“Golden Age” of Homogeneous Catalytic Chemistry of Alkynes: Oxidative Тransformations of Alkynes. Review

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The methods of carrying out the coupling reactions in the alkynes chemistry were analyzed and generolyzed. Formation of C–C bonds in the reactions of oxidative dehydrocondensation, Kadio–Chodkevich and Sonogashira were considered. The protocols of these reactions were presented. The accent was made on the results of kinetic and spectrometric investigations of coupling reaction mechanisms with participation of Cu(I, II, III), Au(I, III), Pd(O, I, II), and Fe(O, I, II, III) complexes. The special attention was payed to heterogeneous catalysis of oxidative reactions of alkynes with participation of nanoparticles and nanoclusters of Pd, Au, Ag and other metals. The nature of intermediates with the complexes of Cu, Au, Pd and Fe and mutuality of different oxidative and nonoxidative transformations of alkynes were discussed.

About the authors

O. N. Temkin

MIREA — Russian Technological University (M.V. Lomonosov Moscow State University
of Fine Chemical Technology),

Author for correspondence.
Email: olegtemkin@mail.ru
Russia, 119571, Moscow, Vernadsky Prosp., 86

References

  1. Темкин О.Н. “Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов: димеризация и олигомеризация алкинов // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № С. 683.
  2. Темкин О.Н., Брук Л.Г. Использование понятия “степень окисления атома” и электронных балансов в редокс-процессах в органической и элементоорганической химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2014. Т. 58. № 5–6. С. 90.
  3. Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-EconomicTransformations. Eds. Trost B.M., Li Ch.-J. Weinheim: Wiley–VCH. 2015. 424 p.
  4. Stefanj H.A., Guarezemini A.S., Cella R. // Tetrahedron. 2010. 66. P. 7871.
  5. Котляровский И.Л., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. / В сб.: Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск: Наука, 1967. С. 173.
  6. Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М.: Наука, 1968. 212 с.
  7. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология. М.: Химия, 1991. 416 с.
  8. Lu W., Zhou L. Oxidation of C–H Bonds. Wiley & Sons, 2017. Ch. 8. P. 209.
  9. Friis S.D., Pirnot M.T., Dupuis L.N., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 7242.
  10. Кудрявцев Ю.П., Сладков А.М., Асеев Ю.Г., Недошивин Ю.Н., Касаточкин В.И., Коршак В.В. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 158. С. 389.
  11. Eglinton G., Mc Grae W. Advances in Organic Chemistry. Methods and Results. 1963. V. 4. P. 225.
  12. Sondheimer F. // Pure Appl. Chem. 1963. V. 7. P. 363.
  13. Bohlmann F. / In: Chemistry of Acetylenes. Ed. H.G. Viehe. New-York: M. Dekker, 1969. Ch. 14. P. 977.
  14. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 19. P. 2632.
  15. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Eds. Diederich F., Stang P.J., Tykwinski R.R. Weinheim: Wiley–VCH, 2005.
  16. Allen S.E., Walvood R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowcki M. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 6234.
  17. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1936. Т. 6. С. 530.
  18. Залькинд Ю.С., Айзикович М.А. // Журн. орг. химии. 1937. Т. 7. С. 227.
  19. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 1725.
  20. Straus F. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1905. B. 342 (5). S. 190.
  21. Akhtar F., Richards T.A., Weedon B.C.L. // J. Chem. Soc. 1959. P. 933.
  22. Balcioglu N., Uraz I., Bozkunt C., Sevin F. // Polyhedron. 1997. V.16. № 2. P. 327.
  23. Salkind J.S., Fundyler B.M. // Chem. Berichte. 1936. B. 69. S. 128.
  24. Залькинд Ю.С., Гвердцители И.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 971.
  25. Bowden K., Heilbron I., Jones E.R.H., Sargent K.H. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1579.
  26. Heilbron I., Jones E.R.H., Sondheimer F. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1586.
  27. Залькинд Ю.С., Коляскина З.Н. // Журн. орг. химии. 1952. Т. 22. С. 2148.
  28. Мкрян Г.М., Папазян М.А. // Докл. АН Арм. ССР. 1953. Т. 16. С. 17.
  29. Bohlmann F., Viehe H.G. // Chem. Berichte. 1954. B. 87. S. 712.
  30. Клебанский А.Л., Грачев И.В., Кузнецова О.М. // Журн. орг. химии. 1957. Т. 27. С. 2977.
  31. Cameron M.D., Bennett E.G. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. P. 557.
  32. Copenhaver J.W., Bigelow M.H. Acetylene and Carbon Monoxide Chemistry. New-York, 1949. P. 121.
  33. Reppe W. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1955. B. 596. S. 51.
  34. Franke W., Meister H. // USA Pat. № 2796442, CA, 1957. V. 51. 17984.
  35. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1275.
  36. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3320.
  37. Eglinton G., Galbraith A.R. // Chem. Ind. 1956. P. 737.
  38. Eglinton G., Galbraith A.R. // J. Chem. Soc. 1959. P. 889.
  39. Sondheimer F., Amiel Y.J. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 4178.
  40. Sondheimer F., Amiel Y. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 5817.
  41. Sondheimer F., Amiel Y.J., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 6263.
  42. Sondheimer F., Wolovsky R., Ben-Efraim D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 1686.
  43. Sondheimer F., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 260.
  44. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Reddy K.B., Uma K., Prasad A.R. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 6493.
  45. Li Y.-N., Wang J.-L., He L.-N. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. P. 3485.
  46. Wang D., Li J., Gao T., Hou S., Chen B. // Green Chem. 2010. V. 12. P. 45.
  47. Adimurthy S., Chandi C., Malakar C.C., Beifuss U. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 5648.
  48. Zhu M., Jin J.C., Tong J.Y. // J. Chem. Res. 2008. I. 4. P. 218.
  49. Alcaide B., Almendros P., Carrascosa R., Rodriguez-Acehes R. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 1375.
  50. Balaraman K., Kesavan V. // Synthesis. 2010. № 20. P. 3461.
  51. Bedard A.-C., Collins S.K. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19976.
  52. Bedard A.-C., Collins S.K. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 6420.
  53. Godin E., Bedard A.-C., Raymond M., Collins S.K. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. P. 7576.
  54. Clifford O.A., Waters W. // J. Chem. Soc. 1963. P. 3056.
  55. Bohlmann F., Schönowsky H., Inhoffen E., Grau G. // Chem. Berichte. 1964. B. 97. S. 94.
  56. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1973. Т. 9. С. 1781.
  57. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1975. Т. 11. С. 2492.
  58. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. С. 922.
  59. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1976. Т. 12. С. 1395.
  60. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1425.
  61. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1429.
  62. Феденок Л.Г. Механизм и синтетические возможности некоторых реакций ацетиленовых соединений. Дисс. … д.х.н. Новосибирск, Институт химической кинетики и горения СО РАН, 2008.
  63. Fedenok L.G., Shvartsberg M.S. // Tetrahedron Lett. V. 52. P. 3776.
  64. Tolman W.B. // Acc. Chem. Res. 1997. V. 30. P. 227.
  65. Holland P., Tolman W.B. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 190–192. P. 855.
  66. Хоан Х.М. Физико-химические основы каталитического синтеза диалкинов. Дисс. … к.х.н. М.: МИТХТ, 1990.
  67. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 2. С. 266.
  68. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 3. С. 367.
  69. Сладков А.М., Гольдинг И.Р. // Успехи химии. 1979. Т. 10. № 9. С. 1625.
  70. Temkin O.N. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes. Kinetic aspects and mechanisms. Wiley, 2012. 806 p.
  71. Мыхаличко Б.М., Темкин О.Н., Мыськив М.Г. // Успехи химии. 2000. Т. 69. № 11. С. 1042.
  72. Mc Connell H.M., Davidson H. // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 7. P. 3168.
  73. Mc Connell H.M., Weaver H.E. // J. Chem. Phys. 1956. V. 25. № 2. P. 304.
  74. Wilson E.E., Oliver A.G., Hughes R.P., Ashfeld B.L. // Organometallics. 2011. V. 30. P. 5214.
  75. Secutowski D.G., Stucky G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. 1376.
  76. Erker G. // Angew. Chem. 1986. B. 98. S. 456.
  77. Rosenthal U., Görls H. // J. Organomet. Chem. 1992. V. 439. P. C36.
  78. Rosenthal U., Ohff A., Tillack A., Baumann W. // J. Organomet. Chem. 1994. V. 468. P. C4.
  79. Pellny P.-M., Burlakov V.V., Peulecke N., Spannenberg A., Kempe R., Rosenthal U. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 578. P. 135.
  80. Бурлаков В.В. Ацетиленовые комплексы металлоценов IV Б (4) группы. Дисс. … д.х.н. М.: ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова, 2012.
  81. Wendlandt A.E., Suess A.M., Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 11062.
  82. Rosenthal U., Ohff A., Baumann W., Kempe R., Tillack A., Burlakov V.V. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 2903.
  83. Rosenthal U., Pubst S., Arndt P., Ohff A., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 2961.
  84. Pubst S., Arndt P., Heller B., Baumann W., Kempe R., Rosenthal U. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 10. P. 2454.
  85. Heeres H.J., Nijhoff J., Teuben J.H. // Organometallics. 1993. V. 12. P. 2609.
  86. Choukroun R., Cassoux P. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. P. 494.
  87. Zhao J., Zhang S., Zhang W.-X., Xi Z. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 270–271. P. 2.
  88. Lttenauer M.S., Mobian P., Barloy L. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 459. P. 214.
  89. Evans W.J., Keyer P.A., Ziller J.W. // Organometallics. 1993. V. 12. № 7. P. 2618.
  90. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 6. С. 889.
  91. Coates G.E., Parkin C. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1961. V. 22. P. 59.
  92. Corfield P.W.R., Shearer H.M.M. // Abst. Am. Cryst. Assoc. Meeting. Bozeman. Mont. 1964. P. 96.
  93. Blake D., Calvin G., Coates G.E. //Proc. Chem. Soc. 1959. P. 396.
  94. Gmelin Handbook of Inorganic Chem. 8th Ed. Organocopper Compounds. Springer–Verlag Berlin Gmbh., 1986. V. 60. P. 3.
  95. Bedford R.R., Hill A.F., Thompsett A.R., White A.J.P., Williams D.J. // Chem. Comm. 1996. P. 1059.
  96. Collman J.P., Kang J.W. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 844.
  97. Nast R., Pfab W. // Chem. Berichte. 1956. B. 89. S. 415.
  98. Negishi E. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1440.
  99. Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Yamaguchi K., Mizuno N. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2407.
  100. Yamaguchi K., Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Mizuno N.J. // J. Catal. 2008. V. 258. P. 121.
  101. Milane P., Duboc C., Marrot J., Riviere E., Dolberg A., Secheresse E. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 1950.
  102. Chaudhuri P., Wieghardt K. // Prog. Inorg. Chem. 1987. V. 35. P. 330.
  103. Fomina L., Vazquez B., Tkatchouk E., Fomine S. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 6741.
  104. Ефремов Г.Е., Бовырина Е.А., Кацман Е.А., Шамсиев Р.С., Темкин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 7. С. 1366.
  105. Vilhelmsen M.H., Jensen J., Tortzen C.G., Nilsen M.B. // Eur. J. Org. Chem. 2013. P. 701.
  106. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5518.
  107. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5526.
  108. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5531.
  109. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5535.
  110. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5538.
  111. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5542.
  112. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5546.
  113. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 6707.
  114. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Флид Р.М. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 190. С. 398.
  115. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 2712.
  116. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 2320.
  117. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 1133.
  118. Mizoroki T., Mori K., Ozaki A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. V. 44. P. 581
  119. Калия О.Л., Темкин О.Н., Кирченкова Г.С., Смирнова Е.М., Кимельфельд Л.М., Флид Р.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. С. 2854.
  120. Калия О.Л., Кирченкова Г.С., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1969. Т. 10. С. 1186.
  121. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Брайловский С.М., Флид Р.М., Асеева А.П. // Кинетика и катализ. 1970. Т. 11. С. 1592.
  122. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253.
  123. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Organomet. Chem. V. 93. P. 259.
  124. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. № 50. P. 4467.
