Synthesis and properties of new derivatives of 3-benzylspiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]-4(6H)-one

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Condensation of 3-benzyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]-4(6H)-one with 5,5-dialkyl-2-chloromethylbenzo[h]quinazolines were used to synthesize dibenzo[h]quinazoline compounds in which spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane] in the second position is linked via a -SCH2- linker to another benzo[h]quinazoline molecule. The specified 2-thioxobenzo[h]quinazoline, under similar conditions, upon reaction with methylene iodide, forms 2,2'-[(methylenebis(sulfandiyl)]bis{3-benzyl-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]}-4(6H)-one. A transition was made from the starting benzo[h]quinazoline to the 2-hydrazinoderivative, which is cleaved in the presence of caustic potash to form 3-benzyl-3H-spiro[benzo[h]quinazoline-5,1'-cycloheptane]-4(6H)-one. Based on the 2-hydrazino derivative, hydrazone, thiosemicarbazide, and 4-benzyl-4H-spiro[benzo[h][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cycloheptanones] have been synthesized. Condensation of 4-benzyl-1-mercapto-4H-spiro[benzo[h][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline-6,1'-cycloheptane]-5(7H)-one with alkyl halides 1-sulfanyl-substituted triazolobenzo[h]quinazoline derivatives of various structures were obtained. The antibacterial properties of the synthesized compounds were studied.

About the authors

A. I. Markosyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NAS RA

Email: ashot@mаrkosyan.am
prosp. Azatutyun, 26, Yerevan, 0014 Armenia

A. S. Ayvazyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NAS RA

prosp. Azatutyun, 26, Yerevan, 0014 Armenia

S. A. Gabrielyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NAS RA

prosp. Azatutyun, 26, Yerevan, 0014 Armenia

S. S. Mamyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NAS RA

prosp. Azatutyun, 26, Yerevan, 0014 Armenia

R. E. Muradyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NAS RA

prosp. Azatutyun, 26, Yerevan, 0014 Armenia

References

  1. Shafi S.S., Kumar S.S. Intern. J. Chem.Tech. Res. (USA). 2015, 8, 164–169.
  2. Wu L., Zhang Ch. RSC Advances. 2016, 34, 287555–28562. doi: 10.1039/C6RA03323G
  3. Ohtomo H., Tagata T., Sasaki K., Hirota T., Okuda K. Tetrahedron. 2007, 63, 12541–12546. doi: 10.1016/j.tet.2007.10.024
  4. Keshari A.K., Singh A.K., Raj V., Rai A., Trivedi P., Ghosh B., Kumar U., Rawat A., Kumar D., Saha S. Drug Des. Devel. Ther. 2017, 11, 1623–1642. doi: 10.2147/DDDT.S136692
  5. Kantin G.P., Krasavin M. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 918–922. doi: 10.1007/s10593-017-1985-0
  6. Kamela M.M., Zagharyb W.A., Al-Wablic R.I., Anwa- ra M.M. Egyptian Pharm. J. 2016, 15, 98–131. doi: 10.4103/1687-4315.197580
  7. Pozharskii A.F., Ozeryanskii V.A., Mikshiev V.Y., Antonov A.S., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Borod- kin G.S., Fedik N.S., Dyablo O.V. J. Org. Chem. 2016, 81, 5574–5587. doi: 10.1021/acs.joc.6b00917
  8. Mikshiev V.Y., Antonov A.S., Pozharskii A.F. Org. Lett. 2016, 18, 2872–2875. doi: 10.1021/acs.joc.6b00917
  9. Sahoo M., Jena L., Daf S., Kumar S. Genomics Inform. 2016, 14, 104–111. doi: 10.5808/GI.2016.14.3.104
  10. Gali R., Banothu J., Porika M., Velpula R., Hnamte S., Bavantula R., Abbagani S., Busi S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4239–4242.
  11. Malinowski Z., Fornal E., Warpas A., Nowak M. Monatsh. Chem. 2018, 9, 1999–2011. doi: 10.1007/s00706-018-2268-x
  12. Ebied M.Y., Zaghary W.A., Amin K.M., Hammad Sh.F. J. Adv. Pharm. Res. 2017, 1, 216–227. doi: 10.21608/aprh.2017.4043
  13. Maurya H.K., Hasanain M., Singh S., Sarkar J., Du- bey V., Shukla A., Luqman S., Khanc F., Gupta A. RSC Advances. 2016, 22, 18607–18618.
  14. Gupta R., Chaudhary R.P. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2012, 187, 735–742.
  15. Gomha S.M., Abbas E.M.H., Farghaly T.A. J. Het. Chem. 2017, 54, 610–617. doi: 10.1002/jhet.2632
  16. Маркосян А.И., Айвазян А.С., Габриелян С.А., Мамян С.С., Арсенян Ф.Г., Сафарян А.Г., Араке- лян А.С. Хим.-фарм. ж. 2021, 55, 24–28. [Marko- syan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.A., Mamyan S.S., Arsenyan F.H., Safaryan A.H, Arakelyan H.S. Pharm.-chem. j. 2021, 55, 133–137.] doi 0.30906/0023-1134-2021-55-2-24-28
  17. Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Ширинян В.З., Мамян С.С., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. ЖОрХ. 2018, 54, 604–611. [Marko- syan A.I., Hayrapetyan K.K., Gabrielyan S.H., Shirinyan V.Z., Mamyan S. S., Avakimyan J.A., Stepa- nyan G.M. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 606–613.] doi: 10.1134/S1070428018040152
  18. Маркосян А.И., Диланян С.В., Сукасян Р.С., Арсенян Ф.Г., Гарибджанян Б.Т. Хим.-фарм. ж. 2008, 42, 16–19. [Markosyan A.I., Dilanyan S.V., Suka- syan R.S., Arsenyan F.G., Garibdzhanyan B.T. Pharm.-chem. j. 2008, 42, 118–121.] doi: 10.30906/0023-1134-2008-42-3-16-19
  19. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.H., Mamyan S.S. Chem. J. Armenia. 2019, 72, 469–482.
  20. Маркосян А.И., Айвазян А.С., ЖОрХ. 2021, 57, 410–419. doi: 10.31857/S0514749221030095
  21. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, Ред. А.Н. Миронов, М: Медицина, 2012, 509–524.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».