Heterocyclization of 2-nitrobenzoyl1,1,3,3-tetracyanopropenides by the action of hydrogen chloride in alcohol

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The interaction of 2-[3(4)-nitrobenzoyl]-1,1,3,3-tetracyanopropenides with hydrogen chloride in alcohols leads to the corresponding 4-amino-1-alkoxy-1-[3(4)-nitrophenyl]-3-oxo-6-chloro-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo[3,4- c ]pyridine-7-carbonitrilam, through the formation of intermediate 2-{2-hydroxy-2-[3(4)-nitrophenyl]-4-cyano-5alkoxy-1,2-dihydro-3 H -pyrrole-3-ylidene}malononitriles, which can be isolated in low yield. Carrying out the reaction in an aqueous-alcoholic medium makes it possible to obtain 4-amino-1-hydroxy-1-[3(4)-nitrophenyl]3-oxo-6-chloro-2,3-dihydro-1 H -pyrrolo[3,4- c ]pyridine-7-carbonitriles.

Sobre autores

Ya. Kayukov

I.N. Ulʼyanov Chuvash State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

A. Grigor'ev

I.N. Ulʼyanov Chuvash State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

S. Karpov

I.N. Ulʼyanov Chuvash State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

O. Kayukova

Chuvash State Agrarian University

Email: kaukovyakov@mail.ru

V. Tafeenko

Lomonosov Moscow State University

Email: kaukovyakov@mail.ru

Bibliografia

  1. Teixido J., Borrell J.I., Serra B., Matallana J.L., Colominas C., Carrion F., Pascual R., Falco J.L., Batllori X. Heterocycles. 1999, 50, 739-756. doi: 10.3987/COM-98-S(H)70
  2. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershova A.I., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2021, 76, 153232. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153232
  3. Piper J.R., McCaleb G.S., Montgomery J.A., Kiseuk R.L.,Gaumont Y., Sirotnak F.M. J. Med. Chem. 1986, 29, 1080-1087. doi: 10.1021/jm00156a029
  4. Vieth S., Gruendemann E., Jaehnisch K., Winter G., Reck G. Monatsh. Chem. 1991, 122, 1035-1045. doi: 10.1007/BF00811112
  5. Каюков Я.С., Карпов С.В., O.V. Каюкова О.В., Ершов О.В., Насакин O.E. ЖОрХ. 2014, 50, 1116-1125.
  6. Kayukov Y.S., Karpov S.V., Kayukova O.V., Ershov O.V., Nasakin O.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1097-1106. doi: 10.1134/S1070428014080053
  7. Карпов С.В., Григорьев А.А., Никифорова А.Л., Насакин О.Е., Щегравина Е.С., Каюкова О.В., Тафеенко В.А. ХГС. 2017, 53, 568-574.
  8. Kayukov Ya.S., Karpov S.V., Grigor'ev A.A., Nikiforova A.L., Nasakin O.E., Shchegravina E.S., Kayukova O.V., Tafeenko V.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 568-574. doi: 10.1007/s10593-017-2093-x
  9. Topolovčan N., Gredičak M. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 4637-4651. doi: 10.1039/d1ob00164g
  10. Grigoreva T.A., Novikova D.S., Petukhov A.V., Gureev M.A., Garabadzhiu A.V., Melino G., Barlev N.A., Tribulovich V.G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 5197-5202. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.10.049
  11. Григорьева T.A., Гарабаджиу А.В., Трибулович В.Г. ЖОХ. 2016, 86, 1811-1818.
  12. Grigoreva T.A., Garabadzhiu A.V., Tribulovich V.G. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 2454-2461. doi: 10.1134/S1070363216110098
  13. Lam B., Arikawa Y., Cramlett J., Dong Q., Jong R., Feher V., Grimshaw C.E., Farrell P.J., Hoffman I.D., Jennings A., Jones B., Matuszkiewicz J., Miura J., Miyake H., Natala S.R., Shi L., Takahashi M., Taylor E., Wyrick C., Yano J., Zalevsky J., Nie Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 5947-5950. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.10.087
  14. Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Doucet E., Hamon M., Menziani M.C., Benedetti P.G., Giorgi G., Ghelardini C., Collina S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 779-781.
  15. Deraeve C., Dorobantu I.M., Rebbah F., Le Quéméner F., Constant P., Quémard A., Bernardes-Génisson V., Bernadou J., Pratviel G. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6225-6232. doi: 10.1016/j.bmc.2011.09.017
  16. Delaine T., Bernardes-Génisson V., Meunier B., Bernadou J. J. Org. Chem. 2007, 72, 675-678. doi: 10.1021/jo062100e
  17. Broussy S., Bernardes-Génisson V., Quémard A., Meunier B., Bernadou J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10502-10510. doi: 10.1021/jo051901z
  18. Cappelli A., Anzini M., Vomero S., Mennuni L., Makovec F., Doucet E., Hamon M., Menziani M.C., Benedetti P.G., Giorgi G., Ghelardini C., Collina S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 779-781. doi: 10.1016/S0968-0896(01)00332-7
  19. Kravchenko D.V. Kuzovkova Y.A., Kysil V.M., Tkachenko S.E., Maliarchouk S., Okun I.M., Balakin K.V., Ivachtchenko A.V. J. Med. Chem. 2005, 48, 3680-3683. doi: 10.1021/jm048987t
  20. Мочалов C.C., Федотов А.Н., Трофимова Е.В., Зефиров Н.С. ЖОрХ. 2018, 54, 399-408.
  21. Mochalov S.S., Fedotov A.N., Trofimova E.V., Zefirov N.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 403-413. doi: 10.1134/S1070428018030065
  22. Komori K., Taniguchi T., Mizutani S., Monde K., Kuramochi K., Tsubaki K. Org. Lett. 2014, 16, 1386-1389. doi: 10.1021/ol500148g
  23. Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Este site utiliza cookies

Ao continuar usando nosso site, você concorda com o procedimento de cookies que mantêm o site funcionando normalmente.

Informação sobre cookies