  125. Rossi R., Carpita A., Quirici M.G., Gandenzi M.L. // Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 631.
  126. Liu Q., Burton D.J. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 25. P. 4371.
  127. Vlassa M., Ciocan-Tarta I., Margineanu F., Oprean I. // Tetrahedron. 1996. V. 54. № 4. P. 1337.
  128. Cho D.H., Lee J.H., Kim B.H. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 8048.
  129. Fairlamb I.J.S., Bäuerlein P.S., Marrison L.R., Dickinson J.M. // Chem. Comm. 2003. P. 632.
  130. Batsanov A.S., Collings J.C., Fairlamb I.J.S., Holland J.P., Howard A.K., Liu Z., Mard T.R., Parsons A.C., Ward R.M., Zhu J. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 703.
  131. Mc Glacken G.P., Fairlamb I.J.S. // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 4011.
  132. Li J.-H., Liang Y., Zhang X.-D. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 1903.
  133. Yin W., He C., Chen M., Zhang H., Lei A. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 3. P. 709.
  134. Berry D.H., Eisenberg R. // Organometallics. 1987. V. 6. P. 1796.
  135. Afzal D., Lenhert P.G., Lukenhart C.M. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3050.
  136. Gonzalez-Arellano C., Abad A., Corma A., Garsia H., Iglesias M., Sanchez F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 1536.
  137. Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 6954.
  138. Gonzalez-Arellano C., Corma A., Iglesias M., Sanchez F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 1107.
  139. Li P., Wang L., Wang M., You F. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 5946.
  140. Hopkinson M.N., Ross J.E., Gluffredi G.T., Gee A.D., Gouverneur V. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 21. P. 4904.
  141. Wegner H.A., Auzias M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 8236.
  142. Leyva-Perez A., Domenech A., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2012. V. 3. P. 121.
  143. Peng H., Xi Y., Ronagi N., Dong B., Akhmedov N.G., Shi X. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 13174.
  144. Leyva-Perez A., Domenech-Carbo A., Corma A. // Nature Commun. 2015. V. 6. P. 6703.
  145. Ye X., Peng H., Wei C., Yuan T., Wojtas L., Shi X. // Chemistry. 2018. V. 1983.
  146. Beaumont S.K., Kyriakou G., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 35. P. 12246.
  147. Boronat M., Combita D., Concepcion P., Corma A., Hermenegildo García H., Juarez R., Laursen S., De Dios Lopez-Castro J. // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. P. 24855.
  148. Boronat M., Laursen S., Leyva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Combita D., Corma A. // J. Catal. 2014. V. 315. P. 6.
  149. Vulhanova B., Václavík J., Artiglia L., Ranocchiari M., Togni A., Van Bokhoven J.A. // ACS Catal. 2017. № 7. P. 3414.
  150. Chen Z., Shen R., Chen C., Li J., Li Y. // Chem. Commun. 2018. V. 54. P. 13155.
  151. Cadio P., Chodkiewicz W. / In: Chemistry of Acetylenes, Ed. H.G. Viehe. M. Dekker: New-York, 1969. P. 597.
  152. Брук Л.Г., Брайловский С.М., Темкин О.Н., Флид Р.М., Костюшин А.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. № 11. С. 2262.
  153. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Муругова У.Ю., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. № 5. С. 1044.
  154. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 6. С. 1361.
  155. Wityak J., Chan J.B. // Synth. Commun. 1991. V. 21. P. 977.
  156. Elbaum D., Nguyen T.B., Jorgensen W.L., Schreiber S.L. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 1503.
  157. Cai C., Vasella A. // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. P. 2053.
  158. Damie S.V., Seomoon D., Lee P.H. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 7085.
  159. Lefevre G., Franc G., Tlili A., Adamo G., Taillefer M., Ciofini I., Jutand A. // Organometallics. 2012. V. 31. № 22. P. 7694.
  160. Weng Y., Cheng B., He C., Lei A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. № 38. P. 9547.
  161. Amatore K., Blart E., Genet J.P., Jutand A., Lenaire-Audoire S., Savignac M. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 6829.
  162. Banerjee S., Patil N.T. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 7937.
  163. Li Y., Xie X., Sun N., Liu Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 6994.
  164. Liu Y., Yang Y., Zhu R., Liu C., Zhang D. // Catal. Sci. Technol. 2019. V. 9. № 15. P. 4091.
  165. Deprez N.R., Sanford M.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 48. P. 1924.
  166. Sonogashira K. / In: Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions. Eds. F. Diederich, P.J. Stang. Weinheim: Wiley-VCH, 1998. P. 203.
