Спектральные и фотохимические свойства супрамолекулярной диады с пиренилэтенилхинолином в качестве фотохрома: влияние структуры мостиковой группы

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Исследованы спектральные и фотохимические свойства бифотохромной диады, в которой два фотохрома – 2-[2-(пирен-1-ил)этенил]-хинолина (PEQ) – соединены между собой орто-ксилиленовой связывающей группой. По батохромному сдвигу спектра флуоресценции в диаде зафиксирован эксимер. Под действием света в диаде происходят реакции фотоизомеризации PEQ фотохромов и внутримолекулярного [2+2]-фотоциклоприсоединения (ФЦП) с образованием дипиренил-замещенного циклобутана. Предположено, что склонность PEQ-фотохромов к p-стэкинг взаимодействию оказывает положительное влияние на первом этапе реакции ФЦП, способствуя образованию предорганизованных димерных структур в основном S0 состоянии, которые дают эксимер в возбужденном S1 состоянии, но отрицательное влияние на втором этапе реакции, препятствуя перемещению фотохромов относительно друг друга, которое необходимо для достижения конформаций, благоприятствующих реакции ФЦП.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

М. Ф. Будыка

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: budyka@icp.ac.ru
Россия, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432

В. М. Ли

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: budyka@icp.ac.ru
Россия, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432

Т. Н. Гавришова

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: budyka@icp.ac.ru
Россия, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432

Список литературы

  1. Gonzalez A., Kengmana E.S., Fonseca M.V., Han G.G.D. // Materials Today Advances. 2020. V. 6. P. 100058.
  2. Steen J.D., Duijnstee D.R., Brown W.R. // Surface Science Reports. 2023. V. 78. P. 100596.
  3. Zhao J.-L., Li M.-H., Cheng Y.-M., Zhao X.-W., Xu Y., Cao Z.-Y., You M.-H., Lin M.-J. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 475. P. 214918.
  4. Di Martino M., Sessa L., Diana R., Piotto S., Concilio S. // Molecules. 2023. V. 28. P. 3712.
  5. Wang Z., Holzel H., Moth-Poulsen K. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. P. 7313.
  6. Mandal M., Banik D., Karak A., Manna S.K., Mahapatra A.K. // ACS Omega. 2022. V. 7. P. 36988.
  7. Kim D., Park S.Y. // Adv. Opt. Mat. 2018. V. 6. P. 1800678.
  8. Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2017. Т. 86. С. 181.
  9. Ширинян В.З., Лоншаков Д.В., Львов А.Г., Краюшкин М.М. // Успехи химии. 2013. Т. 82. С. 511.
  10. Leistner A.-L., Pianowski Z.L. // Eur. J. Org. Chem. 2022. e202101271.
  11. Gao M., Kwaria D., Norikane Y., Yue Y. // Nat Sci. 2023. V. 3. e220020.
  12. Kobauri P., Dekker F.J., Szymanski W., Feringa B.L. // Angew. Chem. 2023. e202300681.
  13. Wang H., Bisoyi H.K., Zhang X., Hassan F., Li Q. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. e202103906.
  14. Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2012. Т. 81. С. 477
  15. Budyka M.F., Li V.M. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. V. 17. P. 213.
  16. Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 2013.
  17. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Гак В.Ю., Гринева И.А. // Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. С. 204.
  18. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. С. 216.
  19. Bera S., Bera A., Banerjee D. // Org. Lett. 2020. V. 22. P. 6458.
  20. Sahu K.B., Ghosh S., Banerjee M., Maity A., Mondal S., Paira R., Saha P., Naskar S., Hazra A., Banerjee S., Samanta A., Mondal N.B. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. P. 94.
  21. Becker H.D. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145.
  22. Gaussian 09, Revision D.01 // M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, et al. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
  23. Fischer E. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 3704.
  24. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 497.
  25. Pomerantsev A.L. Chemometrics in Excel, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2014.
  26. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. С. 369.
  27. Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Fedulova J.A. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 267. 120565.
  28. Braslavsky S.E., Fron E., Rodriguez H.B., Roman E.S., Scholes G.D., Schweitzer G., Valeur B., Wirz J. Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. P. 1444.
  29. Kovalenko N.P., Abdukadirov A., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Appl. Spectrosc. 1980. V. 32. P. 607.
  30. KovalenkoN.P., AbdukadirovA., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Photochem. 1980. V. 12. P. 59.
  31. Truong V.X., Li F., Ercole F., Forsythe J.S. // ACS Macro Lett. 2018. V. 7. P. 464.
  32. Tomotaka N., Katsuhiko T., Yasuhiko S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. V. 71. P. 419.
  33. Mazzucato U., Momicchioli F. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 1679.
  34. Chung J.W., You Y., Huh H.S., An B.K., Yoon S.J., Kim S.H., Lee S.W., Park S.Y. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V.131. P. 8163.
  35. Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Структура диад D10 и DoX и модельного (E)-8-октилокси-2-[(2-(пирен-1-ил)этенил]-хинолина (M1), показаны s-транс конформеры.

Скачать (283KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Спектры поглощения в хлористом метилене: 1 — диада DoX (EE изомер), 2 — E-M1, 3 — Z-M1 (см. текст), 4 – удвоенный спектр E-M1; нормированные спектры флуоресценции: 5 — диада 1 (возбуждение при 392 нм), 6 — E-M1 (возбуждение при 391 нм). Вставка: нормированные спектры возбуждения флуоресценции: 7 — диада DoX (наблюдение на 471 нм), 8 — E-M1 (наблюдение на 460 нм).

Скачать (207KB)
Метаданные
4. Схема 2. Цикл реакций фотоизомеризации бифотохромной диады DoX (с фрагментами PEQ в форме s-транс конформеров).

Скачать (267KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Спектральные изменения при облучении воздушно-насыщенного раствора диады DoX (1.26 · 105 М) светом с длиной волны 442 нм, интенсивность 1.77 · 108 эйнштейн см2 · с1, время фотолиза 0 (1) – 9000 с (11); вставка: кинетика изменения оптической плотности на длине волны 442 нм, экспериментальные точки и аппроксимирующая кривая при ET = 0.43 (см. текст).

Скачать (240KB)
Метаданные
6. Схема 3. Реакции [2+2]-фотоциклоприсоединения в EE изомере диады DoX с образованием тетразамещенного циклобутана CBoX.

Скачать (246KB)
Метаданные
7. Рис. 3. Спектральные изменения при облучении воздушно-насыщенного раствора циклобутана CBoX (1.26 · 10-5 М) светом с длиной волны 316 нм, интенсивность 1.71 · 10-10 эйнштейн см2 · с1, время фотолиза 0 (1) – 5300 с (11); вставка: кинетика изменения оптической плотности на длине волны 316 нм, экспериментальные точки и аппроксимирующая кривая при ET= 0.43 (см. текст).

Скачать (228KB)
Метаданные
8. Рис. 4. График счетов – обработка методом главных компонент (principal component analysis) спектральных изменений, происходящих при фотолизе диады светом с длиной волны 442 нм (1) и 316 нм (3) и циклобутана светом с длиной волны 316 нм (2); спектры представлены в общем базисе двух первых сингулярных векторов p1 и p2. Отмечены точки, соответствующие экспериментальным спектрам EE изомера диады DoX, циклобутана CBoX (CB), ФС PS316 и квази-ФС q-PS442, а также модельным спектрам ZE и ZZ изомеров диады (см. текст), стрелки показывают направление спектральных изменений при фотолизе.

Скачать (145KB)
Метаданные
9. Рис. 5. Зависимость ошибки аппроксимации  A (левая ось, 1) и значений квантовых выходов реакций (правая ось) tc (2), ct (3), PCA (4) от эффективности переноса энергии ET в ZE и ZE изомерах диады; выделена область значений  A < 0.001.

Скачать (164KB)
Метаданные
10. Рис. 6. Структуры конформеров диады DoX, оптимизированные на уровне M06-2X/6-31G* (вид сверху и спереди).

Скачать (568KB)
Метаданные
11. Рис. 7. Структура граничных МО, высшей занятой (ВЗМО, HOMO, H) и низшей вакантной (НВМО, LUMO, L) и соседних МО для конформера диады DoX-B, рассчитанная на уровне M06-2X/6-31G*.

Скачать (373KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах