“Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов. Некоторые окислительные превращения алкинов
- Авторы: Темкин О.Н.1
-
Учреждения:
- МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
- Выпуск: Том 64, № 5 (2023)
- Страницы: 528-586
- Раздел: ОБЗОР
- URL: https://journals.rcsi.science/0453-8811/article/view/140936
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123050143
- EDN: https://elibrary.ru/TPDVMM
- ID: 140936
Цитировать
Аннотация
Проанализированы и обобщены методы проведения реакций сочетания в химии алкинов с образованием связей С–С (реакции окислительной дегидроконденсации, Кадио–Ходкевича и Соногаширы). Приведены и протоколы синтезов продуктов этих реакций, включая гомогенные и гетерогенные каталитические системы. Во всех случаях акцент был сделан на кинетике и механизмах реакций с обсуждением результатов кинетических и спектрометрических исследований механизмов реакций сочетания с участием комплексов Cu(I, II, III), Au(I, III), Pd(0, I, II) и Fe(0, I, II, III). Особое внимание уделено гетерогенному катализу окислительных реакций алкинов в присутствии наночастиц и нанокластеров Pd, Au, Ag и других металлов. Обсуждаются природа интермедиатов, содержащих указанные металлы, и взаимосвязи различных окислительных и неокислительных превращений алкинов.
Об авторах
О. Н. Темкин
МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонкиххимических технологий им. М.В. Ломоносова)
Автор, ответственный за переписку.
Email: olegtemkin@mail.ru
Россия, 119571, Москва, просп. Вернадского, 86
Список литературы
- Темкин О.Н. “Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов: димеризация и олигомеризация алкинов // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № С. 683.
- Темкин О.Н., Брук Л.Г. Использование понятия “степень окисления атома” и электронных балансов в редокс-процессах в органической и элементоорганической химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2014. Т. 58. № 5–6. С. 90.
- Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-EconomicTransformations. Eds. Trost B.M., Li Ch.-J. Weinheim: Wiley–VCH. 2015. 424 p.
- Stefanj H.A., Guarezemini A.S., Cella R. // Tetrahedron. 2010. 66. P. 7871.
- Котляровский И.Л., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. / В сб.: Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск: Наука, 1967. С. 173.
- Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М.: Наука, 1968. 212 с.
- Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология. М.: Химия, 1991. 416 с.
- Lu W., Zhou L. Oxidation of C–H Bonds. Wiley & Sons, 2017. Ch. 8. P. 209.
- Friis S.D., Pirnot M.T., Dupuis L.N., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 7242.
- Кудрявцев Ю.П., Сладков А.М., Асеев Ю.Г., Недошивин Ю.Н., Касаточкин В.И., Коршак В.В. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 158. С. 389.
- Eglinton G., Mc Grae W. Advances in Organic Chemistry. Methods and Results. 1963. V. 4. P. 225.
- Sondheimer F. // Pure Appl. Chem. 1963. V. 7. P. 363.
- Bohlmann F. / In: Chemistry of Acetylenes. Ed. H.G. Viehe. New-York: M. Dekker, 1969. Ch. 14. P. 977.
- Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 19. P. 2632.
- Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Eds. Diederich F., Stang P.J., Tykwinski R.R. Weinheim: Wiley–VCH, 2005.
- Allen S.E., Walvood R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowcki M. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 6234.
- Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1936. Т. 6. С. 530.
- Залькинд Ю.С., Айзикович М.А. // Журн. орг. химии. 1937. Т. 7. С. 227.
- Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 1725.
- Straus F. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1905. B. 342 (5). S. 190.
- Akhtar F., Richards T.A., Weedon B.C.L. // J. Chem. Soc. 1959. P. 933.
- Balcioglu N., Uraz I., Bozkunt C., Sevin F. // Polyhedron. 1997. V.16. № 2. P. 327.
- Salkind J.S., Fundyler B.M. // Chem. Berichte. 1936. B. 69. S. 128.
- Залькинд Ю.С., Гвердцители И.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 971.
- Bowden K., Heilbron I., Jones E.R.H., Sargent K.H. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1579.
- Heilbron I., Jones E.R.H., Sondheimer F. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1586.
- Залькинд Ю.С., Коляскина З.Н. // Журн. орг. химии. 1952. Т. 22. С. 2148.
