Закономерности одностадийного синтеза адамантансодержащих полиимидов в сульфолане
- Authors: Пичугин А.М.1, Сухарева Е.М.1, Дубинина А.Д.1, Мкртчян Ю.М.1, Панов А.О.1, Алыкова Е.А.1, Савельев Е.Н.1, Светличный В.М.2, Новаков И.А.1
-
Affiliations:
- Волгоградский государственный технический университет
- Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук
- Issue: Vol 66, No 3 (2024)
- Pages: 178-185
- Section: СИНТЕЗ
- URL: https://journals.rcsi.science/2308-1139/article/view/272901
- DOI: https://doi.org/10.31857/S2308113924030037
- EDN: https://elibrary.ru/LVLIDH
- ID: 272901
Cite item
Full Text
Abstract
Показано, что в условиях одностадийной высокотемпературной циклизации в смеси растворителей сульфолан–толуол адамантансодержащие диамины проявляют высокую реакционную способность. На их основе были синтезированы полиимиды со значениями приведенной вязкости (1.3–1.4 дл/г), пленки на основе которых обладают хорошими термическими свойствами и низким индексом желтизны (1.1–1.2).
Full Text
ВВЕДЕНИЕ
Полиимиды активно применяют во многих областях, среди которых аэрокосмическая промышленность и автомобилестроение – области высоких технологий [1–8]. Однако так называемые ароматические ПИ-пленки, обычно желтого или темно-коричневого цвета, имеют плохой оптический коэффициент пропускания, обусловленный образованием комплекса с переносом заряда между электронодонорным фрагментом диамина и электроноакцепторным фрагментом диангидрида [9–11], что ограничивает их использование в микроэлектронике и оптоэлектронике.
Оптическую прозрачность ПИ можно улучшить введением в полиимидные цепи фторсодержащих заместителей, таких как трифторметильные, гексафторизопропильные или перфторгруппы [12–16] гибких связей [17–21], алифатической (алициклической) структуры [22–26], несимметричных звеньев [27, 28], метазамещенных структур [29, 30], объемных боковых групп [31–33] или некомпланарных структур [34, 35]. Среди приведенных стратегий самыми эффективными признаются введение трифторметильных и алициклических фрагментов в структуру полимера. Однако ПИ на основе фторсодержащих диаминов имеют слабую окраску, а низкая реакционная способность не дает возможности получать их с высокой молекулярной массой без использования катализатора, который, в свою очередь, способствует увеличению индекса цветности и уменьшению прозрачности ПИ-пленок [36]. Вместе с тем введение адамантансодержащих фрагментов в состав макромолекул повлечет за собой образование прозрачных бесцветных ПИ, при некотором ухудшении термических свойств. По мнению авторов работы [36], комбинирование адамантансодержащего и фторсодержащего диаминов в качестве сомономеров вызывает синергетический эффект и позволяет получать ПИ с высоким комплексом эксплуатационных характеристик.
Так, в работе [37] показано, что ведение адамантансодержащего диамина в структуру ПИ на основе диангидрида 6FDA и диамина TFBD по данным рентгеноструктурного анализа приводит к полному разупорядочиванию структуры, способствуя тем самым бóльшей прозрачности таких ПИ даже при добавлении адамантансодержащего мономера в количестве 20 мол. %. В работах [38–46] были изучены кинетические закономерности синтеза алициклосодержащих и кремнийсодержащих ПИ в м-крезоле, нитробензоле и в смеси N-метилпирролидон–толуол.
В настоящей работе для синтеза оптически прозрачных (со)полиимидов с высокими значениями приведенной вязкости предложено использовать смесь растворителей сульфолан–толуол. Цель работы – выявление закономерностей синтеза новых оптически прозрачных ПИ и изучение их свойств.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Использовали диангидрид(4,4′-изопропилидендифенокси)-бис-(фталевый ангидрид) – BPADA (1), который предварительно прогревали при температуре 200°С в течение 1 ч. Алициклические диамины 1,3-бисаминоэтиладамантан (2) и 1,3-бисаминометиладамантан (3) получали согласно методике [47].
1,3-Бисаминоэтиладамантан очищали вакуумной перегонкой (4 мм рт.ст.) при температуре 115–118°С. Содержание основного вещества по данным хромато-масс-спектрометрии составляло 97.5%.
