NEW MARKERS FOR DETERMINATION OF CAROTENOID MOLECULES ISOMERISM USING RAMAN SPECTROSCOPY

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The paper presents an analysis of the experimental and calculated Raman spectra of plant and bacterial carotenoids: neurosporin, spheroiden, lycopene, spirilloxanthin, β-carotene, lutein, ζ-carotene, α-carotene and γ-carotene. A number of characteristic features in the Raman spectra of carotenoids are described for the first time, which make it possible to determine the structure of end groups of molecules and to distinguish their isomers.

About the authors

D. D. Vasimov

Prokhorov General Physics Institute of the Russian Academy of Sciences

Email: vs.novikov@kapella.gpi.ru
Russia, Moscow

A. A. Ashikhmin

FRC PSCBR, Russian Academy of Sciences

Email: vs.novikov@kapella.gpi.ru
Russia, Moscow Region, Pushchino

M. A. Bolshakov

FRC PSCBR, Russian Academy of Sciences

Email: vs.novikov@kapella.gpi.ru
Russia, Moscow Region, Pushchino

M. N. Moskovskiy

Federal Scientific Agroengineering Center VIM

Email: vs.novikov@kapella.gpi.ru
Russia, Moscow

S. V. Gudkov

Prokhorov General Physics Institute of the Russian Academy of Sciences

Email: vs.novikov@kapella.gpi.ru
Russia, Moscow

D. V. Yanykin

Prokhorov General Physics Institute of the Russian Academy of Sciences; FRC PSCBR, Russian Academy of Sciences

Email: vs.novikov@kapella.gpi.ru
Russia, Moscow; Russia, Moscow Region, Pushchino

V. S. Novikov

Prokhorov General Physics Institute of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: vs.novikov@kapella.gpi.ru
Russia, Moscow

