N,O-, N,N-, N,S- AND N,N,S-HETEROCYCLES WITH AN EXOCYCLIC AMINOGROUP IN THE SYNTHESIS OF 1,5,3,7-DIAZADIPHOSPHACYCLOOCTANES

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

New 1,5,3,7-diazadiphosphacyclooctanes with N,O-, N,N-, N,S- and N,N,S-heterocyclic substituents at nitrogen atoms were synthesized. The influence of amines containing sp2-hybridized nitrogen atom on the ortho-position of the heterocyclic substituent on the result of a Mannich condensation of primary phosphines, paraformaldehyde and primary amines is revealed. The stabilization of intermediate acyclic products – aminomethyl(hydroxymethyl)arylphosphines and bis(aminomethyl)arylphosphines due to amino-imine tautomerism is a reason of the low yield of cyclic diphosphines on the base of above mentioned amines.

作者简介

Yu. Spiridonova

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: elli@iopc.ru
Russian, 420111, Kazan

I. Litvinov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: elli@iopc.ru
Russian, 420111, Kazan

E. Musina

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: elli@iopc.ru
Russian, 420111, Kazan

A. Karasik

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: elli@iopc.ru
Russian, 420111, Kazan

参考

  1. Lehn J.-M. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 151–160. https://doi.org/10.1039/B616752G
  2. Lehn J.-M. // Top. Curr. Chem. 2012. V. 322. P. 1–32. https://doi.org/10.1007/128_2011_256
  3. Rowan S.J., Cantrill S.J., Cousins G.R.L., Sanders J.K.M., Stoddart J.F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. V. 41. P. 898–952. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020315)41:6<898::AID-ANIE898>3.0.CO;2-E
  4. Jin Y., Yu C., Denman R.J., Zhang W. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 16. P. 6634–6654. https://doi.org/10.1039/C3CS60044K
  5. Schaufelberger F., Timmer B.J.J., Ramström O. Principles of dynamic covalent chemistry. in: dynamic covalent chemistry: Principles, reactions, and applications. Zhang W., Jin Y. (Eds.). John Wiley & Sons Ltd., 2017. p. 1–30. https://doi.org/10.1002/9781119075738.ch1
  6. Blicke F.F. // Org. React. 2011. V. 1. № 10. P. 303–341. https://doi.org/10.1002/0471264180.or001.10
  7. Karasik A.A., Balueva A.S., Sinyashin O.G. // C. R. Chim. 2010. V. 13. № 8–9. P. 1151–1167. https://doi.org/10.1016/j.crci.2010.04.006
  8. Karasik A.A., Sinyashin O.G. Phosphorus based macrocyclic ligands: Synthesis and applications. In: Phosphorus compounds. Catalysis by metal complexes. V. 37. Peruzzini M., Gonsalvi L. (Eds.). Dordrecht: Springer. 2011. P. 375–444. https://doi.org/10.1007/978-90-481-3817-3_12
  9. Musina E.I., Fesenko T.I., Strelnik I.D., Polyancev F.M., Latypov Sh.K., Lönnecke P., Hey-Hawkins E., Karasik A.A., Sinyashin O.G. // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 30. P. 13565–13572. https://doi.org/10.1039/C5DT01910A
  10. Musina E.I., Naumov R.N., Kanunnikov K.B., Dobry-nin A.B., Gomez-Ruiz S., Lönnecke P., Hey-Hawkins E., Karasik A.A., Sinyashin O.G. // Dalton Trans. 2018. V. 47. № 47. P. 16977–16984. https://doi.org/10.1039/C8DT03214A
  11. Karasik A.A., Musina E.I., Balueva A.S., Strelnik I.D., Sinyashin O.G. // Pure Appl. Chem. 2017. V. 89. № 3. P. 293–309. https://doi.org/10.1515/pac-2016-1022
  12. Musina E.I., Khrizanforova V.V.V., Strelnik I.D., Valitov M.I., Spiridonova Y.S., Krivolapov D.B., Litvinov I.A., Kadi-rov M.K., Lönnecke P., Hey-Hawkins E., Budnikova Y.H., Karasik A.A., Sinyashin O.G. // Chem. Eur. J. 2014. V. 20. № 11. P. 3169–3182. https://doi.org/10.1002/chem.201304234
