Производные 5-арилпирролидин-2-карбоновой кислоты как предшественники в синтезе сульфонилзамещенных пирролов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Установлено, что цис-5-арилпирролидин-2-карбоксилаты, получаемые в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения из арилальдиминов глицина и винилсульфонов, под действием оксида марганца(IV) подвергаются окислительной ароматизации до соответствующих 5-арил-2-пирролкарбоксилатов с высоким выходом. Определены факторы, влияющие на сохранение сульфонильного заместителя в остове пиррола.

Об авторах

С. Г. Кострюков

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Email: kostryukov_sg@mail.ru
Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

В. А. Калязин

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

П. С. Петров

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

Е. В. Безрукова

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва”

Россия, 430005 Саранск, ул. Большевистская, 68

Н. В. Сомов

ФГАОУ ВО “Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского”

Россия, 603950 Нижний Новгород, просп. Гагарина, 23

Список литературы

  1. O’Malley D.P., Li K., Maue M., Zografos A.L., Ba- ran P.S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4762–4775. doi: 10.1021/ja069035a
  2. Wang X., Gao Y., Ma Z., Rodriguez R.A., Yu Z.-X., Chen C. Org. Chem. Front. 2015, 2, 978–984. doi: 10.1039/C5QO00165J
  3. Hughes C.C., Prieto-Davo A., Jensen P.R., Fenical W. Org. Lett. 2008, 10, 629–631. doi: 10.1021/ol702952n
  4. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhimana S., Sharmaa P. RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi: 10.1039/C4RA15710A
  5. Mohamed M.S., Fathallah S.S. Mini Rev. Org. Chem. 2014, 11, 477–507. doi: 10.2174/1570193X113106660018
  6. Bellina F., Rossi R. Tetrahedron. 2006, 62, 7213–7256. doi: 10.1016/j.tet.2006.05.024
  7. Sharma V., Bhatia P., Alam O., Naim M.J., Nawaz F., Sheikh A.A., Jhadoi M. Bioorg. Chem. 2019, 89, ID 103007. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103007
  8. Dhameja M., Gupta P. Eur. J. Med. Chem. 2019, 176, 343–377. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.04.025
  9. Masci D., Hind C., Toscani A., Clifford M., Coluccia A., Conforti I., Touitou M., Memdouh S., Wei X., La Regina G., Silvestri R., Sutton J.M., Castagnolo D. Eur. J. Med. Chem. 2019, 178, 500–514. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.05.087
  10. Raimondi M.V., Listro R., Cusimano M.G., La Francaa M., Faddetta T., Galloa G., Schillaci D., Collina S., Leonchiks A., Barone G. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 721–728. doi: 10.1016/j.bmc.2019.01.010
  11. Knorr L. Ber. Chem. Ges. 1884, 17, 1635–1642. doi: 10.1002/cber.18840170220
  12. Paal C. Ber. Chem. Ges. 1885, 18, 367–371. doi: 10.1002/cber.18850180175
  13. Hantzsch A. Ber. Chem. Ges. 1890, 23, 1474–1476. doi: 10.1002/cber.189002301243
  14. Leonardi M., Estévez V., Villacampa M., Menéndez J.C. Synthesis. 2019, 51, 816–828. doi: 10.1055/s-0037-1610320
  15. Tejedor D. González-Cruz D., García-Tellado F., Marrero-Tellado J.J., Rodríguez M.L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390–8391. doi: 10.1021/ja047396p
  16. Cyr D.J., Martin N., Arndtsen B.A. Org. Lett. 2007, 9, 449–452. doi: 10.1021/ol062773j
  17. Balakrishna A., Aguiar A., Sobral P.J.M., Wani M.Y., Silva J.A., Sobraldoi A.J.F.N. Catal. Rev. Sci. Eng. 2019, 61, 449–452. doi: 10.1080/01614940.2018.1529932
  18. Hati S., Holzgrabe U., Sen S. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 1670–1692. doi: 10.3762/bjoc.13.162
  19. Feng C., Yan Y., Zhang Z., Xua K., Wang Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4837–4840. doi: 10.1039/c4ob00708e
  20. Bonnaud B., Bigg C.H. Synthesis. 1994, 5, 465–467. doi: 10.1055/s-1994-25500
  21. Liu Y., Hu H., Wang X., Zhi S., Kan Y., Wang C. J. Org. Chem. 2017, 82, 4194–4202. doi: 10.1021/acs.joc.7b00180
  22. Cheruku S.R., Padmanilayam M.P., Vennerstrom J.L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3701–3703. doi: 10.1016/S0040-4039(03)00740-8
  23. Blaney P., Grigg R., Rankovic Z., Thornton-Pett M., Xu J. Tetrahedron. 2002, 58, 1719–1737. doi: 10.1016/S0040-4020(02)00029-7
  24. Петров П.С., Калязин В.А., Сомов Н.В. ЖОрХ. 2021, 57, 201–211. doi: 10.31857/S0514749221020063
  25. Kudryavtsev K.V., Ivantcova P.M., Churakov A.V., Vasin V.A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4300–4303. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.160
  26. Casas J., Grigg R., Najera C., Sansano J.M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 123, 1971. doi: 10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1971::AID-EJ OC 1971 >3.0.CO;2-U
  27. Arrieta A., Otaegui D., Zubia A., Cossío F.P., Díaz-Ortiz A., de la Hoz A., Herrero M.A., Prieto P., Foces-Foces C., Pizarro L.J., Arriortua M.I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313–4322. doi: 10.1021/jo062672z
  28. Goldman I.M. J. Org. Chem. 1969, 34, 3289–3295. doi: 10.1021/jo01263a015
  29. Nájera C., Baldó B., Yus M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1988, 1029–1032. doi: 10.1039/P19880001029
  30. Fu J., He Z., Wang H., Liang W., Guo C. J. Min. Sci. Technol. 2010, 20, 877–881. doi: 10.1016/S1674-5264(09)60299-4
  31. Sheldrick G.M. Acta Cryst. Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  32. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. J. Appl. Cryst. 2011, 44, 1281–1284. doi: 10.1107/S0021889811043202
  33. Clark R.C., Reid J.S. Acta Cryst. 1995, A51, 887–897. doi: 10.1107/S0108767395007367
  34. Farrugia L.J. J. Appl. Cryst. 2012, 45, 849–854. doi: 10.1107/S0021889812029111

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».