References

  1. Thomas D.B. et al. Non-destructive descriptions of carotenoids in feathers using Raman spectroscopy // Anal. Methods. 2014. V. 6. № 5. P. 1301–1308. https://doi.org/10.1039/C3AY41870G
  2. Elvira-Torales L.I., García-Alonso J., Periago-Castón M.J. Nutritional Importance of Carotenoids and Their Effect on Liver Health: A Review // Antioxidants. 2019. V. 8. № 7. P. 229. https://doi.org/10.3390/antiox8070229
  3. Meléndez-Martínez A.J., Stinco C.M., Mapelli-Brahm P. Skin Carotenoids in Public Health and Nutricosmetics: The Emerging Roles and Applications of the UV Radiation-Absorbing Colourless Carotenoids Phytoene and Phytofluene // Nutrients. 2019. V. 11. № 5. P. 1093. https://doi.org/10.3390/nu11051093
  4. Mohanty I. et al. Lycopene prevents sugar-induced morphological changes and modulates antioxidant status of human lens epithelial cells // Br. J. Nutr. 2002. V. 88. № 4. P. 347–354. https://doi.org/10.1079/BJN2002659
  5. Brown L. et al. A prospective study of carotenoid intake and risk of cataract extraction in US men // Am. J. Clin. Nutr. 1999. V. 70. № 4. P. 517–524. https://doi.org/10.1093/ajcn/70.4.517
  6. Johnson E.J. The Role of Carotenoids in Human Health // Nutr. Clin. Care. 2002. V. 5. № 2. P. 56–65. https://doi.org/10.1046/j.1523-5408.2002.00004.x
  7. Böhm V. et al. Trolox Equivalent Antioxidant Capacity of Different Geometrical Isomers of α-Carotene, β-Carotene, Lycopene, and Zeaxanthin // J. Agric. Food Chem. 2002. V. 50. № 1. P. 221–226. https://doi.org/10.1021/jf010888q
  8. Demmig-Adams B., Gilmore A.M., Iii W.W.A. In vivo functions of carotenoids in higher plants // FASEB J. 1996. V. 10. № 4. P. 403–412. https://doi.org/10.1096/fasebj.10.4.8647339
  9. Khoo H.-E. et al. Carotenoids and Their Isomers: Color Pigments in Fruits and Vegetables // Molecules. 2011. V. 16. № 2. P. 1710–1738. https://doi.org/10.3390/molecules16021710
  10. Guo W.-H.H., Tu C.-Y.Y., Hu C.-H.H. Cis–Trans Isomerizations of β-Carotene and Lycopene: A Theoretical Study // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. № 38. P. 12158–12167. https://doi.org/10.1021/jp8019705
  11. Britton G. Carotenoids // Natural Food Colorants. Boston, MA: Springer US, 1996. P. 197–243. https://doi.org/10.1007/978-1-4615-2155-6_7
  12. Stahl W. et al. Separation of beta-carotene and lycopene geometrical isomers in biological samples. // Clin. Chem. 1993. V. 39. № 5. P. 810–814.
  13. Boileau T.W.-M., Boileau A.C., Erdman J.W. Bioavailability of all-trans and cis–Isomers of Lycopene // Exp. Biol. Med. 2002. V. 227. № 10. P. 914–919. https://doi.org/10.1177/153537020222701012
  14. Wang H. et al. Antioxidant, anticancer activity and molecular docking study of lycopene with different ratios of Z-isomers // Curr. Res. Food Sci. 2023. V. 6. P. 100455. https://doi.org/10.1016/j.crfs.2023.100455
  15. Lademann J. et al. Carotenoids in human skin // Exp. Dermatol. 2011. V. 20. № 5. P. 377–382. https://doi.org/10.1111/j.1600-0625.2010.01189.x
  16. Smith G.D., Jaffe R.L. Quantum chemistry study of conformational energies and rotational energy barriers in n-alkanes // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. № 48. P. 18718–18724. https://doi.org/10.1021/jp960413f
  17. Новиков В.С., Кузнецов С.М., Кузьмин В.В., Прохоров К.А., Сагитова Е.А., Дарвин М.Е., Ладеманн Ю., Устынюк Л.Ю., Николаева Г.Ю. Анализ природных и синтетических соединений, содержащих полиеновые цепи, методом спектроскопии комбинационного рассеяния // Доклады РАН. Физика, технические науки. 2021. Т. 500. С. 26–33. https://doi.org/10.31857/S2686740021050060
  18. Darvin M.E., Gersonde I., Ey S., Brandt N. N., Albrecht H., Gonchukov S.A., Sterry W. and J.L. Noninvasive selective detection of lycopene and β-carotene in human skin using Raman spectroscopy // Laser Phys. 2004. V. 14. № 2. P. 231–233.
  19. Ishigaki M. et al. Unveiling the Aggregation of Lycopene in Vitro and in Vivo: UV-Vis, Resonance Raman, and Raman Imaging Studies // J. Phys. Chem. B. 2017. V. 121. № 34. P. 8046–8057. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.7b04814
  20. Novikov V.S. et al. Relations between the Raman spectra and molecular structure of selected carotenoids: DFT study of α-carotene, β-carotene, γ-carotene and lycopene // Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. Elsevier, 2022. V. 270. P. 120755. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.120755
  21. Novikov V.S. et al. DFT study of Raman spectra of polyenes and ß-carotene: Dependence on length of polyene chain and isomer type // Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. Elsevier B.V. 2021. V. 255. P. 119668. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.119668
  22. Ashikhmin A., Makhneva Z., Moskalenko A. The LH2 complexes are assembled in the cells of purple sulfur bacterium Ectothiorhodospira haloalkaliphila with inhibition of carotenoid biosynthesis // Photosynth. Res. 2014. V. 119. № 3. P. 291–303. https://doi.org/10.1007/s11120-013-9947-6
  23. Ashikhmin A. et al. Incorporation of spheroidene and spheroidenone into light-harvesting complexes from purple sulfur bacteria // J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2017. V. 170. P. 99–107. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2017.03.020
  24. Nanba O., Satoh K. Isolation of a photosystem II reaction center consisting of D-1 and D-2 polypeptides and cytochrome b-559 // Proc. Natl. Acad. Sci. 1987. V. 84. № 1. P. 109–112. https://doi.org/10.1073/pnas.84.1.109
  25. Laikov D.N., Ustynyuk Y.A. PRIRODA-04: a quantum-chemical program suite. New possibilities in the study of molecular systems with the application of parallel computing // Russ. Chem. Bull. 2005. V. 54. № 3. P. 820–826. https://doi.org/10.1007/s11172-005-0329-x
  26. Lunde K., Zechmeister L. Infrared Spectra and cis-trans Configurations of Some Carotenoid Pigments // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. № 6. P. 1647–1653. https://doi.org/10.1021/ja01611a071
  27. Koyama Y. et al. Raman and infrared spectra of the all-trans, 7-cis, 9-cis, 13-cis and 15-cis isomers of β-carotene: Key bands distinguishing stretched or terminal-bent configurations form central-bent configurations // J. Raman Spectrosc. 1988. V. 19. № 1. P. 37–49. https://doi.org/10.1002/jrs.1250190107
  28. Koyama Y. et al. Configuration of the carotenoid in the reaction centers of photosynthetic bacteria. Comparison of the resonance Raman spectrum of the reaction center of Rhodopseudomonas sphaeroides G1C with those of cis-trans isomers of β-carotene // Biochim. Biophys. Acta – Bioenerg. 1982. V. 680. № 2. P. 109–118. https://doi.org/10.1016/0005-2728(82)90001-9
  29. Saito S., Tasumi M., Eugster C.H. Resonance Raman spectra (5800–40 cm–1) of All-trans and 15-cis isomers of β-carotene in the solid state and in solution. Measurements with various laser lines from ultraviolet to red // J. Raman Spectrosc. 1983. V. 14. № 5. P. 299–309. https://doi.org/10.1002/jrs.1250140503
  30. Telfer A. What is β–carotene doing in the photosystem II reaction centre? // Philos. Trans. R. Soc. London. Ser. B Biol. Sci. / ed. Barber J., Anderson J.M. 2002. V. 357. № 1426. P. 1431–1440. https://doi.org/10.1098/rstb.2002.1139
  31. Bialek-Bylka G.E. et al. 15-cis-carotenoids found in the reaction center of a green sulfur bacterium Chlorobium tepidum and in the Photosystem I reaction center of a cyanobacterium Synechococcus vulcanus // Photosynth. Res. 1998. V. 58. № 2. P. 135–142. https://doi.org/10.1023/A:1006112323144

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (242KB)
Indexing metadata
3.

Download (722KB)
Indexing metadata
4.

Download (420KB)
Indexing metadata
5.

Download (68KB)
Indexing metadata
6.

Download (349KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 Д.Д. Васимов, А.А. Ашихмин, М.А. Большаков, М.Н. Московский, С.В. Гудков, Д.В. Яныкин, В.С. Новиков

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».