  13. Shamsutdinova N.A., Strelnik I.D., Musina E.I., Gerasimova T.P., Katsyuba S.A., Babaev V.M., Krivolapov D.B., Litvinov I.A., Mustafina A.R., Karasik A.A., Sinya-shin O.G. // New J. Chem. 2016. V. 40. P. 9853–9861. https://doi.org/10.1039/C6NJ02277D
  14. Спиридонова Ю.С., Мусина Э.И., Даянова И.Р., Наумова О.Е., Литвинов И.А., Карасик А.А. // Журнал Общ. Химии. 2018. Т. 88. № 11. С. 1776–1781. https://doi.org/10.1134/S0044460X18110033
  15. Спиридонова Ю.С., Балуева А.С., Криволапов Д.Б., Литвинов И.А., Мусина Э.И., Карасик А.А., Синяшин О.Г. // Изв. АН. Сер. Хим. 2013. № 11. С. 2487–2494. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0360-2
  16. Арбузов Б.А., Ерастов О.А., Хетагурова С.Ш. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. № 4. С. 866–869. https://doi.org/10.1007/BF00923587
  17. Jackman L.M., Jen T. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 2811–2818. https://doi.org/10.1021/ja00843a033
  18. Jen T., Dienel B., Bowman H., Petta J., Hilt A., Loev B. // J. Med. Chem. 1972. V 15. P. 727–731. https://doi.org/10.1021/jm00277a008
  19. Rabinowitz J. // Helv. Chim. Acta. 1969. V. 52. P. 255–261. https://doi.org/10.1002/hlca.19690520125
  20. Toth G., Almasy A. // Org. Magn. Reson. 1982. V. 19. P. 219–221. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190412
  21. Иванова T.M., Бурштейн K.Я., Мизрах Л.И., Васильев A.M., Гвоздецкий А.Н. // Химия гетероцикл. соед. 1989. № 7. С. 981–988. https://doi.org/10.1007/BF00472758
  22. Hasanein A.A., Senior S.A. // Int. J. Quantum. Chem. V. 111. № 15. P. 3993–4010. https://doi.org/10.1002/qua.22739
  23. Léon I., Tasinato N., Spada L., Alonso E.R., Mata S., Balbi A., Puzzarini C., Alonso J.L., Barone V. // ChemPlusChem. 2021. V. 86. P. 1374–1386. https://doi.org/10.1002/cplu.202100224
  24. Ghiviriga I., El-Gendy B.E.-D.M., Steeld P.J., Katri-tzky A.R. // Org. Biomol. Chem. 2009. V. 7. P. 4110–4119. https://doi.org/10.1039/B907577A
  25. Shugar D., Szczepaniak K. // Int. J. Quantum. Chem. 1981. V. 20. № 2. P. 573–585. https://doi.org/10.1002/qua.560200229
  26. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. Пермь: УрО РАН, 1992. С. 458.
  27. Koch T., Blaurock S., Hey-Hawkins E. // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. № 10. P. 2167–2172. https://doi.org/10.1002/1099-0682(200010)2000:10<2167::AID-EJIC2167>3.0.CO;2-C
  28. Sheldrick G.M. // SADABS, Program for empirical X-ray absorption correction. Bruker-Nonius, 2004.
  29. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus, Data Reduction and Correction Program (Version 7.31A), BrukerAXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.
  30. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. A. 2015. V. 71. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  31. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. C. 2015. V. 71. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  32. Spek A.L. // Acta Crystallogr. Sect. D. 2009. V. 65. P. 148–155. https://doi.org/10.1107/S090744490804362X
  33. Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Shields G.P., Taylor R., Towler M., van de Streek J. // J. Appl. Cryst. 2006. V. 39. P. 453–459. https://doi.org/10.1107/S002188980600731X

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2.

下载 (54KB)
索引源数据
3.

下载 (33KB)
索引源数据
4.

下载 (31KB)
索引源数据
5.

下载 (359KB)
索引源数据

版权所有 © Ю.С. Спиридонова, И.А. Литвинов, Э.И. Мусина, А.А. Карасик, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».