ИК-спектр; ν, см–1: 3361.2 (NH2), 3288.0, 2928.7 (CH), 2855.7, 1608.9 (NH2), 1453.2 (СН2), 13954.5, 1362.0, 1347.5, 1317.0, 1292.8, 1278.0, 1260.0, 1185.0, 1148.0, 1105.0, 1098.0, 1070.0, 1054.0, 1021.0, 988.0, 970.0, 957.0, 940.0, 925.0, 810.0, 762.0, 718.0. Спектр ЯМР 1Н; δ, м.д.: 0.93 (с., 4Н NH2), 1.16–1.39 (м., 12H CH2 Ad, 4H CH2–CH2–NH2), 1.89 (с., 2H CH Ad), 2.63 (с., 4H CH2–CH2–NH2). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, отн. %): 179 (4.9), 135 (7.9), 30 (100).
1,3-Бисаминометиладамантан очищали вакуумной перегонкой (4 мм рт.ст.) при температуре 98–102°С. Содержание основного вещества по данным хромато-масс-спектрометрии составляло 99.95%.
ИК-спектр; ν, см–1: 3338.2 (NH2), 3308.0, 2930.4 (CH), 2909.4, 2853.7, 1616.9 (NH2), 1453.2 (СН2), 1384.5, 1362.0, 1347.5, 1317.0, 1292.8, 1273.0, 1250.0, 1200.0, 1186.0, 1150.0, 1142.0, 1105.0, 1098.0, 1068.0, 1046.0, 987.0, 977.0, 960.0, 943.0, 911.0, 810.0, 770.0, 706.0. Спектр ЯМР 1Н; δ, м.д.: 0.88 (с., 4Н NH2), 1.44–1.64 (м., 12H CH2 Ad), 1.94 (с., 2H CH Ad), 2.27 (с., 4H CH2–NH2). Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (I, отн. %): 165 (22), 136 (12), 135 (100), 107 (7.1), 105 (4.1), 93 (23), 91 (7.2), 81 (7.8), 79 (28), 77 (7, 13), 57 (7).
В данной работе также задействовали коммерческие реагенты: 2,2′-бис-(трифторметил)бифенил-4,4′-диамин – TFDB (4) фирмы “BL Dpharm” (Китай) и м-фенилендиамин – MFD (5) фирмы “J&K” (Китай).
Растворители: толуол, N-метилпирролидон (МП), сульфолан и сим-тетрахлорэтан предварительно перегоняли в вакууме при 14 мм рт.ст., а ТГФ и CHCl3 фирмы “CDH” (Китай) перегоняли под атмосферным давлением. Диамины 4 и 5 применяли без дополнительной очистки.
Для подтверждения структуры синтезированных мономеров и полимеров использовали ИК-фурье-спектрометр “Nicоlet 6700” фирмы “TermoElectron” (США) с приставкой “Smart Performer”, кристалл Zn–Ce, НПВО.
Спектры ЯМР 1Н снимали на ЯМР-спектрометре “Varian” (США) “Mercury-300 ВВ”, внутренний стандарт – гексаметилдисилоксан, при частоте 300.73 МГц, растворитель ССl4.
Масс-спектрометрические исследования осуществляли на хромато-масс-спектрометрическом комплексе на базе хроматографа “Кристалл-5000” фирмы “Хроматэк” (Россия).
В табл. 1 представлены обозначения для использованных мономеров и синтезированных полимеров.
Таблица 1. Обозначение диаминов для синтеза полиимидов на основе BPADA
Обозначение со(полиимида) | Диаминовый фрагмент |
ПИ-1 ПИ-2 ПИ-3 | 1,3-BAEA 1,3-BAMA MFD |
ПИ-4 СПИ | TFDB 1,3-BAEA (20 мол. %) + + TFDB (20 мол. %) |
Методика синтеза полиимидов ПИ-1–ПИ-4 и СПИ
В трехгорлый реактор с рубашкой емкостью 250 мл, снабженный обратным холодильником, верхнеприводной мешалкой и насадкой Дина–Старка, при комнатной температуре загружали 90 мл сульфолана или МП и 45 мл толуола. Затем смесь растворителей прогревали до температуры синтеза (130, 135 или 140°С), после чего в колбы, с заранее взвешенными навесками по 0.027 моля диамина (диаминов в случае получения СПИ) и диангидрида добавляли по 10 мл смеси растворителей из реактора для их растворения. Полученные растворы диаминов термостатировали до температуры синтеза и одновременно вливали в реактор. При вливании наблюдали образование полиамидокислоты (ПАК) в виде белого осадка, который растворялся в зависимости от синтеза от 1 до 15 мин. Затем реакционную массу нагревали при температуре синтеза в течении 3 ч, отбирая пробы. После этого температуру синтеза повышали до 140°С и нагревали массу еще 3 ч. Образование имидной структуры подтверждали данными ИК-спектроскопии (рис. 1).