- Мкрян Г.М., Папазян М.А. // Докл. АН Арм. ССР. 1953. Т. 16. С. 17.
- Bohlmann F., Viehe H.G. // Chem. Berichte. 1954. B. 87. S. 712.
- Клебанский А.Л., Грачев И.В., Кузнецова О.М. // Журн. орг. химии. 1957. Т. 27. С. 2977.
- Cameron M.D., Bennett E.G. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. P. 557.
- Copenhaver J.W., Bigelow M.H. Acetylene and Carbon Monoxide Chemistry. New-York, 1949. P. 121.
- Reppe W. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1955. B. 596. S. 51.
- Franke W., Meister H. // USA Pat. № 2796442, CA, 1957. V. 51. 17984.
- Hay A.S. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1275.
- Hay A.S. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3320.
- Eglinton G., Galbraith A.R. // Chem. Ind. 1956. P. 737.
- Eglinton G., Galbraith A.R. // J. Chem. Soc. 1959. P. 889.
- Sondheimer F., Amiel Y.J. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 4178.
- Sondheimer F., Amiel Y. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 5817.
- Sondheimer F., Amiel Y.J., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 6263.
- Sondheimer F., Wolovsky R., Ben-Efraim D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 1686.
- Sondheimer F., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 260.
- Yadav J.S., Reddy B.V.S., Reddy K.B., Uma K., Prasad A.R. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 6493.
- Li Y.-N., Wang J.-L., He L.-N. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. P. 3485.
- Wang D., Li J., Gao T., Hou S., Chen B. // Green Chem. 2010. V. 12. P. 45.
- Adimurthy S., Chandi C., Malakar C.C., Beifuss U. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 5648.
- Zhu M., Jin J.C., Tong J.Y. // J. Chem. Res. 2008. I. 4. P. 218.
- Alcaide B., Almendros P., Carrascosa R., Rodriguez-Acehes R. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 1375.
- Balaraman K., Kesavan V. // Synthesis. 2010. № 20. P. 3461.
- Bedard A.-C., Collins S.K. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19976.
- Bedard A.-C., Collins S.K. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 6420.
- Godin E., Bedard A.-C., Raymond M., Collins S.K. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. P. 7576.
- Clifford O.A., Waters W. // J. Chem. Soc. 1963. P. 3056.
- Bohlmann F., Schönowsky H., Inhoffen E., Grau G. // Chem. Berichte. 1964. B. 97. S. 94.
- Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1973. Т. 9. С. 1781.
- Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1975. Т. 11. С. 2492.
- Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. С. 922.
- Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1976. Т. 12. С. 1395.
- Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1425.
- Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1429.
- Феденок Л.Г. Механизм и синтетические возможности некоторых реакций ацетиленовых соединений. Дисс. … д.х.н. Новосибирск, Институт химической кинетики и горения СО РАН, 2008.
- Fedenok L.G., Shvartsberg M.S. // Tetrahedron Lett. V. 52. P. 3776.
- Tolman W.B. // Acc. Chem. Res. 1997. V. 30. P. 227.
- Holland P., Tolman W.B. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 190–192. P. 855.
- Хоан Х.М. Физико-химические основы каталитического синтеза диалкинов. Дисс. … к.х.н. М.: МИТХТ, 1990.
- Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 2. С. 266.
- Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 3. С. 367.
- Сладков А.М., Гольдинг И.Р. // Успехи химии. 1979. Т. 10. № 9. С. 1625.
- Temkin O.N. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes. Kinetic aspects and mechanisms. Wiley, 2012. 806 p.
- Мыхаличко Б.М., Темкин О.Н., Мыськив М.Г. // Успехи химии. 2000. Т. 69. № 11. С. 1042.
- Mc Connell H.M., Davidson H. // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 7. P. 3168.
- Mc Connell H.M., Weaver H.E. // J. Chem. Phys. 1956. V. 25. № 2. P. 304.
- Wilson E.E., Oliver A.G., Hughes R.P., Ashfeld B.L. // Organometallics. 2011. V. 30. P. 5214.
- Secutowski D.G., Stucky G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. 1376.
- Erker G. // Angew. Chem. 1986. B. 98. S. 456.
- Rosenthal U., Görls H. // J. Organomet. Chem. 1992. V. 439. P. C36.
- Rosenthal U., Ohff A., Tillack A., Baumann W. // J. Organomet. Chem. 1994. V. 468. P. C4.
- Pellny P.-M., Burlakov V.V., Peulecke N., Spannenberg A., Kempe R., Rosenthal U. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 578. P. 135.
- Бурлаков В.В. Ацетиленовые комплексы металлоценов IV Б (4) группы. Дисс. … д.х.н. М.: ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова, 2012.
- Wendlandt A.E., Suess A.M., Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 11062.
- Rosenthal U., Ohff A., Baumann W., Kempe R., Tillack A., Burlakov V.V. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 2903.
- Rosenthal U., Pubst S., Arndt P., Ohff A., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 2961.
- Pubst S., Arndt P., Heller B., Baumann W., Kempe R., Rosenthal U. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 10. P. 2454.
- Heeres H.J., Nijhoff J., Teuben J.H. // Organometallics. 1993. V. 12. P. 2609.
- Choukroun R., Cassoux P. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. P. 494.
- Zhao J., Zhang S., Zhang W.-X., Xi Z. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 270–271. P. 2.
- Lttenauer M.S., Mobian P., Barloy L. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 459. P. 214.
- Evans W.J., Keyer P.A., Ziller J.W. // Organometallics. 1993. V. 12. № 7. P. 2618.
- Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 6. С. 889.
- Coates G.E., Parkin C. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1961. V. 22. P. 59.
- Corfield P.W.R., Shearer H.M.M. // Abst. Am. Cryst. Assoc. Meeting. Bozeman. Mont. 1964. P. 96.
- Blake D., Calvin G., Coates G.E. //Proc. Chem. Soc. 1959. P. 396.
- Gmelin Handbook of Inorganic Chem. 8th Ed. Organocopper Compounds. Springer–Verlag Berlin Gmbh., 1986. V. 60. P. 3.
- Bedford R.R., Hill A.F., Thompsett A.R., White A.J.P., Williams D.J. // Chem. Comm. 1996. P. 1059.
- Collman J.P., Kang J.W. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 844.
- Nast R., Pfab W. // Chem. Berichte. 1956. B. 89. S. 415.
- Negishi E. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1440.
- Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Yamaguchi K., Mizuno N. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2407.
- Yamaguchi K., Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Mizuno N.J. // J. Catal. 2008. V. 258. P. 121.
- Milane P., Duboc C., Marrot J., Riviere E., Dolberg A., Secheresse E. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 1950.
- Chaudhuri P., Wieghardt K. // Prog. Inorg. Chem. 1987. V. 35. P. 330.
- Fomina L., Vazquez B., Tkatchouk E., Fomine S. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 6741.
- Ефремов Г.Е., Бовырина Е.А., Кацман Е.А., Шамсиев Р.С., Темкин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 7. С. 1366.
- Vilhelmsen M.H., Jensen J., Tortzen C.G., Nilsen M.B. // Eur. J. Org. Chem. 2013. P. 701.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5518.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5526.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5531.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5535.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5538.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5542.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5546.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 6707.
- Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Флид Р.М. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 190. С. 398.
- Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 2712.
- Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 2320.
- Dieck H.A., Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 1133.
- Mizoroki T., Mori K., Ozaki A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. V. 44. P. 581
- Калия О.Л., Темкин О.Н., Кирченкова Г.С., Смирнова Е.М., Кимельфельд Л.М., Флид Р.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. С. 2854.
- Калия О.Л., Кирченкова Г.С., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1969. Т. 10. С. 1186.
- Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Брайловский С.М., Флид Р.М., Асеева А.П. // Кинетика и катализ. 1970. Т. 11. С. 1592.
- Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253.
- Dieck H.A., Heck R.F. // J. Organomet. Chem. V. 93. P. 259.
- Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. № 50. P. 4467.
- Rossi R., Carpita A., Quirici M.G., Gandenzi M.L. // Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 631.
- Liu Q., Burton D.J. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 25. P. 4371.
- Vlassa M., Ciocan-Tarta I., Margineanu F., Oprean I. // Tetrahedron. 1996. V. 54. № 4. P. 1337.
- Cho D.H., Lee J.H., Kim B.H. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 8048.
