Исследование N-арилирования адамантансодержащих аминов в условиях реакции Чана–Лама

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведена оптимизация условий реакции Чана-Лама для получения N -арилпроизводных адамантансодержащих аминов. В найденных условиях [2 экв п -толилборной кислотой, 2 экв ДБУ, 0.1 М раствор амина в MeCN, 20 мол % ацетата меди (II), 25°С, 24 ч] осуществлены реакции с рядом адамантансодержащих аминов и диаминов, отличающихся пространственным окружением первичной аминогруппы. Наблюдалась сильная зависимость реакционной способности аминов от их строения, максимальный выход целевых продуктов составил 74% в случае моноаминов и 66% в случае диаминов.

Об авторах

Д. С. Кулюхина

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

А. С. Малышева

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

А. Д. Аверин

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: alexaveron@yandex.ru

Е. Н. Савельев

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»

Б. С. Орлинсон

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»

И. А. Новаков

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»

И. П. Белецкая

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Список литературы

  1. Chan D.M.T., Monaco K.L., Wang R.-P., Winters M.P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00503-6
  2. Lam P.Y.S., Clark C.G., Saubern S., Adams J., Winters M.P., Chan D.M.T., Combs A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2946. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00504-8
  3. Allen S.E., Walvoord R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowski V.C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458. doi: 10.1021/cr300527g
  4. West M.J., Fyfe J.W.B., Vantourout J.C., Watson A.J.B. Chem. Rev. 2019, 119, 12491-12523. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00491
  5. Beletskaya I.P., Averin A.D. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 1359-1396. doi. 10.1070/RCR4999
  6. Vantourout J.C., Li L., Bendito-Moll E., Chabbra S., Arrington K., Bode B.E., Isidro-Llobet A., Kowalski J.A., Nilson M.G., Wheelhouse K.M.P., Woodard J.L., Xie S., Leitch D.C., Watson A.J.B. ACS Catal. 2018, 8, 9560-9566. doi: 10.1021/acscatal.8b03238
  7. Vantourout J.C., Law R.P., Isidro-Llobet A., Atkinson S.J., Watson A.J.B. J. Org. Chem. 2016, 81, 3942-3950. doi: 10.1021/acs.joc.6b00466
  8. Roy S., Sarma M.J., Kashyap B., Phukan P. Chem. Commun. 2016, 52, 1170-1173. doi: 10.1039/C5CC04619J
  9. King A.E., Ryland B.L., Brunold T.C., Stahl S.S. Organometallics. 2012, 31, 7948-7957. doi: 10.1021/om300586p
  10. Vantourout J.C., Miras H.N., Isidro-Llobe A., Sproules S., Watson A.J.B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4769-4779. doi: 10.1021/jacs.6b12800
  11. Duparc V.H., Schaper F. Organometallics. 2017, 36, 3053-3060. doi: 10.1021/acs.organomet.7b00397
  12. Duparc V.H., Bano G.L., Schaper F. ACS Catal. 2018, 8, 7308-7325 10. doi 1021/acscatal.8b01881
  13. Cheng H., Song W., Nie R., Wang Y.-X., Li H.-L., Jiang X.-S., Wu J.-J., Chen C., Wu Q.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 1330-1335. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.03.014
  14. Gomaa M.S., Lim A.S.T., Lau S.C.W., Watts A.-M., Illingworth N.A., Bridgens C.F., Veal G.J., Redfern C.P.F., Brancale A., Armstrong J.L., Simons C. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6080-6088. doi: 10.1016/j.bmc.2012.08.044
  15. Imanishi M., Tomishima Y., Itou S., Hamashima H., Nakajima Y., Washizuka K., Sakurai M., Matsui S., Imamura E., Ueshima K., Yamamoto T., Yamamoto N., Ishikawa H., Nakano K., Unami N., Hamada K., Matsumura Y., Takamura F., Hattori K. J. Med. Chem. 2008, 51, 1925-1944. doi: 10.1021/jm701324c
  16. Chen Z., Kim S.-H., Barbosa S.A., Huynh T., Tortolani D.R., Leavitt K.J., Wei D.D., Manne V., Ricca C.S., Gullo-Brown J., Poss M.A., Vaccaro W., Salvati M.E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 628-632. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.10.052
  17. Vergelli C., Schepetkin I.A., Ciciani G., Cilibrizzi A., Crocetti L., Giovannoni M.P., Guerrini G., Iacovone A., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I., Ye R.D., Quinn M.T. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 2530-2543. doi: 10.1016/j.bmc.2016.04.019
  18. Smith A.L., D'Angelo N.D., Bo Y.Y., Booker S.K., Cee V.J., Herberich B., Hong F.-T., Jackson C.L.M., Lanman B.A., Liu L., Nishimura N., Pettus L.H., Reed A.B., Tadesse S., Tamayo N.A., Wurz R.P., Yang K., Andrews K.L., Whittington D.A., McCarter J.D., San Miguel T., Zalameda L., Jiang J., Subramanian R., Mullady E.L., Caenepeel S., Freeman D.J., Wang L., Zhang N., Wu T., Hughes R.E., Norman M.H. J. Med. Chem. 2012, 55, 5188-5219. doi: 10.1021/jm300184s
  19. Judd W.R., Slattum P.M., Hoang K.C., Bhoite L., Valppu L., Alberts G., Brown B., Roth B., Ostanin K., Huang L., Wettstein D., Richards B., Willardsen J.A. J. Med. Chem. 2011, 54, 5031-5047. doi: 10.1021/jm200249a
  20. Barlaam B., Cosulich S., Degorce S., Fitzek M., Green S., Hancox U., Lambert van der Brempt C., Lohmann J.-J., Maudet M., Morgentin R., Pasquet M.-J., Péru A., Plé P., Saleh T., Vautier M., Walker M., Ward L., Warin M. J. Med. Chem. 2015, 58, 943-962. doi: 10.1021/jm501629p
  21. Gosmini R., Nguyen V.L., Toum J., Simon C., Brusq J.-M.G., Krysa G., Mirguet O., RiouEymard A.M., Boursier E.V., Trottet L., Bamborough P., Clark H., Chung C., Cutler L., Demont E.H., Kaur R., Lewis A.J., Schilling M.B., Soden P.E., Taylor S., Walker A.L., Walker M.D., Prinjha R.K., Nicodème E. J. Med. Chem. 2014, 57, 8111-8131. doi: 10.1021/jm5010539
  22. Leovac V.M., Rodič M.V., Jovanovič L.S., Joksovič M.D., Stanojkovič T., Vujčič M., Sladič D., Markovič V., Vojinovič-Ješič L.S. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 882-895. doi: 10.1002/ejic.201403050
  23. Liu S., Qian P., Wan F.-X., Shi Y.-H., Jiang L. J. Chin. Chem. Soc. 2019, 66, 330-334. doi: 10.1002/jccs.201800259
  24. Kavai I., Mead L.H., Drobniak J., Zakrzewski S.F. J. Med. Chem. 1975, 18, 272-275. doi: 10.1021/jm00237a012
  25. Collins K.C., Janda K.D. Bioconjug. Chem. 2014, 25, 593-600. doi: 10.1021/bc500016k
  26. Ryu J.H., Kim S., Han H.Y., Son H.J., Lee H.J., Shin Y.A., Kim J.-S., Park H.-g. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 695-700. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.11.074
  27. Rohde J.J., Pliushchev M.A., Sorensen B.K., Wodka D., Shuai Q., Wang J., Fung S., Monzon K.M., Chiou W.J., Pan L., Deng X., Chovan L.E., Ramaiya A., Mullally M., Henry R.F., Stolarik D.F., Imade H.M., Marsh K.C., Beno D.W.A., Fey T.A., Droz B.A., Brune M.E., Camp H.S., Sham H.L., Frevert E.U., Jacobson P.B., Link J.T. J. Med. Chem. 2007, 50, 149-164. doi: 10.1021/jm0609364
  28. Sorensen B., Rohde J., Wang J., Fung S., Monzon K., Chiou W., Pan L., Deng X., Stolarik D., Frevert E.U., Jacobson P., Link J.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5958-5962. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.08.129
  29. Kivitz A.J., Gutierrez-Ureña S.R., Poiley J., Genovese M.C., Kristy R., Shay K., Wang X., Garg J.P., Zubrzycka-Sienkiewicz A. Arthritis Rheumatol. 2017, 69, 709-719. doi: 10.1002/art.39955
  30. Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1007-1040. doi: 10.1134/S1070428012080015
  31. Mikolaichuk O.V., Zarubaev V.V., Muryleva A.A., Esaulkova Y.L., Spasibenko D.V., Batyrenko A.A., Kornyakov I.V., Trifonov R.E. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 442-447. doi: 10.1007/s10593-021-02931-5
  32. Kuliukhina D.S., Yakushev A.A., Malysheva A.S., Averin A.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1752-1758. doi: 10.1134/S107042802212003X
  33. Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2022, 32, 91-93. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.029
  34. Murashkina A.V., Averin A.D., Panchenko, S.P., Abel, A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 15-24. doi: 10.1134/S107042802201002X
  35. Fomenko V.I., Murashkina A.V., Averin A.D., Shesterkina A.A., Beletskaya I.P. Catalysts. 2023, 13, 331. doi: 10.3390/catal13020331
  36. Gopalan B., Thomas A., Shah D.M. Междунар. заявка WO 2006090244 (2006); C.A. 2006, 145, 292604.
  37. Novakov I.A., Kulev I.A., Radchenko S.S., Birznieks K.A., Boreko E.I., Vladyko G.V., Korobchenko L.V. Pharm. Chem. J. 1987, 21, 287-291. doi: 10.1007/BF007674006.
  38. Popov Yu.V., Mokhov V.M., Tankabekyan N.A. Russ. J. Appl. Chem. 2013, 86, 404-409. doi: 10.1134/S1070427213030191.
  39. Novikov S.S., Khardin A.P., Radchenko S.S., Novakov I.A., Orlinson B.S., Blinov V.F., Gorelov V.I., Zamakh V.P. Пат. 682507 (1978). СССР. C.A. 1979, 91, P193887e.
  40. Novakov I.A., Orlinson B.S., Savelyev E.N., Potaenkova E.A., Shilin A.K. Пат. RU 2495020 C1 (2013). РФ.
  41. Averin A.D., Ranyuk E.R., Golub S.L., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Synthesis. 2007, 2215-2221. doi: 10.1055/s-2007-983760
  42. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266. doi: 10.1016/S0022-328X(00)91277-4
  43. Panchenko S.P., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ J. Org. Chem. 2017, 53, 1497-1504. doi: 10.1134/S1070428017100025
  44. Panchenko S.P., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 1550-1555. doi: 10.1007/s11172-016-1481-1

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах