Методы получения, уникальные свойства и современное использование силоксанов с перфторалкильными заместителями

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Показана история получения силоксанов с перфторалкильными заместителями и ценные свойства, характерные для данного класса соединений. Отмечены экологические проблемы использования соединений с длинными перфторалкильными заместителями и области, в которых они до сих пор остаются незаменимыми. Рассмотрены исторические и современные подходы к получению полисилоксанов, содержащих перфторалкильные заместители. Разобраны современные сферы использования подобных полимеров и покрытий на их основе.

About the authors

F. V. Drozdov

N. S. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences; N. S. Enikolopov Institute of Synthetic Polymer Materials, Russian Academy of Sciences

Email: drozdov@ispm.ru
119991 Moscow, Leninsky Pr., 31; 117393 Moscow, Profsoyuznaya St., 70

References

  1. Cornelius D.J., Monroe C.M. // Polym. Eng. Sci. 1985. V. 25.№ 8. P. 467.
  2. Ameduri B., Boutevin B., Kostov G. // Progr. Polym. Sci. 2001. V. 26. № 1. P. 105.
  3. Yang Z., Bai Y., Meng L. // Eur. Polym. J. 2021. V. 163. № 15. P. 110903.
  4. Mistri E.A., Ghosh A., Banerjee S. // Handbook of specialty fluorinated polymers: preparation, properties, and applications. 2015. P. 271.
  5. Grunlan M.A., Mabry J.M., Weber W.P. // Polymer. 2003. V. 44. № 4. P. 981.
  6. Ameduri B., Boutevin B. // Well-architectured fluoropolymers: synthesis, properties and applications. Amsterdam: Elsevier, 2004.
  7. Baker H.R., Shafrin E.G., Zisman W.A. // J. Phys. Chem. 1952. V. 56. № 3. P. 405.
  8. Shafrin E.G., Zisman W.A. // J. Phys. Chem. 1957. V. 61. № 8. P. 104.
  9. Zisman W.A. // Contact angle, wettability, and adhesion. Washington: Am. Chem. Soc., 1964. (Advances in Chemistry Series. V. 43.)
  10. Chen W., Fadeev A., Hsieh M. // Langmuir. 1999. V. 15. P. 3395.
  11. Woodward I., Schofield W.C.E., Roucoules V., Badyal J.P.S. // Langmuir. 2003. V. 19. P. 3432.
  12. Kobayashi H., Masatomi T. Pat. 5454979 USA. 1995.
  13. Schiefer H.M., Delphenich J.S. Pat. 3377284 USA. 1968.
  14. Ellis D.A., Mabury S.A., Martin J.W., Muir D.C.G. // Nature. 2001. V. 412. P. 321.
  15. Keil D.E., Mehlmann T., Butterworth L., Peden- Adams M.M. // Toxicol. Sci. 2008. V. 103. P. 77.
  16. Upham B.L. Deocampo N.D., Wurl B., Trosko J.E. // Int. J.Cancer. 1998. V. 78. № 4. P. 491.
  17. Ruch R.J. // Toxicol. Sci. 2002. V. 68. P. 265.
  18. Mulkiewicz E., Jastorff B., Składanowski A.C., Kleszczyński K., Stepnowski P. // Environment. Toxicol. Pharmacol. 2007. V. 23. P. 279.
  19. Kudo N., Suzuki E., Katakura M., Ohmori K., Noshiro R., Kawashima Y. // Chem.-Biol. Interactions. 2001. V. 134. № 2. P. 203.
  20. Malinverno G., Colombo I., Visca M. // Regulatory Toxicol. Pharmacol. 2005. V. 41. P. 228.
  21. Tariq A., Badir Y.F., Tariq W., Bhutta U.S. // Technol. Soc. 2017. V. 51. P. 8.
  22. Costantini V., Mazzanti M. // Resources Policy. 2012. V. 41. P. 132.
  23. Cousins I.T., Goldenman G., Herzke D., Lohmann R., Miller M., Ng C.A., Patton S., Scheringer M., Trier X., Vierke L., Wang Z., DeWitt J.C. // Environmental science: processes & impacts. 2019. V. 21. P. 1803.
  24. Glüge J., Scheringer M., Cousins I.T, DeWitt J.C., Goldenman G., Herzke D., Lohmann R., Ng C.A., Trier X., Wang Z. // Environmental science: processes & impacts. 2020. V. 22. P. 2345.
  25. Frost L.W.Pat. 2636876 USA. 1953.
  26. Kohl C.F.Pat. 2571090 USA. 1953.
  27. Frost L.W., Gainer G.C.Pat. 2802017 USA. 1957.
  28. Gainer G.C., Lewis D.W.Pat. 2891981 USA. 1959.
  29. Клебанский А.Л., Копнова Н.Л., Чугунов В.С. А. с. 163514 СССР //Б.И. 1986. № 2. С. 44.
  30. Frost L.W. Pat. 2596967 USA. 1952.
  31. Pat. 760201 Great Britain. 1956.
  32. Midland Silicones. Pat. 746510 Great Britain. 1956.
  33. Haluska L.A. Pat. 1137681 France. 1957.
  34. Haluska L.A.Pat. 1022225 Germany. 1958.
  35. Haluska L.A.L.A. Pat. 1029567 Germany. 1958.
  36. Haluska L.A. Pat. 2800494 USA. 1957.
  37. Pierce O.R., McBee E.T., Cline R.E. // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. № 22. P. 5618.
  38. Passino H.I., Rubin L.C. Pat. 2802017 USA. 1957.
  39. Каган Е.Г., Клебанский А.Л., Харламова А.В. // Журн. общ. химии. 1963. Т. 33. № 2. С. 704.
  40. Romenesko D.J., Chorvath I., Olsen C.W. Jr., Tonge L.M. // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2005. P. 1.
  41. Pierce O.R., Holbrook G.W., Johannson O.K., Saylor J.C., Brown E.D. // Industr. Eng. Chem. 1960. V. 52. № 9. P. 783.
  42. Johannson O.K.Pat. 3002951 USA. 1961.
  43. Zimmer M.F., Smith W.E., Malpass D.F. Pat. 4465786 USA. 1984.
  44. Kuo C.M., Saam J.C., Taylor R.B. // Polym. Int. 1994. V. 33. № 2. P. 187.
  45. Owen M.J. // Handbook of fluoropolymer science and technology. 2014. P. 183.
  46. Razzano J.S.Pat. 3937846 USA. 1976.
  47. Midland Silicones Limited. Pat. 832489 Great Britain. 1960.
  48. Razzano J.S.,Simpson V.G.Pat. 3974120 USA. 1976.
  49. Corning D.Pat. 1032149 Great Britain. 1966.
  50. Xie Z.M., Zhang Z.J., Gao W.Pat. 1303879 China. 2001.
  51. Razzano J.S.Pat. 4028338 USA. 1977.
  52. Molenberg A., Siffrin S., Moller M., Boileau S., Teyssie D. // Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1996. V. 102. P. 199.
  53. Tezuka Y., Shigeru N., Shiomi T. // Macromolecules. 1995. V. 28. P. 8251.
  54. Dubois P., Coulembier O., Raquez J.-M. // Handbook of ring-opening polymerization. Wiley, 2009.
  55. Fei H.-F., Xie W., Wang Q., Gao X., Hu T., Zhang Z., Xie Z. // RSC Adv. 2014. V. 4. № 99. P. 56279.
  56. Fuchise K., Igarashi M., Sato K., Shimada S. // Chem. Sci. 2018. V. 9. № 11. P. 2879.
  57. Fukuda T., Fukushima M., Itoh K., Fujiki H. Pat. 5059668 USA. 1991.
  58. Fujiki H., Fukuda T., Fukushima M., Itoh K. Pat. 4988758 USA. 1991.
  59. Evans E.R.Pat. 5514828 USA. 1996.
  60. Brown E.D., Haluska L.A.Pat. 3607899 USA. 1971.
  61. Pierce O.R., Holbrook G.W.Pat. 2961425 USA. 1960.
  62. Szendrey J.P.Pat. 3560437 USA. 1971.
  63. Cypryk M. // Polymer science: a comprehensive reference. 2012. V. 4. P. 451.
  64. Razzano J.Pat. 3853932 USA. 1974.
  65. Zhang H.Y., Yu P.F., Xie C.G. Pat. 101948481 China. 2010.