- Fairlamb I.J.S., Bäuerlein P.S., Marrison L.R., Dickinson J.M. // Chem. Comm. 2003. P. 632.
- Batsanov A.S., Collings J.C., Fairlamb I.J.S., Holland J.P., Howard A.K., Liu Z., Mard T.R., Parsons A.C., Ward R.M., Zhu J. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 703.
- Mc Glacken G.P., Fairlamb I.J.S. // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 4011.
- Li J.-H., Liang Y., Zhang X.-D. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 1903.
- Yin W., He C., Chen M., Zhang H., Lei A. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 3. P. 709.
- Berry D.H., Eisenberg R. // Organometallics. 1987. V. 6. P. 1796.
- Afzal D., Lenhert P.G., Lukenhart C.M. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3050.
- Gonzalez-Arellano C., Abad A., Corma A., Garsia H., Iglesias M., Sanchez F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 1536.
- Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 6954.
- Gonzalez-Arellano C., Corma A., Iglesias M., Sanchez F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 1107.
- Li P., Wang L., Wang M., You F. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 5946.
- Hopkinson M.N., Ross J.E., Gluffredi G.T., Gee A.D., Gouverneur V. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 21. P. 4904.
- Wegner H.A., Auzias M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 8236.
- Leyva-Perez A., Domenech A., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2012. V. 3. P. 121.
- Peng H., Xi Y., Ronagi N., Dong B., Akhmedov N.G., Shi X. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 13174.
- Leyva-Perez A., Domenech-Carbo A., Corma A. // Nature Commun. 2015. V. 6. P. 6703.
- Ye X., Peng H., Wei C., Yuan T., Wojtas L., Shi X. // Chemistry. 2018. V. 1983.
- Beaumont S.K., Kyriakou G., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 35. P. 12246.
- Boronat M., Combita D., Concepcion P., Corma A., Hermenegildo García H., Juarez R., Laursen S., De Dios Lopez-Castro J. // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. P. 24855.
- Boronat M., Laursen S., Leyva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Combita D., Corma A. // J. Catal. 2014. V. 315. P. 6.
- Vulhanova B., Václavík J., Artiglia L., Ranocchiari M., Togni A., Van Bokhoven J.A. // ACS Catal. 2017. № 7. P. 3414.
- Chen Z., Shen R., Chen C., Li J., Li Y. // Chem. Commun. 2018. V. 54. P. 13155.
- Cadio P., Chodkiewicz W. / In: Chemistry of Acetylenes, Ed. H.G. Viehe. M. Dekker: New-York, 1969. P. 597.
- Брук Л.Г., Брайловский С.М., Темкин О.Н., Флид Р.М., Костюшин А.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. № 11. С. 2262.
- Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Муругова У.Ю., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. № 5. С. 1044.
- Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 6. С. 1361.
- Wityak J., Chan J.B. // Synth. Commun. 1991. V. 21. P. 977.
- Elbaum D., Nguyen T.B., Jorgensen W.L., Schreiber S.L. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 1503.
- Cai C., Vasella A. // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. P. 2053.
- Damie S.V., Seomoon D., Lee P.H. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 7085.
- Lefevre G., Franc G., Tlili A., Adamo G., Taillefer M., Ciofini I., Jutand A. // Organometallics. 2012. V. 31. № 22. P. 7694.
- Weng Y., Cheng B., He C., Lei A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. № 38. P. 9547.
- Amatore K., Blart E., Genet J.P., Jutand A., Lenaire-Audoire S., Savignac M. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 6829.
- Banerjee S., Patil N.T. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 7937.
- Li Y., Xie X., Sun N., Liu Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 6994.
- Liu Y., Yang Y., Zhu R., Liu C., Zhang D. // Catal. Sci. Technol. 2019. V. 9. № 15. P. 4091.
- Deprez N.R., Sanford M.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 48. P. 1924.
- Sonogashira K. / In: Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions. Eds. F. Diederich, P.J. Stang. Weinheim: Wiley-VCH, 1998. P. 203.
- Sonogashira K. Alkynes Synthesis / In: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Ed. Negishi E.-I. New-York: Wiley-Int., 2002. V. 1. P. 493.
- Chinchilla R., Najera C. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 874.
- Chinchilla R., Najera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 5084.
- Karak M., Barbosa L., Hargaden G.C. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 53442.
- Cacchi S. // Synthesis. 1986. P. 320.
- Balanta A., Godard C., Claver C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 4973.
- Бумагин Н.А., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 7. С. 1561.
- Gelman D., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 2. P. 5991.
- Beauperin M., Job A., Cattey H., Royer S., Meunier P., Hierso J.-C. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2815.
- Okuro K., Furuune M., EnnaM., Miura M., Nomura M. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4716.
- Kang S.K., Yoon S.-K., Kim Y.-M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2697.
- Köllhofer A., Plenio H. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. P. 1295.
- Negishi E., Anastasia L. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1979.
- Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Ríos I., Gómez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
- Farina V., Krishnamurthy V., Scott W.J. The Stille Reaction. New-York: J. Wiley & Sons Inc., 1998.
- Milstein D., Stille J.K. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 11340.
- Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Commun. 1979. P. 866.
- Portnoy M., Milstein D. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 3465.
- Casado A.L., Espinet P. // Organometallics. 1998. V. 17. № 5. P. 954.
- Fitton P., Rick E.A. // J. Organomet. Chem. 1971. V. 28. P. 287.
- Amatore C., Jutand A. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 576. P. 254.
- Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 314.
- Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3009.
- Kozuch S., Jutand A. // Organometallics. 2005. V. 24. P. 2319.
- Barrios-Landeros F., Hartvig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 6944.
- Kozuch S., Shai S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3355.
- Tougerti S., Jutand A. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 666.
- Hue L., Liu Z. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 1692.
- An der Heiden M.R., Plenio H., Immel S., Burello E., Ruthenberg G., Hoefsloot H.C. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2857.
- Shekhar S., Riberg P., Hartwig J.F., Mathiew J.S., Blackmond D.G., Strieter E.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3584.
- Hartwig J.F. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1936.
- Osakada K., Takisawa T., Yamamoto T. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 3531.
- Nova A., Ujaque G., Maseros F., Ledos A., Espinet P. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 14571.
- Jutand A., Negri S., Principaud A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 631.
- Genet J.P., Blart E., Savignac M. // Synlett. 1992. P. 715.
- Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 40. P. 6403.
- Böhm V.P.W., Herrmann W.A. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3679.
- Mery D., Heuze K., Astruc D. // Chem. Commun. 2003. P. 1934.
- Fukuyama T., Shinmen M., Nishitani S., Sato M., Ryu L. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 10. P. 1691.
- Alonso D.A., Najera C., Pacheco C. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 9365.
- Leadbeater N.E., Tominack B.J. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 8653.
- Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 5752.
- Mori A., Kawoshima J., Shimada T., Suguro M., Hirabayashi K., Nishihara Y. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 19. P. 2935.
- Iranpoor N., Firouzabadi H., Ahmadi Y. // Eur. J. Org. Chem. 2012. P. 305.
- Amatore C., Bensalem S., GHam S., Jutand A. // J. Organometall. Chem. 2004. V. 689. P. 4642.
- Ljungdahl T., Bennur T., Dallas A., Emtenäs H., Matensson J. // Organometallics. 2008. V. 27. P. 2490.
- Gacia-Meldhor M., Pacheco M.C., Najera C., Ledos A., Ujaque G. // ACS Catal. 2012. V. 2. P. 135.
- De Souza R.O.M.A., Bittar M.S., Mendes L.V.P., Da Silva C.M.F. // Synlett. 2008. № 12. P. 1777.
- Kuriakou G., Beaumont S.K., Humphrey S.M., Antonetti C., Lambert R.M. // ChemCatChem. 2010. V. 2. P. 1444.
- Suomin D., Koel B.E. // Surf. Sci. 2001. V. 490. P. 265.
- Kanuru V., Kuriakow G., Beaumont S.K., Papageorgiu A.C., Watson D.J., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 8081.
- Goguet A., Ace M., Saih Y., Sa J., Kavanagh J., Hardacre C. // Chem. Commun. 2009. P. 4889.
- Lauterbach T., Livendahl M., Rosellon A., Espinet P., Echavarren A.M. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 13. P. 3006.
- Corma A., Juarez R., Boronat M., Sanchez F., Iglesias M., Garsia H. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 1446.
