Реакции окисления каркасных производных хинопимаровой кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены реакции окисления каркасных производных хинопимаровой кислоты – γ-дикетона, окса-“птичьей клетки”, 18-хлор-15-окса-“птичьей клетки” и 16-сульфанил-15-окса-“птичьей клетки” с использованием ряда окисляющих агентов: перкарбоната натрия в трифторуксусной кислоте при 0°С; 36%-ной перекиси водорода в ацетоне при комнатной температуре; гидроперекиси третичного бутила в присутствии MoCl5 при кипячении в бензоле. Впервые показано, что реакции окисления дитерпеновых окса-“птичьих клеток” приводят к образованию смеси кетолактонов (продуктов реакции Байера–Виллигера) с преобладанием в основном 7,10-диоксо-6- оксагептацикло[11.8.0.03,8.04,12.05,11.09,13.016,21]хеникозана.

Об авторах

Г. Ф. Вафина

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Email: vafina@anrb.ru; ms.vafina@mail.ru
Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

А. Н. Лобов

Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

Россия, 450054 Уфа, просп. Октября, 71

Список литературы

  1. Reid Е.Е. Organic Chemistry of bivalent Sulfur. N.Y.: Chemical Publishing, 1962, 4, 208–256.
  2. Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Соединения фосфора и серы. Ред. Кочетков Н.К. и Нифантьев Э.Е. М.: Химия, 1983, 5, с. 621. [Bar- ton D., Ollis W.D. Comprehensive organic chemistry. Sulphur Compounds. Ed. N. Jones. Oxford-N.Y.- Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt: Pergamon Press. 1979, 3, 1323.] doi: 10.1002/jps.2600690651
  3. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорга-нических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука, 1984, 120 с.
  4. Geldenhuys W.J., Malan S.F., Bloomquist J.R., Marchand A.P., Van der Schyf C.J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21–48. doi: 10.1002/med.20013
  5. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Сапожникова Т.А., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Мака- ра Н.С., Зарудий Ф.С. Хим.-фарм. журнал. 2017, 51, 22–24. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Sapozhnikova T.A., Khisamutdinova R.Y., Gabdrakhmanova S.F., Maka- ra N.S., Zarudii F.S. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 348–350.] doi: 10.1007/s11094-017-1612-5
  6. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окис-ления. М.: Наука, 1976, 160–167.
  7. Surapaneni C.R., Gilardi R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2382–2385. doi: 10.1021/jo00362a042
  8. Mehta G., Pandey P. N., Ho T.-L. J. Org. Chem. 1976, 41, 953–956. doi: 10.1021/jo00868a011
  9. Marchand A.P., Kumar V.S., Hariprakasha H.K. J. Org. Chem. 2001, 66, 2072–2077. doi: 10.1021/jo001611c
  10. Butler D.N., Munshaw T.J. Can. J. Chem. 1981, 59, 3365–3371. doi: 10.1139/v81-500
  11. Herz W., Blackstone R.C., Nair M.G. J. Org. Chem. 1967, 32, 2992–2998. doi: 10.1021/jo01285a014
  12. Shan-xin Y., Hui-ping L., Chang-jin F. Acta Sci. natur. Univ. norm. hunanensis. 2000, 23, 41–44.
  13. Olah G.A., Wang Q., Trivedi N.J., Prakash G.K.S. Synthesis. 1991, 739–740. doi: 10.1055/s-1991-26561
  14. Галин Ф.З., Лерман Б.М., Толстиков Г.А. ЖОрХ. 1979, 15, 758–761.
  15. Вафина Г.Ф., Узбеков А.Р., Спирихин Л.В., Га- лин Ф.З., Юнусов М.С. ХПС. 2015, 1, 82–86. [Va- fina G.F., Uzbekov A.R., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Yunusov M. S. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 91–96.] doi: 10.1007/s10600-015-1210-2
  16. Вафина Г. Ф., Узбеков А.Р., Попцов А. И., Галин Ф. З. ХПС. 2018, С. 86–88. [Vafina G.F., Uzbekov A.R., Poptsov A.I., Galin F.Z. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 98–101.] doi: 10.1007/s10600-018-2268-4
  17. Кузьмич Р.В., Вафина Г.Ф., Галин Ф.З., Юну- сов М.С. Вестн. БашГУ. 2010, 15, 1150.
  18. Вафина Г.Ф., Фазлыев Р.Р., Лобов А.Н., Спири- хин Л.В., Галин Ф.З. ЖОрХ. 2010, 46, 1363–1367. [Vafina G.F., Fazlyev R.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Galin F.Z. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1364–1368.] doi: 10.1134/S1070428010090162
  19. Губен-Вейль. Методы органической химии. М.: Мир, 1967, 578–579. [Houben-Weyl Methoden der organischen chemie. Stuttgart: Verlag Georg Tieme, 1953, 2, 1070.] doi: 10.1002/jps.3030430421
  20. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. М.: Мир, 1976, 437–445. [The Chemistʼs Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References 1st Ed. A.J. Gordon, R. A. Ford, New-York-Chichester-Brisbane-Toronto: Willey, 1972, 537.]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».