СИНТЕЗ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИАМИДИНОВ РЕАКЦИЕЙ [2 + 2]–ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Синтезированы и изучены ароматические полиамидины на основе 4,4'-дифенилметандиизоцианата и бис-амидов. Одностадийная реакция бис-амидов с диазоцианатом по механизму [2 + 2]–циклоприсоединения включает согласованный процесс образования двух новых σ-связей в переходном состоянии. Образование полиамидина происходит в результате декарбоксилирования, которым завершается данная реакция. Благодаря доступности исходных соединений, простоте проведения синтеза, хорошей растворимости и высоким показателям тепло- и термостойкости образующихся полимеров открываются широкие возможности получения новых материалов традиционными промышленными методами. Полиамидины обладают достаточно большим комплексом важных технологических свойств, что позволяет рассчитывать на их больший потенциал в прикладных задачах. Полученные пленочные материалы и стеклопластики на основе полиамидинов показали высокие физико-механические свойства, не уступающие материалам из промышленных полиамидов и полибензимидазолов.

Об авторах

Д. М. Могнонов

Бурятский государственный университет

Email: khakhinov@mail.ru
Россия, 670000, Улан-Удэ, ул. Смолина, 24а

В. В. Хахинов

Бурятский государственный университет

Email: khakhinov@mail.ru
Россия, 670000, Улан-Удэ, ул. Смолина, 24а

Н. И. Ткачева

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова
Сибирского отделения Российской академии наук

Email: khakhinov@mail.ru
Россия, 630093, Новосибирск, пр. академика Лаврентьева, 9

С. В. Морозов

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова
Сибирского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: khakhinov@mail.ru
Россия, 630093, Новосибирск, пр. академика Лаврентьева, 9

Список литературы

  1. Ishikawa T. // Superbases for organic synthesis: Guanidines, amidines, phosphazenes and related organocatalysts. Chichester: Wiley, 2009.
  2. Глушков Р.Г., Модникова Г.А., Львов А.И., Крылова Л.Ю., Пушкина Т.В., Гуськова Т.А., Соловьева Н.П. // Pharmaceut. Chem. J. 2004. Т. 38. № 8. С. 16.
  3. Aly A.A., Brase S., Gomaa M.A.-M. // Arkivoc. 2018. Pt. VI. P. 85.
  4. Mognonov D.M., Grigor’eva M.N., Stelmakh S.A., Ochirov O.S., Tonevitsky Y.V. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 10. P. 1937.
  5. Tang R., Ji W., Wang Ch. // Polymer. 2011. V. 52. P. 921.
  6. Mart H., Oertel U., Komber H., Haussler L., Bohme F. // Macromolecules. 2005. V. 35. P. 8051.
  7. Böhme F., Klinger C., Komber H., Häussler L., Jehnichen D. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1998. V. 36. № 6. P. 929.
  8. Grundmann C., Kreutzberger A. // J. Polym. Sci. 1959. V. 38. № 134. P. 425.
  9. Kurita K., Kusayama I., Iwakura Y. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1977. № 9. P. 2163.
  10. Ogato S., Kakimoto M., Imai Y. // Macromol. Chem. Rapid Commun. 1985. V. 6. № 12. P. 835
  11. Burdukovskii V.F., Kholkhoev B.Ch. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 2. P. 61.
  12. Grundmann C., Kreutzberger A. // J. Polym. Sci. 1959. V. 38. № 134. P. 425.
  13. Tonevitsky Y.V., Mognonov D.M., Sanzhizhapov D.B., Doroshenko Yu.E., Khakhinov V.V., Samsonova V.G., Botoeva S.O. // Polymer Science B. 2000. V. 42. № 5–6. P. 146.
  14. Митченко Ю.И., Краснов Е.П., Долгов А.В. // Высокомолек. соед. Б. 1972. Т. 15. № 5. С. 367.
  15. Могнонов Д.М., Тоневицкий Ю.В., Аюрова О.Ж., Ильина О.В., Корнопольцев В.Н. // Вопр. материаловедения. 2018. Т. 94. № 4. С. 151.
  16. Цейтлин Г.М., Токарев Б.В., Кулагин В.Н. // Журн. орган. химии. 1982. Т. 18. № 5. С. 1075.
  17. Katritzky A.R., Chapman A.J., Millet G.H. // J. Chem. Soc. 1980. № 1. P. 2743.
  18. Konovalova S.A., Avdeenko A.P., Santalova A.A., Palamarchuk G.V., D’yakovenko V.V., Shishkin O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51. № 1. P. 42.
  19. Carrilho R.M., Almeida A.R., Kiss M., Kollar L., Skoda-Foldes R., Dabrowski J.M., Moreno M.J.S.M., Pereira M.M. // Eur. J. Organ. Chem. 2015. V. 2015. № 8. P. 1840.
  20. Cheng N., Yan Q., Liu S., Zhao D. // Cryst. Eng. Comm. 2014. V. 16. № 20. P. 4265.
  21. Kozlov A.S., Petrov A.K., Mognonov D.M., Burdukovskii V.F., Kholkhoev B.Ch., Ochirov B.D. // Polymer Science A. 2013. V. 55. № 4. P. 285.
  22. Mognonov D.M., Grigor’eva M.N., Stelmakh S.A., Ochirov O.S., Tonevitsky Y.V. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 10. P. 1937.
  23. Toktonov A.V., Mognonov D.M., Mazurevskaya Zh.P., Botoeva S.O. // Polymer Science A. 2006. V. 48. № 1. P. 1.
  24. Могнонов Д.М. Дис. … д-ра хим. наук. Иркутск: Иркутский гос. ун-т, 2002.
  25. Клебанов М.С. // Пласт. массы. 2020. № 3–4. С. 60.
  26. Михайлин Ю.А. // Волокнистые полимерные композиционные материалы в технике. СПб.: Научные основы и технологии, 2013.
  27. Виноградова С.В., Васнев В.А. // Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000.
  28. Mognonov D.M., Ayurova O.Z., Il’ina O.V., Khakhinov V.V. Russ. Chem. Bull. 2018. V. 67. № 10. P. 1903.
  29. Тоневицкий Ю.В., Могнонов Д.М., Санжижапов Д.Б., Мазуревская Ж.П., Токтонов А.В. // Russ. Chem. Bull. 1999. № 3. С. 626.
  30. Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы. СПб.: Профессия, 2006.
  31. Savitsky A.O., Tekovtsev A.V., Lukoshkin V.N., Bohme F. // Phys. Solid State. 2008. V. 50. № 10. P. 1895.
  32. Sharavaran K., Komber H., Fischer D., Bohme F. // Polymer. 2004. V. 45. P. 2127.

© Д.М. Могнонов, В.В. Хахинов, Н.И. Ткачева, С.В. Морозов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».