SYNTHESIS OF 6(PYRROLYL)-AZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINES BY THE CLAUSION–KAAS METHOD

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

In this work, the synthesis of pyrrole derivatives based on azolo[1,5-a]pyrimidines (AP) using the Clauson–Kaas methodology is reported for the first time. It was found that within the series of azolo[1,5-a]- pyrimidine-6,7-diamines, the amino group at the 6-position reacts selectively. The developed method enables the synthesis of 6-(pyrrolyl)-[1,2,4]-azolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines with yields of 64–85% and a high degree of purity. The reaction pathway is confirmed by NMR spectroscopy and X-ray structural analysis. The obtained results significantly expand the scope of azolopyrimidine modifications, opening new prospects for the targeted synthesis of functionalized derivatives.

About the authors

V. V. Fedotov

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

Email: viktor.fedotov@urfu.ru
ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia

S. V. Aminov

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia

A. O. Neimash

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia

D. A. Gazizov

Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

ul. Sofii Kovalevsko, 22/20, Ekaterinburg, 620066 Russia

A. S. Kultyshev

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia

O. S. Eltsov

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin

ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia

P. A. Slepukhin

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin; Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia; ul. Sofii Kovalevsko, 22/20, Ekaterinburg, 620066 Russia

E. N. Ulomsky

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin; Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia; ul. Sofii Kovalevsko, 22/20, Ekaterinburg, 620066 Russia

V. L. Rusinov

Ural Federal University named after the first President of Russia B.N. Yeltsin; Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

ul. Mira, 19, Ekaterinburg, 620062 Russia; ul. Sofii Kovalevsko, 22/20, Ekaterinburg, 620066 Russia

References

  1. Sokolnikova T.V., Proidakov A.G., Penzik M.V., Kizhnyaev V.N., Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1006–1012. doi: 10.1134/S1070428024060046
  2. Asati V., Anant A., Patel P., Kaur K., Gupta G.D., Eur. J. Med. Chem. 2021, 225, 113781. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113781
  3. Adawy H.A., Tawfik S.S., Elgazar A.A., Selim K.B., Goda F.E., RSC Adv. 2024, 14, 35239–35254. doi: 10.1039/D4RA06704E
  4. Pismataro M.C., Felicetti T., Bertagnin C., Nizi M.G., Bonomini A., Barreca M.L., Cecchetti V., Jochmans D., De Jonghe S., Neyts J., Loregian A., Tabarrini O., Massari S., Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113494. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113494
  5. Chakrasali P., Hwang D., Lee J.-Y., Jung E., Lee H.L., Reneesh A., Skarka A., Musilek K., Nguyen N.H., Shin J.S., Jung, Y.-S., Eur. J. Med. Chem. 2024, 276, 116690. doi: 10.1016/j.ejmech.2024.116690
  6. Azeredo L.F.S.P., Coutinho J.P., Jabor V.A.P., Feliciano P.R., Nonato M.C., Kaiser C.R., Menezes C.M.S., Hammes A.S.O., Caffarena E.R., Hoelz L.V.B., De Souza N.B., Pereira G.A.N., Cerávolo I.P., Krettli A.U., Boechat N., Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 72–83. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.09.073
  7. Zhuang J., Ma S., ChemMedChem 2020, 15, 1875–1886. doi: 10.1002/cmdc.202000378
  8. Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwal- ly A.M., Ragab A., Eur. J. Med. Chem. 2023, 249, 115138. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115138
  9. Brigance R.P., Meng W., Fura A., Harrity T., Wang A., Zahler R., Kirby M.S., Hamann L.G., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4395–4398. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.063
  10. Bouihi F., Schmaltz B., Mathevet F., Kreher D., Faure-Vincent J., Yildirim C., Elhakmaoui A., Bouclé J., Akssira M., Tran-Van F., Abarbri M., Materials 2022, 15, 7992. doi: 10.3390/ma15227992
  11. Tigreros A., Portilla J., RSC Adv. 2020, 10, 19693–19712. doi: 10.1039/D0RA02394A
  12. Tigreros A., Macías M., Portilla J., Dyes and Pigments 2021, 184, 108730. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108730
  13. Rote R.V., Shelar D.P., Patil S.R., Shinde S.S., To- che R.B., Jachak M.N., J. Fluoresc. 2011, 21, 453–459. doi: 10.1007/s10895-010-0704-3
  14. Salas J.M., Angustias Romero M., Purificación Sán- chez M., Quirós M., Coord. Chem. Rev. 1999, 193–195, 1119–1142. doi: 10.1016/S0010-8545(99)00004-1
  15. Castillo J.-C., Estupiñan D., Nogueras M., Cobo J., Portilla J., J. Org. Chem. 2016, 81, 12364–12373. doi: 10.1021/acs.joc.6b02431
  16. Aggarwal R., Kumar S., Virender Kumar A., Mohan B., Sharma D., Kumar V., Microchemical Journal 2022, 183, 107991. doi: 10.1016/j.microc.2022.107991
  17. Méndez-Arriaga J.M., Oyarzabal I., Escolano G., Rodríguez-Diéguez A., Sánchez-Moreno M., Salas J.M., J. Inorg. Biochem. 2018, 180, 26–32. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.11.027
  18. Urakov G.V., Savateev K.V., Kotovskaya S.K., Rusi- nov V.L., Spasov A.A., Babkov D.A., Sokolova E.V., Molecules 2022, 27, 8697. doi: 10.3390/molecules27248697
  19. Pissot Soldermann C., Simic O., Renatus M., Erbel P., Melkko S., Wartmann M., Bigaud M., Weiss A., McSheehy P., Endres R., Santos P., Blank J., Schuffenhauer A., Bold G., Buschmann N., Zoller T., Alt- mann E., Manley P.W., Dix I., Buchdunger E., Scesa J., Quancard J., Schlapbach A., Bornancin F., Radimer- ski T., Régnier C.H., J. Med. Chem. 2020, 63, 14576–14593. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01245
  20. Ushakova A.A., Fedotov V.V., Drokin R.A., Ulom- sky E.N., Rusinov V.L., Spasov A.A., Naumenko L.V., Taran A.S., Chebanko A.M., Yakovlev D.S., Pshenichnikova M.S., ChemistrySelect 2024, 9, e202404243. doi: 10.1002/slct.202404243
  21. Esteban-Parra G.M., Sebastián E.S., Cepeda J., Sánchez-González C., Rivas-García L., Llopis J., Aranda P., Sánchez-Moreno M., Quirós M., Rodríguez-Dié- guez A., J. Inorg. Biochem. 2020, 212, 111235. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2020.111235
  22. Janke S., Boldt S., Nakielski P., Villinger A., Ehlers P., Langer P., J. Org. Chem. 2023, 88, 10470–10482. doi: 10.1021/acs.joc.3c00386
  23. Polkaehn J., Molenda R., Cordero M.A., Lochbrun- ner S., Boldt S., Ehlers P., Villinger A., Langer P., J. Org. Chem. 2024, 89, 2169–2181. doi: 10.1021/acs.joc.3c01772
  24. Singh P., Singh A., Singh D.K., Nath M., The Chemical Record 2024, 24, e202400112. doi: 10.1002/tcr.202400112
  25. Singh D.K., Kumar R., Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 928–955. doi: 10.3762/bjoc.19.71.
  26. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhiman S., Shar- ma P., RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi: 10.1039/C4RA15710A
  27. Ahmad S., Alam O., Mohd. Naim J., Shaquiquz- zaman M., Alam M.M., Iqbal, M., Eur. J. Med. Chem. 2018, 157, 527–561. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.002.
  28. Gazizov D.A., Fedotov V.V., Chistyakov K.A., Gorbunov E.B., Rusinov G.L., Charushin V.N., Tetrahedron 2021, 89, 132172. doi: 10.1016/j.tet.2021.132172

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».