Spectral Properties of Functional Distyryl Derivatives of BODIPY

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The photophysical properties of functional distyryl derivatives of dipyrrometheneboron difluoride (BODIPY) in various solvents have been studied. It was shown that in all solvents, the studied compounds have similar absorption and fluorescence spectra, which are characteristic of the distyryl derivatives of BODIPY. Small bathochromic shifts of the spectra with increasing solvent polarity, as well as insignificant changes in the rate constants of radiative and nonradiative processes, provide evidence that the S1 states are of the (π,π*) type. These dyes can be used to visualize processes in living systems.

About the authors

A. A. Pakhomov

Shemyakin and Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences; Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 117997 Russia; Moscow, 119991 Russia

A. V. Efremova

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 119991 Russia

M. A. Maksimova

Faculty of Chemistry, Moscow State University

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 119899 Russia

Yu. N. Kononevich

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 119991 Russia

D. S. Ionov

Photochemistry Center, Federal Research Center “Crystallography and Photonics,” Russian Academy of Sciences

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 119421 Russia

N. O. Dubinets

Photochemistry Center, Federal Research Center “Crystallography and Photonics,” Russian Academy of Sciences

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 119421 Russia

V. I. Martynov

Shemyakin and Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 117997 Russia

A. M. Muzafarov

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences; Enikolopov Institute of Synthetic Polymer Materials, Russian Academy of Sciences

Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 119991 Russia; Moscow, 117393 Russia

M. V. Alfimov

Photochemistry Center, Federal Research Center “Crystallography and Photonics,” Russian Academy of Sciences; Moscow Institute of Physics and Technology (State University)

Author for correspondence.
Email: Dmitriy.ionov@gmail.com
Moscow, 119421 Russia; Dolgoprudnyi, Moscow oblast, 141707 Russia

References

  1. Tanaka K., Chujo Y. // NPG Asia Mater. 2015. V. 7. № 11. P. e223–e223.
  2. Frath D., Massue J., Ulrich G. et al. // Angew. Chemie Int. Ed. 2014. V. 53. № 9. P. 2290–2310.
  3. Li D., Zhang H., Wang Y. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 21. P. 8416–8433.
  4. Loudet A., Burgess K. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 11. P. 4891–4932.
  5. Kowada T., Maeda H., Kikuchi K. // Chem. Soc. Rev. 2015. V. 44. № 14. P. 4953–4972.
  6. Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B. et al. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 1. P. 77–88.
  7. Martynov V.I., Pakhomov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 10. P. 1213–1262.
  8. Lu H., Mack J., Yang Y. et al. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. № 13. P. 4778–4823.
  9. Tao J., Sun D., Sun L. et al. // Dye. Pigment. 2019. V. 168. P. 166–174.
  10. Zhang Y., Song K.-H., Tang S. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. № 40. P. 12741–12745.
  11. Liu Y., Xu C., Teng L. et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 13. P. 1956–1959.
  12. Kwon H., Liu X., Choi E.G. et al. // Angew. Chemie Int. Ed. 2019. V. 58. № 25. P. 8426–8431.
  13. Huang L., Yu X., Wu W. et al. // Org. Lett. 2012. V. 14. № 10. P. 2594–2597.
  14. Ünlü H., Okutan E. // New J. Chem. 2017. V. 41. № 18. P. 10424–10431.
  15. Turan I.S., Yildiz D., Turksoy A. et al. // Angew. Chemie Int. Ed. 2016. V. 55. № 8. P. 2875–2878.
  16. Pakhomov A.A., Deyev I.E., Ratnikova N.M. et al. // Biotechniques. 2017. V. 63. № 2.
  17. Martynov V.I., Pakhomov A.A., Popova N.V. et al. // Acta Naturae. 2016. V. 8. № 4. P. 33–46.
  18. Pakhomov A.A., Efremova A.V., Kononevich Y.N. et al. // ChemPhotoChem. P. In Press. https://doi.org/10.1002/cptc.202200324
  19. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. № 18. P. 3297.
  20. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456–1465.
  21. Kruse H., Goerigk L., Grimme S. // J. Org. Chem. 2012. V. 77. № 23. P. 10824–10834.
  22. Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. № 11. P. 1995–2001.
  23. Mataga N., Kaifu Y., Koizumi M. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956. V. 29. № 4. P. 465–470.
  24. Smallwood I.M. London: Elsevier, 1996.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (101KB)
3.

Download (347KB)
4.

Download (387KB)
5.

Download (76KB)
6.

Download (584KB)
7.

Download (118KB)

Copyright (c) 2023 А.А. Пахомов, А.В. Ефремова, М.А. Максимова, Ю.Н. Кононевич, Д.С. Ионов, Н.О. Дубинец, В.И. Мартынов, А.М. Музафаров, М.В. Алфимов

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».