Рис. 1. ИК-спектры ПИ-1 для BPADA–1,3-BAEA (а), ПИ-2 для BPADA–1,3-BAMA (б), ПИ-3 для BPADA–MFD (в) и ПИ-4 для BPADA–TFDB (г) при синтезе в смеси сульфолан–толуол в начальной (1, спектр синего цвета) и конечной точке (2, спектр красного цвета) проведения кинетических исследований. Цветные рисунки можно посмотреть в электронной версии
Далее из реакционной массы упаривали толуол, а полученный вязкий раствор высаживали в 5-кратный избыток ацетона (в случае ПИ-4 – этанола). Выпавший осадок полиимида отфильтровывали, промывали ацетоном (в случае ПИ-4 – этанолом), переосаждали из ТГФ и сушили при 100°С в сушильном шкафу. Выход полимера составил 97–99% от теоретического.
СПИ при изменении соотношения исходных мономеров m и n получали аналогичным образом с учетом пересчета загрузки ингредиентов.
Методика проведения циклодегидратации адамантансодержащих полиамидокислот в смесях растворителей
Для проведения исследований с момента полного растворения ПАК в реакторе, из реакционной колбы через каждые 20 мин в ходе реакции циклизации при 130, 135, 140°С отбирали по 2 мл реакционной смеси. Отобранные образцы реакционных смесей охлаждали до комнатной температуры, записывали их ИК-спектры и с помощью программного обеспечения “TQ Analyst” фирмы “TermoElectron” (США) площади пиков ИК-спектров в областях 1780 и 1370 см–1 в процессе имидизации. Исследование циклодегидратации ПАК в растворе в условиях азеотропной отгонки воды проводили по методике [38].
Долю зациклизованных амидокислотных групп βʹ рассчитывали по формуле βʹ = Dt / D∞, где Dt и D∞ – оптические плотности имидной полосы в области 1780 см–1 соответственно в момент времени t и для полностью заимидизованной ПАК в растворе (прогретой дополнительно при 180°С в течение 3 ч).
Приготовление образцов полиимидных пленок
Для получения пленок и дальнейшего исследования их свойств использовали реакционный раствор синтезов, проводимых при самой высокой температуре 140°С (135°С в случае СПИ), после осуществления кинетических исследований реакционную массу нагревали дополнительно 3 ч при 140°С.
Образцы полиимидных пленок ПИ-1–ПИ-4 и СПИ толщиной 25–35 мкм получали методом полива рассчитанного количества приготовленного 15%-ного раствора полимера в смеси растворителей 1-метокси-2-(2-метоксиэтокси)этан : 2-MeTHF (80 : 20 об. %) на стеклянную подложку. Полученные полимерные покрытия на подложке постепенно нагревали в вакуумном шкафу до 80°С в течение 1 ч и выдерживали при этой температуре 1 ч. Далее температуру повышали до 150°С и образцы также выдерживали 1 ч. Сформированные пленки снимали со стекла после смачивания поверхности водой и сушили на воздухе при комнатной температуре до постоянной массы.
Метод испытания на одноосное растяжение выполняли на универсальной испытательной машине марки “Zwick/Roell” (5 кН) в соответствии с ГОСТ 142 36-81 (СТ СЭВ 1490-79). Для испытания на растяжение использовали образцы в форме прямоугольников длиной 100 мм, шириной 10 ± 0.2 мм, толщиной 0.4 ± 0.2 мм2. Скорость испытания составляла 10 ± 0.1 мм/мин. Образцы помещали в зажимы, равномерно затягивали, чтобы происходило скольжение при испытании, после чего подвергали растяжению, и окончанием испытания являлся разрыв образца.
Оптические свойства полиимидных пленок изучали на спектрофотометре “СФ-56” фирмы “ОКБ Спектр” (Россия) путем измерения оптической прозрачности пленки в зависимости от длины волны в диапазоне от 180 до 1100 нм.
