Особенности радиолиза β-дикетонов
- Авторы: Власов С.И.1, Смирнова А.А.2, Пономарев А.В.1, Учкина Д.А.1, Шолохова А.Ю.1, Митрофанов А.А.2
-
Учреждения:
- Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина Российской Академии наук
- Химический факультет Московского государственного университета им. М.В. Ломоносова
- Выпуск: Том 57, № 3 (2023)
- Страницы: 218-223
- Раздел: РАДИАЦИОННАЯ ХИМИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/0023-1193/article/view/140001
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119323030166
- EDN: https://elibrary.ru/KIFSPQ
- ID: 140001
Цитировать
Аннотация
Внутримолекулярная водородная связь оказывает существенное влияние на радиолитические превращения β-дикетонов. На примере радиолиза ацетилацетона показано, что водородная связь между гидроксилом и карбонилом в еноле препятствует переносу протона от первичного катион-радикала к соседней молекуле. Вследствие этого радиолитическое образование кетоспирта (4-гидрокси-2-пентанона) не наблюдается при комнатной температуре, но эффективно в условиях кипения. Внутримолекулярная водородная связь способствует существенному структурному напряжению в катион-радикале, что при нормальных условиях увеличивает выход разрыва С−ОН связи и негомогенное образование ацетата (4-оксопент-2ен-2-ил ацетата).
Ключевые слова
Об авторах
С. И. Власов
Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. ФрумкинаРоссийской Академии наук
Email: ponomarev@ipc.rssi.ru
Россия, 119071, Москва, Ленинский просп., 31, стр. 4
А. А. Смирнова
Химический факультет Московского государственного университетаим. М.В. Ломоносова
Email: ponomarev@ipc.rssi.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3
А. В. Пономарев
Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. ФрумкинаРоссийской Академии наук
Email: ponomarev@ipc.rssi.ru
Россия, 119071, Москва, Ленинский просп., 31, стр. 4
Д. А. Учкина
Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. ФрумкинаРоссийской Академии наук
Email: ponomarev@ipc.rssi.ru
Россия, 119071, Москва, Ленинский просп., 31, стр. 4
А. Ю. Шолохова
Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. ФрумкинаРоссийской Академии наук
Email: ponomarev@ipc.rssi.ru
Россия, 119071, Москва, Ленинский просп., 31, стр. 4
А. А. Митрофанов
Химический факультет Московского государственного университетаим. М.В. Ломоносова
Автор, ответственный за переписку.
Email: ponomarev@ipc.rssi.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3
Список литературы
- Vlasov S.I., Kholodkova E.M., Ponomarev A.V. // High Energy Chem. 2021. V. 55(5). P. 393.
- Ponomarev A.V., Vlasov S.I., Kholodkova E.M. // High Energy Chem. 2019. V. 53(4). P. 314.
- Belova N.V., Oberhammer H., Trang N.H., Girichev G.V. // J. Org. Chem. 2014. V. 79. P. 5412.
- Morell C., Grand A., Toro-Labbé A. // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. P. 205
- Fukui K. // Science. 1982. V. 218(4574). P. 747.
- Smirnova A., Mitrofanov A., Matveev P., Baygildiev T., Petrov V. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. V. 22. P. 14992.
- Matveev P.I., Mitrofanov A.A., Petrov V.G., Zhokhov S.S., Smirnova A.A., Ustynyuk Y.A., Kalmykova S.N. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 55441.
- Curran H.J. // Int. J. Chem. Kinet. 2006. V. 38. P. 250.
- Huynh L.K., Violi A. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 94.
- Woods R., Pikaev A. // Applied Radiation Chemistry. Radiation Processing. Wiley. N.Y. 1994.
- Hush N., Livett M., Peel J., Willett G. // Aust. J. Chem. 1987. V. 40. P. 599.
- Messaadia L., El Dib G., Ferhati A., Chakir A. // Chem. Phys. Lett. 2015. V. 626. P. 73.
- Ji Y., Qin D., Zheng J., Shi Q., Wang J., Lin Q., Chen J., Gao Y., Li G., An T. // Sci. Total Environ. 2020. V. 720. P. 137610.
- Vlasov S.I., Kholodkova E.M., Ponomarev A.V. // High Energy Chem. 2018. V. 52(4). P. 312.
- Ponomarev A.V., Ratner A.M., Pikaev A.K. // High Energy Chem. 1995. V. 29(2). P. 91.
- Howard D.L., Kjaergaard H.G., Huang J., Meuwly M. // J. Phys. Chem. A. 2015. V. 119. P. 7980.
- Antonov I., Voronova K., Chen M.-W., Sztáray B., Hemberger P., Bodi A., Osborn D.L., Sheps L. // J. Phys. Chem. A. 2019. V. 123. P. 5472.
- Guo J.-J., Hu A., Zuo Z. // Tetrahedron Lett. 2018. V. 59. P. 2103.
- Dibble T.S., Chai J. // Advances in Atmospheric Chemistry. World Scientific, 2017. P. 185.