Спектральные и фотохимические свойства супрамолекулярной диады с пиренилэтенилхинолином в качестве фотохрома: влияние структуры мостиковой группы
- 作者: Будыка М.1, Ли В.1, Гавришова Т.1
-
隶属关系:
- Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
- 期: 卷 58, 编号 1 (2024)
- 页面: 19-29
- 栏目: ФОТОХИМИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/0023-1193/article/view/258140
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119324010021
- EDN: https://elibrary.ru/KCOSOL
- ID: 258140
如何引用文章
详细
Исследованы спектральные и фотохимические свойства бифотохромной диады, в которой два фотохрома – 2-[2-(пирен-1-ил)этенил]-хинолина (PEQ) – соединены между собой орто-ксилиленовой связывающей группой. По батохромному сдвигу спектра флуоресценции в диаде зафиксирован эксимер. Под действием света в диаде происходят реакции фотоизомеризации PEQ фотохромов и внутримолекулярного [2+2]-фотоциклоприсоединения (ФЦП) с образованием дипиренил-замещенного циклобутана. Предположено, что склонность PEQ-фотохромов к p-стэкинг взаимодействию оказывает положительное влияние на первом этапе реакции ФЦП, способствуя образованию предорганизованных димерных структур в основном S0 состоянии, которые дают эксимер в возбужденном S1 состоянии, но отрицательное влияние на втором этапе реакции, препятствуя перемещению фотохромов относительно друг друга, которое необходимо для достижения конформаций, благоприятствующих реакции ФЦП.
全文:
作者简介
М. Будыка
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
编辑信件的主要联系方式.
Email: budyka@icp.ac.ru
俄罗斯联邦, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432
В. Ли
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: budyka@icp.ac.ru
俄罗斯联邦, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432
Т. Гавришова
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: budyka@icp.ac.ru
俄罗斯联邦, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432
参考
- Gonzalez A., Kengmana E.S., Fonseca M.V., Han G.G.D. // Materials Today Advances. 2020. V. 6. P. 100058.
- Steen J.D., Duijnstee D.R., Brown W.R. // Surface Science Reports. 2023. V. 78. P. 100596.
- Zhao J.-L., Li M.-H., Cheng Y.-M., Zhao X.-W., Xu Y., Cao Z.-Y., You M.-H., Lin M.-J. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 475. P. 214918.
- Di Martino M., Sessa L., Diana R., Piotto S., Concilio S. // Molecules. 2023. V. 28. P. 3712.
- Wang Z., Holzel H., Moth-Poulsen K. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. P. 7313.
- Mandal M., Banik D., Karak A., Manna S.K., Mahapatra A.K. // ACS Omega. 2022. V. 7. P. 36988.
- Kim D., Park S.Y. // Adv. Opt. Mat. 2018. V. 6. P. 1800678.
- Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2017. Т. 86. С. 181.
- Ширинян В.З., Лоншаков Д.В., Львов А.Г., Краюшкин М.М. // Успехи химии. 2013. Т. 82. С. 511.
- Leistner A.-L., Pianowski Z.L. // Eur. J. Org. Chem. 2022. e202101271.
- Gao M., Kwaria D., Norikane Y., Yue Y. // Nat Sci. 2023. V. 3. e220020.
- Kobauri P., Dekker F.J., Szymanski W., Feringa B.L. // Angew. Chem. 2023. e202300681.
- Wang H., Bisoyi H.K., Zhang X., Hassan F., Li Q. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. e202103906.
- Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2012. Т. 81. С. 477
- Budyka M.F., Li V.M. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. V. 17. P. 213.
- Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 2013.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Гак В.Ю., Гринева И.А. // Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. С. 204.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. С. 216.
- Bera S., Bera A., Banerjee D. // Org. Lett. 2020. V. 22. P. 6458.
- Sahu K.B., Ghosh S., Banerjee M., Maity A., Mondal S., Paira R., Saha P., Naskar S., Hazra A., Banerjee S., Samanta A., Mondal N.B. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. P. 94.
- Becker H.D. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145.
- Gaussian 09, Revision D.01 // M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, et al. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
- Fischer E. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 3704.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 497.
- Pomerantsev A.L. Chemometrics in Excel, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2014.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. С. 369.
- Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Fedulova J.A. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 267. 120565.
- Braslavsky S.E., Fron E., Rodriguez H.B., Roman E.S., Scholes G.D., Schweitzer G., Valeur B., Wirz J. Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. P. 1444.
- Kovalenko N.P., Abdukadirov A., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Appl. Spectrosc. 1980. V. 32. P. 607.
- KovalenkoN.P., AbdukadirovA., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Photochem. 1980. V. 12. P. 59.
- Truong V.X., Li F., Ercole F., Forsythe J.S. // ACS Macro Lett. 2018. V. 7. P. 464.
- Tomotaka N., Katsuhiko T., Yasuhiko S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. V. 71. P. 419.
- Mazzucato U., Momicchioli F. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 1679.
- Chung J.W., You Y., Huh H.S., An B.K., Yoon S.J., Kim S.H., Lee S.W., Park S.Y. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V.131. P. 8163.
- Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137.