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Растущий интерес к синтезу полиимидов, содержащих алициклические структуры, диктует необходимость определить их место в ряду диаминов, используемых в синтезе полиимидов.
Как было показано ранее в работе [41], лимитирующей стадией синтеза ПИ в растворе является стадия циклодегидратации образующейся ПАК. Поэтому для нахождения оптимальных условий проведения процесса имидизации синтезированных полиамидокислот в растворе сульфолан–толуол было выполнено кинетическое исследование циклодегидратации адамантансодержащих полиамидокислот ПАК-1–ПИ-4 при температуре 130–140°С.
Методом одностадийной высокотемпературной полициклизации были синтезированы ПИ по следующей схеме:
В процессе синтеза в растворе в смеси сульфолан–толуол при взаимодействии диаминов (1,3-BAEA, 1,3-BAMA, TFDB и MFD) с диангидридом (BPADA) происходит образование соответствующей полиамидокислоты, которая без выделения превращается в соответствующий полиимид. ИК-спектры полученных ПИ представлены на рис. 1. В данном случае толуол используется в качестве азеотропообразователя, что способствует лучшему отхождению воды в процессе циклодегидратации ПАК.
В качестве примера на рис. 2 показаны кинетические кривые, соответствующие циклизации полиамидокислот на основе диангидрида BPADA и диаминов 1,3-BAEA и TFDB при получении СПИ при температуре 135°С.
Рис. 2. Кинетические кривые имидизации СПИ на основе диангидрида BPADA и диаминов 1,3-BAEA (1) и TFDB (2) при 135°C
Линейные анаморфозы кинетических кривых взаимодействия диамина 1,3-BAEA с диангидридом BPADA показаны на рис. 3.
Рис. 3. Линейные анаморфозы кинетических кривых взаимодействия диамина 1,3-BAEA с диангидридом BPADA (ПИ-1) при температуре 130 (1), 135 (2) и 140 °С (3)
Как видно из представленных данных, более реакционноспособный адаманатансодержащий диамин 1,3-BAEA быстрее достигает 100%-ной степени имидизации по сравнению с менее реакционноспособным диамином TFDB (данный ПИ достигает 100%-ной степени имидизации к 240-й минуте).
Константы скорости циклизации амидокислотных звеньев синтезированных полимеров, рассчитанные по уравнению для реакций первого порядка [48, 49] по формуле k = –lnβ/t, где β = 1 – βʹ, представлены в табл. 2. Также проведено сопоставление кинетических данных, позволяющих оценить влияние химического строения ароматического и адамантансодержащего диаминов на скорость реакции циклодегидратации полиамидокислоты в соответствующий полиимид.
Таблица 2. Результаты кинетических исследований
Примечание. Еа – энергия активации, A – предэкспоненциальный множитель. *Приведен для сравнения.
Из табл. 2 видно, что константа скорости для ПИ-1 в смеси растворителей МП–толуол составила 37.5–51.2 с–1, что ниже константы скорости для данного ПИ-1 при проведении синтеза в смеси сульфолан–толуол (57.8–70.5 с–1). Это, вероятно, обусловлено более высоким значением дипольного момента μ = 4.90 Д и диэлектрической проницаемости ε = 43.3 сульфолана по сравнению с МП, для которого μ = 4.08 Д, ε = 33.3 [42]. Необходимо отметить, что сульфолан обладает высокой полярностью (ET = 44 ккал/моль). Увеличение констант скорости поликонденсации в случае полиимидов, а также ряда других химических реакций при использовании среды с бóльшей диэлектрической проницаемостью и полярностью отмечалось и ранее [41, 43–46].
Таким образом, более высокие константы скорости циклодегидратации характерны для ПИ-1 на основе диамина 2, имеющего наибольшее значение величины заряда на атоме азота. Вместе с тем для этого ПИ значения Еа выше (32.66 кДж/моль), чем для ароматических ПИ-3 (28.24 кДж/моль) и ПИ-4 (27.30 кДж/моль), имеющих наименьшее значение величин зарядов на атомах азота. Данный факт можно объяснить тем, что в ПИ на основе ароматических диаминов (4 и 5) значение энергии диссоциации связей NH в ПАК(–СОNH–) меньше, чем в ПИ на основе высокоосновных диаминов 2 и 3, демонстрирующих более высокое значение величин зарядов на атомах азота. Сопоставление зарядов на атомах азота диаминов 2 и 3 со значениями энергии активации процесса циклодегидратации ПАК для ПИ-1 и ПИ-2 позволяет предположить, что бóльший заряд на атоме азота диамина может приводить к повышению величины энергии диссоциации связей NH [41, 46].
Так, в работе [41] была показана взаимосвязь величин энергии диссоциации связей NH, рассчитанных на основе значений частот валентных и деформационных колебаний этих связей в ИК-спектрах диаминов, рКа соответствующих диаминов и зарядов на атомах азотов. Сопоставление этих данных свидетельствует, что для адамантансодержащих диаминов повышение их реакционной способности коррелирует с повышением величины энергии диссоциации связей NH в ПАК. Бóльшее значение Еа для ПИ-2 (41.05 кДж/моль), возможно, также связано со значительным влиянием конформационно жесткого адамантанового фрагмента в процессе образования оптимальных для дегидратации конформаций амидокислотных фрагментов ПАК (групп NH и СООН). Таким образом, меньшие стерические препятствия и меньший заряд на атомах азота соответствующих диаминов могут приводить к снижению Еа в процессе образования имидных циклов. При этом адамантансодержащие диамины по сумме факторов оказываются более предпочтительными при циклодегидратации ПАК, так как константа скорости при их использовании увеличивается примерно в 1.5 раза.
Более глубокое изучение конформационных факторов может являться темой дальнейших исследований.
В настоящей работе также были рассмотрены оптические свойства синтезированных ПИ (табл. 3) и проведена оценка их физико-механических и термоокислительных свойств (табл. 4). Толщина исследуемых пленок составила 23–26 мкм.
Таблица 3. Оптические свойства синтезированных ПИ полиимидных пленочных образцов
Полимер | Растворитель | ηпр, дл/г | С400**, % | λcut-off***, нм | Индекс желтизны |
ПИ-1 ПИ-2 ПИ-3* ПИ-4* СПИ | сульфолан–толуол МП–толуол сульфолан–толуол сульфолан–толуол сульфолан–толуол сульфолан–толуол | 1.4 0.7 1.3 1.0 1.0 1.5 | 83 70 85 70 79 80 | 300 330 300 330 320 310 | 1.20 6.60 1.10 2.0 2.0 1.71 |
Примечание. *Приведены для сравнения. **Светопропускание ПИ при длине волны 400 нм. ***Длина волны отсечки.
Таблица 4. Физико-механические и термоокислительные свойства синтезированных ПИ полиимидных пленочных образцов
Полимер | Растворитель | σ, МПа | ε, % | Е, ГПа | σR**, МПа | T5%***, оС |
ПИ-1 | сульфолан–толуол МП–толуол | 85 55 | 10 5 | 1.91 – | 84 45 | 480 – |
ПИ-2 ПИ-3* ПИ-4* СПИ | сульфолан–толуол сульфолан–толуол сульфолан–толуол сульфолан–толуол | 80 95 90 90 | 5 10 10 10 | 1.53 2.17 1.61 2.13 | 79 90 90 85 | 500 554 520 510 |
Примечание. *Приведены для сравнения. **Разрушающее напряжение при разрыве. ***Термоокислительная устойчивость ПИ на воздухе.
Как видно, полученные ПИ-пленки характеризуются достаточно хорошими физико-механическими, термоокислительными и оптическими свойствами. При этом наибольшим светопропусканием и наименьшим индексом желтизны в представленном ряду обладает ПИ-2 на основе алициклического диамина 1,3-BAMA. ПИ-1, полученный в смеси МП–толуол, отличается значительно бóльшим индексом желтизны, меньшим светопропусканием, значением приведенной вязкости и физико-механическими характеристиками в сравнении с тем же ПИ, представленном в смеси растворителей сульфолан–толуол, что согласуется с предыдущими данными.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Предложено использовать для одностадийного синтеза адамантансодержащих и ароматических ПИ смешанные растворители (МП–толуол и сульфолан–толуол). Установлено, что наиболее подходящей средой для синтеза адамантансодержащих ПИ является сульфолан–толуол. Данная смесь растворителей позволяет получать полимеры с высокими значениями приведенной вязкости (0.7–1.5 дл/г), хорошими оптическими свойствами (индекс желтизны 1.1–2.0). При этом термоокислительные и физико-механические свойства ПИ-пленок остаются на достаточно хорошем уровне. Показано, что высокая скорость реакции имидизации полиамидокислот в случае использования высокоосновных адамантансодержащих диаминов обусловлена как значением величины заряда на атоме азота, а следовательно, энергией диссоциации связи NH в образующейся ПАК, так и стерическими факторами.
