Спектральные и фотохимические свойства супрамолекулярной диады с пиренилэтенилхинолином в качестве фотохрома: влияние структуры мостиковой группы
- Authors: Будыка М.Ф.1, Ли В.М.1, Гавришова Т.Н.1
-
Affiliations:
- Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
- Issue: Vol 58, No 1 (2024)
- Pages: 19-29
- Section: ФОТОХИМИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/0023-1193/article/view/258140
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119324010021
- EDN: https://elibrary.ru/KCOSOL
- ID: 258140
Cite item
Abstract
Исследованы спектральные и фотохимические свойства бифотохромной диады, в которой два фотохрома – 2-[2-(пирен-1-ил)этенил]-хинолина (PEQ) – соединены между собой орто-ксилиленовой связывающей группой. По батохромному сдвигу спектра флуоресценции в диаде зафиксирован эксимер. Под действием света в диаде происходят реакции фотоизомеризации PEQ фотохромов и внутримолекулярного [2+2]-фотоциклоприсоединения (ФЦП) с образованием дипиренил-замещенного циклобутана. Предположено, что склонность PEQ-фотохромов к p-стэкинг взаимодействию оказывает положительное влияние на первом этапе реакции ФЦП, способствуя образованию предорганизованных димерных структур в основном S0 состоянии, которые дают эксимер в возбужденном S1 состоянии, но отрицательное влияние на втором этапе реакции, препятствуя перемещению фотохромов относительно друг друга, которое необходимо для достижения конформаций, благоприятствующих реакции ФЦП.
Full Text
About the authors
М. Ф. Будыка
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Author for correspondence.
Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432
В. М. Ли
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432
Т. Н. Гавришова
Федеральный исследовательский центр проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, пр. Академика Семенова, 1, Черноголовка, Московская обл., 142432
References
- Gonzalez A., Kengmana E.S., Fonseca M.V., Han G.G.D. // Materials Today Advances. 2020. V. 6. P. 100058.
- Steen J.D., Duijnstee D.R., Brown W.R. // Surface Science Reports. 2023. V. 78. P. 100596.
- Zhao J.-L., Li M.-H., Cheng Y.-M., Zhao X.-W., Xu Y., Cao Z.-Y., You M.-H., Lin M.-J. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 475. P. 214918.
- Di Martino M., Sessa L., Diana R., Piotto S., Concilio S. // Molecules. 2023. V. 28. P. 3712.
- Wang Z., Holzel H., Moth-Poulsen K. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. P. 7313.
- Mandal M., Banik D., Karak A., Manna S.K., Mahapatra A.K. // ACS Omega. 2022. V. 7. P. 36988.
- Kim D., Park S.Y. // Adv. Opt. Mat. 2018. V. 6. P. 1800678.
- Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2017. Т. 86. С. 181.
- Ширинян В.З., Лоншаков Д.В., Львов А.Г., Краюшкин М.М. // Успехи химии. 2013. Т. 82. С. 511.
- Leistner A.-L., Pianowski Z.L. // Eur. J. Org. Chem. 2022. e202101271.
- Gao M., Kwaria D., Norikane Y., Yue Y. // Nat Sci. 2023. V. 3. e220020.
- Kobauri P., Dekker F.J., Szymanski W., Feringa B.L. // Angew. Chem. 2023. e202300681.
- Wang H., Bisoyi H.K., Zhang X., Hassan F., Li Q. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. e202103906.
- Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2012. Т. 81. С. 477
- Budyka M.F., Li V.M. // Photochem. Photobiol. Sci. 2018. V. 17. P. 213.
- Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 2013.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Гак В.Ю., Гринева И.А. // Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. С. 204.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2017. Т. 51. С. 216.
- Bera S., Bera A., Banerjee D. // Org. Lett. 2020. V. 22. P. 6458.
- Sahu K.B., Ghosh S., Banerjee M., Maity A., Mondal S., Paira R., Saha P., Naskar S., Hazra A., Banerjee S., Samanta A., Mondal N.B. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. P. 94.
- Becker H.D. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 145.
- Gaussian 09, Revision D.01 // M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, et al. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
- Fischer E. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 3704.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. С. 497.
- Pomerantsev A.L. Chemometrics in Excel, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2014.
- Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М. // Химия высоких энергий. 2012. Т. 46. С. 369.
- Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Fedulova J.A. // Spectrochim. Acta Part A. 2022. V. 267. 120565.
- Braslavsky S.E., Fron E., Rodriguez H.B., Roman E.S., Scholes G.D., Schweitzer G., Valeur B., Wirz J. Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. P. 1444.
- Kovalenko N.P., Abdukadirov A., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Appl. Spectrosc. 1980. V. 32. P. 607.
- KovalenkoN.P., AbdukadirovA., Gerko V.I., Alfimov M.V. // J. Photochem. 1980. V. 12. P. 59.
- Truong V.X., Li F., Ercole F., Forsythe J.S. // ACS Macro Lett. 2018. V. 7. P. 464.
- Tomotaka N., Katsuhiko T., Yasuhiko S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998. V. 71. P. 419.
- Mazzucato U., Momicchioli F. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 1679.
- Chung J.W., You Y., Huh H.S., An B.K., Yoon S.J., Kim S.H., Lee S.W., Park S.Y. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V.131. P. 8163.
- Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137.