Спектральные и фотохимические свойства супрамолекулярной диады с пиренилэтенилхинолином в качестве фотохрома: влияние структуры мостиковой группы

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Исследованы спектральные и фотохимические свойства бифотохромной диады, в которой два фотохрома – 2-[2-(пирен-1-ил)этенил]-хинолина (PEQ) – соединены между собой орто-ксилиленовой связывающей группой. По батохромному сдвигу спектра флуоресценции в диаде зафиксирован эксимер. Под действием света в диаде происходят реакции фотоизомеризации PEQ фотохромов и внутримолекулярного [2+2]-фотоциклоприсоединения (ФЦП) с образованием дипиренил-замещенного циклобутана. Предположено, что склонность PEQ-фотохромов к p-стэкинг взаимодействию оказывает положительное влияние на первом этапе реакции ФЦП, способствуя образованию предорганизованных димерных структур в основном S0 состоянии, которые дают эксимер в возбужденном S1 состоянии, но отрицательное влияние на втором этапе реакции, препятствуя перемещению фотохромов относительно друг друга, которое необходимо для достижения конформаций, благоприятствующих реакции ФЦП.

Full Text

Restricted Access

About the authors

М. Ф. Будыка

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Author for correspondence.
Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432

В. М. Ли

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432

Т. Н. Гавришова

Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432

References

  1. Gonzalez A., Kengmana E.S., Fonseca M.V., Han G.G.D. // Materials Today Advances. 2020. V. 6. P. 100058.
  2. Steen J.D., Duijnstee D.R., Brown W.R. // Surface Science Reports. 2023. V. 78. P. 100596.
  3. Zhao J.-L., Li M.-H., Cheng Y.-M., Zhao X.-W., Xu Y., Cao Z.-Y., You M.-H., Lin M.-J. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 475. P. 214918.
  4. Di Martino M., Sessa L., Diana R., Piotto S., Concilio S. // Molecules. 2023. V. 28. P. 3712.
  5. Wang Z., Holzel H., Moth-Poulsen K. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. P. 7313.
  6. Mandal M., Banik D., Karak A., Manna S.K., Mahapatra A.K. // ACS Omega. 2022. V. 7. P. 36988.
  7. Kim D., Park S.Y. // Adv. Opt. Mat. 2018. V. 6. P. 1800678.
  8. Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2017. Т. 86. С. 181.
  9. Ширинян В.З., Лоншаков Д.В., Львов А.Г., Краюшкин М.М. // Успехи химии. 2013. Т. 82. С. 511.
  10. Leistner A.-L., Pianowski Z.L. // Eur. J. Org. Chem. 2022. e202101271.
  11. Gao M., Kwaria D., Norikane Y., Yue Y. // Nat Sci. 2023. V. 3. e220020.
  12. Kobauri P., Dekker F.J., Szymanski W., Feringa B.L. // Angew. Chem. 2023. e202300681.
  13. Wang H., Bisoyi H.K., Zhang X., Hassan F., Li Q. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. e202103906.
  14. Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2012. Т. 81. С. 477
  15. Budyka M.F., Li V.M. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. V. 17. P. 213.
  16. Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 2013.
  17. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Гак В.Ю., Гринева И.А. // Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. С. 204.
  18. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. С. 216.
  19. Bera S., Bera A., Banerjee D. // Org. Lett. 2020. V. 22. P. 6458.
  20. Sahu K.B., Ghosh S., Banerjee M., Maity A., Mondal S., Paira R., Saha P., Naskar S., Hazra A., Banerjee S., Samanta A., Mondal N.B. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. P. 94.
  21. Becker H.D. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145.
  22. Gaussian 09, Revision D.01 // M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, et al. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
  23. Fischer E. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 3704.
  24. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 497.
  25. Pomerantsev A.L. Chemometrics in Excel, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2014.
  26. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. С. 369.
  27. Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Fedulova J.A. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 267. 120565.
  28. Braslavsky S.E., Fron E., Rodriguez H.B., Roman E.S., Scholes G.D., Schweitzer G., Valeur B., Wirz J. Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. P. 1444.
  29. Kovalenko N.P., Abdukadirov A., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Appl. Spectrosc. 1980. V. 32. P. 607.
  30. KovalenkoN.P., AbdukadirovA., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Photochem. 1980. V. 12. P. 59.
  31. Truong V.X., Li F., Ercole F., Forsythe J.S. // ACS Macro Lett. 2018. V. 7. P. 464.
  32. Tomotaka N., Katsuhiko T., Yasuhiko S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. V. 71. P. 419.
  33. Mazzucato U., Momicchioli F. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 1679.
  34. Chung J.W., You Y., Huh H.S., An B.K., Yoon S.J., Kim S.H., Lee S.W., Park S.Y. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V.131. P. 8163.
  35. Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Structure of dyads D10 and DoX and model (E)-8-octyloxy-2-[(2-(pyrene-1-yl)ethenyl]-quinoline (M1), s-trans conformers are shown.