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования РФ (проект № FZUS-2023-0003 на основании соглашения № 075-03-2023-055 от 13.01.2023).
Исследования выполнены на оборудовании Центра коллективного пользования “Физико-химические методы исследования” Волгоградского государственного технического университета.
About the authors
А. М. Пичугин
Волгоградский государственный технический университет
Author for correspondence.
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
Е. М. Сухарева
Волгоградский государственный технический университет
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
А. Д. Дубинина
Волгоградский государственный технический университет
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
Ю. М. Мкртчян
Волгоградский государственный технический университет
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
А. О. Панов
Волгоградский государственный технический университет
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
Е. А. Алыкова
Волгоградский государственный технический университет
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
Е. Н. Савельев
Волгоградский государственный технический университет
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
В. М. Светличный
Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Санкт-Петербург
И. А. Новаков
Волгоградский государственный технический университет
Email: alexandr.5420@yandex.ru
Russian Federation, Волгоград
References
- Ji D., Li T., Hu W., Fuchs H. // Adv. Mater. 2019. V. 31. № 15. P. 1806070.
- Advanced Рolyimide Мaterials: Synthesis, Сharacterization, and Аpplications / Ed. by S.Y. Yang. Amsterdam: Elsevier, 2018.
- Sanaeepur H., Amooghin A.E., Bandehali S., Moghadassi A., Matsuura T., Van der Bruggen B. // Prog. Polym. Sci. 2019. V. 91. P. 80.
- Ma P., Di C., Wang H., Li Z., Liu H., Li W., Yang C. // Comp. Commun. 2019. V. 16. P. 84.
- Polyimide for Еlectronic and Еlectrical Еngineering Аpplications / Ed. by S. Diaham. Intech Open Access Publ., 2021.
- Gouzman I., Grossman E., Verker R., Atar N., Bolker A., Eliaz N. // Adv. Mater. 2019. V. 31. № 18. P. 1807738.
- Hicyilmaz A.S., Bedeloglu A.C. // SN Appl. Sci. 2021. V. 3. P. 1.
- Ree M. // Macromol. Res. 2006. V. 14. P. 1.
- Котов Б.В., Гордина T.A., Воищев В.С., Колнинов O.В., Праведников A.Н. // Высокомолек. соед. Б. 1977. Т. 19. № 3. С. 711.
- Dine-Hart R.A., Wright W.W. // Die Makromolekulare Chemie. 1971. V. 143. P. 189.
- Ando S., Matsuura T., Sasaki S. // Polym. J. 1997. V. 29. № 1. P. 69.
- Wozniak A.I., Yegorov A.S., Ivanov V.S., Igumnov S.M., Tcarkova K.V. // J. Fluorine Chem. 2015. V. 180. P. 45.
- Liu B., Hu W., Matsumoto T., Jiang Z., Ando S. // J. Polym. Sci., Polym Chem. 2005. V. 43. № 14. P. 3018.
- Ando S., Matsuura T., Sasaki S. // Macromolecules. 1992. V. 25. P. 5858.
- Shen J., Li X., Zhang Y., Wang W., Xu Z., Yeung. K.W.K., Xu M., Yi C. // High Perform. Polym. 2013. V. 25. № 3. P. 268.
- Tao L., Yang H., Liu J., Fan L., Yang S. // Polymer. 2009. V. 50. P. 6009.
- Liu J., Nakamura Y., Suzuki Y., Shibasaki Y., Ando S., Ueda M. // Macromolecules. 2007. V. 40. № 22. P. 7902.
- Jia M., Li Y., He C., Huang X. // ACS Appl. Mater. Inter. 2016. V. 8. № 39. P. 26352.
- Lian R., Lei X., Xiao Y., Xue S., Xiong G., Zhang Z., Yan D., Zhang Q.// Polym. Chem. 2021. V. 12. № 33. P. 4803.
- Yang C.-P., Chen Y.-C., Hsiao S.-H., Guo W., Wang H.-M. // J. Polym. Res. 2010. V. 17. № 6. P. 779.
- Zhou Y., Chen G., Wang W., Song L., Fang X. // High Perform. Polym. 2017. V. 29. № 2. P. 218.
- Zhuang Y., Seong J.G., Lee Y.M. // Prog. Polym. Sci. 2019. V. 92. P. 35.
