Метод синтеза 6-(пирролил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-аминов реакцией клаусона–кааса

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые реализован метод синтеза производных пиррола на основе азоло[1,5-a]пиримидинов с использованием реакции Клаусона–Кааса. Установлено, что в ряду азоло[1,5-a]пиримидин-6,7-диаминов во взаимодействие селективно вступает аминогруппа в положении 6. Разработанный подход позволяет получать 6-(пирролил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-амины с выходами 64–85% и высокой степенью чистоты. Направление реакции подтверждено данными ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Полученные результаты значительно расширяют возможности модификации азоло[1,5-a]пиримидинов и открывают перспективы для целенаправленного синтеза функционализированных производных.

Об авторах

В. В. Федотов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: viktor.fedotov@urfu.ru
Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

С. В. Аминов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

А. О. Неймаш

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

Д. А. Газизов

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

А. С. Култышев

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

О. С. Ельцов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

П. А. Слепухин

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.; Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

Е. Н. Уломский

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.; Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

В. Л. Русинов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.; Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

Список литературы

  1. Sokolnikova T.V., Proidakov A.G., Penzik M.V., Kizhnyaev V.N., Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1006–1012. doi: 10.1134/S1070428024060046
  2. Asati V., Anant A., Patel P., Kaur K., Gupta G.D., Eur. J. Med. Chem. 2021, 225, 113781. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113781
  3. Adawy H.A., Tawfik S.S., Elgazar A.A., Selim K.B., Goda F.E., RSC Adv. 2024, 14, 35239–35254. doi: 10.1039/D4RA06704E
  4. Pismataro M.C., Felicetti T., Bertagnin C., Nizi M.G., Bonomini A., Barreca M.L., Cecchetti V., Jochmans D., De Jonghe S., Neyts J., Loregian A., Tabarrini O., Massari S., Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113494. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113494
  5. Chakrasali P., Hwang D., Lee J.-Y., Jung E., Lee H.L., Reneesh A., Skarka A., Musilek K., Nguyen N.H., Shin J.S., Jung, Y.-S., Eur. J. Med. Chem. 2024, 276, 116690. doi: 10.1016/j.ejmech.2024.116690
  6. Azeredo L.F.S.P., Coutinho J.P., Jabor V.A.P., Feliciano P.R., Nonato M.C., Kaiser C.R., Menezes C.M.S., Hammes A.S.O., Caffarena E.R., Hoelz L.V.B., De Souza N.B., Pereira G.A.N., Cerávolo I.P., Krettli A.U., Boechat N., Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 72–83. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.09.073
  7. Zhuang J., Ma S., ChemMedChem 2020, 15, 1875–1886. doi: 10.1002/cmdc.202000378
  8. Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwal- ly A.M., Ragab A., Eur. J. Med. Chem. 2023, 249, 115138. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115138
  9. Brigance R.P., Meng W., Fura A., Harrity T., Wang A., Zahler R., Kirby M.S., Hamann L.G., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4395–4398. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.063
  10. Bouihi F., Schmaltz B., Mathevet F., Kreher D., Faure-Vincent J., Yildirim C., Elhakmaoui A., Bouclé J., Akssira M., Tran-Van F., Abarbri M., Materials 2022, 15, 7992. doi: 10.3390/ma15227992
  11. Tigreros A., Portilla J., RSC Adv. 2020, 10, 19693–19712. doi: 10.1039/D0RA02394A
  12. Tigreros A., Macías M., Portilla J., Dyes and Pigments 2021, 184, 108730. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108730
  13. Rote R.V., Shelar D.P., Patil S.R., Shinde S.S., To- che R.B., Jachak M.N., J. Fluoresc. 2011, 21, 453–459. doi: 10.1007/s10895-010-0704-3
  14. Salas J.M., Angustias Romero M., Purificación Sán- chez M., Quirós M., Coord. Chem. Rev. 1999, 193–195, 1119–1142. doi: 10.1016/S0010-8545(99)00004-1
  15. Castillo J.-C., Estupiñan D., Nogueras M., Cobo J., Portilla J., J. Org. Chem. 2016, 81, 12364–12373. doi: 10.1021/acs.joc.6b02431
  16. Aggarwal R., Kumar S., Virender Kumar A., Mohan B., Sharma D., Kumar V., Microchemical Journal 2022, 183, 107991. doi: 10.1016/j.microc.2022.107991
  17. Méndez-Arriaga J.M., Oyarzabal I., Escolano G., Rodríguez-Diéguez A., Sánchez-Moreno M., Salas J.M., J. Inorg. Biochem. 2018, 180, 26–32. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.11.027
  18. Urakov G.V., Savateev K.V., Kotovskaya S.K., Rusi- nov V.L., Spasov A.A., Babkov D.A., Sokolova E.V., Molecules 2022, 27, 8697. doi: 10.3390/molecules27248697
  19. Pissot Soldermann C., Simic O., Renatus M., Erbel P., Melkko S., Wartmann M., Bigaud M., Weiss A., McSheehy P., Endres R., Santos P., Blank J., Schuffenhauer A., Bold G., Buschmann N., Zoller T., Alt- mann E., Manley P.W., Dix I., Buchdunger E., Scesa J., Quancard J., Schlapbach A., Bornancin F., Radimer- ski T., Régnier C.H., J. Med. Chem. 2020, 63, 14576–14593. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01245
  20. Ushakova A.A., Fedotov V.V., Drokin R.A., Ulom- sky E.N., Rusinov V.L., Spasov A.A., Naumenko L.V., Taran A.S., Chebanko A.M., Yakovlev D.S., Pshenichnikova M.S., ChemistrySelect 2024, 9, e202404243. doi: 10.1002/slct.202404243
  21. Esteban-Parra G.M., Sebastián E.S., Cepeda J., Sánchez-González C., Rivas-García L., Llopis J., Aranda P., Sánchez-Moreno M., Quirós M., Rodríguez-Dié- guez A., J. Inorg. Biochem. 2020, 212, 111235. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2020.111235
  22. Janke S., Boldt S., Nakielski P., Villinger A., Ehlers P., Langer P., J. Org. Chem. 2023, 88, 10470–10482. doi: 10.1021/acs.joc.3c00386
  23. Polkaehn J., Molenda R., Cordero M.A., Lochbrun- ner S., Boldt S., Ehlers P., Villinger A., Langer P., J. Org. Chem. 2024, 89, 2169–2181. doi: 10.1021/acs.joc.3c01772
  24. Singh P., Singh A., Singh D.K., Nath M., The Chemical Record 2024, 24, e202400112. doi: 10.1002/tcr.202400112
  25. Singh D.K., Kumar R., Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 928–955. doi: 10.3762/bjoc.19.71.
  26. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhiman S., Shar- ma P., RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi: 10.1039/C4RA15710A
  27. Ahmad S., Alam O., Mohd. Naim J., Shaquiquz- zaman M., Alam M.M., Iqbal, M., Eur. J. Med. Chem. 2018, 157, 527–561. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.002.
  28. Gazizov D.A., Fedotov V.V., Chistyakov K.A., Gorbunov E.B., Rusinov G.L., Charushin V.N., Tetrahedron 2021, 89, 132172. doi: 10.1016/j.tet.2021.132172

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».