Synthesis of Aromatic Polyamidines by the [2+2]-Cycloaddition Reaction

D. M. Mognonov; Могнонов Д. М.; V. V. Khakhinov; Хахинов В. В.; N. I. Tkacheva; Ткачева Н. И.; S. V. Morozov; Морозов С. В.

doi:10.31857/S2308113923700559

СИНТЕЗ АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИАМИДИНОВ РЕАКЦИЕЙ [2 + 2]–ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ

Авторы: Могнонов Д.М.¹, Хахинов В.В.¹, Ткачева Н.И.², Морозов С.В.²
Учреждения:
1. Бурятский государственный университет
2. Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 65, № 4 (2023)
Страницы: 304-311
Раздел: ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПОЛИМЕРЫ
URL: https://journals.rcsi.science/2308-1139/article/view/231637
DOI: https://doi.org/10.31857/S2308113923700559
EDN: https://elibrary.ru/UZTSXE
ID: 231637

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Синтезированы и изучены ароматические полиамидины на основе 4,4'-дифенилметандиизоцианата и бис-амидов. Одностадийная реакция бис-амидов с диазоцианатом по механизму [2 + 2]–циклоприсоединения включает согласованный процесс образования двух новых σ-связей в переходном состоянии. Образование полиамидина происходит в результате декарбоксилирования, которым завершается данная реакция. Благодаря доступности исходных соединений, простоте проведения синтеза, хорошей растворимости и высоким показателям тепло- и термостойкости образующихся полимеров открываются широкие возможности получения новых материалов традиционными промышленными методами. Полиамидины обладают достаточно большим комплексом важных технологических свойств, что позволяет рассчитывать на их больший потенциал в прикладных задачах. Полученные пленочные материалы и стеклопластики на основе полиамидинов показали высокие физико-механические свойства, не уступающие материалам из промышленных полиамидов и полибензимидазолов.

Ключевые слова

aromatic polyamidines, cycloaddition, viscoelastic properties, mechanical properties, heat resistance

Список литературы

Ishikawa T. // Superbases for organic synthesis: Guanidines, amidines, phosphazenes and related organocatalysts. Chichester: Wiley, 2009.
Глушков Р.Г., Модникова Г.А., Львов А.И., Крылова Л.Ю., Пушкина Т.В., Гуськова Т.А., Соловьева Н.П. // Pharmaceut. Chem. J. 2004. Т. 38. № 8. С. 16.
Aly A.A., Brase S., Gomaa M.A.-M. // Arkivoc. 2018. Pt. VI. P. 85.
Mognonov D.M., Grigor’eva M.N., Stelmakh S.A., Ochirov O.S., Tonevitsky Y.V. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 10. P. 1937.
Tang R., Ji W., Wang Ch. // Polymer. 2011. V. 52. P. 921.
Mart H., Oertel U., Komber H., Haussler L., Bohme F. // Macromolecules. 2005. V. 35. P. 8051.
Böhme F., Klinger C., Komber H., Häussler L., Jehnichen D. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 1998. V. 36. № 6. P. 929.
Grundmann C., Kreutzberger A. // J. Polym. Sci. 1959. V. 38. № 134. P. 425.
Kurita K., Kusayama I., Iwakura Y. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1977. № 9. P. 2163.
Ogato S., Kakimoto M., Imai Y. // Macromol. Chem. Rapid Commun. 1985. V. 6. № 12. P. 835
Burdukovskii V.F., Kholkhoev B.Ch. // Polymer Science B. 2015. V. 57. № 2. P. 61.
Grundmann C., Kreutzberger A. // J. Polym. Sci. 1959. V. 38. № 134. P. 425.
Tonevitsky Y.V., Mognonov D.M., Sanzhizhapov D.B., Doroshenko Yu.E., Khakhinov V.V., Samsonova V.G., Botoeva S.O. // Polymer Science B. 2000. V. 42. № 5–6. P. 146.
Митченко Ю.И., Краснов Е.П., Долгов А.В. // Высокомолек. соед. Б. 1972. Т. 15. № 5. С. 367.
Могнонов Д.М., Тоневицкий Ю.В., Аюрова О.Ж., Ильина О.В., Корнопольцев В.Н. // Вопр. материаловедения. 2018. Т. 94. № 4. С. 151.
Цейтлин Г.М., Токарев Б.В., Кулагин В.Н. // Журн. орган. химии. 1982. Т. 18. № 5. С. 1075.
Katritzky A.R., Chapman A.J., Millet G.H. // J. Chem. Soc. 1980. № 1. P. 2743.
Konovalova S.A., Avdeenko A.P., Santalova A.A., Palamarchuk G.V., D’yakovenko V.V., Shishkin O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2015. V. 51. № 1. P. 42.
Carrilho R.M., Almeida A.R., Kiss M., Kollar L., Skoda-Foldes R., Dabrowski J.M., Moreno M.J.S.M., Pereira M.M. // Eur. J. Organ. Chem. 2015. V. 2015. № 8. P. 1840.
Cheng N., Yan Q., Liu S., Zhao D. // Cryst. Eng. Comm. 2014. V. 16. № 20. P. 4265.
Kozlov A.S., Petrov A.K., Mognonov D.M., Burdukovskii V.F., Kholkhoev B.Ch., Ochirov B.D. // Polymer Science A. 2013. V. 55. № 4. P. 285.
Mognonov D.M., Grigor’eva M.N., Stelmakh S.A., Ochirov O.S., Tonevitsky Y.V. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. № 10. P. 1937.
Toktonov A.V., Mognonov D.M., Mazurevskaya Zh.P., Botoeva S.O. // Polymer Science A. 2006. V. 48. № 1. P. 1.
Могнонов Д.М. Дис. … д-ра хим. наук. Иркутск: Иркутский гос. ун-т, 2002.
Клебанов М.С. // Пласт. массы. 2020. № 3–4. С. 60.
Михайлин Ю.А. // Волокнистые полимерные композиционные материалы в технике. СПб.: Научные основы и технологии, 2013.
Виноградова С.В., Васнев В.А. // Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000.
Mognonov D.M., Ayurova O.Z., Il’ina O.V., Khakhinov V.V. Russ. Chem. Bull. 2018. V. 67. № 10. P. 1903.
Тоневицкий Ю.В., Могнонов Д.М., Санжижапов Д.Б., Мазуревская Ж.П., Токтонов А.В. // Russ. Chem. Bull. 1999. № 3. С. 626.
Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы. СПб.: Профессия, 2006.
Savitsky A.O., Tekovtsev A.V., Lukoshkin V.N., Bohme F. // Phys. Solid State. 2008. V. 50. № 10. P. 1895.
Sharavaran K., Komber H., Fischer D., Bohme F. // Polymer. 2004. V. 45. P. 2127.