5-Arylpyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives as precursors in the synthesis of sulfonyl-substituted pyrroles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

cis-5-Arylpyrrolidine-2-carboxylates obtained in 1,3-dipolar cycloaddition reactions from arylaldimines of glycine and vinyl sulfones go through oxidative aromatization under the action of manganese(IV) oxide to the 5-aryl-2-pyrrolecarboxylates in high yield. Factors affecting the retention of the sulfonyl substituent in the pyrrole molecule have been established.

About the authors

S. G. Kostryukov

National Research Ogarev Mordovia State University

Email: kostryukov_sg@mail.ru
ul. Bolshevistskaya, 68, Saransk, 430005 Russia

V. A. Kalyazin

National Research Ogarev Mordovia State University

ul. Bolshevistskaya, 68, Saransk, 430005 Russia

P. S. Petrov

National Research Ogarev Mordovia State University

ul. Bolshevistskaya, 68, Saransk, 430005 Russia

E. V. Bezrukova

National Research Ogarev Mordovia State University

ul. Bolshevistskaya, 68, Saransk, 430005 Russia

N. V. Somov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

prosp. Gagarina, 23, Nizhnij Novgorod, 603950 Russia

References

  1. O’Malley D.P., Li K., Maue M., Zografos A.L., Ba- ran P.S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762–4775. doi: 10.1021/ja069035a
  2. Wang X., Gao Y., Ma Z., Rodriguez R.A., Yu Z.-X., Chen C. Org. Chem. Front. 2015, 2, 978–984. doi: 10.1039/C5QO00165J
  3. Hughes C.C., Prieto-Davo A., Jensen P.R., Fenical W. Org. Lett. 2008, 10, 629–631. doi: 10.1021/ol702952n
  4. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhimana S., Sharmaa P. RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi: 10.1039/C4RA15710A
  5. Mohamed M.S., Fathallah S.S. Mini Rev. Org. Chem. 2014, 11, 477–507. doi: 10.2174/1570193X113106660018
  6. Bellina F., Rossi R. Tetrahedron. 2006, 62, 7213–7256. doi: 10.1016/j.tet.2006.05.024
  7. Sharma V., Bhatia P., Alam O., Naim M.J., Nawaz F., Sheikh A.A., Jhadoi M. Bioorg. Chem. 2019, 89, ID 103007. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103007
  8. Dhameja M., Gupta P. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 343–377. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.04.025
  9. Masci D., Hind C., Toscani A., Clifford M., Coluccia A., Conforti I., Touitou M., Memdouh S., Wei X., La Regina G., Silvestri R., Sutton J.M., Castagnolo D. Eur. J. Med. Chem. 2019, 178, 500–514. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.087
  10. Raimondi M.V., Listro R., Cusimano M.G., La Francaa M., Faddetta T., Galloa G., Schillaci D., Collina S., Leonchiks A., Barone G. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 721–728. doi: 10.1016/j.bmc.2019.01.010
  11. Knorr L. Ber. Chem. Ges. 1884, 17, 1635–1642. doi: 10.1002/cber.18840170220
  12. Paal C. Ber. Chem. Ges. 1885, 18, 367–371. doi: 10.1002/cber.18850180175
  13. Hantzsch A. Ber. Chem. Ges. 1890, 23, 1474–1476. doi: 10.1002/cber.189002301243
  14. Leonardi M., Estévez V., Villacampa M., Menéndez J.C. Synthesis. 2019, 51, 816–828. doi: 10.1055/s-0037-1610320
  15. Tejedor D. González-Cruz D., García-Tellado F., Marrero-Tellado J.J., Rodríguez M.L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390–8391. doi: 10.1021/ja047396p
  16. Cyr D.J., Martin N., Arndtsen B.A. Org. Lett. 2007, 9, 449–452. doi: 10.1021/ol062773j
  17. Balakrishna A., Aguiar A., Sobral P.J.M., Wani M.Y., Silva J.A., Sobraldoi A.J.F.N. Catal. Rev. Sci. Eng. 2019, 61, 449–452. doi: 10.1080/01614940.2018.1529932
  18. Hati S., Holzgrabe U., Sen S. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1670–1692. doi: 10.3762/bjoc.13.162
  19. Feng C., Yan Y., Zhang Z., Xua K., Wang Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4837–4840. doi: 10.1039/c4ob00708e
  20. Bonnaud B., Bigg C.H. Synthesis. 1994, 5, 465–467. doi: 10.1055/s-1994-25500
  21. Liu Y., Hu H., Wang X., Zhi S., Kan Y., Wang C. J. Org. Chem. 2017, 82, 4194–4202. doi: 10.1021/acs.joc.7b00180
  22. Cheruku S.R., Padmanilayam M.P., Vennerstrom J.L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3701–3703. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00740-8
  23. Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. Tetrahedron. 2002, 58, 1719–1737. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
  24. Петров П.С., Калязин В.А., Сомов Н.В. ЖОрХ. 2021, 57, 201–211. doi: 10.31857/S0514749221020063
  25. Kudryavtsev K.V., Ivantcova P.M., Churakov A.V., Vasin V.A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4300–4303. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.160
  26. Casas J., Grigg R., Najera C., Sansano J.M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 123, 1971. doi: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::AID-EJ OC 1971 >3.0.CO;2-U
  27. Arrieta A., Otaegui D., Zubia A., Cossío F.P., Díaz-Ortiz A., de la Hoz A., Herrero M.A., Prieto P., Foces-Foces C., Pizarro L.J., Arriortua M.I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313–4322. doi: 10.1021/jo062672z
  28. Goldman I.M. J. Org. Chem. 1969, 34, 3289–3295. doi: 10.1021/jo01263a015
  29. Nájera C., Baldó B., Yus M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988, 1029–1032. doi: 10.1039/P19880001029
  30. Fu J., He Z., Wang H., Liang W., Guo C. J. Min. Sci. Technol. 2010, 20, 877–881. doi: 10.1016/S1674-5264(09)60299-4
  31. Sheldrick G.M. Acta Cryst. Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  32. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. J. Appl. Cryst. 2011, 44, 1281–1284. doi: 10.1107/S0021889811043202
  33. Clark R.C., Reid J.S. Acta Cryst. 1995, A51, 887–897. doi: 10.1107/S0108767395007367
  34. Farrugia L.J. J. Appl. Cryst. 2012, 45, 849–854. doi: 10.1107/S0021889812029111

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».