БАРОХРОМИЗМ – НОВЫЙ ХРОМОГЕННЫЙ ЭФФЕКТ В РЯДУ СПИРОПИРАНОВ БЕНЗОТИАЗОЛЬНОГО РЯДА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Хромогенный эффект в молекулярных системах, способных существовать в двух изомерных формах, обусловленный инверсией термодинамической стабильности изомеров при переходе из конденсированного состояния в газовую фазу при низком остаточном давлении и определенный как барохромизм, был обнаружен в ряду спиропиранов бензотиазольного ряда. Этот факт с описанным ранее для спиропиранов индолинового ряда позволяет предполагать универсальный характер обнаруженного явления.

Об авторах

А. В Метелица

НИИ Физической и органической химии Южного федерального университета

Email: avmetelitsa@sfedu.ru
344090 Ростов-на-Дону, Россия

А. В Чернышев

НИИ Физической и органической химии Южного федерального университета

344090 Ростов-на-Дону, Россия

И. В Дороган

НИИ Физической и органической химии Южного федерального университета

344090 Ростов-на-Дону, Россия

Е. В Соловьева

НИИ Физической и органической химии Южного федерального университета

344090 Ростов-на-Дону, Россия

Ю. С Реутова

НИИ Физической и органической химии Южного федерального университета

344090 Ростов-на-Дону, Россия

Список литературы

  1. Photochromism. Molecules and systems. Dürr H., Bouas-Laurent H. (eds.). Amsterdam: Elsevier, 1990. 1044 p.
  2. Organic photochromic and thermochromic compounds. Crano J.C., Guglielmetti R. (eds.). New York: Kluwer Academic Publishers, 2002. V. 1. 378 p.
  3. Organic photochromic and thermochromic compounds. Crano J.C., Guglielmetti R. (eds.). New York: Kluwer Academic Publishers, 2002. V. 2. 473 p.
  4. Day J.H. // Chem. Rev. 1963. V. 63. P. 65–80. https://doi.org/10.1021/cr60221a005
  5. El-Ayaan U., Murata F., Fukuda Y. // Monatsh. Chem. 2001. V. 132. P. 1279–1294. https://doi.org/10.1007/s007060170018
  6. Seeboth A., Lötzsch D., Ruhmann R., Muehling O. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 5. P. 3037–3068. https://doi.org/10.1021/cr400462e
  7. Reichardt C. // Chem. Soc. Rev. 1992. V. 21. P. 147–153. https://doi.org/10.1039/cs9922100147
  8. Machado V.G., Stock R.I., Reichardt C. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 20. P. 10429–10475. https://doi.org/10.1021/cr5001157
  9. Couchet C., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Micheau J.C. New trends in spiro-compounds photochromic metals sensors: Quantitative aspects. In: Photon-working switches. Yokoyama Y., Nakatani K. (eds.). Springer, Tokyo, 2017. pp. 3–35. https://doi.org/10.1007/978-4-431-56544-4_1
  10. Sahoo P.R., Prakash K., Kumar S. // Coord. Chem. Rev. 2018. V. 357. P. 18–49. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.11.010
  11. Feuerstein T.J., Müller R., Barner-Kowolik C., Roesky P.W. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. P. 15479–15486. https://doi.org/10.1021/acs.inorgehem.9b02547
  12. Guo K., Chen Y. // Mater. Chem. Phys. 2013. V. 137. P. 1062–1066. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2012.11.028
  13. Gentili P. L., Nocchetti M., Milanese C., Favaro G. // New J. Chem. 2004. V. 28. P. 379–386. https://doi.org/10.1039/b313637j
  14. Pugachev A.D., Mukhanov E.L., Ozhogin I.V., Kozlenko A.S., Metelitsa A.V., Lukyanov B.S. // Chem. Heterocyc. Comp. 2021. V. 57. № 2. P. 122–130. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02881-y
  15. Lin Y., Jiao C., Qi Y., Zou J., Xu D., Luan S. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2024. V. 16. P. 43064–43071. https://doi.org/10.1021/acsami.4c10488
  16. Berkovic G., Krongauz V., Weiss V. // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 5. P. 1741–1754. https://doi.org/10.1021/cr9800715
  17. Liu Q., Jiang K., Wen Y., Wang J., Luo J., Song Y. // Appl. Phys. Letters. 2010. V. 97. № 25. P. 253304. https://doi.org/10.1063/1.3529453
  18. Seok W.C., Son S.H., An T.K., Kim S.H., Lee S.W. // Electron. Mater. Lett. 2016. V. 12. № 4. P. 537–544. https://doi.org/10.1007/s13391-016-4019-7
  19. McDonagh C., Burke C.S., MacCralth B.D. // Chem. Rev. 2008. V. 108. № 2. P. 400–422. https://doi.org/10.1021/cr068102g
  20. Steinegger A., Wolfbeis O.S., Borisov S.M. // Chem. Rev. 2020. V. 120. P. 12357–12489. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c00451
  21. Avella-Oliver M., Morais S., Puchades R., Maquieira A. // TrAC, Trends Anal. Chem. 2016. V. 79. P. 37–45. http://dx.doi.org/10.1016/j.trac.2015.11.021
  22. James M.L., Gambhir S.S. // Physiol. Rev. 2012. V. 92. P. 897–965. https://doi.org/10.1152/physrev.00049.2010
  23. Sedgwick A.C., Brewster J.T., Harvey P., Iovan D.A., Smith G., He X.-P., Tian H., Sessler J.L., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2020. V. 49. P. 2886–2915. https://doi.org/10.1039/C8CS00986J
  24. Raymo F.M., Giordani S. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 2004–2007. https://doi.org/10.1021/ja016920e
  25. Feringa B.L. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. № 18. P. 6635–6652. https://doi.org/10.1021/jo070394d
  26. Klajn R. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 148–184. https://doi.org/10.1039/C3CS60181A
  27. Metelitsa A.V., Chernyshev A.V., Voloshin N.A., Solov'eva E.V., Dorogan I.V. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2022. V. 430. 113982. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2022.113982
  28. Metelitsa A.V., Chernyshev A.V., Voloshin N.A., Solov’eva E. V., Reutova Y. S., Rostovtseva I. A., Dorogan I. V. // Dyes Pigm. 2024. V. 228. 112200. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2024.112200
  29. Deniel M. H., Lavabre D. and Micheau J. C. Photokinetics under continuous irradiation. In: Organic photochromic and thermochromic compounds. V. 2. Crano J.C., Guglielmetti R.J. (eds.). New York: Plenum Press, 1999. P. 167–210. https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/b115590.pdf
  30. Frisch J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01. Wallingford CT: Gaussian, Inc. 2013.
  31. Barone V., Cossi M., Tomasi J. // J. Chem. Phys. 1997. V. 107. P. 3210–3221. https://doi.org/10.1063/1.474671
  32. Cancès E., Mennucci B., Tomasi J. // J. Chem. Phys. 1997. V. 107. P. 3032–3041. https://doi.org/10.1063/1.474659
  33. Samat A.M., Guglielmetti R.J., Martin G.J. // Org. Magn. Reson. 1976. V. 8. P. 62–73. https://doi.org/10.1002/mrc.1270080203

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).