Synthesis and Biological Activity of Esters Based on Cycloalkenedicarboxylic Acids
- Авторлар: Firstova A.1, Kofanov E.1, Kovaleva M.2
-
Мекемелер:
- Yaroslavl State Technical University
- Yaroslavl State University named after P.G. Demidov
- Шығарылым: Том 49, № 2 (2023)
- Беттер: 153-164
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0132-3423/article/view/145875
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342323010086
- EDN: https://elibrary.ru/GHIOTR
- ID: 145875
Дәйексөз келтіру
Аннотация
Previously undescribed esters based on N-substituted imides of cycloaliphatic carboxylic acids have been synthesized in high yields and efficient methods for their preparation have been presented. Toxicological studies of the obtained compounds were carried out using various test objects (Chlorella vulgaris, Allium cepa, Drosophila melanogaster). It was shown that the studied compounds are not active against D. melanogaster, increase the frequency of mutations in C. vulgaris and have the ability to induce chromosomal rearrangements in A. cepa. The synthesized compounds can be used in the development of antitumor drugs.
Авторлар туралы
A. Firstova
Yaroslavl State Technical University
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: firstova.a.a@mail.ru
Russia, 150023, Yaroslavl, Moskovsky prosp. 88
E. Kofanov
Yaroslavl State Technical University
Email: firstova.a.a@mail.ru
Russia, 150023, Yaroslavl, Moskovsky prosp. 88
M. Kovaleva
Yaroslavl State University named after P.G. Demidov
Email: firstova.a.a@mail.ru
Russia, 150003, Yaroslavl, ul. Sovetskaya 14
Әдебиет тізімі
- Yabuno T., Konishi N., Nakamura M., Tsuzuki T., Tsunoda S., Sakaki T., Hiasa Y. // J. Neurooncol. 1998. V. 36. P. 105–112. https://doi.org/10.1023/a:1005878402133
- Perez-Tomas R. // Curr. Med. Chem. 2006. V. 13. P. 1859–1876. https://doi.org/10.2174/092986706777585077
- Fu X., Palomar A.J., Hong E.P. // J. Nat. Prod. 2004. V. 67. P. 1415–1418. https://doi.org/10.1021/np0499620
- Bailly C., Carrasco C., Joubert A. // Biochemistry. 2003. V. 42. P. 4136–4150. https://doi.org/10.1021/bi027415c
- Richardson M.B., Gabriel K.N., Garcia J.A. // Bioconjugate Chem. 2020. V. 31. P. 1449−1462. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.0c00143
- Yang H., Dou W., Lou J., Leng Y., Shen J. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 1340–1345. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.01.020
- Arnaldi G., Angeli A., Atkinson A.B., Bertagna X., Cavagnini F., Chrousos G.P., Fava G.A., Findling J.W., Gaillard R.C., Grossman A.B., Kola B., Lacroix A., Mancini T., Mantero F., Newell-Price J., Nieman L. K., Sonino N., Vance M.L., Giustina A., Boscaro M.J. // J. Clin. Endocrinol. Metab. 2003. V. 88. P. 5593–5602. https://doi.org/10.1210/jc.2003-030871
- Grundy S.M., Brewer H.B., Cleeman J.I., Smith S.C., Lenfant C. // Circulation. 2004. V. 109. P. 433–438. https://doi.org/10.1161/01.CIR.0000111245.75752.C6
- Inagaki K., Otsuka F., Miyoshi T., Watanabe N., Suzuki J., Ogura T., Makino H. // Endocr. J. 2004. V. 51. P. 201–206. https://doi.org/10.1507/endocrj.51.201
- Diederich S., Grossmann C., Hanke B., Quinkler M., Herrmann M., Bahr V., Oelkers W. // Eur. J. Endocrinol. 2000. V. 142. P. 200–207. https://doi.org/10.1530/eje.0.1420200
- Alberts P., Nilsson C., Selen G., Engblom L.O.M., Edling N.H.M., Norling S., Klingstrom G., Larsson C., Forsgren M., Ashkzari M., Nilsson C.E., Fiedler M., Bergqvist E., Ohman B., Bjorkstrand E., Abrahmsen L.B. // Endocrinology. 2003. V. 144. P. 4755–4762. https://doi.org/10.1210/en.2003-0344
- Gu X., Dragovic J., Koo G.C., Koprak S.L., LeGrand C., Mundt S.S., Shah K., Springer M.S., Tan E.Y., Thieringer R., Hermanowski-Vosatka A., Zokian H.J., Balkovec J.M., Waddell S.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. V. 17. P. 2838–2843. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.08.052
- Miguet L., Zhang Z., Barbier M., Grigorov M.G. // J. Comput. Aided Mol. Des. 2006. V. 20. P. 67–81. https://doi.org/10.1007/s10822-006-9037-3
- Schuster D., Maurer E.M., Laggner C., Nashev L.G., Wilckens T., Langer T., Odermatt A. // J. Med. Chem. 2006. V. 49. 3454–3466. https://doi.org/10.1021/jm0600794
- Gierasch L.M. // Annu. Rev. Biochem. 1992. V. 61. P. 387–418. https://doi.org/10.1146/annurev.bi.61.070192.002131
- Liskamp R.M. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1994. V. 113. P. 1–19. https://doi.org/10.1002/recl.19941130102
- Gante J. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 1699–1720. https://doi.org/10.1002/anie.199416991
- Jiang K., Shimotakahara H., Luo M., Otani M., Nakamura H., Moselhy S.S., Abualnaja K.O., Labeed Al-Malki A., Kumosani T. A., Kitahata N., Takeshi N., Nakajima M., Asami T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. V. 27. P. 3678–3682. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2017.07.012
- Jiang K., Otani M., Shimotakahara H., Yoon J.-M., Park S.-H., Miyaji T., Nakano T., Nakamura H., Nakajima M., Asami T. // Plant Physiology. 2017. V. 173. P. 825–835. https://doi.org/10.1104/pp.16.00937
- Gupta R., Chakrabarty S.K. // Plant Signal Behav. 2013. V. 8. P. 255–264. https://doi.org/10.4161/psb.25504
- Rodaway S.J., Gates D.W., Brindle C. // Plant Growth Regul. 1991. V. 10. P. 243–259. https://doi.org/10.1007/BF00024415
- Gallego-Giraldo C., Hu J., Urbez C., Gomez M.D., Sun T.-P., Perez-Amador M.A. // Plant J. 2014. V. 79. P. 1020–1032. https://doi.org/10.1111/tpj.12603
- Chandler P.M., Harding C.A., Ashton A.R., Mulcair M.D., Dixon N.E., Mander L.N. // Mol. Plant. 2008. V. 1. P. 285–294. https://doi.org/10.1093/mp/ssn002
- Sukiran N.A., Pollastri S., Steel P.G., Knight M.R. // Plant Direct. 2022. V. 26. P. 394–398. https://doi.org/10.1002/pld3.398
- Wang X., Baloch S.K., Ma L., Wang X., Shi J., Zhu Y., Wu F., Pang Y., Lu G., Qi J., Gu H., Yang Y. // RSC Adv. 2015. V. 5. P. 31759–31767. https://doi.org/10.1039/C5RA01872B
- Yang J., Sun W., He Z., Yu Ch., Bao G., Li Y., Hong L., Wang R. // Org. Lett. 2018. V. 20. P. 7080–7084. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b03020
- Verma S.M., Singh R.M. // J. Org. Chem. 1975. V. 40. P. 897–901. https://doi.org/10.1021/jo00895a019
- Bodtke A., Otto H.-H. // Pharmazie. 2005. V. 60. P. 803–813.
- Ranganathan D., Haridas V., Kurur S., Thomas A., Madhusudanan K.P., Nagaraj R., Kunwar A.C., Sarma A.V.S., Karle I.L. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. P. 8448–8460. https://doi.org/10.1021/ja980143+
- Фирстова А.А., Кофанов Е.Р., Закшевская В.М., Ковалева М.И. // Биоорг. химия. 2019. Т. 45. С. 204–213. [Firstova A.A., Kofanov E.R., Zakshevskaya V.M., Kovaleva M.I. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2019. V. 45. P. 204–213.] https://doi.org/10.1134/S0132342319030023
- Травень В.Ф. // Органическая химия: учебник для вузов; в 2 т. Москва: ИКЦ “Академкнига”, 2004.
- Островский В.А. // Соросовский образовательный журнал. 2000. Т. 6. № 11. С. 30–34.
- Межфазный катализ: химия, катализаторы и применение / Под ред. Старкс Ч.М. Москва: Химия, 1991. 157 с.
- Jaszay Z.M., Petnehazy I., Tokke L. // Synthesis. 1989. P. 745–747. https://doi.org/10.1055/s-1989-27380
- Прохорова И.М., Ковалева М.И., Фомичева А.Н. // Генетическая токсикология: учебное пособие. Ярославль, 2005. 132 с.
- Легостаева Т.Б., Ингель Ф.И., Антипанова Н.А., Ююрченко В.В., Юрцева Н.А., Котляр Н.Н. // Гигиена и санитария. 2010. № 4. С. 47–52.
- Груммитт О. // Синтезы органических препаратов. Москва: Издательство иностранной литературы, 1952.
- Безбородова О.А., Панкратов А.А., Немцова Е.Р., Венедиктова Ю.Б., Воронцова М.С., Енгалычева Г.Н., Сюбаев Р.Д. // Ведомости Научного центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. № 2. С. 96–110.
Қосымша файлдар
![](/img/style/loading.gif)