- Livendahl M., Espinet P., Echavarren A.M. // Platinum Metals Rev. 2011. V. 55. № 3. P. 212.
- Leuva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Cabrero-Antonio J.P., Rubio-Marques R., Serna P., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 8. P. 1865.
- Boronat M., Lopes-Ausens T., Corma A. // J. Phys. Chem. 2014. V. 118. № 17. P. 9018.
- Li G., Jiang D. // J. Catal. 2013. V. 306. P. 177.
- Robinson P.S.D., Khairallah G.K., da SilvaG., Lioe H., O’Hair R.A.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. P. 3812.
- Nijamudheen A., Datta A. // J. Phys. Chem. 2013. V. 117. P. 21433.
- Lin J., Abroshan H., Liu C., Zhu M., Li G., Haruta M. // J. Catal. 2015. V. 330. P. 354.
- Johansson N., Sisodiyas S., Shyesteh P., Chaudhary S., Andersen J.N., Knudsen J., Wendt O.F., Schnadt J. // J. Phys. Condens. Matter. 2017. V. 29. P. 444005.
- Zeineddine A., Estevez L., Malet-Ladeira S., Miquen K., Amgoune L., Bourosson D. // Nature Commun. 2017. V. 8. № 1. P. 565.
- Jones L.A., Sanz S., Laguna M. // Catal. Today. 2007. V. 122. P. 403.
- Panda B., Sarkar T.K. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 301.
- Panda B., Sarkar T.K. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 3131.
- Hashmi A.S.K., Lothschűtz C., Döpp R., Rudolph M., Ramamurthi T.D., Rominger F. // Angew. Chem. 2009. V. 48. № 44. P. 8243.
- Liu R., Chen H., Fang L., Xu C., He Z., Lai Y., Zhao H., Bekana D., Liu J.-F. // Environ. Sci. Technol. 2018. V. 52. P. 4244.
- Rossy J., Majimel J., Fouqeuet E., Delacote C., Boujita M., Labrugere C., Treguer-Dlapierre M., Felkin F.-X. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 14024.
- Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Rios I., Gomez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
- Zhu M., Zhou Z., Chen R. // Synthesis. 2008. № 17. P. 2680.
- Venkatesan P., Santhanalakshmi J. // Langmuir. 2010. V. 26. № 14. P. 12225.
- Weibel J.-M., Blanc A., Pale P. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 3149.
- Li P.H., Wang L. // Synlett. 2006. P. 2261.
- Halbes-Letinois H., Pale P., Berger S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 9185.
- Jeffery T. // JCS Chem. Commun. 1991. P. 324.
- Wu H.-J., Hsu H.-K., Chiang C.-M. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 18. P. 4433.
- Han M., Liu S., Nie X., Yuan D., Sun P., Dai Z., Bao J. // RSC Adv. 2012. V. 2. P. 6061.
- Sanches-Sanches C., Orozco N., Holgado J.P., Beaumont S.K., Kuriakou G., Watson D.J., Gonzalez-Elipe A.R., Feria L., Sanz J.F., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 940.
- Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Понаморёв А.Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 12. С. 2836.
- Beletskaya I.P., Latyshev G.V., Tsvetkov A.V., Lukashev N.V. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 5011.
- Vechorkin O., Barmaz D., Pronst V., Hu X. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 12078.
- Son S.U., Jang Y., Park J., Bin N.H., Park H.M., Yun H.J., Lee J., Hueon T. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 5026.
- Feng L., Liu F., Sun P., Bao J. // Synlett. 2008. № 9. P. 1415.
- Kanuru V.K., Humphrey S.M., Kyffi J.M.W., Jefferson D.A., Burton J.W., Armbrűster M., Lambert R.M. // Dalton Trans. 2009. P. 7602.
- Enthaler S., Junge K., Beller M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 3317.
- Correa A., Mancheno O.G., Bolm C. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1108.
- Bauer I., Knölker H.J. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 3170–3387.
- Carril M., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4862.
- Correa A., Elmore S., Bolm K. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 3527.
- Bistri O., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 3. P. 596.
- Correa A., Corril M., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2880.
- Xie X., Xu X., Li H., Xu Y., Yang J., Li Y. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1263.
