Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Том 61, № 5 (2025)
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
Однореакторный метод синтеза производных бицикло[2.2.1]гептана трехкомпонентной реакцией сочетания норборнена, арилгалогенида и арилацетилена в присутствии “безлигандных” палладиевых каталитических систем
Аннотация
Представлены результаты палладий-катализируемой дифункционализации норборнена в резуль- тате однореакторной трехкомпонентной реакции сочетания норборнена, арилгалогенида и арилацетилена с образованием новых C(sp3)–C(sp2)/C(sp3)–C(sp) связей. Преимуществами предлагаемого метода, по сравнению с существующими, является использование простой доступной “безлигандной” каталитической системы на основе солей палладия и неорганического основания для получения ценных производных бицикло[2.2.1]гептана.
Журнал органической химии. 2025;61(5):517-525
517-525
Производные 5-арилпирролидин-2-карбоновой кислоты как предшественники в синтезе сульфонилзамещенных пирролов
Аннотация
Установлено, что цис-5-арилпирролидин-2-карбоксилаты, получаемые в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения из арилальдиминов глицина и винилсульфонов, под действием оксида марганца(IV) подвергаются окислительной ароматизации до соответствующих 5-арил-2-пирролкарбоксилатов с высоким выходом. Определены факторы, влияющие на сохранение сульфонильного заместителя в остове пиррола.
Журнал органической химии. 2025;61(5):526-537
526-537
Циклопропил-аллильная перегруппировка гем-дибромциклопропанов под действием карбеноидов алюминия
Аннотация
Впервые установлено, что 2,3-диалкилзамещенные гем-дибромциклопропаны реагируют с раствором карбеноида алюминия Me2AlCH2I в CH2Cl2, давая замещенные бромалкены с хорошим выходом. Реакция чувствительна как к природе алюминийорганической кислоты Льюиса, так и к характеру замещения гем-дибромциклопропана. Предложен механизм циклопропил-аллильной перегруппировки. Методом B3LYP/6-31G(d) рассчитаны свободные энергии активации стадии циклопропил-аллильной перегруппировки для ряда гем-дибромциклопропанов и алюминийсодержащих кислот Льюиса.
Журнал органической химии. 2025;61(5):538-543
538-543
Циклоконденсация метил 5-метил-1-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H-пиразол-3-карбоксилата как способ построения нового 18-членного азотистого макрогетероцикла
Аннотация
Разработан метод синтеза нового 18-членного азотистого макрогетероцикла, основанный на кислотно-каталитической циклоконденсации 1-[(2E,Z)-2-гидразоно-2-фенилэтил]-5-метил-1H-пиразол-3-карбогидразида, продукта реакции метил 5-метил-1-(2-оксо-2-фенилэтил)-1H- пиразол-3-карбоксилата с гидразином.
Журнал органической химии. 2025;61(5):544-551
544-551
Реакция динитрофторацетонитрила с замещенными N-оксидами нитрила
Аннотация
Реакция динитрофторацетонитрила с N-оксидами нитрила приводит к 3-арил(метил)-5-динитрофторметил-1,2,4-оксадиазолам. Взаимодействие 1,2,4-оксадиазолов со спиртовым раствором гидроксида калия сопровождается отщеплением динитрофторметильной группы от гетероцикла и приводит к 3-арил(метил)-5-гидрокси-1,2,4-оксадиазолам и калиевой соли аци-динитрофторметана.
Журнал органической химии. 2025;61(5):552-556
552-556
Реакции окисления каркасных производных хинопимаровой кислоты
Аннотация
Изучены реакции окисления каркасных производных хинопимаровой кислоты – γ-дикетона, окса-“птичьей клетки”, 18-хлор-15-окса-“птичьей клетки” и 16-сульфанил-15-окса-“птичьей клетки” с использованием ряда окисляющих агентов: перкарбоната натрия в трифторуксусной кислоте при 0°С; 36%-ной перекиси водорода в ацетоне при комнатной температуре; гидроперекиси третичного бутила в присутствии MoCl5 при кипячении в бензоле. Впервые показано, что реакции окисления дитерпеновых окса-“птичьих клеток” приводят к образованию смеси кетолактонов (продуктов реакции Байера–Виллигера) с преобладанием в основном 7,10-диоксо-6- оксагептацикло[11.8.0.03,8.04,12.05,11.09,13.016,21]хеникозана.
Журнал органической химии. 2025;61(5):557-565
557-565
Метод синтеза (±)-энтекавира
Аннотация
На основании (±)-лактондиола Кори разработан практичный метод синтеза (±)-энтекавира, ключевой стадией которого является получение (1R*,3R*,4S*)-4-(1-этоксиэтокси)-3-[(1-этоксиэтокси)метил]-2-метиленциклопентанола окислительным декарбоксилированием {(1S*,2R*,3S*,5R*)-5-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}-3-(1-этоксиэтокси)-2-[(1-этоксиэтокси)метил]циклопентил}уксусной кислоты тетраацетатом свинца.
Журнал органической химии. 2025;61(5):566-571
566-571
Синтез, противомикробная активность и молекулярный докинг производных N-фенилкарбаматов с гетероциклическим фрагментом
Аннотация
В результате конденсации о-фенилендиамина с 2(4)-аминобензойными кислотами в 65%-ной полифосфорной кислоте при температуре 180–190°С в течение 4 ч или кипячения реагентов в о-ксилоле в присутствии тетрабутоксититана получены 2-(2(4)-аминофенил)бензимидазолы, ацилирование которых метилхлорформиатом в присутствии триэтиламина приводило к получению соответствующих бензимидазолов с карбаматной функцией. Конденсацией о-фенилендиамина и 4-нитро-о-фенилендиамина с гликолевой кислотой в присутствии 70–75%-ной полифосфорной кислоты при нагревании в течение 4 ч при 130°С получены 2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 81% и 5-нитро-2-гидроксиметилбензимидазол с выходом 84%, которые при обработке фенилизоцианатом в тетрагидрофуране при 27-30°С в течение 3.5 ч превращены в соответствующие производные бензимидазола с выходом 84–86%. С целью поиска наиболее перспективных противомикробных веществ осуществлен молекулярный докинг синтезированных 2-замещенных бензимидазолов, а также ранее полученных карбаматных производных пиридазина и N-аллильных производных 2-морфолиноэтил-N-фенилкарбамата и 2-(2-пиридинил)этил-N-фенилкарбамата на основе взаимодействия с ферментом глюкозамин-6-фосфатсинтазой.
Журнал органической химии. 2025;61(5):572-584
572-584
Синтез ионных жидкостей на основе N-(аминопропил)имидазолиевых катионов
Аннотация
Трехкомпонентной реакцией 1-(3-аминопропил)имидазола, (йодметил)кетонов и элементного йода в отсутствие растворителей при комнатной температуре получены и идентифицированы методами ЯМР, УФ спектроскопии трийодиды N-(аминопропил)имидазолиевых катионов.
Журнал органической химии. 2025;61(5):585-590
585-590
Метод синтеза 6-(пирролил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-аминов реакцией клаусона–кааса
Аннотация
Впервые реализован метод синтеза производных пиррола на основе азоло[1,5-a]пиримидинов с использованием реакции Клаусона–Кааса. Установлено, что в ряду азоло[1,5-a]пиримидин-6,7-диаминов во взаимодействие селективно вступает аминогруппа в положении 6. Разработанный подход позволяет получать 6-(пирролил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-амины с выходами 64–85% и высокой степенью чистоты. Направление реакции подтверждено данными ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Полученные результаты значительно расширяют возможности модификации азоло[1,5-a]пиримидинов и открывают перспективы для целенаправленного синтеза функционализированных производных.
Журнал органической химии. 2025;61(5):591-600
591-600
Синтез и оптические свойства 6-алкиламино-2-амино-4-(4-(диметиламино)-фенил)пиридин-3,5-дикарбонитрилов
Аннотация
6-Алкиламино-2-амино-4-(4-(диметиламино)фенил)пиридин-3,5-дикарбонитрилы получены в результате взаимодействия первичного и вторичных аминов с 2-амино-4-(4-(диметиламино)- фенил)-6-хлорпиридин-3,5-дикарбонитрилом, синтезированным в 3 стадии из диметиланилина. Исследование спектрально-люминесцентных свойств показало наличие флуоресценции в растворах с максимумом в области 432–473 нм и квантовым выходом до 29.5%, и в твердом состоянии с максимумом в области 446–472 нм.
Журнал органической химии. 2025;61(5):601-607
601-607
Синтез бензо[b][1,4]оксазиновых аддуктов фуллерена С60 в присутствии ацетата свинца(IV)
Аннотация
Разработан метод синтеза новых конденсированных бензо[b][1.4]оксазиновых моноаддуктов фуллерена С60 в реакциях c аминофенолами (2-аминофенолом, 2-амино-4-метилфенолом, 2-амино-4-фенилфенолом) в присутствии LiOH и Pb(OAc)4. Предложен вероятный механизм реакций получения конденсированных бензо[b][1,4]оксазиновых аддуктов фуллерена С60.
Журнал органической химии. 2025;61(5):608-613
608-613
Синтез и противомикробная активность непредельных кетонов с фурановым фрагментом
Аннотация
Разработаны методы синтеза непредельных кетонов фуранового ряда на основе реакции альдольно-кротоновой конденсации фурфурола с некоторыми непредельными кетонами. Выявлено, что из применяемых методов наиболее оптимальными являются реакции в среде спиртового раствора NaOH при комнатной температуре, которые проходят более региоселективно с образованием непредельных кетонов с высокими выходами (65–75%), при этом исключено образование побочных продуктов. Наличие в молекуле синтезированных непредельных кетонов двойной связи и кетогруппы делает их перспективными субстратами в синтезе ряда различных потенциально биологически активных соединений. В частности, показано, что непредельные кетоны вступают в реакции с гидразин-гидратом, тиосемикарбазидом и вторичными аминами с образованием соответствующих новых производных фурана.
Журнал органической химии. 2025;61(5):614-620
614-620
Синтез и антибактериальная активность новых производных 3-бензил-спиро[бензо-хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она
Аннотация
Конденсацией 3-бензил-2-тиоксо-2,3-дигидро-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она с 5,5-диалкил-2-хлорметилбензо[h]хиназолинами синтезированы дибензо[h]хиназолиновые соединения, в которых спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан] в положении 2 связан -SCH2- линкером с другой молекулой бензо[h]хиназолина. Указанный 2-тиоксобензо[h]хиназолин в аналогичных условиях при реакции с метилена йодидом образует 2,2'-[(метиленбис(сульфандиил))]бис{3-бензил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]}-4(6H)-он. Осуществлен переход от исходного бензо[h]хиназолина в 2-гидразинопроизводное, которое в присутствии едкого кали расщепляется до 3-бензил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она. На базе 2-гидразинопроизводного синтезированы гидразон, тиосемикарбазид и 4-бензил-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептаноны]. Конденсацией 4-бензил-1-меркапто-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)-она с алкилгалогенидами различного строения получены 1-сульфанилзамещенные производные триазолобензо[h]хиназолина. Изучены антибактериальные свойства синтезированных соединений.
Журнал органической химии. 2025;61(5):621-629
621-629
Синтез замещенных 2-арилимино-3-оксопропаннитрилов и 2-арилимино-пропан-динитрилов реакцией окислительного сочетания первичных ариламинов с ароилацетонитрилами и пропандинитрилом
Аннотация
Ароматические амины вступают в реакцию окислительного сочетания с 3-арил-3-оксопропаннитрилами в присутствии оксида селена(IV), образуя соответствующие 2-арилимино-3-оксопропаннитрилы. В случае аналогичной реакции ариламинов с пропандинитрилом образуются 2-арил- иминопропандинитрилы.
Журнал органической химии. 2025;61(5):630-635
630-635
КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
Синтез, противовоспалительная, анальгетическая и жаропонижающая активность азометиновых производных тетрагидропиранового ряда
Аннотация
Осуществлен синтез азометиновых производных тетрагидропиранового ряда конденсацией соответствующих аминoв с 4-хлорбензальдегидом, 4-фторбензальдегидом, 4-(диметиламино)бензальдегидом и тиофен-2-карбальдегидом. По противовоспалительной, анальгетической и жаропонижающей активности синтезированные соединения уступают препаратам сравнения вольтарену и индометацину.
Журнал органической химии. 2025;61(5):636-640
636-640