SYNTHESIS OF 1-[ω-(BROMOPHENOXY)ALKYL]-3-NAPHTHALENYLMETHYL DERIVATIVES OF URACIL AND THEIR ANALOGUES AS PROBABLE INHIBITORS OF HUMAN CYTOMEGALOVIRUS REPLICATION

M. P. Paramonova; Парамонова М. П.; E. S. Gureeva; Гуреева Е. С.; A. A. Ozerov; Озеров А. А.; R. Snoeck; Snoeck R.; G. Andrei; Andrei G.; D. A. Aleksandrov; Александров Д. А.; A. L. Khandazhinskaya; Хандажинская А. Л.; M. S. Novikov; Новиков М. С.; S. N. Kochetkov; Кочетков С. Н.

doi:10.31857/S2686738922700093

Синтез 1-[ω-(бромфенокси)алкил]-3-нафталенилметил-производных урацила и их аналогов как вероятных ингибиторов репликации цитомегаловируса человека

Авторы: Парамонова М.П.¹, Гуреева Е.С.¹, Озеров А.А.¹, Snoeck R.², Andrei G.², Александров Д.А.³, Хандажинская А.Л.⁴, Новиков М.С.¹, Кочетков С.Н.⁴
Учреждения:
1. Волгоградский государственный медицинский университет
2. Rega Institute for Medical Research, KU Leuven
3. Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской академии наук
4. Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской академии наук
Выпуск: Том 509, № 1 (2023)
Страницы: 170-176
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/2686-7389/article/view/135645
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686738922700093
EDN: https://elibrary.ru/NAUWWD
ID: 135645

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Осуществлен синтез нового ряда 1-[ω-(бромфенокси)алкил]-производных урацила, содержащих в положении 3 остатка урацила нафтален-1-ил-, нафтален-2-ил-, 1-бромнафтален-2-илметильный, бензильный и антрацен-9-илметильный фрагмент. Были изучены противовирусные свойства синтезированных соединений в отношении цитомегаловируса человека. Было обнаружено, что соединение, имеющее в своем составе мостик, состоящий из пяти метиленовых групп, обладает высокой анти-цитомегаловирусной активностью in vitro.

Ключевые слова

производные урацила, синтез, противовирусная активность, цитомегаловирус человека

Список литературы

Rodríguez-Goncer I., Fernández-Ruiz M., Aguado J.M. // Expert Rev. Anti. Infect. Ther. 2020. V. 18. P. 113–125.
Karrer U., Mekker A., Wanke K., Tchang V., Haeberli L. // Exp. Gerontol. 2009. V. 44. P. 689–694.
Jentzer A., Veyrard P., Roblin X., Saint-Sardos P., Rochereau N., Paul S., Bourlet T., Pozzetto B., Pillet S. // Microorganisms. 2020. V. 8. P. 1078.
Richardson A.K., Walker L.C., Cox B., Rollag H., Robin-son B.A., Morrin H., Pearson J.F., Potter J.D., Paterson M., Surcel H.M., Pukkala E., Currie M.J. // Clin. Transl. Oncol. 2020. V. 22. P. 585–602.
Lv Y.L., Han F.F., An Z.L., Jia Y., Xuan L.L., Gong L.L., Zhang W., Ren L.L., Yang S., Liu H., Liu L.H. // Intervirology. 2020. V. 63. P. 10–16.
Plotkin S.A., Boppana S.B. // Vaccine. 2019. V. 37. P. 7437–7442.
Permar S.R., Schleiss M.R., Plotkin S.A. // J. Virol. 2018. V. 92. P. e00030-18.
Kotton C.N. // Curr Opin Organ Transplant. 2019. V. 24. P. 469–475.
Sellar R.S., Peggs K.S. // Expert Opin. Biol. Ther. 2012. V. 12. P. 1161–1172.
Faure E., Galperine T., Cannesson O., Alain S., Gnemmi V., Goeminne C., Dewilde A., Béné J., Lasri M., Lessore de Sainte Foy C., Lionet A. // Medicine. 2016. V. 95. P. e5226.
Tan B.H. // Options Infect. Dis. 2014. V. 6. P. 256–270.
El Helou G., Razonable R.R. // Infect. Drug Resist. 2019. V. 12. P. 1481–1491.
Papanicolaou G.A., Silveira F.P., Langston A.A., Pereira M.R., Avery R.K., Uknis M., Wijatyk A., Wu J., Boeckh M., Marty F.M., Villano S. // Clin. Infect. Dis. 2019. V. 68. P. 1255–1264.
Piret J., Boivin G. // Antiviral Res. 2019. V. 163. P. 91–105.
Novikov M.S., Babkov D.A., Paramonova M.P., Khandazhinskaya A.L., Ozerov A.A., Chizhov A.O., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., Seley-Radtke K.L. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. P. 4151–4157.
Babkov D.A., Khandazhinskaya A.L., Chizhov A.O., Andrei G., Snoeck R., Seley-Radtke K.L., Novikov M.S. // Bioorg. Med. Chem. 2015. V. 23. P. 7035–7044.
Maruyama T., Kozai S., Yamasaki T., Witvrouw M., Pannecouque C., Balzarini J., Snoeck R., Andrei G., De Clercq E. // Antivir. Chem. Chemother. 2003. V. 14. P. 271–279.
Maruyama T., Demizu Y., Kozai S., Witvrouw M., Pannecouque C., Balzarini J., Snoecks R., Andrei G., De Clercq E. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2007. V. 26. P. 1553–1558.
Novikov M.S., Valuev-Elliston V.T., Babkov D.A., Paramonova M.P., Ivanov A.V., Gavryushov S.A., Khandazhinskaya A.L., Kochetkov S.N., Pannecouque C., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., Seley-Radtke K.L. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. P. 1150–1158.
Paramonova M.P., Khandazhinskaya A.L., Ozerov A.A., Kochetkov S.N., Snoeck R., Andrei G., Novikov M.S. // Acta Naturae. 2020. V. 12. P. 134–139.
Paramonova M.P., Snoeck R., Andrei G., Khandazhinskaya A.L., Novikov M.S. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. P. 602–603.
Snoeck R., Sakuma T., De Clercq E., Rosenberg I., Holy A. // Antimicrob. Agents Chemother. 1988. V. 32. P. 1839–1844.
Baker B.R., Kelley J.L. // J. Med. Chem. 1970. V. 13. P. 458–461.