Synthesis of 4,6-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-3,6-dien-2-ones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Bicyclo[3.3.1]nonane system is an important structural motif observed in a diverse natural products. Here, we report a concise synthetic route exploiting aldol condensation reactions for construction bicyclo[3.3.1]nonane ring system. Our strategy employes cyclohex-2-enones bearing another carbonyl group in side chain as key structural unit. The reaction showed good results for substrates bearing electron-donating groups in aromatic substituents. Overall, the described synthesis of bicyclo[3.3.1]nona-3,6-dien-2-ones required 2 steps and only 2 building blocks (such as Mannich base and acetoacetic ester) to access desired bicyclic system.

About the authors

S. G Mikhalyonok

Belarusian State Technological University

V. S Bezborodov

Belarusian State Technological University

N. M Kuz'menok

Belarusian State Technological University

A. I Savelyev

Belarusian State Technological University

A. S Arol

Belarusian State Technological University

Email: olegek993@gmail.com

References

  1. Takashima, J., Ohsaki, A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1493-1496. doi: 10.1021/np010389j
  2. Amagata, T., Tanaka, M., Yamada, T., Minoura, K., Numata, A. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1493340-1493345. doi: 10.1021/np070529a
  3. Wu Q., Li S.-W., Xu H., Wang H., Hu P., Zhang H., Luo C., Chen K.-X., Nay B., Guo Y.-W., Li X.-W. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12105-12112. doi: 10.1002/anie.202003643
  4. Duan Y., Hu P., Guo Y., Bu P., Shi Z., Cao Y., Zhang Y., Hu H., Tong Q., Qi C. Phytochemistry. 2022, 199, 113166. doi: 10.1016/j.phytochem.2022.113166
  5. Shen X., Ting C.P., Xu G., Maimone T.J. Nat. Commun. 2020, 11, Art. 508. doi: 10.1038/s41467-020-14354-5
  6. Jones K.E., Park B., Doering N.A., Baik M.-H., Sarpong R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20482-20490. doi: 10.1021/jacs.1c10804
  7. Sanchez A., Maimone T.J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 7594-7599. doi: 10.1021/jacs.2c02627
  8. Ji Y., Hong B., Franzoni I., Wang M., Guan W., Jia H., Li H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202116136. doi: 10.1002/anie.202116136
  9. Daube W.G., McFarland J.W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4245-4248. doi: 10.1021/ja01501a032
  10. Knott P.A., Mellor J.M. J. Chem. Soc. (C). 1971, 670-674. doi: 10.1039/J39710000670
  11. Das Gupta R., Ranu B.C., Ghatak U.R. Indian J. Chem., Sect. B. 1983, 22B, 619-620.
  12. Chakraborti R., Ranu B.C., Ghatak U.R. J. Org. Chem. 1985, 50, 5268-5271. doi: 10.1021/jo00225a054
  13. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Маркова Л.И., Федотова О.В., Решетов П.В. 2008, ЖОрХ. 2008, 44, 1283-1286.
  14. Pchelintseva N.V., Kolevatova Ya.G., Markova L.I., Feotova O.V., Reshetov P.V. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1267-1270. doi: 10.1134/S1070428008090030
  15. Zhao Y.-L., Chen L., Yang S.-C., Tian C., Liu Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 5622-5625. doi: 10.1021/jo900764s
  16. Crotti P., Macchia F. Gazz. Chim. Ital. 1970, 100, 999-1011.
  17. Carpio H., Rooks W.H., Crabbe P. J. Med. Chem. 1970, 13, 634-637. doi: 10.1021/jm00298a012
  18. Rao H.S.P., Rao A.V., Desai A. Proc. Natl. Acad. Sci. India Sect. A Phys. Sci. 2013, 83, 195-206. doi: 10.1007/s40010-013-0076-6
  19. Möhrle H., Platzek T., Wille R., Wendisch D. Z. Naturforsch., Teil B. 1985, 40, 524-533. doi: 10.1515/znb-1985-0415
  20. Li Z., He L., Fu R., Song G., Song W., Xie D., Yang J. Tetrahedron. 2016, 72, 4321-4328. doi: 10.1016/j.tet.2016.05.071
  21. Das B., Thirupathi P., Mahender I., Reddy K.R. J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 247, 182-185. doi: 10.1016/j.molcata.2005.11.044
  22. Breugst M., Heiden D. Chem. Eur. J. 2018, 24, 9187-9199. doi: 10.1002/chem.201706136
  23. Цимбаленко Д.А., Скуратова М.И., Федотова О.В., Харченко В.Г. ХГС. 1999, 35, 1688-1690.
  24. Tsimbalenko D.A., Skuratova M.I., Fedotova O.V., Kharchenko V.G. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1482-1483. doi: 10.1007/BF02251826
  25. Буров А.М., Пчелинцева Н.В., Федотова О.В. ХГС. 2008, 44, 1152-1159.
  26. Burov A.M., Pchelintseva N.V., Fedotova O.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 924-930. doi: 10.1007/s10593-008-0134-1
  27. Wang Z., Fan G., Zeng Z., Wang X., Jiang R. Междунар. заявка WO 2019 76343. С.А. 2019, 170, 534763.
  28. Qin Y., Wang W. Пат. 105001212 (2018). КНР. С.А. 2015, 163, 649336.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».