Исследование N-арилирования адамантансодержащих аминов в условиях реакции Чана–Лама

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведена оптимизация условий реакции Чана-Лама для получения N -арилпроизводных адамантансодержащих аминов. В найденных условиях [2 экв п -толилборной кислотой, 2 экв ДБУ, 0.1 М раствор амина в MeCN, 20 мол % ацетата меди (II), 25°С, 24 ч] осуществлены реакции с рядом адамантансодержащих аминов и диаминов, отличающихся пространственным окружением первичной аминогруппы. Наблюдалась сильная зависимость реакционной способности аминов от их строения, максимальный выход целевых продуктов составил 74% в случае моноаминов и 66% в случае диаминов.

Об авторах

Д. С. Кулюхина

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

А. С. Малышева

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

А. Д. Аверин

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: alexaveron@yandex.ru

Е. Н. Савельев

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»

Б. С. Орлинсон

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»

И. А. Новаков

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»

И. П. Белецкая

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Список литературы

  1. Chan D.M.T., Monaco K.L., Wang R.-P., Winters M.P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00503-6
  2. Lam P.Y.S., Clark C.G., Saubern S., Adams J., Winters M.P., Chan D.M.T., Combs A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2946. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00504-8
  3. Allen S.E., Walvoord R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowski V.C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234-6458. doi: 10.1021/cr300527g
  4. West M.J., Fyfe J.W.B., Vantourout J.C., Watson A.J.B. Chem. Rev. 2019, 119, 12491-12523. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00491
  5. Beletskaya I.P., Averin A.D. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 1359-1396. doi. 10.1070/RCR4999
  6. Vantourout J.C., Li L., Bendito-Moll E., Chabbra S., Arrington K., Bode B.E., Isidro-Llobet A., Kowalski J.A., Nilson M.G., Wheelhouse K.M.P., Woodard J.L., Xie S., Leitch D.C., Watson A.J.B. ACS Catal. 2018, 8, 9560-9566. doi: 10.1021/acscatal.8b03238
  7. Vantourout J.C., Law R.P., Isidro-Llobet A., Atkinson S.J., Watson A.J.B. J. Org. Chem. 2016, 81, 3942-3950. doi: 10.1021/acs.joc.6b00466
  8. Roy S., Sarma M.J., Kashyap B., Phukan P. Chem. Commun. 2016, 52, 1170-1173. doi: 10.1039/C5CC04619J
  9. King A.E., Ryland B.L., Brunold T.C., Stahl S.S. Organometallics. 2012, 31, 7948-7957. doi: 10.1021/om300586p
  10. Vantourout J.C., Miras H.N., Isidro-Llobe A., Sproules S., Watson A.J.B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4769-4779. doi: 10.1021/jacs.6b12800
  11. Duparc V.H., Schaper F. Organometallics. 2017, 36, 3053-3060. doi: 10.1021/acs.organomet.7b00397
  12. Duparc V.H., Bano G.L., Schaper F. ACS Catal. 2018, 8, 7308-7325 10. doi 1021/acscatal.8b01881
  13. Cheng H., Song W., Nie R., Wang Y.-X., Li H.-L., Jiang X.-S., Wu J.-J., Chen C., Wu Q.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018, 28, 1330-1335. doi: 10.1016/j.bmcl.2018.03.014
  14. Gomaa M.S., Lim A.S.T., Lau S.C.W., Watts A.-M., Illingworth N.A., Bridgens C.F., Veal G.J., Redfern C.P.F., Brancale A., Armstrong J.L., Simons C. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6080-6088. doi: 10.1016/j.bmc.2012.08.044
  15. Imanishi M., Tomishima Y., Itou S., Hamashima H., Nakajima Y., Washizuka K., Sakurai M., Matsui S., Imamura E., Ueshima K., Yamamoto T., Yamamoto N., Ishikawa H., Nakano K., Unami N., Hamada K., Matsumura Y., Takamura F., Hattori K. J. Med. Chem. 2008, 51, 1925-1944. doi: 10.1021/jm701324c
  16. Chen Z., Kim S.-H., Barbosa S.A., Huynh T., Tortolani D.R., Leavitt K.J., Wei D.D., Manne V., Ricca C.S., Gullo-Brown J., Poss M.A., Vaccaro W., Salvati M.E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 628-632. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.10.052
  17. Vergelli C., Schepetkin I.A., Ciciani G., Cilibrizzi A., Crocetti L., Giovannoni M.P., Guerrini G., Iacovone A., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I., Ye R.D., Quinn M.T. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 2530-2543. doi: 10.1016/j.bmc.2016.04.019
  18. Smith A.L., D'Angelo N.D., Bo Y.Y., Booker S.K., Cee V.J., Herberich B., Hong F.-T., Jackson C.L.M., Lanman B.A., Liu L., Nishimura N., Pettus L.H., Reed A.B., Tadesse S., Tamayo N.A., Wurz R.P., Yang K., Andrews K.L., Whittington D.A., McCarter J.D., San Miguel T., Zalameda L., Jiang J., Subramanian R., Mullady E.L., Caenepeel S., Freeman D.J., Wang L., Zhang N., Wu T., Hughes R.E., Norman M.H. J. Med. Chem. 2012, 55, 5188-5219. doi: 10.1021/jm300184s
  19. Judd W.R., Slattum P.M., Hoang K.C., Bhoite L., Valppu L., Alberts G., Brown B., Roth B., Ostanin K., Huang L., Wettstein D., Richards B., Willardsen J.A. J. Med. Chem. 2011, 54, 5031-5047. doi: 10.1021/jm200249a
  20. Barlaam B., Cosulich S., Degorce S., Fitzek M., Green S., Hancox U., Lambert van der Brempt C., Lohmann J.-J., Maudet M., Morgentin R., Pasquet M.-J., Péru A., Plé P., Saleh T., Vautier M., Walker M., Ward L., Warin M. J. Med. Chem. 2015, 58, 943-962. doi: 10.1021/jm501629p
  21. Gosmini R., Nguyen V.L., Toum J., Simon C., Brusq J.-M.G., Krysa G., Mirguet O., RiouEymard A.M., Boursier E.V., Trottet L., Bamborough P., Clark H., Chung C., Cutler L., Demont E.H., Kaur R., Lewis A.J., Schilling M.B., Soden P.E., Taylor S., Walker A.L., Walker M.D., Prinjha R.K., Nicodème E. J. Med. Chem. 2014, 57, 8111-8131. doi: 10.1021/jm5010539
  22. Leovac V.M., Rodič M.V., Jovanovič L.S., Joksovič M.D., Stanojkovič T., Vujčič M., Sladič D., Markovič V., Vojinovič-Ješič L.S. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 882-895. doi: 10.1002/ejic.201403050
  23. Liu S., Qian P., Wan F.-X., Shi Y.-H., Jiang L. J. Chin. Chem. Soc. 2019, 66, 330-334. doi: 10.1002/jccs.201800259
  24. Kavai I., Mead L.H., Drobniak J., Zakrzewski S.F. J. Med. Chem. 1975, 18, 272-275. doi: 10.1021/jm00237a012
  25. Collins K.C., Janda K.D. Bioconjug. Chem. 2014, 25, 593-600. doi: 10.1021/bc500016k
  26. Ryu J.H., Kim S., Han H.Y., Son H.J., Lee H.J., Shin Y.A., Kim J.-S., Park H.-g. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 695-700. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.11.074
  27. Rohde J.J., Pliushchev M.A., Sorensen B.K., Wodka D., Shuai Q., Wang J., Fung S., Monzon K.M., Chiou W.J., Pan L., Deng X., Chovan L.E., Ramaiya A., Mullally M., Henry R.F., Stolarik D.F., Imade H.M., Marsh K.C., Beno D.W.A., Fey T.A., Droz B.A., Brune M.E., Camp H.S., Sham H.L., Frevert E.U., Jacobson P.B., Link J.T. J. Med. Chem. 2007, 50, 149-164. doi: 10.1021/jm0609364
  28. Sorensen B., Rohde J., Wang J., Fung S., Monzon K., Chiou W., Pan L., Deng X., Stolarik D., Frevert E.U., Jacobson P., Link J.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5958-5962. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.08.129
  29. Kivitz A.J., Gutierrez-Ureña S.R., Poiley J., Genovese M.C., Kristy R., Shay K., Wang X., Garg J.P., Zubrzycka-Sienkiewicz A. Arthritis Rheumatol. 2017, 69, 709-719. doi: 10.1002/art.39955
  30. Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 1007-1040. doi: 10.1134/S1070428012080015
  31. Mikolaichuk O.V., Zarubaev V.V., Muryleva A.A., Esaulkova Y.L., Spasibenko D.V., Batyrenko A.A., Kornyakov I.V., Trifonov R.E. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 442-447. doi: 10.1007/s10593-021-02931-5
  32. Kuliukhina D.S., Yakushev A.A., Malysheva A.S., Averin A.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1752-1758. doi: 10.1134/S107042802212003X
  33. Murashkina A.V., Kuliukhina D.S., Averin A.D., Abel A.S., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2022, 32, 91-93. doi: 10.1016/j.mencom.2022.01.029
  34. Murashkina A.V., Averin A.D., Panchenko, S.P., Abel, A.S., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Correia C.R.D., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 15-24. doi: 10.1134/S107042802201002X
  35. Fomenko V.I., Murashkina A.V., Averin A.D., Shesterkina A.A., Beletskaya I.P. Catalysts. 2023, 13, 331. doi: 10.3390/catal13020331
  36. Gopalan B., Thomas A., Shah D.M. Междунар. заявка WO 2006090244 (2006); C.A. 2006, 145, 292604.
  37. Novakov I.A., Kulev I.A., Radchenko S.S., Birznieks K.A., Boreko E.I., Vladyko G.V., Korobchenko L.V. Pharm. Chem. J. 1987, 21, 287-291. doi: 10.1007/BF007674006.
  38. Popov Yu.V., Mokhov V.M., Tankabekyan N.A. Russ. J. Appl. Chem. 2013, 86, 404-409. doi: 10.1134/S1070427213030191.
  39. Novikov S.S., Khardin A.P., Radchenko S.S., Novakov I.A., Orlinson B.S., Blinov V.F., Gorelov V.I., Zamakh V.P. Пат. 682507 (1978). СССР. C.A. 1979, 91, P193887e.
  40. Novakov I.A., Orlinson B.S., Savelyev E.N., Potaenkova E.A., Shilin A.K. Пат. RU 2495020 C1 (2013). РФ.
  41. Averin A.D., Ranyuk E.R., Golub S.L., Buryak A.K., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Synthesis. 2007, 2215-2221. doi: 10.1055/s-2007-983760
  42. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266. doi: 10.1016/S0022-328X(00)91277-4
  43. Panchenko S.P., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ J. Org. Chem. 2017, 53, 1497-1504. doi: 10.1134/S1070428017100025
  44. Panchenko S.P., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Savelyev E.N., Orlinson B.S., Novakov I.A., Beletskaya I.P. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 1550-1555. doi: 10.1007/s11172-016-1481-1

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».