Download (283KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. Absorption spectra in methylene chloride: 1 - DoX dyad (EE isomer), 2 - E-M1, 3 - Z-M1 (see text), 4 - doubled spectrum of E-M1; normalized fluorescence spectra: 5 - dyad 1 (excitation at 392 nm), 6 - E-M1 (excitation at 391 nm). Inset: normalized fluorescence excitation spectra: 7 - DoX dyad (observation at 471 nm), 8 - E-M1 (observation at 460 nm).

Download (207KB)
Indexing metadata
4. Scheme 2. Photoisomerization reaction cycle of the biphotochromic dyad DoX (with PEQ fragments in the form of s-trans conformers).

Download (267KB)
Indexing metadata
5. Fig. 2. Spectral changes upon irradiation of air-saturated solution of DoX dyad (1.26 - 105 M) with light at 442 nm, intensity 1.77 - 108 einstein см2 - с1, photolysis time 0 (1) - 9000 s (11); inset: kinetics of optical density change at 442 nm, experimental points and approximating curve at ET = 0.43 (see text).

Download (240KB)
Indexing metadata
6. Scheme 3. [2+2]-photocycloaddition reactions in the EE isomer of the DoX dyad to form tetrasubstituted cyclobutane CBoX.

Download (246KB)
Indexing metadata
7. Fig. 3. Spectral changes upon irradiation of air-saturated CBoX (1.26 - 10-5 M) cyclobutane solution with light at 316 nm, intensity 1.71 - 10-10 einstein см2 - с1, photolysis time 0 (1) - 5300 s (11); inset: kinetics of optical density change at 316 nm, experimental points and approximating curve at ET= 0.43 (see text).

Download (228KB)
Indexing metadata
8. Fig. 4. Account plot - principal component analysis treatment of the spectral changes occurring during photolysis of dyad with 442 nm (1) and 316 nm (3) light and cyclobutane with 316 nm light (2); the spectra are presented in the common basis of the first two singular vectors p1 and p2. The points corresponding to the experimental spectra of the EE isomer of the DoX dyad, cyclobutane CBoX (CB), PS PS316, and quasi-PS q-PS442, and the model spectra of the ZE and ZZ isomers of the dyad (see text) are marked; arrows show the direction of spectral changes upon photolysis.

Download (145KB)
Indexing metadata
9. Fig. 5. Dependence of approximation error  A (left axis, 1) and values of quantum yields of reactions (right axis) tc (2), ct (3), PCA (4) on energy transfer efficiency ET in ZE and ZE isomers of the dyad; the region of values  A < 0.001 is highlighted.

Download (164KB)
Indexing metadata
10. Fig. 6. Structures of DoX dyad conformers optimized at the M06-2X/6-31G* level (top and front views).

Download (568KB)
Indexing metadata
11. Fig. 7. Structure of boundary MOs, highest occupied (HOMO, HOMO, H) and lowest vacant (NVMO, LUMO, L) and neighboring MOs for the DoX-B dyad conformer calculated at the M06-2X/6-31G* level.

Download (373KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies