Синтез и биологическая активность эфиров на основе циклоалкендикарбоновых кислот
- Авторы: Фирстова А.А.1, Кофанов Е.Р.1, Ковалева М.И.2
-
Учреждения:
- Ярославский государственный технический университет
- Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова
- Выпуск: Том 49, № 2 (2023)
- Страницы: 153-164
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0132-3423/article/view/145875
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342323010086
- EDN: https://elibrary.ru/GHIOTR
- ID: 145875
Цитировать
Аннотация
Синтезированы неописанные ранее эфиры на основе N-замещенных имидов циклоалифатических карбоновых кислот с высокими выходами, представлены эффективные методы их получения. Проведены токсикологические исследования полученных соединений с использованием различных тест-объектов (Chlorella vulgaris, Allium cepa, Drosophila melanogaster). Показано, что исследованные соединения не активны по отношению к D. melanogaster, увеличивают частоту мутаций у C. vulgaris и обладают способностью индуцировать хромосомные перестройки у A. cepa. Синтезированные соединения могут использоваться при разработке препаратов с противоопухолевым эффектом.
Об авторах
А. А. Фирстова
Ярославский государственный технический университет
Автор, ответственный за переписку.
Email: firstova.a.a@mail.ru
Россия, 150023, Ярославль, Московский просп., 88
Е. Р. Кофанов
Ярославский государственный технический университет
Email: firstova.a.a@mail.ru
Россия, 150023, Ярославль, Московский просп., 88
М. И. Ковалева
Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова
Email: firstova.a.a@mail.ru
Россия, 150003, Ярославль, ул. Советская, 14
Список литературы
- Yabuno T., Konishi N., Nakamura M., Tsuzuki T., Tsunoda S., Sakaki T., Hiasa Y. // J. Neurooncol. 1998. V. 36. P. 105–112. https://doi.org/10.1023/a:1005878402133
- Perez-Tomas R. // Curr. Med. Chem. 2006. V. 13. P. 1859–1876. https://doi.org/10.2174/092986706777585077
- Fu X., Palomar A.J., Hong E.P. // J. Nat. Prod. 2004. V. 67. P. 1415–1418. https://doi.org/10.1021/np0499620
- Bailly C., Carrasco C., Joubert A. // Biochemistry. 2003. V. 42. P. 4136–4150. https://doi.org/10.1021/bi027415c
- Richardson M.B., Gabriel K.N., Garcia J.A. // Bioconjugate Chem. 2020. V. 31. P. 1449−1462. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.0c00143
- Yang H., Dou W., Lou J., Leng Y., Shen J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 1340–1345. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.01.020
- Arnaldi G., Angeli A., Atkinson A.B., Bertagna X., Cavagnini F., Chrousos G.P., Fava G.A., Findling J.W., Gaillard R.C., Grossman A.B., Kola B., Lacroix A., Mancini T., Mantero F., Newell-Price J., Nieman L. K., Sonino N., Vance M.L., Giustina A., Boscaro M.J. // J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003. V. 88. P. 5593–5602. https://doi.org/10.1210/jc.2003-030871
- Grundy S.M., Brewer H.B., Cleeman J.I., Smith S.C., Lenfant C. // Circulation. 2004. V. 109. P. 433–438. https://doi.org/10.1161/01.CIR.0000111245.75752.C6
- Inagaki K., Otsuka F., Miyoshi T., Watanabe N., Suzuki J., Ogura T., Makino H. // Endocr. J. 2004. V. 51. P. 201–206. https://doi.org/10.1507/endocrj.51.201
- Diederich S., Grossmann C., Hanke B., Quinkler M., Herrmann M., Bahr V., Oelkers W. // Eur. J. Endocrinol. 2000. V. 142. P. 200–207. https://doi.org/10.1530/eje.0.1420200
- Alberts P., Nilsson C., Selen G., Engblom L.O.M., Edling N.H.M., Norling S., Klingstrom G., Larsson C., Forsgren M., Ashkzari M., Nilsson C.E., Fiedler M., Bergqvist E., Ohman B., Bjorkstrand E., Abrahmsen L.B. // Endocrinology. 2003. V. 144. P. 4755–4762. https://doi.org/10.1210/en.2003-0344
- Gu X., Dragovic J., Koo G.C., Koprak S.L., LeGrand C., Mundt S.S., Shah K., Springer M.S., Tan E.Y., Thieringer R., Hermanowski-Vosatka A., Zokian H.J., Balkovec J.M., Waddell S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. V. 17. P. 2838–2843. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.08.052
- Miguet L., Zhang Z., Barbier M., Grigorov M.G. // J. Comput. Aided Mol. Des. 2006. V. 20. P. 67–81. https://doi.org/10.1007/s10822-006-9037-3
- Schuster D., Maurer E.M., Laggner C., Nashev L.G., Wilckens T., Langer T., Odermatt A. // J. Med. Chem. 2006. V. 49. 3454–3466. https://doi.org/10.1021/jm0600794
- Gierasch L.M. // Annu. Rev. Biochem. 1992. V. 61. P. 387–418. https://doi.org/10.1146/annurev.bi.61.070192.002131
- Liskamp R.M. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1994. V. 113. P. 1–19. https://doi.org/10.1002/recl.19941130102
- Gante J. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 1699–1720. https://doi.org/10.1002/anie.199416991
- Jiang K., Shimotakahara H., Luo M., Otani M., Nakamura H., Moselhy S.S., Abualnaja K.O., Labeed Al-Malki A., Kumosani T. A., Kitahata N., Takeshi N., Nakajima M., Asami T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. V. 27. P. 3678–3682. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.07.012
- Jiang K., Otani M., Shimotakahara H., Yoon J.-M., Park S.-H., Miyaji T., Nakano T., Nakamura H., Nakajima M., Asami T. // Plant Physiology. 2017. V. 173. P. 825–835. https://doi.org/10.1104/pp.16.00937
- Gupta R., Chakrabarty S.K. // Plant Signal Behav. 2013. V. 8. P. 255–264. https://doi.org/10.4161/psb.25504
- Rodaway S.J., Gates D.W., Brindle C. // Plant Growth Regul. 1991. V. 10. P. 243–259. https://doi.org/10.1007/BF00024415
- Gallego-Giraldo C., Hu J., Urbez C., Gomez M.D., Sun T.-P., Perez-Amador M.A. // Plant J. 2014. V. 79. P. 1020–1032. https://doi.org/10.1111/tpj.12603
- Chandler P.M., Harding C.A., Ashton A.R., Mulcair M.D., Dixon N.E., Mander L.N. // Mol. Plant. 2008. V. 1. P. 285–294. https://doi.org/10.1093/mp/ssn002
- Sukiran N.A., Pollastri S., Steel P.G., Knight M.R. // Plant Direct. 2022. V. 26. P. 394–398. https://doi.org/10.1002/pld3.398
- Wang X., Baloch S.K., Ma L., Wang X., Shi J., Zhu Y., Wu F., Pang Y., Lu G., Qi J., Gu H., Yang Y. // RSC Adv. 2015. V. 5. P. 31759–31767. https://doi.org/10.1039/C5RA01872B
- Yang J., Sun W., He Z., Yu Ch., Bao G., Li Y., Hong L., Wang R. // Org. Lett. 2018. V. 20. P. 7080–7084. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03020
- Verma S.M., Singh R.M. // J. Org. Chem. 1975. V. 40. P. 897–901. https://doi.org/10.1021/jo00895a019
- Bodtke A., Otto H.-H. // Pharmazie. 2005. V. 60. P. 803–813.
- Ranganathan D., Haridas V., Kurur S., Thomas A., Madhusudanan K.P., Nagaraj R., Kunwar A.C., Sarma A.V.S., Karle I.L. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 8448–8460. https://doi.org/10.1021/ja980143+
- Фирстова А.А., Кофанов Е.Р., Закшевская В.М., Ковалева М.И. // Биоорг. химия. 2019. Т. 45. С. 204–213. [Firstova A.A., Kofanov E.R., Zakshevskaya V.M., Kovaleva M.I. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2019. V. 45. P. 204–213.] https://doi.org/10.1134/S0132342319030023
- Травень В.Ф. // Органическая химия: учебник для вузов; в 2 т. Москва: ИКЦ “Академкнига”, 2004.
- Островский В.А. // Соросовский образовательный журнал. 2000. Т. 6. № 11. С. 30–34.
- Межфазный катализ: химия, катализаторы и применение / Под ред. Старкс Ч.М. Москва: Химия, 1991. 157 с.
- Jaszay Z.M., Petnehazy I., Tokke L. // Synthesis. 1989. P. 745–747. https://doi.org/10.1055/s-1989-27380
- Прохорова И.М., Ковалева М.И., Фомичева А.Н. // Генетическая токсикология: учебное пособие. Ярославль, 2005. 132 с.
- Легостаева Т.Б., Ингель Ф.И., Антипанова Н.А., Ююрченко В.В., Юрцева Н.А., Котляр Н.Н. // Гигиена и санитария. 2010. № 4. С. 47–52.
- Груммитт О. // Синтезы органических препаратов. Москва: Издательство иностранной литературы, 1952.
- Безбородова О.А., Панкратов А.А., Немцова Е.Р., Венедиктова Ю.Б., Воронцова М.С., Енгалычева Г.Н., Сюбаев Р.Д. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. № 2. С. 96–110.