Oxidation Reactions of Cage Derivatives of Quinopimaric Acid

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Oxidation reactions of cage derivatives of quinopimaric acid – γ-diketone, oxa-“bird cage”, 18-chloro-15-oxa-“bird cage”, and 16-sulfanyl-15-oxa-“bird cage” were studied using a number of oxidizing agents: sodium percarbonate in trifluoroacetic acid at 0°C; 36% hydrogen peroxide in acetone at room temperature; tertiary butyl hydroperoxide in the presence of MoCl5 at boiling in benzene. It has been shown for the first time that the oxidation reactions of diterpene oxa-“bird cages” lead to the formation of a mixture of ketolactones (Bayer–Villiger reaction products) with a predominance of mainly 7,10-dioxo-6-oxahepta-cyclo[11.8.0.03,8.04,12.05,11.09,13.016,21]henicosan.

Авторлар туралы

G. Vafina

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UFRC RAS)

Email: vafina@anrb.ru; ms.vafina@mail.ru
prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

A. Lobov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences (UFRC RAS)

prosp. Oktabrya, 71, Ufa, 450054 Russia

Әдебиет тізімі

  1. Reid Е.Е. Organic Chemistry of bivalent Sulfur. N.Y.: Chemical Publishing, 1962, 4, 208–256.
  2. Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы. Ред. Кочетков Н.К. и Нифантьев Э.Е. М.: Химия, 1983, 5, с. 621. [Bar- ton D., Ollis W.D. Comprehensive organic chemistry. Sulphur Compounds. Ed. N. Jones. Oxford-N.Y.- Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt: Pergamon Press. 1979, 3, 1323.] doi: 10.1002/jps.2600690651
  3. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорга-нических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984, 120 с.
  4. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi: 10.1002/med.20013
  5. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Сапожникова Т.А., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Мака- ра Н.С., Зарудий Ф.С. Хим.-фарм. журнал. 2017, 51, 22–24. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Sapozhnikova T.A., Khisamutdinova R.Y., Gabdrakhmanova S.F., Maka- ra N.S., Zarudii F.S. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 348–350.] doi: 10.1007/s11094-017-1612-5
  6. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окис-ления. М.: Наука, 1976, 160–167.
  7. Surapaneni C.R., Gilardi R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2382–2385. doi: 10.1021/jo00362a042
  8. Mehta G., Pandey P. N., Ho T.-L. J. Org. Chem. 1976, 41, 953–956. doi: 10.1021/jo00868a011
  9. Marchand A.P., Kumar V.S., Hariprakasha H.K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2072–2077. doi: 10.1021/jo001611c
  10. Butler D.N., Munshaw T.J. Can. J. Chem. 1981, 59, 3365–3371. doi: 10.1139/v81-500
  11. Herz W., Blackstone R.C., Nair M.G. J. Org. Chem. 1967, 32, 2992–2998. doi: 10.1021/jo01285a014
  12. Shan-xin Y., Hui-ping L., Chang-jin F. Acta Sci. natur. Univ. norm. hunanensis. 2000, 23, 41–44.
  13. Olah G.A., Wang Q., Trivedi N.J., Prakash G.K.S. Synthesis. 1991, 739–740. doi: 10.1055/s-1991-26561
  14. Галин Ф.З., Лерман Б.М., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 1979, 15, 758–761.
  15. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Спирихин Л.В., Га- лин Ф.З., Юнусов М.С. ХПС. 2015, 1, 82–86. [Va- fina G.F., Uzbekov A.R., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Yunusov M. S. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 91–96.] doi: 10.1007/s10600-015-1210-2
  16. Вафина Г. Ф., Узбеков А.Р., Попцов А. И., Галин Ф. З. ХПС. 2018, С. 86–88. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Poptsov A.I., Galin F.Z. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 98–101.] doi: 10.1007/s10600-018-2268-4
  17. Кузьмич Р.В., Вафина Г.Ф., Галин Ф.З., Юну- сов М.С. Вестн. БашГУ. 2010, 15, 1150.
  18. Вафина Г.Ф., Фазлыев Р.Р., Лобов А.Н., Спири- хин Л.В., Галин Ф.З. ЖОрХ. 2010, 46, 1363–1367. [Vafina G.F., Fazlyev R.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Galin F.Z. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1364–1368.] doi: 10.1134/S1070428010090162
  19. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Мир, 1967, 578–579. [Houben-Weyl Methoden der organischen chemie. Stuttgart: Verlag Georg Tieme, 1953, 2, 1070.] doi: 10.1002/jps.3030430421
  20. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. М.: Мир, 1976, 437–445. [The Chemistʼs Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References 1st Ed. A.J. Gordon, R. A. Ford, New-York-Chichester-Brisbane-Toronto: Willey, 1972, 537.]

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».