  66. Xu X.D., Luo J.W.Pat. 102977373 China. 2012.
  67. Yang X., Shao Q., Yang L. // Polym. Int. 2012. V. 61. № 11. P. 1627.
  68. Li J.-Y., Pan H.-T., Yang F. // Macromol. Rapid Commun. 2025. V. 46. Art. 2400698.
  69. Boutevin B., Guida-Pietrasanta F., Ratsimihety A. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2000. V. 38. P. 3722.
  70. Zhang Z., Chaudhuri K., Kaefer F. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2024. V. 16. P. 19594.
  71. Zhou Z., Zhou X., Xu H. // Polymer. 2024. V. 299. Art. 126956.
  72. So J.I., Lee C.S., Jung J.Y. // Polymers. 2022. V. 14. P. 5502.
  73. Yang Z., Bai Y., Wei B. // Prog. Org. Coat. 2023. V. 174. Art. 107248.
  74. Lee C.S., Oh S.M., Kang H.I. // Polymer. 2024. V. 308. Art. 127417.
  75. Chiasera A., Szczurek A., Tran L.T.N. // Proc. SPIE. 2021. V. 11682. Art. 116820Q.
  76. Startek K., Arabasz S., Bachmatiuk A., Lukowiak A. // Opt. Mater. 2021. V. 121. Art. 111524.
  77. Indulekha K., Behera P.K., Rajeev R.S. // J. Fluor. Chem. 2017. V. 200. P. 24.
  78. Шамаев А.Е., Глазков А.А., Игнатенко А.В., Сахаров А.М. // Изв. РАН.Сер. хим. 2005. № 5. С. 1215.
  79. Konkahara T., Okada S., Furuhashi J. // J. Fluor. Chem. 2000. V. 101. P. 39.
  80. Шамаев А.Е., Игнатенко А.В., Круковский С.П. // Изв. РАН. Сер. хим. 2004. № 10. С. 2133.
  81. Ameduri B., Boutevin B., Guida-Pietrasanta F., Rousseau A. // J. Fluor. Chem. 2001. V. 107. P. 397.
  82. Соболевский М.В., Скороходов И.И., Гриневич К.П. // Олигоорганосилоксаны. М.: Химия, 1985.
  83. Kobayashi H., Owen M.J. // Makromol. Chem. 1993. V. 194. № 6. P. 1785.
  84. Antizar-Ladislao B. // Environ. Int. 2008. V. 34. P. 292.
  85. Alzieu C. // Sci. Total Environ. 2000. V. 258. P. 99.
  86. Callow J.A. // Nat. Commun. 2011. V. 2. P. 244.
  87. Brady R.F. // Biofouling. 2000. V. 15. P. 73.
  88. Berglin M. // J. Adhes. Sci. Technol. 1999. V. 13. P. 713.
  89. Xie Q.Y. // Soft Matter. 2019. V. 15. P. 1087.
  90. Holland R. // Biofouling. 2004. V. 20. P. 323.
  91. Molino P.J. // Biofouling. 2009. V. 25. P. 685.
  92. Liu C. // Ind. Eng. Chem. Res. 2016. V. 55. P. 6671.
  93. Ekin A. // J. Coat. Technol. Res. 2007. V. 4. P. 435.
  94. Chen R. // J. Mater. Chem. A. 2020. V. 8. P. 380.
  95. Zeng H.H., Xie Q.Y., Ma C.F., Zhang G.Z. // ACS Appl. Polym. Mater. 2019. V. 1. P. 1689.
  96. Xie Q.Y., Zeng H.H., Peng Q.M. // Adv. Mater. Interfaces. 2019. V. 6. Art. 1900535.
  97. Elleuch R., Elleuch K., Salah B., Zahouani H. // Materials .Design. 2007. V. 28. P. 824.
  98. Banerjee S.S., Bhowmick A.K. // Polymer. 2013. V. 54. P. 6561.
  99. Hasegawa M., Sakaue H. // Coatings. 2018. V. 8. № 12. Art. 464.
  100. Lee J.G., Kim H.G., Kim S.S. // Thin Solid Films. 2015. V. 577. P. 143.
  101. Múgica-Vidal R., Alba-Elías F., Sainz-García E., Ordieres-Meré J. // Surf. Coat. Technol. 2014. V. 259. P. 374.
  102. Sainz-García E., Alba-Elías F., Múgica-Vidal R., Pantoja-Ruiz M. // Appl. Surf. Sci. 2016. V. 371. P. 50.
  103. Wang J., Kato K., Blois A. P., Wong T.-S. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2016. V. 8. № 12. P. 8265.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».