- Pan C., Luo F., Wang W., Ye Z., Liu M. // J. Chem. Res. 2009. P. 478.
- Hung T.-T., Huang C.-M., Tsai F.-Y. // ChemCatChem. 2012. V. 4. P. 540.
- Yang J., Shen G., Chen D. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 837.
- Gruber M., Chouzier S., Koehler K., Djakovitch L. // Appl. Catal. A: Chem. 2004. V. 265. P. 161.
- Rao Volla C.M., Vogel P. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5961.
- Mao J., Xie G., Wu M., Guo J., Li S. // Adv. Synth. Catal. V. 350. P. 2477.
- Buchwald S., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5586.
- Larsson P.-F., Correa A., Carril M., Norrby P.-O., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5691.
- Bedford R.B., Nakamura M., Gower J., Haddow M.F., Hall M.A., Huwe M., Hashimoto T., Okopie R.A. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 6110.
- Savant D.N., Tambade J., Wagh S., Bhanage B.M. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 2758.
- Hatakeyama T., Yoshimoto Y., Gabriel T., Nakamura M. // J. Org. Lett. 2008. V. 10. № 23. P. 5341.
- Berben L.A., Long J.R. // Inorg. Chem. 2005. V. 44. № 23. P. 8459.
- Furstner A., Nartin R., Krause H., Seidel G., Goddard R., Lehman C.W. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 8773.
- Hatakeyama T., Hashimoto S., Ishizuka K., Nakamura M. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 11949.
- Firouzabadi H., Iranpoor N., Gholinejad M., Hoseini J. // Adv. Synth. Catal. 2011. V. 353. P. 125.
- Park S., Kim M., Koo D.H., Cheng S. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 1638.
- Na Y., Park S., Han S.B., Han H., Ko S., Chang S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 1. P. 250.
- Borah H.N., Prajapati D., Boruah R.C. // Synlett. 2005. № 18. P. 2823.
- Freiberg M., Mulac W.A., Schmidt K.H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1980. V. 76. P. 1838.
- Freiberg M., Meyerstein D., Yamamoto Y. // JCS. Dalton Trans. 1982. P. 1137.
- Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 1505.
- Masarawa M., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 4897.
- Cohen H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1988. V. 84. № 11. P. 4157.
- Masarawa M., Cohen H., Glaser R., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1990. V. 24. P. 5031.
- Goldstein S., Czapski G., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 192. P. 87.
- Navon X., Golub G., Cohen H., Meyerstein D. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 5670.
- Szulc A., Meyerstein D., Cohen H. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V. 270. P. 440.
- Mansano-Weiss C., Epstein D.M., Cohen H., Masarawa A., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 2002. V. 339. P. 281.
- Burg A., Meyerstein D. / In: Inorganic/Bioinorganic Reaction Mechanisms. 2012. V. 64. P. 220.
- Yardent G., Meyerstein D., Kats L., Cohen H., Zilberman I., Maimon E. // J. Coord Chem. 2019. V. 72. № 22–24. P. 3445.
- Мыхаличко И.М., Мыськив М.Г., Давыдов В.Н. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 1. С. 46.
- Catalysis by Gold. Catalytic Science. Eds. Bond G.C., Louis C., Thompson D.T. London: Imp. College Press, 2006. V. 6.
- Gorin D.J., Toste F.D., Reina A. // Nature. 2007. V. 446. P. 395.
- Modern Gold Supramolecular Chem. Gold-metal Interection and Application. Ed. A. Laguna. Weinheim: Wiley-VCH, 2009.
- Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences. Ed. F. Mohr. Weinheim: Wiley-VCH, 2009. P. 408.
- Soriano E., Marco-Conteeles J. // Top Curr. Chem. 2011. V. 302. P. 1.
- Зубанова Е.М. Механизмы реакций комплексов меди с алкильными радикалами. Автореферат дис. … к.х.н. М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2015.
- Modern Gold Catalyzed Synthesis. Eds. A.S.K. Hashmi and Toste F.D. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. 402 p.
- Zang L. // Account Chem. Res. 2014. V. 47. № 3. P. 877.
- Rosca D.-A., Fernandez-Cestau J., Huges D.-L., Bohmann M. // Organometallics. 2015. V. 34. № 11. P. 2098.