Синтез 4,6-диарилзамещенных бицикло[3.3.1]нона-3,6-диен-2-онов
- Авторы: Михалёнок С.Г1, Безбородов В.С1, Кузьменок Н.М1, Савельев А.И1, Орёл А.С1
-
Учреждения:
- УО «Белорусский государственный технологический университет»
- Выпуск: Том 59, № 7 (2023)
- Страницы: 935-945
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/141661
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223070078
- EDN: https://elibrary.ru/HTAMSF
- ID: 141661
Цитировать
Аннотация
Бицикло[3.3.1]нонановая система является важным структурным мотивом множества природных соединений. В данной работе представлен краткий синтетический путь, позволющий сконструировать бицикло[3.3.1]нонановую систему, используя альдольно-кротоновую конденсацию. Наша стратегия основана на использовании циклогекс-2-енонов, содержащих еще одну карбонильную группу в боковой цепи, в качестве ключевого структурного предшественника. Реакция демострирует хорошие результаты для соединений, содержащих электронодонорные группы в ароматических заместителях. Очевидным преимуществом описанного синтеза бицикло[3.3.1]нона-3,6-диен-2-онов является двухстадийная схема, требующая только два строительных блока (таких как основание Манниха и ацетоуксусный эфир), открывающая доступ к целевой бициклической системе.
Об авторах
С. Г Михалёнок
УО «Белорусский государственный технологический университет»
В. С Безбородов
УО «Белорусский государственный технологический университет»
Н. М Кузьменок
УО «Белорусский государственный технологический университет»
А. И Савельев
УО «Белорусский государственный технологический университет»
А. С Орёл
УО «Белорусский государственный технологический университет»
Email: olegek993@gmail.com
Список литературы
- Takashima, J., Ohsaki, A. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1493-1496. doi: 10.1021/np010389j
- Amagata, T., Tanaka, M., Yamada, T., Minoura, K., Numata, A. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1493340-1493345. doi: 10.1021/np070529a
- Wu Q., Li S.-W., Xu H., Wang H., Hu P., Zhang H., Luo C., Chen K.-X., Nay B., Guo Y.-W., Li X.-W. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12105-12112. doi: 10.1002/anie.202003643
- Duan Y., Hu P., Guo Y., Bu P., Shi Z., Cao Y., Zhang Y., Hu H., Tong Q., Qi C. Phytochemistry. 2022, 199, 113166. doi: 10.1016/j.phytochem.2022.113166
- Shen X., Ting C.P., Xu G., Maimone T.J. Nat. Commun. 2020, 11, Art. 508. doi: 10.1038/s41467-020-14354-5
- Jones K.E., Park B., Doering N.A., Baik M.-H., Sarpong R. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 20482-20490. doi: 10.1021/jacs.1c10804
- Sanchez A., Maimone T.J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 7594-7599. doi: 10.1021/jacs.2c02627
- Ji Y., Hong B., Franzoni I., Wang M., Guan W., Jia H., Li H. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202116136. doi: 10.1002/anie.202116136
- Daube W.G., McFarland J.W. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4245-4248. doi: 10.1021/ja01501a032
- Knott P.A., Mellor J.M. J. Chem. Soc. (C). 1971, 670-674. doi: 10.1039/J39710000670
- Das Gupta R., Ranu B.C., Ghatak U.R. Indian J. Chem., Sect. B. 1983, 22B, 619-620.
- Chakraborti R., Ranu B.C., Ghatak U.R. J. Org. Chem. 1985, 50, 5268-5271. doi: 10.1021/jo00225a054
- Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Маркова Л.И., Федотова О.В., Решетов П.В. 2008, ЖОрХ. 2008, 44, 1283-1286.
- Pchelintseva N.V., Kolevatova Ya.G., Markova L.I., Feotova O.V., Reshetov P.V. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1267-1270. doi: 10.1134/S1070428008090030
- Zhao Y.-L., Chen L., Yang S.-C., Tian C., Liu Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 5622-5625. doi: 10.1021/jo900764s
- Crotti P., Macchia F. Gazz. Chim. Ital. 1970, 100, 999-1011.
- Carpio H., Rooks W.H., Crabbe P. J. Med. Chem. 1970, 13, 634-637. doi: 10.1021/jm00298a012
- Rao H.S.P., Rao A.V., Desai A. Proc. Natl. Acad. Sci. India Sect. A Phys. Sci. 2013, 83, 195-206. doi: 10.1007/s40010-013-0076-6
- Möhrle H., Platzek T., Wille R., Wendisch D. Z. Naturforsch., Teil B. 1985, 40, 524-533. doi: 10.1515/znb-1985-0415
- Li Z., He L., Fu R., Song G., Song W., Xie D., Yang J. Tetrahedron. 2016, 72, 4321-4328. doi: 10.1016/j.tet.2016.05.071
- Das B., Thirupathi P., Mahender I., Reddy K.R. J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 247, 182-185. doi: 10.1016/j.molcata.2005.11.044
- Breugst M., Heiden D. Chem. Eur. J. 2018, 24, 9187-9199. doi: 10.1002/chem.201706136
- Цимбаленко Д.А., Скуратова М.И., Федотова О.В., Харченко В.Г. ХГС. 1999, 35, 1688-1690.
- Tsimbalenko D.A., Skuratova M.I., Fedotova O.V., Kharchenko V.G. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 1482-1483. doi: 10.1007/BF02251826
- Буров А.М., Пчелинцева Н.В., Федотова О.В. ХГС. 2008, 44, 1152-1159.
- Burov A.M., Pchelintseva N.V., Fedotova O.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 924-930. doi: 10.1007/s10593-008-0134-1
- Wang Z., Fan G., Zeng Z., Wang X., Jiang R. Междунар. заявка WO 2019 76343. С.А. 2019, 170, 534763.
- Qin Y., Wang W. Пат. 105001212 (2018). КНР. С.А. 2015, 163, 649336.