Синтез бифункциональных липофильных конструктов
- Авторы: Анисимова Д.О.1, Савченко М.С.1, Тузиков А.Б.1, Парамонов А.С.1, Чижов А.О.2, Бовин Н.В.1, Рыжов И.М.1
-
Учреждения:
- ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
- Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
- Выпуск: Том 50, № 3 (2024)
- Страницы: 256-268
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0132-3423/article/view/261464
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342324030046
- EDN: https://elibrary.ru/OABYOT
- ID: 261464
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Аннотация
Способность гликолипидов встраиваться в мембрану живых клеток открывает возможность модифицировать клеточную поверхность синтетическими аналогами, несущими заданный гликан (или другой молекулярный фрагмент). Для отслеживания местоположения введенных таким образом в состав мембраны гликанов с помощью конфокальной микроскопии используют соответствующие флуоресцентно-меченные антитела. Ди- (IgG) и тем более декавалентные (IgM) молекулы антител способны существенно искажать распределение гликолипида в мембране, поэтому необходима прямая визуализация встроенных липофильных конструктов, для чего флуоресцентная метка должна быть введена непосредственно в их состав и при этом находиться на достаточном расстоянии от углеводного фрагмента. В данной работе предложены и реализованы два подхода к получению синтетических липофильных конструктов, содержащих тетрасахарид (А тип 2) и флуоресцентную метку: в одном случае флуоресцеин, а в другом – сульфоцианин-3.
Полный текст
Об авторах
Д. О. Анисимова
ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10
М. С. Савченко
ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10
А. Б. Тузиков
ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10
А. С. Парамонов
ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10
А. О. Чижов
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 119991, Москва, Ленинский просп., 47
Н. В. Бовин
ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10
И. М. Рыжов
ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
Автор, ответственный за переписку.
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10
Список литературы
- Rapoport E.M., Khasbiullina N.R., Komarova V.A., Ryzhov I.M., Gorbatch M.M., Tuzikov A.B., Khaidukov S.V., Popova I.S., Korchagina E.Y, Henry S.M., Bovin N.V. // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2021. V. 1863. P. 183645. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2021.183645
- Frame T., Carroll T., Korchagina E., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2007. V. 47. P. 876–882. https://doi.org/10.1111/j.1537-2995.2007.01204.x
- Korchagina E., Tuzikov A., Formanovsky A., Popova I., Henry S., Bovin N. // Carbohydr. Res. 2012. V. 356. P. 238–246. https://doi.org/10.1016/j.carres.2012.03.044
- Henry S., Williams E., Barr K., Korchagina E., Tuzikov A., Ilyushina N., Abayzeed S.A, Webb K.F., Bovin N. // Sci. Rep. 2018. V. 8. P. 2845. https://doi.org/10.1038/s41598-018-21186-3
- Zalygin A., Solovyeva D., Vaskan I., Henry S., Schaefer M., Volynsky P., Tuzikov A., Korchagina E., Ryzhov I., Nizovtsev A., Mochalov K., Efremov R., Shtykova E., Oleinikov V., Bovin N. // ChemistryOpen. 2020. V. 9. P. 641–648. https://doi.org/10.1002/open.201900276
- Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Nizovtsev A.V., Baidakova L.K., Galanina O.E., Shilova N.V., Ziganshina M.M., Dolgushina N.V., Bayramova G.R., Sukhikh G.T., Williams E.C., Nagappan R., Henry S.M., Bovin N.V. // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. P. 1606– 1616. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.1c00186
- Lan C.-C., Blake D., Henry S., Love D.R. // J. Fluoresc. 2012. V. 22. P. 1055–1063. https://doi.org/10.1007/s10895-012-1043-3
- Barr K., Korchagina E., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2014. V. 54. P. 2477–2484. https://doi.org/10.1111/trf.12661
- Williams E., Korchagina E., Frame T., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2016. V. 56. P. 325– 333. https://doi.org/10.1111/trf.13384
- Rapoport E.M., Ryzhov I.M., Slivka E.V., Korchagina E.Y., Popova I.S., Khaidukov S.V., André S., Kaltner H., Gabius H.J., Henry S., Bovin N.V. // Biomolecules. 2023. V. 13. P. 1–12. https://doi.org/10.3390/biom13081166
- Mikhalyov I.I., Molotkovsky Jul.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2003. V. 29. P. 168–174. https://doi.org/10.1023/A:1023264516818
- Yamaguchi E., Komura N., Tanaka H.N., Imamura A., Ishida H., Groux-Degroote S., Mühlenhoff M., Suzuki K.G.N., Ando H. // Glycoconj. J. 2023. V. 40. P. 247–257. https://doi.org/10.1007/s10719-023-10102-1
- Ryzhov I.M., Korchagina E.Y., Popova I.S., Tyrtysh T.V., Paramonov A.S., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2016. V. 430. P. 59–71. https://doi.org/10.1016/j.carres.2016.04.029
- Petrakova D.O., Savchenko M.S., Popova I.S., Tuzikov A.B., Paramonov A.S., Chizhov A.O., Bovin N.V., Ryzhov I.M. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2023. V. 49. P. 785–796. https://doi.org/10.1134/S1068162023040143
- Vokhmyanina O.A., Rapoport E.M., André S., Severov V.V., Ryzhov I., Pazynina G.V., Korchagina E., Gabius H.-J., Bovin N.V. // Glycobiology. 2012. V. 22. P. 1207–1217. https://doi.org/10.1093/glycob/cws079
- Henry S.M., Bovin N.V. // J. R. Soc. New Zeal. 2019. V. 49. P. 100–113. https://doi.org/10.1080/03036758.2018.1546195
- Twibanire J.D.A.K., Grindley T.B. // Org. Lett. 2011. V. 13. P. 2988–2991. https://doi.org/10.1021/ol201005s
- Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Perry H., Korchagina E.Y., Bovin N.V. // ChemBioChem. 2019. V. 20. P. 131–133. https://doi.org/10.1002/cbic.201800289
- Meldal M., Tornøe C.W. // Chem. Rev. 2008. P. 108. P. 2952–3015. https://doi.org/10.1021/cr0783479
- Baskin J.M., Prescher J.A., Laughlin S.T., Agard N.J., Chang P.V., Miller I.A., Lo A., Codelli J.A., Bertozzi C.R. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2007. V. 104. P. 16793–16797. https://doi.org/10.1073/pnas.0707090104
- Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chemie Int. Ed. Engl. 2002. V. 41. P. 2596– 2599. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41: 14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO,2-4
- Hong V., Presolski S.I., Ma C., Finn M.G. // Angew. Chemie Int. Ed. Engl. 2009. V. 48. P. 9879–9883. https://doi.org/10.1002/anie.200905087
- Chan T.R., Hilgraf R., Sharpless K.B., Fokin V.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 2853–2855. https://doi.org/10.1021/ol0493094
- Sturabotti E., Vetica F., Toscano G., Calcaterra A., Martinelli A., Migneco L.M., Leonelli F. // Molecules. 2023. V. 28. P. 581. https://doi.org/10.3390/molecules28020581
- Tyrtysh T.V., Korchagina E.Y., Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2017. V. 449. P. 65–84. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.06.014
- Meloncelli P.J., Lowary T.L. // Carbohydr. Res. 2010. V. 345. P. 2305–2322. https://doi.org/10.1016/j.carres.2010.08.012
Дополнительные файлы
