Synthesis of benzo[b][1,4]oxazine adducts of c60 fullerene in the presence of lead(IV) acetate

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A method was developed for the synthesis of fused benzo[b][1.4]oxazine monoadducts of С60 fullerene in reactions with aminophenols (2-aminophenol, 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-4-phenylphenol) in the presence of LiOH and Pb(OAc)4. A probable mechanism for the reactions of obtaining condensed benzo[b][1,4]oxazine adducts has been proposed.

About the authors

Z. S. Kinzyabaeva

Institute of Petrochemistry and Catalysis

Email: zefa5@rambler.ru
Russia, 450075 Ufa, prosp. Oktyabrya, 141

Z. N. Fazletdinova

Institute of Petrochemistry and Catalysis

Russia, 450075 Ufa, prosp. Oktyabrya, 141

D. S. Sabirov

Institute of Petrochemistry and Catalysis

Russia, 450075 Ufa, prosp. Oktyabrya, 141

References

  1. Трошин П.А., Любовская Р.Н. Усп. хим. 2008, 77, 323–369. [Troshin P.A., Lyubovskaya R.N., Russ. Chem. Rev. 2008, 77 (4), 305–349.] doi: 10.1070/RC2008v077n04ABEH003770]
  2. Handbook on Fullerene: Synthesis, Properties & Applications, Ed. R.F. Verner, C. Benvegnu, Hauppauge: Nova Science Pub Inc., UK, 2012, 548.
  3. Wang, G.-W., Yang H.-T., Miao C.-B., Xu, Y., Liu F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2595−2599. doi: 10.1039/B604626F
  4. Meier M.S., Poplawska M. Tetrahedron 1996, 52, 5043−5052. doi: 10.1016/0040-4020(96)00112-3
  5. Zhai W.-Q., Jiang S.-P., Peng R.-F., Jin B., Wang G.-W. Org. Lett. 2015, 17, 1862−1865. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00536
  6. Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. Ultrason. Sonochem. 2018, 42, 119−123. doi: 10.1016/j.ultsonch.2017.11.012
  7. Delgado J.L., Cardinali F., Espíldora E., Torres M. R., Langa F., Martín N. Org. Lett. 2008, 10, 3705−3708. doi: 10.1021/ol801308g
  8. Li F.-B., Liu T.-X., Huang Y.-S., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7743−7749. doi: 10.1021/jo901028x
  9. Булгаков Р.Г., Кинзябаева З.С. ЖОрХ. 2014, 50, 1206−1210. [Bulgakov R.G., Kinzyabaeva Z.S. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1189−1193. doi: 10.1134/S107042801408020X]
  10. Chuang S.-C., Rajeshkumar V., Cheng C.-A., Deng J.-C., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1599−1604. doi: 10.1021/jo102107k
  11. Li F., Liu T.-X., Wang G.-W. Org. Lett. 2012, 14, 2176−2179. doi: 10.1021/ol3007452
  12. Yang H.-T., Liang X.-C., Wang Y.-H., Yang Y., Sun X.-Q., Miao C.-B. Org. Lett. 2013, 15, 4650−4653. doi: 10.1021/ol401909z
  13. You X., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2014, 79, 117−121. doi: 10.1021/jo402354w
  14. Zhai W.-Q., Peng R.-F., Jin B., Wang G.-W. Org. Lett. 2014, 16, 1638−1641. doi: 10.1021/ol5002818
  15. Yang H.-T., Lu X.-W., Xing M.-L., Sun X.-Q., Miao C.-B. Org. Lett. 2014, 16, 5882−5885. doi: 10.1021/ol5028305
  16. Kinzyabaeva Z. S., Sabirov D. Sh. Ultrason. Sonochem. 2020, 67, 10569. doi: 10.1016/j.ultsonch.2020.105169
  17. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Туктаров А.Р., Пудас М., Валямова Ф.Г. А.С. 2006115735/04 (2006). РФ. Б.И. 2007, № 31.
  18. Zhen J., Liu Q., Chen X., Li D., Qiao Q., Lu Y., Yang S. J. Mater. Chem. A, 2016, 4, 8072–8079. doi: 10.1039/C6TA02016J
  19. Yang H.-T., Ge J., Lu X.-W., Sun X.-Q., Miao C.-B. J. Org. Chem. 2017, 82, 5873−5880. doi: 10.1021/acs.joc.7b00741
  20. Кинзябаева З.С., Шарипов Г.Л. А.С. 2020137553 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 15.
  21. Kinzyabaeva Z.S., Sabirov D.Sh. Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2022, 30, 1134–1141. doi: 10.1080/1536383X.2022.2078314
  22. Кинзябаева З.С., Сабиров Д.Ш. ЖОрХ. 2023, 59, 237–242. [Kinzyabaeva Z. S., SharipovG. L. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1915–1919. doi: 10.1134/s1070428022120223]. doi: 10.31857/S051474922302009X
  23. Кинзябаева З.С., Шарипов Г.Л. ЖОрХ. 2018, 54, 1102–1104. [Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1112–1115. doi: 10.1134/S1070428018070254]. doi: 10.7868/S0514749218070257
  24. Kinzyabaeva Z.S., Dmitriev A.M., Sabirov D.Sh. Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2021, 29, 601−607. doi: 10.1080/1536383X.2021.1873782
  25. Кинзябаева З.С. ХГС 2021, 57 (5), 602–605. [Kinzyabaeva Z. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57 (5), 602–605.] doi: 10.1007/s10593-021-02950-2
  26. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Helv. Chim. Acta. 1993, 76, 1231–1250. doi: 10.1002/hlca.19930760310
  27. Elemes Y., Silverman S.K., Sheu C., Kao M., Fo- ote C.S., Alvarez M.M., Whetten R.L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351–353. doi: 10.1002/anie.199203511
  28. Hirsch A., Li Q., Wundl L., Wundl F. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1309–1310. doi: 10.1002/anie.199113091
  29. Wudl F., Hirsch A., Khemani K.C., Suzuki T., Allemand P.-M., Koch A., Eckert H., Srdanov G., Webb H.M. Fullerenes. Synthesis, Properties, and Chemsitry of Large Carbon Clusters, ACS Symposium Series, eds. G.S. Hammond, V.J. Kuck, Washington: American Chemical Society, 1992, 481, 161–175.
  30. Lobach A.S., Goldshleger N.F., Kaplunov M.G., Kulikov A.V. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 22–28. doi: 10.1016/0009-2614(95)00811-H
  31. Chuang S.-C., Clemente F.R., Khan S.I., Houk K.N., Rubin Y. Org. Lett. 2006, 8, 4525–4528. doi: 10.1021/ol061707e

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».