Effect of Substituent Position on Saturated Vapor Pressure of Tetrafluorosubstituted Zinc Phthalocyanines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

This work is devoted to the study of the effect of the position of fluorine substituents in the molecules of tetrafluorosubstituted zinc phthalocyanines on their saturated vapor pressure. For this purpose, the temperature dependence of the saturated vapor pressure of zinc phthalocyanines with fluorine substituents in the peripheral (ZnPcF4-p) and non-peripheral (ZnPcF4-np) positions of the phthalocyanine ring has been studied by the Knudsen method with mass spectrometric recording of the composition of the gas phase and the thermodynamic parameters of vaporization were calculated. The data obtained for ZnPcF4-p and ZnPcF4-np with unsubstituted and hexadecafluorosubstituted zinc phthalocyanines are compared in terms of analysis of intermolecular interactions in the crystals of these compounds. It has been shown that tetrafluorosubstituted phthalocyanines have a higher vapor pressure than their unsubstituted (ZnPc) and hexadecafluorosubstituted (ZnPcF16) derivatives. In this case, the enthalpy of sublimation increases in the series ZnPcF4-p < ZnPcF4-np < ZnPc < ZnPcF16.

About the authors

D. V. Bonegardt

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: basova@niic.nsc.ru
630090, Novosibirsk, Russia

S. V. Trubin

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: basova@niic.nsc.ru
630090, Novosibirsk, Russia

A. S. Sukhikh

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: basova@niic.nsc.ru
630090, Novosibirsk, Russia

D. D. Klyamer

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: basova@niic.nsc.ru
630090, Novosibirsk, Russia

T. V. Basova

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: basova@niic.nsc.ru
630090, Novosibirsk, Russia

References

  1. Wang H., Wu Q., Cheng L. et al. // Energy Storage Mater. 2022. V. 52. P. 495.https://doi.org/10.1016/J.ENSM.2022.08.022
  2. Kumar A., Kumar Vashistha V., Kumar Das D. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 431. P. 213678. https://doi.org/10.1016/J.CCR.2020.213678
  3. Nyokong T. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 13–14 Spec. Iss. P. 1707. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.11.011
  4. Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Birin K.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 202. https://doi.org/10.1134/S0036023621020091
  5. Jiang H., Hu P., Ye J. et al. // Adv. Mater. 2017. V. 29. № 10. P. 1605053. https://doi.org/10.1002/adma.201605053
  6. Brinkmann H., Kelting C., Makarov S. et al. // Phys. Status Solidi: Appl. Mater. Sci. 2008. V. 205. № 3. P. 409. https://doi.org/10.1002/pssa.200723391
  7. Gupta H., Mahajan A., Bedi R.K. // Indian J. Pure Appl. Phys. 2008. V. 46. № 6. P. 435.
  8. Raveendra Kiran M., Ulla H., Satyanarayan M.N. et al. // Opt. Mater. (Amst). 2019. V. 96. P. 109348. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2019.109348
  9. Ilgün C., Sevim A.M., Çakar S. et al. // Sol. Energy. 2021. V. 218. P. 169. https://doi.org/10.1016/J.SOLENER.2021.02.042
  10. Acikbas Y., Erdogan M., Capan R. et al. // Optik (Stuttg). 2021. V. 245. P. 167661. https://doi.org/10.1016/j.ijleo.2021.167661
  11. Bengasi G., Meunier-Prest R., Baba K. et al. // Adv. Electron. Mater. 2020. V. 6. № 12. P. 1. https://doi.org/10.1002/aelm.202000812
  12. Klyamer D., Bonegardt D., Krasnov P. et al. // Thin Solid Films. 2022. V. 754. P. 139301. https://doi.org/10.1016/J.TSF.2022.139301
  13. Curry J., W. Shaw Jr. R. // J. Phys. Chem. 1965. V. 69. № 1. P. 344. https://doi.org/10.1021/j100885a505
  14. Bonderman P.D., Cater D.E., Bennett E.W. // J. Chem. Eng. Data. 2002. V. 15. № 3. P. 396. https://doi.org/10.1021/je60046a004
  15. Yase K., Takahashi Y., NorihikoArakato et al. // Jpn. J. Appl. Phys. 1995. V. 34. P. 636. https://doi.org/10.1143/JJAP.34.636
  16. Шаулов Ю.Х., Лопаткина И.Л., Кирюхин И.А. et al. // Журн. физ. химии. 1975. Т. 49. № 1. С. 252.
  17. Шаулов Ю.Х., Приселков Ю.А., Лопаткина И.Л., Маркова И.Я. // Журн. физ. химии. 1972. Т. 46. № 4. С. 857.
  18. Semyannikov P.P., Basova T.V., Grankin V.M. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2000. V. 4. № 3. P. 271. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200004/0-5)4:3<271::AID-JPP205>3.3.CO;2-W
  19. Plyashkevich V., Basova T., Semyannikov P. et al. // Thermochim. Acta. 2010. V. 501. № 1–2. P. 108. https://doi.org/10.1016/J.TCA.2010.01.019
  20. Kol’tsov E., Basova T., Semyannikov P. et al. // Mater. Chem. Phys. 2004. V. 86. № 1. P. 222. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2004.03.007
  21. Semyannikov P., Basova T., Trubin S. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2006. V. 10. № 8. P. 1034. https://doi.org/10.1142/S1088424606000387
  22. Basova T., Semyannikov P., Plyashkevich V. et al. // Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2009. V. 34. № 3–4. P. 180. https://doi.org/10.1080/10408430903245377
  23. Семянников П.П., Басова Т.В., Трубин С.В. и др. // Журн. физ. химии. 2008. Т. 82. № 2. С. 221.
  24. Басова Т.В., Семянников П.П., Игуменов И.К. // Давление насыщенного пара фталоцианинов. СПб., 2007. С. 136.
  25. Klyamer D.D., Sukhikh A.S., Trubin S.V. et al. // Cryst. Growth & Des. 2020. V. 20. № 2. P. 1016. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.9b01350
  26. Erdoǧmus A., Nyokong T. // J. Mol. Struct. 2010. V. 977. № 1–3. P. 26. https://doi.org/10.1016/J.MOLSTRUC.2010.04.048
  27. Гранкин В.М., Семянников П.П. // Приборы и техника эксперимента 1991. Т. 4. С. 129.
  28. Lopatin S.I., Shugurov S.M., Tyurnina Z.G. et al. // Glas. Phys. Chem. 2021. V. 47. № 1. P. 38. https://doi.org/10.1134/S1087659621010077
  29. Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2021. V. 54. P. 1006. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910
  30. Mackenzie C.F., Spackman P.R., Jayatilaka D. et al. // IUCrJ. 2017. V. 4. P. 575. https://doi.org/10.1107/S205225251700848X
  31. Scheidt W.R., Dow W. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. № 4. P. 1101. https://doi.org/10.1021/ja00446a021
  32. Bonegardt D., Klyamer D., Sukhikh A. et al. // 2021. V. 9. № 6. P. 137. https://doi.org/10.3390/chemosensors9060137
  33. Klyamer D.D., Sukhikh A.S., Gromilov S.A. et al. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 3. P. 304. https://doi.org/10.6060/mhc180794b
  34. Jiang H., Ye J., Hu P. et al. // Sci. Rep. 2014. V. 4. P. 1. https://doi.org/10.1038/srep07573
  35. Erk P. // CCDC 112723: Experimental Crystal Structure Determination. 2004. https://doi.org/10.5517/cc3s97d
  36. Ballirano P., Caminiti R., Ercolani C. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 49. P. 12798. https://doi.org/10.1021/ja973815p
  37. Pugachev A.D., Tkachev V.V., Aldoshin S.M. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 7. P. 1297. https://doi.org/10.1134/S1070363221070069

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (54KB)
Indexing metadata
3.

Download (40KB)
Indexing metadata
4.

Download (448KB)
Indexing metadata
5.

Download (1MB)
Indexing metadata
6.

Download (1MB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 Д.В. Бонегардт, С.В. Трубин, А.С. Сухих, Д.Д. Клямер, Т.В. Басова

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».