Porphyrins and porhyrin polymers: synthesis, structural features, prospects of application
- Authors: Zakharov M.S1, Tertyshnaya Y.V1,2
-
Affiliations:
- Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences
- Plekhanov Russian University of Economics
- Issue: Vol 59, No 7 (2023)
- Pages: 835-857
- Section: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/141655
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223070017
- EDN: https://elibrary.ru/HRZEDB
- ID: 141655
Cite item
Abstract
The review covers works on the synthesis of porphyrins, including amphiphilic star-shaped ones, which are attracting more and more attention of synthetic scientists. The potential of various types of porphyrins, metalloporphyrins and their derivatives as photosensitizers in photodynamic therapy is discussed. The relationship between the structure of porphyrins and their antimicrobial activity is shown. Polymer-porphyrin systems based on biodegradable polyesters and tetraphenylporphyrins immobilized in their matrix are considered as promising composite materials with bactericidal properties.
About the authors
M. S Zakharov
Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences
Email: imbaposon@yandex.ru
Y. V Tertyshnaya
Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences;Plekhanov Russian University of Economics
References
- Celli J.P., Spring B.Q., Rizvi I., Evans C.L., Samkoe K.S., Verma S., Pogue B.W., Hasan T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795. doi: 10.1021/cr900300p
- Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R.K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340. doi: 10.1039/B915149B
- Chang H.H., Cohen T., Grad Y.H., Hanage W.P., O'Brien T.F., Lipsitch M. Microbiol. Mol. Biol. 2015, 79, 101-116. doi: 10.1128/MMBR.00039-14
- Kumarasamy K.K., Toleman M.A., Walsh T.R., Bagaria J., Butt F., Balakrishnan R., Chaudhary U., Doumith M., Giske C.G., Irfan S. Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 597-602. doi: 10.1016/S1473-3099(10)70143-2
- Oneill J. Rev. Antimicrob. Resistir. 2014, 1, 1-16.
- Hamblin M.R., Jori G. J. Chem. Soc. 2011, 11.
- Fleitas O., Franco O.L. Front. Microbiol. 2016, 7, 381. doi: 10.3389/fmicb.2016.00381
- Boyle-Vavra S., Labischinski H., Eber C.C. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 280-287.
- Roland K.L., Esther C.R., Spitznagel J.K. Bacteriol. 1994, 176, 589-597.
- Harder K.J., Nikaido H., Matsuhashi M. Antimicrob. Agents Chemother. 1981, 20, 549-552.
- Park Y.S., Lee H.B., Chin S. Hosp. Infect. 2011, 79, 54.
- Поздеев О.К. Медицинская микробиология. 2010, 768, 6.
- Pozdeyev O.K. Med. Mikrobiol. 2010, 768, 6.
- Wainwright M. Antimicrob Chemother. 1998, 42, 13-28.
- Mesquita M.Q., Dias C.J., Neves M.G.P.M.S., Almeida A., Faustino M.A.F. Molecules. 2018, 23, 2424. doi: 10.3390/molecules23102424
- Vera D.M., Haynes M.H., Ball A.R., Dai T., Astrakas C., Kelso M. J., R Hamblin M., P Tegos G. Photochem. Photobiol. 2012, 88, 499-511. doi: 10.1111/j.1751-1097.2012.01087.x
- Santin G.C., Oliveira D.S.B., Galo R., Borsatto M.C., Coron S.A.M. Transfus. Apher. Sci. 2014, 824538. doi: 10.1155/2014/824538
- Wardlaw J.L., Sullivan T.J., Lux C.N., Austin F.W. Vet. 2012, 192, 374. doi: 10.1016/j.tvjl.2011.09.007
- de Melo W.C.M.A., Avci P., de Oliveira M.N., Gupta A., Vecchio D., Sadasivam M., Chandran R., Huang Y.-Y., Yin R., Perussi L.R., Tegos G.P., Perussi J.R., Dai T., Hamblin M.R. Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2013, 11, 669-693. doi: 10.1586/14787210.2013.811861
- Ferreyra D.D., Reynoso E., Cordero P., Spesia M.B., Alvarez M.G., Milanesio M.E., Durantini E.N. Photochem Photobiol B. 2016, 158, 243-251. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2016.02.021
- Rajora M.A., Lou J.W.H., Zheng G. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6433-6469. doi: 10.1039/C7CS00525C
- Josefsen L.B., Boyle W. Theranostics. 2012, 2, 916-966. doi: 10.7150/thno.4571
- Habermeyer B., Guilard R. Photochem. Photobiol. Sci. 2018, 17, 1675-1690. doi: 10.1039/C8PP00222C
- Basso G., Cargnelutti J.F., Oliveira A.L. Acunha T.V., Weiblen R., Flores E.F., Iglesias B.A. J. Porphyr. Phthalocyanines. 2019, 23, 1041-1046. doi: 10.1142/S1088424619500767
- Lopes L.Q.S., Ramos A.P., Copetti P.M. Acunha T.V., Iglesias B.A., Santos R.C.V., Machado A.K., Sagrillo M.R. Microb. Pathog. 2019, 128, 47-54. doi: 10.1016/j.micpath.2018.12.038
- Moghnie S., Tovmasyan A., Craik J., Batinic-Haberle I., Benov L. Photochem. Photobiol. Sci. 2017, 16, 1709-1716. doi: 10.1039/c7pp00143f.
- Lucky S.S., Soo K.C., Zhang Y. Chem Rev. 2015, 115. 1990-2042. doi: 10.1021/cr5004198
- Койфман О.И., Агеева Т.А. Высокомолек. соед. 2004, 46, 2187-2215.
- Koifman O.I., Ageeva T.A. Polym. Sci. 2004, 46, 2187-2215.
- Wang F., Ding K., Wu F. Dyes Pigm. 2011. 91, 199-207. doi: 10.1016/j.dyepig.2011.03.008
- Zoltan T., Vargas F., Lоpez V., Valery C., Carlos R., Аlvaro H.R. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015, 135, 747-756. doi: 10.1016/j.saa.2014.07.053
- Полевая Ю.П. Автореф. дис. … канд. хим. наук. М. 2014.
- Иванова Ю.Б., Семейкин А.С., Пуховская С.Г., Мамардашвилиa Н.Ж. ЖОрХ. 2019, 55, 1888-1894.
- Ivanova Yu.B., Semeykin A.S., Pukhovskaya S.G., Mamardashvilia N.J. J. Org. Chem. 2019, 55, 1878-1883. doi: 10.1134/S0514749219120115
- Dai X.-H., Wang Z.-M., Gao L.-Y., Pan J.-M., Wang X.-H., Yan Y.-S., Liu D.-M. New J. Chem. 2014, 38, 3569-3578. doi: 10.1039/C3NJ01621H
- Dai X.-H., Wang Z.-M., Liu W., Dong C.-M., Pan J.-M., Yuan S.-S., Yan Y.-S., Liu D.-M., Sun L. Colloid. Polym. Sci. 2014, 292, 2111-2122. doi: 10.1007/s00396-014-3244-6
- Dai X.-H., Hua J., Cai M.-H., Wang H., Zhou Z.-P., Pan J.-M., Wang X.-H., Yan Y.-S., Liu D.-M., Sun L. React. Funct. Polym. 2015, 89, 9-17. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2015.02.002
- Dai X.-H., Wang Z.-M., Pan J.-M., Wang X.-H., Yan Y.-S., Liu D.-M. New J. Chem. 2014, 38, 3569-3578. doi: 10.1039/c3nj01621h
- da Silveiraa C.H., Viviane V., Clericib D.J., Santos R.C.V., Iglesias B.A. Photodiagnosis Photodyn. Ther. 2020, 31. doi: 10.1016/j.pdpdt.2020.101920
- Шлеева М.О., Савицкий А.П., Никитушкин В.Д., Соловьёв И.Д., Трутнева К.А., Керученько Я.С., Капрельянц А.С. Прикл. биохим. микробиол. 2020, 56, 242-249.
- Shleeva M.O., Savitsky A.P., Nikitushkin V.D., Soloviev I.D., Trutneva K.A., Keruchenko Ya.S., Kaprelyants A.S. Appl. Biochem. Microbiol. 2020, 56, 285-291. doi: 10.1134/S000368382003014X
- Kuruppuarachchi М., Savoie Н., Lowry А., Alonso C., Boyle R.W. Mol. Pharm. 2011, 8, 920-931. doi: 10.1021/mp200023y
- Chen R.-J., Chen P.-C., Prasannan A., Vinayagam J., Huang C.-C., Chou P.-Y., Weng C.-C., Tsai H.C., Lin S.-Y. Mat. Sc. Eng. 2016, 63, 678-685. doi: 10.1016/j.msec.2016.03.034
- Jia T., Baoxuan H., Mian H.N., Weian Z. Coordi. Chem. Rev. 2020, 420, 213410. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213410
- Копылов А.С., Савко М.А., Зархина Т.С., Ловская Д.Д., Лебедев А.Е., Меньшутина Н.В., Соловьева А.Б. Сборник тезисов "Сверхкритические флюиды (СКФ): фундаментальные основы, технологии, инновации". Сочи, 2017, 91-92.
- Kopylov A.S., Savko M.A., Zarkhina T.S., Lovskaya D.D., Lebedev A.E., Menshutina N.V., Solovyova A.B. Abstracts of Papers "Supercritical fluids (SCF): fundamentals, technologies, innovations". Sochi, 2017, 91-92.
- Соловьева А.Б., Аксенова Н.А., Толстых П.И., Глаголев Н.Н., Мелик-Нубаров Н.С., Иванов А.В., Волков В.И., Черняк А.В., Систер В.Г. Лазерная медицина. 2012, 16, 9-15.
- Solovyova A.B., Aksenova N.A., Tolstykh P.I., Glagolev N.N., Melik-Nubarov N.S., Ivanov A.V., Volkov V.I., Chernyak A.V., Sister V.G. Laser Med. 2012, 16, 9-15.
- Тертышная Ю.В., Жданова К.А., Захаров М.С., Брагина Н.А. Пат. RU 2752860 C1 (2021). РФ.
- Ольхов А.А., Тюбаева П.М., Староверова О.В., Карпова С.Г., Лобанов А.В., Иорданский А.Л. Сборник материалов "Физика волокнистых материалов: структура, свойства, наукоемкие технологии и материалы (Smartex)". 2017, 1, 81-84.
- Ol'khov A.A. Tyubayeva P.M., Staroverova O.V., Karpova S.G., Lobanov A.V., Iordanskii A.L. Physics of fibrous materials: structure, properties, high-tech technologies and materials (Smartex). 2017, 1, 81-84.
- Тертышная Ю.В., Захаров М.С., Жданова К.А., Брагина Н.А. Высокомолек. соед. Сер. Б. 2021, 63, 521-530.
- Tertyshnaya Yu.V., Zakharov M.S., Zhdanova K.A., Bragina N.A. Polym. Sci. Ser. B. 2021, 63, 905-914. doi: 10.31857/S2308113921060280
- Алексеева О.В., Багровская Н.А., Пуховская С.Г., Вершинина И.А. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2012, 55, 71-74.
- Alekseeva O.V., Bagrovskaya N.A., Pukhovskaya S.G., Vershinina I.A. Izv. Vuzov, Ser. Khim. i Khim. Tekhnol. 2012, 55, 71-74.
- Li D., Gao B., Duan Q. J. Biomat. Sci., Polymer Ed. 2019, 30, 10. doi: 10.1080/09205063.2019.1605867
- Li J.-z., Jiang F., Wan X.-b. Acta Polym. Sin. 2012, 1314-1318. doi: 10.3724/SP.J.1105.2012.12054
- Тертышная Ю. В., Хватов А. В., Лобанов А. В. Хим. физ. 2017, 36, 53-58.
- Tertyshnaya Yu. V., Khvatov A.V., Lobanov A.V. Russ. J. Phys. Chem. 2017, 11, 828-832. doi: 10.31857/S0207401X20110138
- Алопина Е.В., Агеева Т.А., Койфман О.И. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2011, 54, 81-85.
- Alopina E.V., Ageeva T.A., Koifman O.I. Izv. Vuzov, Ser. Khim. i Khim. Tekhnol. 2011, 54, 81-85.
- Печникова Н.Л., Алопина Е.В., Кузнецов О.Ю. Агеева Т.А., Койфман О.И. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2017, 60, 52-59.
- Pechnikova N.L., Alopina E.V., Kuznetsov O.Yu. Ageeva T.A., Koifman O.I. Izv. Vuzov, Ser. Khim. i Khim. Tekhnol. 2017, 60, 52-59.
- Жданова К.А., Черепанова К.С., Брагина Н.А., Миронов А.Ф. Макрогетероциклы. 2016, 9, 169-174.
- Zhdanova K.A., Cherepanova K.S., Bragina N.A., Mironov A.F. Macroheterocycles. 2016, 9, 169-174. doi: 10.6060/mhc160423z
- Аршакова С.Г., Плохих А.В. Биол. науки, Наукосфера. 2020. 12, 1-5.
- Arshakova S.G., Plokhikh A.V. Biol. Sci., Sciencosphere. 2020, 12, 1-5.
- Тертышная Ю. В., Лобанов А. В., Хватов. А. В. Хим. физ. 2020, 39, 52-57.
- Tertyshnaya Yu.V., Khvatov A.V., Lobanov A.V. Russ. J. Phys. Chem. 2020, 14, 1022-1027. doi: 10.31857/S0207401X20110138
- Tertyshnaya Yu.V., Lobanov A.V., Karpova S.G., Pantyukhova P.V. J. Mol. Liq. 2020, 302, 112176. doi: 10.1016/j.molliq.2019.112176
- Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. Коорд. хим. 2010, 36, 717-720.
- Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 717-720.
- Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. Коорд. хим. 2010, 36, 925-929.
- Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 925-929.