- Mathews A.S., Kim I., Ha C.S. // Macromol. Res. 2007. V. 15. P. 114.
- Watanabe Y., Sakai Y., Shibasaki Y., Ando S., Ueda M., Oishi Y., Mori K. // Macromolecules. 2002. V. 35. № 6. P. 2277.
- Tapaswi P.K., Choi M.-C., Jung Y.S., Cho H.J., Seo D.J., Ha C.-S. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2014. V. 52. № 16. P. 2316.
- Chen C.-K., Lin Y.-C., Hsu L.-C., Ho J.-C., Ueda M., Chen W.-C. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2021. V. 9. № 8. P. 3278.
- Dal Kim S., Lee S., Heo J., Kim S.Y., Chung I.S. // Polymer. 2013. V. 54. № 21. P. 5648.
- Bu Q., Zhang S., Li H., Li Y., Gong C., Yang F. // Polym. Degrad. Stabil. 2011. V. 96. № 10. P. 1911.
- Zuo H.-T., Gan F., Dong J., Zhang P., Zhao X., Zhang Q.-H. // Chin. J. Polym. Sci. 2021. V. 39. P. 455.
- Xiao X., Qiu X., Kong D., Zhang W., Liu Y., Leng J. // Soft Matter. 2016. V. 12. № 11. P. 2894.
- Wu Q., Ma X., Zheng F., Lu X., Lu Q. // Polym. Int. 2019. V. 68. № 6. P. 1186.
- Lu Y., Hao J., Xiao G., Li L., Hu Z., Wang T. // High Perform. Polym. 2019. V. 31. № 9–10. P. 1101.
- Li T., Huang H., Wang L., Chen Y. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 65. P. 40996.
- Liu C., Pei X., Huang X., Wei C., Sun X. // Chin. J. Chem. 2015. V. 33. № 2. P. 277.
- Hu X., Mu H., Wang Y., Wang Z., Yan J. // Polymer. 2018. V. 134. P. 8.
- Li Q., Park S.S., Ha C.-S., Yuan S., Shi L. // High Perform. Polym. 2022. V. 34. № 8. P. 904.
- Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Завьялов Д.В., Медников С.В., Гуревич Л.М., Богданов А.И., Савельев Е.Н., Алыкова Е.А., Наход М.А., Пичугин А.М., Ковалева М.Н., Нилидин Д.А. // Изв. РАН. Сер. Химическая. 2023. Т. 72. № 6. C. 1366.
- Светличный В.М., Архипова Е.В., Денисов В.М., Кольцов А.И., Копылов В.М., Рейхсфельд В.О., Светличная В.М. // Высокомолек. соед. А. 1990. Т. 32. № 10. С. 2075.
- Kuznetsov A. A., Tsegelskaya A.Yu., Buzin P.V. // Polymer Science А. 2007. V. 49. № 11. P. 1895.
- Васнев В.А., Виноградова С.В., Маркова Г.Д., Войтекунас В.Ю. // Высокомолек. соед. А. 1997. Т. 39. № 3. С. 412.
- Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Кузнечиков О.A., Брунилин Р.В., Кулаго И.О., Павлючко А.И., Сабиров М., Уразбаев В.Н., Монаков Ю.Б. // Высокомолек. соед. А. 1999. Т. 4. № 1. С. 79.
- Гайле А.А. Сульфолан: свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб.: Химиздат, 2014.
- Ингольд К.К. Теоретические основы органической химии / Пер. с англ. под ред. И.П. Белецкой. М.: Мир, 1973.
- Амис Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций / Пер. с англ. под ред. М.И. Кабачника. М.: Мир, 1968.
- Vogel P., Houk K.N. Organic Chemistry: Theory, Reactivity and Mechanisms in Modern Synthesis. Weinheim: Wiley, 2019.
- Беккер Г.О. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977.
- Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Алыкова Е.А., Савельев Е.Н., Небыков Д.Н., Пичугин А.М., Кравцова М.Н., Куликов А.Ю., Турко И.П., Фархутдинова Е.И. // Изв. ВолгГТУ. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. Т. 276. № 5. C. 55.
- Бессонов М.И., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Лайус Л.А. // Полиимиды – класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1983. С. 328.
- Sammers J.D., McGrath J.E. // Am. Chem. Soc. Polym. Preprints. 1987. V. 28. № 2. P. 230.
Supplementary files
