Гетероциклизация 2-(нитробензоил)-1,1,3,3-тетрацианопропенидов при действии хлороводорода в спирте

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Взаимодействие 2-[3(4)-нитробензоил]-1,1,3,3-тетрацианопропенидов с хлороводородом в спиртах приводит к соответствующим 4-амино-1-алкокси-1-[3(4)-нитрофенил]-3-оксо-6-хлор-2,3-дигидро-1 H -пирроло[3,4- c ]пиридин-7-карбонитрилам, через образование промежуточных 2-{2-гидрокси-2-[3(4)-нитрофенил]-4-циано-5-алкокси-1,2-дигидро-3 H -пиррол-3-илиден}малононитрилов, которые можно выделить с небольшим выходом. Проведение реакции в водно-спиртовой среде позволяет получать 4-амино-1гидрокси-1-[3(4)-нитрофенил]-3-оксо-6-хлор-2,3-дигидро-1 H -пирроло[3,4- c ]пиридин-7-карбонитрилы.

Об авторах

Я. С Каюков

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: kaukovyakov@mail.ru

А. А Григорьев

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: kaukovyakov@mail.ru

С. В Карпов

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: kaukovyakov@mail.ru

О. В Каюкова

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный аграрный университет»

Email: kaukovyakov@mail.ru

В. А Тафеенко

ФГБОУ ВО «Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова»

Email: kaukovyakov@mail.ru

Список литературы

  1. Teixido J., Borrell J.I., Serra B., Matallana J.L., Colominas C., Carrion F., Pascual R., Falco J.L., Batllori X. Heterocycles. 1999, 50, 739-756. doi: 10.3987/COM-98-S(H)70
  2. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershova A.I., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2021, 76, 153232. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153232
  3. Piper J.R., McCaleb G.S., Montgomery J.A., Kiseuk R.L.,Gaumont Y., Sirotnak F.M. J. Med. Chem. 1986, 29, 1080-1087. doi: 10.1021/jm00156a029
  4. Vieth S., Gruendemann E., Jaehnisch K., Winter G., Reck G. Monatsh. Chem. 1991, 122, 1035-1045. doi: 10.1007/BF00811112
  5. Каюков Я.С., Карпов С.В., O.V. Каюкова О.В., Ершов О.В., Насакин O.E. ЖОрХ. 2014, 50, 1116-1125.
  6. Kayukov Y.S., Karpov S.V., Kayukova O.V., Ershov O.V., Nasakin O.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1097-1106. doi: 10.1134/S1070428014080053
  7. Карпов С.В., Григорьев А.А., Никифорова А.Л., Насакин О.Е., Щегравина Е.С., Каюкова О.В., Тафеенко В.А. ХГС. 2017, 53, 568-574.
  8. Kayukov Ya.S., Karpov S.V., Grigor'ev A.A., Nikiforova A.L., Nasakin O.E., Shchegravina E.S., Kayukova O.V., Tafeenko V.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 568-574. doi: 10.1007/s10593-017-2093-x
  9. Topolovčan N., Gredičak M. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 4637-4651. doi: 10.1039/d1ob00164g
  10. Grigoreva T.A., Novikova D.S., Petukhov A.V., Gureev M.A., Garabadzhiu A.V., Melino G., Barlev N.A., Tribulovich V.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 5197-5202. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.10.049
  11. Григорьева T.A., Гарабаджиу А.В., Трибулович В.Г. ЖОХ. 2016, 86, 1811-1818.
  12. Grigoreva T.A., Garabadzhiu A.V., Tribulovich V.G. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 2454-2461. doi: 10.1134/S1070363216110098
  13. Lam B., Arikawa Y., Cramlett J., Dong Q., Jong R., Feher V., Grimshaw C.E., Farrell P.J., Hoffman I.D., Jennings A., Jones B., Matuszkiewicz J., Miura J., Miyake H., Natala S.R., Shi L., Takahashi M., Taylor E., Wyrick C., Yano J., Zalevsky J., Nie Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5947-5950. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.10.087
  14. Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Doucet E., Hamon M., Menziani M.C., Benedetti P.G., Giorgi G., Ghelardini C., Collina S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 779-781.
  15. Deraeve C., Dorobantu I.M., Rebbah F., Le Quéméner F., Constant P., Quémard A., Bernardes-Génisson V., Bernadou J., Pratviel G. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6225-6232. doi: 10.1016/j.bmc.2011.09.017
  16. Delaine T., Bernardes-Génisson V., Meunier B., Bernadou J. J. Org. Chem. 2007, 72, 675-678. doi: 10.1021/jo062100e
  17. Broussy S., Bernardes-Génisson V., Quémard A., Meunier B., Bernadou J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10502-10510. doi: 10.1021/jo051901z
  18. Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Doucet E., Hamon M., Menziani M.C., Benedetti P.G., Giorgi G., Ghelardini C., Collina S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 779-781. doi: 10.1016/S0968-0896(01)00332-7
  19. Kravchenko D.V. Kuzovkova Y.A., Kysil V.M., Tkachenko S.E., Maliarchouk S., Okun I.M., Balakin K.V., Ivachtchenko A.V. J. Med. Chem. 2005, 48, 3680-3683. doi: 10.1021/jm048987t
  20. Мочалов C.C., Федотов А.Н., Трофимова Е.В., Зефиров Н.С. ЖОрХ. 2018, 54, 399-408.
  21. Mochalov S.S., Fedotov A.N., Trofimova E.V., Zefirov N.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 403-413. doi: 10.1134/S1070428018030065
  22. Komori K., Taniguchi T., Mizutani S., Monde K., Kuramochi K., Tsubaki K. Org. Lett. 2014, 16, 1386-1389. doi: 10.1021/ol500148g
  23. Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).