Синтез 4,6-диарилзамещенных бицикло[3.3.1]нона-3,6-диен-2-онов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Бицикло[3.3.1]нонановая система является важным структурным мотивом множества природных соединений. В данной работе представлен краткий синтетический путь, позволющий сконструировать бицикло[3.3.1]нонановую систему, используя альдольно-кротоновую конденсацию. Наша стратегия основана на использовании циклогекс-2-енонов, содержащих еще одну карбонильную группу в боковой цепи, в качестве ключевого структурного предшественника. Реакция демострирует хорошие результаты для соединений, содержащих электронодонорные группы в ароматических заместителях. Очевидным преимуществом описанного синтеза бицикло[3.3.1]нона-3,6-диен-2-онов является двухстадийная схема, требующая только два строительных блока (таких как основание Манниха и ацетоуксусный эфир), открывающая доступ к целевой бициклической системе.

Об авторах

С. Г Михалёнок

УО «Белорусский государственный технологический университет»

В. С Безбородов

УО «Белорусский государственный технологический университет»

Н. М Кузьменок

УО «Белорусский государственный технологический университет»

А. И Савельев

УО «Белорусский государственный технологический университет»

А. С Орёл

УО «Белорусский государственный технологический университет»

Email: olegek993@gmail.com

Список литературы

  1. Takashima, J., Ohsaki, A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1493-1496. doi: 10.1021/np010389j
  2. Amagata, T., Tanaka, M., Yamada, T., Minoura, K., Numata, A. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1493340-1493345. doi: 10.1021/np070529a
  3. Wu Q., Li S.-W., Xu H., Wang H., Hu P., Zhang H., Luo C., Chen K.-X., Nay B., Guo Y.-W., Li X.-W. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12105-12112. doi: 10.1002/anie.202003643
  4. Duan Y., Hu P., Guo Y., Bu P., Shi Z., Cao Y., Zhang Y., Hu H., Tong Q., Qi C. Phytochemistry. 2022, 199, 113166. doi: 10.1016/j.phytochem.2022.113166
  5. Shen X., Ting C.P., Xu G., Maimone T.J. Nat. Commun. 2020, 11, Art. 508. doi: 10.1038/s41467-020-14354-5
  6. Jones K.E., Park B., Doering N.A., Baik M.-H., Sarpong R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20482-20490. doi: 10.1021/jacs.1c10804
  7. Sanchez A., Maimone T.J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 7594-7599. doi: 10.1021/jacs.2c02627
  8. Ji Y., Hong B., Franzoni I., Wang M., Guan W., Jia H., Li H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202116136. doi: 10.1002/anie.202116136
  9. Daube W.G., McFarland J.W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4245-4248. doi: 10.1021/ja01501a032
  10. Knott P.A., Mellor J.M. J. Chem. Soc. (C). 1971, 670-674. doi: 10.1039/J39710000670
  11. Das Gupta R., Ranu B.C., Ghatak U.R. Indian J. Chem., Sect. B. 1983, 22B, 619-620.
  12. Chakraborti R., Ranu B.C., Ghatak U.R. J. Org. Chem. 1985, 50, 5268-5271. doi: 10.1021/jo00225a054
  13. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Маркова Л.И., Федотова О.В., Решетов П.В. 2008, ЖОрХ. 2008, 44, 1283-1286.
  14. Pchelintseva N.V., Kolevatova Ya.G., Markova L.I., Feotova O.V., Reshetov P.V. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1267-1270. doi: 10.1134/S1070428008090030
  15. Zhao Y.-L., Chen L., Yang S.-C., Tian C., Liu Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 5622-5625. doi: 10.1021/jo900764s
  16. Crotti P., Macchia F. Gazz. Chim. Ital. 1970, 100, 999-1011.
  17. Carpio H., Rooks W.H., Crabbe P. J. Med. Chem. 1970, 13, 634-637. doi: 10.1021/jm00298a012
  18. Rao H.S.P., Rao A.V., Desai A. Proc. Natl. Acad. Sci. India Sect. A Phys. Sci. 2013, 83, 195-206. doi: 10.1007/s40010-013-0076-6
  19. Möhrle H., Platzek T., Wille R., Wendisch D. Z. Naturforsch., Teil B. 1985, 40, 524-533. doi: 10.1515/znb-1985-0415
  20. Li Z., He L., Fu R., Song G., Song W., Xie D., Yang J. Tetrahedron. 2016, 72, 4321-4328. doi: 10.1016/j.tet.2016.05.071
  21. Das B., Thirupathi P., Mahender I., Reddy K.R. J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 247, 182-185. doi: 10.1016/j.molcata.2005.11.044
  22. Breugst M., Heiden D. Chem. Eur. J. 2018, 24, 9187-9199. doi: 10.1002/chem.201706136
  23. Цимбаленко Д.А., Скуратова М.И., Федотова О.В., Харченко В.Г. ХГС. 1999, 35, 1688-1690.
  24. Tsimbalenko D.A., Skuratova M.I., Fedotova O.V., Kharchenko V.G. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1482-1483. doi: 10.1007/BF02251826
  25. Буров А.М., Пчелинцева Н.В., Федотова О.В. ХГС. 2008, 44, 1152-1159.
  26. Burov A.M., Pchelintseva N.V., Fedotova O.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 924-930. doi: 10.1007/s10593-008-0134-1
  27. Wang Z., Fan G., Zeng Z., Wang X., Jiang R. Междунар. заявка WO 2019 76343. С.А. 2019, 170, 534763.
  28. Qin Y., Wang W. Пат. 105001212 (2018). КНР. С.А. 2015, 163, 649336.

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах