Исследование N-арилирования адамантансодержащих аминов в условиях реакции Чана–Лама
- Авторы: Кулюхина Д.С.1, Малышева А.С.1, Аверин А.Д.1, Савельев Е.Н.2, Орлинсон Б.С.2, Новаков И.А.2, Белецкая И.П.1
-
Учреждения:
- ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
- ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»
- Выпуск: Том 59, № 12 (2023)
- Страницы: 1626-1636
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/247260
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223120078
- EDN: https://elibrary.ru/OEPZZK
- ID: 247260
Цитировать
Аннотация
Ключевые слова
Об авторах
Д. С. Кулюхина
ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
А. С. Малышева
ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
А. Д. Аверин
ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
Email: alexaveron@yandex.ru
Е. Н. Савельев
ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»
Б. С. Орлинсон
ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»
И. А. Новаков
ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»
И. П. Белецкая
ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»
Список литературы
- Chan D.M.T., Monaco K.L., Wang R.-P., Winters M.P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00503-6
- Lam P.Y.S., Clark C.G., Saubern S., Adams J., Winters M.P., Chan D.M.T., Combs A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2946. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00504-8
- Allen S.E., Walvoord R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowski V.C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458. doi: 10.1021/cr300527g
- West M.J., Fyfe J.W.B., Vantourout J.C., Watson A.J.B. Chem. Rev. 2019, 119, 12491-12523. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00491
- Beletskaya I.P., Averin A.D. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 1359-1396. doi. 10.1070/RCR4999
- Vantourout J.C., Li L., Bendito-Moll E., Chabbra S., Arrington K., Bode B.E., Isidro-Llobet A., Kowalski J.A., Nilson M.G., Wheelhouse K.M.P., Woodard J.L., Xie S., Leitch D.C., Watson A.J.B. ACS Catal. 2018, 8, 9560-9566. doi: 10.1021/acscatal.8b03238
- Vantourout J.C., Law R.P., Isidro-Llobet A., Atkinson S.J., Watson A.J.B. J. Org. Chem. 2016, 81, 3942-3950. doi: 10.1021/acs.joc.6b00466
- Roy S., Sarma M.J., Kashyap B., Phukan P. Chem. Commun. 2016, 52, 1170-1173. doi: 10.1039/C5CC04619J
- King A.E., Ryland B.L., Brunold T.C., Stahl S.S. Organometallics. 2012, 31, 7948-7957. doi: 10.1021/om300586p
- Vantourout J.C., Miras H.N., Isidro-Llobe A., Sproules S., Watson A.J.B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4769-4779. doi: 10.1021/jacs.6b12800
- Duparc V.H., Schaper F. Organometallics. 2017, 36, 3053-3060. doi: 10.1021/acs.organomet.7b00397
- Duparc V.H., Bano G.L., Schaper F. ACS Catal. 2018, 8, 7308-7325 10. doi 1021/acscatal.8b01881
- Cheng H., Song W., Nie R., Wang Y.-X., Li H.-L., Jiang X.-S., Wu J.-J., Chen C., Wu Q.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 1330-1335. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.03.014
- Gomaa M.S., Lim A.S.T., Lau S.C.W., Watts A.-M., Illingworth N.A., Bridgens C.F., Veal G.J., Redfern C.P.F., Brancale A., Armstrong J.L., Simons C. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6080-6088. doi: 10.1016/j.bmc.2012.08.044
- Imanishi M., Tomishima Y., Itou S., Hamashima H., Nakajima Y., Washizuka K., Sakurai M., Matsui S., Imamura E., Ueshima K., Yamamoto T., Yamamoto N., Ishikawa H., Nakano K., Unami N., Hamada K., Matsumura Y., Takamura F., Hattori K. J. Med. Chem. 2008, 51, 1925-1944. doi: 10.1021/jm701324c
- Chen Z., Kim S.-H., Barbosa S.A., Huynh T., Tortolani D.R., Leavitt K.J., Wei D.D., Manne V., Ricca C.S., Gullo-Brown J., Poss M.A., Vaccaro W., Salvati M.E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 628-632. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.10.052
- Vergelli C., Schepetkin I.A., Ciciani G., Cilibrizzi A., Crocetti L., Giovannoni M.P., Guerrini G., Iacovone A., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I., Ye R.D., Quinn M.T. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 2530-2543. doi: 10.1016/j.bmc.2016.04.019
- Smith A.L., D'Angelo N.D., Bo Y.Y., Booker S.K., Cee V.J., Herberich B., Hong F.-T., Jackson C.L.M., Lanman B.A., Liu L., Nishimura N., Pettus L.H., Reed A.B., Tadesse S., Tamayo N.A., Wurz R.P., Yang K., Andrews K.L., Whittington D.A., McCarter J.D., San Miguel T., Zalameda L., Jiang J., Subramanian R., Mullady E.L., Caenepeel S., Freeman D.J., Wang L., Zhang N., Wu T., Hughes R.E., Norman M.H. J. Med. Chem. 2012, 55, 5188-5219. doi: 10.1021/jm300184s
- Judd W.R., Slattum P.M., Hoang K.C., Bhoite L., Valppu L., Alberts G., Brown B., Roth B., Ostanin K., Huang L., Wettstein D., Richards B., Willardsen J.A. J. Med. Chem. 2011, 54, 5031-5047. doi: 10.1021/jm200249a
- Barlaam B., Cosulich S., Degorce S., Fitzek M., Green S., Hancox U., Lambert van der Brempt C., Lohmann J.-J., Maudet M., Morgentin R., Pasquet M.-J., Péru A., Plé P., Saleh T., Vautier M., Walker M., Ward L., Warin M. J. Med. Chem. 2015, 58, 943-962. doi: 10.1021/jm501629p
- Gosmini R., Nguyen V.L., Toum J., Simon C., Brusq J.-M.G., Krysa G., Mirguet O., RiouEymard A.M., Boursier E.V., Trottet L., Bamborough P., Clark H., Chung C., Cutler L., Demont E.H., Kaur R., Lewis A.J., Schilling M.B., Soden P.E., Taylor S., Walker A.L., Walker M.D., Prinjha R.K., Nicodème E. J. Med. Chem. 2014, 57, 8111-8131. doi: 10.1021/jm5010539
- Leovac V.M., Rodič M.V., Jovanovič L.S., Joksovič M.D., Stanojkovič T., Vujčič M., Sladič D., Markovič V., Vojinovič-Ješič L.S. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 882-895. doi: 10.1002/ejic.201403050
- Liu S., Qian P., Wan F.-X., Shi Y.-H., Jiang L. J. Chin. Chem. Soc. 2019, 66, 330-334. doi: 10.1002/jccs.201800259
- Kavai I., Mead L.H., Drobniak J., Zakrzewski S.F. J. Med. Chem. 1975, 18, 272-275. doi: 10.1021/jm00237a012
- Collins K.C., Janda K.D. Bioconjug. Chem. 2014, 25, 593-600. doi: 10.1021/bc500016k
- Ryu J.H., Kim S., Han H.Y., Son H.J., Lee H.J., Shin Y.A., Kim J.-S., Park H.-g. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 695-700. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.11.074
- Rohde J.J., Pliushchev M.A., Sorensen B.K., Wodka D., Shuai Q., Wang J., Fung S., Monzon K.M., Chiou W.J., Pan L., Deng X., Chovan L.E., Ramaiya A., Mullally M., Henry R.F., Stolarik D.F., Imade H.M., Marsh K.C., Beno D.W.A., Fey T.A., Droz B.A., Brune M.E., Camp H.S., Sham H.L., Frevert E.U., Jacobson P.B., Link J.T. J. Med. Chem. 2007, 50, 149-164. doi: 10.1021/jm0609364
- Sorensen B., Rohde J., Wang J., Fung S., Monzon K., Chiou W., Pan L., Deng X., Stolarik D., Frevert E.U., Jacobson P., Link J.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5958-5962. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.08.129
- Kivitz A.J., Gutierrez-Ureña S.R., Poiley J., Genovese M.C., Kristy R., Shay K., Wang X., Garg J.P., Zubrzycka-Sienkiewicz A. Arthritis Rheumatol. 2017, 69, 709-719. doi: 10.1002/art.39955
- Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1007-1040. doi: 10.1134/S1070428012080015
- Mikolaichuk O.V., Zarubaev V.V., Muryleva A.A., Esaulkova Y.L., Spasibenko D.V., Batyrenko A.A., Kornyakov I.V., Trifonov R.E. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 442-447. doi: 10.1007/s10593-021-02931-5
- Kuliukhina D.S., Yakushev A.A., Malysheva A.S., Averin A.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1752-1758. doi: 10.1134/S107042802212003X
- Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2022, 32, 91-93. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.029
- Murashkina A.V., Averin A.D., Panchenko, S.P., Abel, A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 15-24. doi: 10.1134/S107042802201002X
- Fomenko V.I., Murashkina A.V., Averin A.D., Shesterkina A.A., Beletskaya I.P. Catalysts. 2023, 13, 331. doi: 10.3390/catal13020331
- Gopalan B., Thomas A., Shah D.M. Междунар. заявка WO 2006090244 (2006); C.A. 2006, 145, 292604.
- Novakov I.A., Kulev I.A., Radchenko S.S., Birznieks K.A., Boreko E.I., Vladyko G.V., Korobchenko L.V. Pharm. Chem. J. 1987, 21, 287-291. doi: 10.1007/BF007674006.
- Popov Yu.V., Mokhov V.M., Tankabekyan N.A. Russ. J. Appl. Chem. 2013, 86, 404-409. doi: 10.1134/S1070427213030191.
- Novikov S.S., Khardin A.P., Radchenko S.S., Novakov I.A., Orlinson B.S., Blinov V.F., Gorelov V.I., Zamakh V.P. Пат. 682507 (1978). СССР. C.A. 1979, 91, P193887e.
- Novakov I.A., Orlinson B.S., Savelyev E.N., Potaenkova E.A., Shilin A.K. Пат. RU 2495020 C1 (2013). РФ.
- Averin A.D., Ranyuk E.R., Golub S.L., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Synthesis. 2007, 2215-2221. doi: 10.1055/s-2007-983760
- Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266. doi: 10.1016/S0022-328X(00)91277-4
- Panchenko S.P., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ J. Org. Chem. 2017, 53, 1497-1504. doi: 10.1134/S1070428017100025
- Panchenko S.P., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 1550-1555. doi: 10.1007/s11172-016-1481-1