Особенности синтеза сложных эфиров пентаэритрита в различных растворителях

Юлия Федоровна Иванова; Иванова Юлия Федоровна; Владимир Владимирович Емельянов; Емельянов Владимир Владимирович; Евгений Леонидович Красных; Красных Евгений Леонидович; Дмитрий Александрович Фетисов; Фетисов Дмитрий Александрович; Светлана Васильевна Леванова; Леванова Светлана Васильевна; Владимир Андреевич Шакун; Шакун Владимир Андреевич

doi:10.31857/S0028242124010068

Особенности синтеза сложных эфиров пентаэритрита в различных растворителях

Authors: Иванова Ю.Ф.¹, Емельянов В.В.¹, Красных Е.Л.¹, Фетисов Д.А.¹, Леванова С.В.¹, Шакун В.А.¹
Affiliations:
1. Самарский государственный технический университет
Issue: Vol 64, No 1 (2024)
Pages: 73-79
Section: Articles
URL: https://journals.rcsi.science/0028-2421/article/view/261208
DOI: https://doi.org/10.31857/S0028242124010068
EDN: https://elibrary.ru/OINOUV
ID: 261208

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

На примере модельной реакции этерификации масляной кислоты пентаэритритом проведены комплексные исследования и рассмотрены варианты оптимизации процесса с целью снижения времени синтеза сложных эфиров пентаэритрита, уменьшения побочных реакций и смолообразования; аргументированы возможные способы выделения растворителя из реакционной массы. Установлено, что применение сульфолана или бифенила в качестве растворителя при катализе сульфокислотами (метан- или толуол-сульфокислота) позволяет сократить время контакта для достижения 50% конверсии по пентаэритриту до 2–8 мин при равных условиях по сравнению с режимом самокатализа (27–578 мин); при этом цветность реакционной массы, определенная по платино-кобальтовой шкале Хазена в соответствии со стандартом ИСО 2211-73, составляет 20–52 единиц против >9800 единиц Хазена в режиме самокатализа.

Keywords

пентаэритрит, этерификация, смазочные материалы, селективность, растворители

Full Text

References

Razzouk A., Mokbel I., García J., Fernandez J., Msakni N., Jose J. Vapor pressure measurements in the range 10–5 Pa to 1 Pa of four pentaerythritol esters. Density and vapor–liquid equilibria modeling of ester lubricants // Fluid Phase Equilibria. 2007. V. 260. № 2. P. 248–261. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2007.07.029
Nur A.M.A., Robiah Y., Umer R., Nurin W.M.Z. Temperature effect on tribological properties of polyol ester-based environmentally adapted lubricant // Tribology Intern. 2016. V. 93. P. 43–49. https://doi.org/10.1016/j.triboint.2015.09.014
Quinchia L.A., Delgado M.A., Reddyhoff T., Gallegos C., Spikes H.A. Tribological studies of potential vegetable oil-based lubricants containing environmentally friendly viscosity modifiers // Tribology Intern. 2014. V. 69. P. 110–117. https://doi.org/10.1016/j.triboint.2013.08.016
Lin L., Kedzierski M.A. Density and viscosity of a polyol ester lubricant: measurement and molecular dynamics simulation // Intern. J. of Refrigeration. 2020. V. 118. P. 188–201. https://doi.org/10.1016/j.ijrefrig.2020.07.004
Vithya P., Sriram G., Arumugam S. Influence of biodegradable refrigeration oil in household refrigerator compressor: an experimental and tribological investigation // J. of Bio- and Tribo-Corrosion. 2021. V. 7. № 82. P. 1–18. https://doi.org/10.1007/s40735-021-00514-7
Тонконогов Б.П., Попова К.А., Хурумова А.Ф. Перспективы применения сложных эфиров отечественного производства в качестве основ масел для авиационной техники // Труды РГУ им. И.М. Губкина. 2015. Т. 278. № 1. С. 109–120.
Марочкин Д.В., Носков Ю.Г., Крон Т.Е., Карчевская О.Г., Корнеева Г.А. Продукты оксосинтеза в производстве сложноэфирных смазочных масел // Научно-технический вестник ОАО НК РОСНЕФТЬ. 2016. № 45. С. 74–81.
Файзуллина С.Р., Буйлова Е.А., Недопекин Д.В., Аминова Г.К. Синтез и свойства некоторых эфиров пентаэритрита // Башкирский хим. журн. 2016. Т. 23. № 3. С. 41–44.
Емельянов В.В., Красных Е.Л., Фетисов Д.А., Леванова С.В., Шакун В.А. Особенности синтеза сложных эфиров пентаэритрита и алифатических карбоновых кислот изомерного строения // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 1. С. 7–17. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-1-7-17
Nowicki J., Stańczyk D., Drabik J., Mosio-Mosiewski J., Woszczyński P., Warzała M. Synthesis of fatty acid esters of selected higher polyols over homogeneous metallic catalysts // J. Am. Oil Chem. Soc. 2016. V. 93. P. 973–981. https://doi.org/10.1007/s11746-016-2840-7
Sun L., Zhu L., Xue W., Zeng Z. Kinetics of p-toluene-sulfonic acid catalyzed direct esterification of pentaerythritol with acrylic acid for pentaerythritol diacrylate production // Chemical Engineering Communications. 2020. V. 207. № 3. P. 331–338. https://doi.org/10.1080/00986445.2019.1592750
Oh J., Yang S., Kim C., Choi I., Kim J.H., Lee H. Synthesis of biolubricants using sulfated zirconia catalysts // Applied Catalysis A: General. 2013. V. 455. P. 164–171. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2013.01.032
Yu S., Zhang H. Preparation of rosin pentaerythritol ester over an Fe3O4 supported ZnO catalyst // Catalysis Letters. 2020. V. 150. P. 3359–3367. https://doi.org/10.1007/s10562-020-03237-5
Mardiah M., Samadhi T.W, Wulandari W., Aqsha A., Situmorang Y.A., Indarto A. Recent progress on catalytic of rosin esterification using different agents of reactant // AgriEngineering. 2023. V. 5. P. 2155–2169. https://doi.org/10.3390/agriengineering5040132
Jiang S., Zeng Z., Xue W., Mao Z., Wang Y. Physical properties of deep eutectic solvents based on p-toluene sulfonic acid and employment as catalyst. // Chemical Engineering Communications. 2021. V. 210. P. 34–46. https://doi.org/10.1080/00986445.2021.2001456
Camp D., Harvey P.J., Jenkins I.D. The effect of solvent polarity on the rate of the Mitsunobu esterification reaction // Tetrahedron. 2015. V. 71. № 23. P. 3932–3938. https://doi.org/10.1016/j.tet.2015.04.035
Suarez-Escobedo L., Gotor-Fernandez V. Solvent role in the lipase-catalysed esterification of cinnamic acid and derivatives. Optimisation of the biotransformation conditions // Tetrahedron. 2021. V. 81. 131873. https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131873
Zeng Q., Song Z., Qin H., Cheng H., Chen L., Pan M., Heng Yi., Qi Z. Ionic liquid [BMIm][HSO4] as dual catalyst-solvent for the esterification of hexanoic acid with n-butanol // Catalysis Today. 2020. V. 339. P. 113–119. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.03.052
Иванова Ю.Ф., Емельянов В.В., Леванова С.В., Шакун В.А., Красных Е.Л. Газохроматографический анализ и идентификация эфиров пентаэритрита // XXVI Всероссийская конф. молодых химиков (с международным участием): тезисы докладов. 2023. С. 280.
Измайлов Н.А. Электрохимия растворов. 3-е изд., испр. Москва: Химия, 1976. 488 с.
Гайле А.А., Сомов В.Е., Варшавский О.М., Семенов Л.В. Сульфолан: свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб: Химиздат, 1998. 144 с.