  167. Sonogashira K. Alkynes Synthesis / In: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Ed. Negishi E.-I. New-York: Wiley-Int., 2002. V. 1. P. 493.
  168. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 874.
  169. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 5084.
  170. Karak M., Barbosa L., Hargaden G.C. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 53442.
  171. Cacchi S. // Synthesis. 1986. P. 320.
  172. Balanta A., Godard C., Claver C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 4973.
  173. Бумагин Н.А., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 7. С. 1561.
  174. Gelman D., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 2. P. 5991.
  175. Beauperin M., Job A., Cattey H., Royer S., Meunier P., Hierso J.-C. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2815.
  176. Okuro K., Furuune M., EnnaM., Miura M., Nomura M. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4716.
  177. Kang S.K., Yoon S.-K., Kim Y.-M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2697.
  178. Köllhofer A., Plenio H. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. P. 1295.
  179. Negishi E., Anastasia L. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1979.
  180. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Ríos I., Gómez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
  181. Farina V., Krishnamurthy V., Scott W.J. The Stille Reaction. New-York: J. Wiley & Sons Inc., 1998.
  182. Milstein D., Stille J.K. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 11340.
  183. Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Commun. 1979. P. 866.
  184. Portnoy M., Milstein D. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 3465.
  185. Casado A.L., Espinet P. // Organometallics. 1998. V. 17. № 5. P. 954.
  186. Fitton P., Rick E.A. // J. Organomet. Chem. 1971. V. 28. P. 287.
  187. Amatore C., Jutand A. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 576. P. 254.
  188. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 314.
  189. Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3009.
  190. Kozuch S., Jutand A. // Organometallics. 2005. V. 24. P. 2319.
  191. Barrios-Landeros F., Hartvig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 6944.
  192. Kozuch S., Shai S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3355.
  193. Tougerti S., Jutand A. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 666.
  194. Hue L., Liu Z. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 1692.
  195. An der Heiden M.R., Plenio H., Immel S., Burello E., Ruthenberg G., Hoefsloot H.C. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2857.
  196. Shekhar S., Riberg P., Hartwig J.F., Mathiew J.S., Blackmond D.G., Strieter E.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3584.
  197. Hartwig J.F. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1936.
  198. Osakada K., Takisawa T., Yamamoto T. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 3531.
  199. Nova A., Ujaque G., Maseros F., Ledos A., Espinet P. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 14571.
  200. Jutand A., Negri S., Principaud A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 631.
  201. Genet J.P., Blart E., Savignac M. // Synlett. 1992. P. 715.
  202. Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 40. P. 6403.
  203. Böhm V.P.W., Herrmann W.A. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3679.
  204. Mery D., Heuze K., Astruc D. // Chem. Commun. 2003. P. 1934.
  205. Fukuyama T., Shinmen M., Nishitani S., Sato M., Ryu L. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 10. P. 1691.
  206. Alonso D.A., Najera C., Pacheco C. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 9365.
  207. Leadbeater N.E., Tominack B.J. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 8653.
  208. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 5752.
  209. Mori A., Kawoshima J., Shimada T., Suguro M., Hirabayashi K., Nishihara Y. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 19. P. 2935.
  210. Iranpoor N., Firouzabadi H., Ahmadi Y. // Eur. J. Org. Chem. 2012. P. 305.
  211. Amatore C., Bensalem S., GHam S., Jutand A. // J. Organometall. Chem. 2004. V. 689. P. 4642.
  212. Ljungdahl T., Bennur T., Dallas A., Emtenäs H., Matensson J. // Organometallics. 2008. V. 27. P. 2490.
  213. Gacia-Meldhor M., Pacheco M.C., Najera C., Ledos A., Ujaque G. // ACS Catal. 2012. V. 2. P. 135.
  214. De Souza R.O.M.A., Bittar M.S., Mendes L.V.P., Da Silva C.M.F. // Synlett. 2008. № 12. P. 1777.
  215. Kuriakou G., Beaumont S.K., Humphrey S.M., Antonetti C., Lambert R.M. // ChemCatChem. 2010. V. 2. P. 1444.
  216. Suomin D., Koel B.E. // Surf. Sci. 2001. V. 490. P. 265.
  217. Kanuru V., Kuriakow G., Beaumont S.K., Papageorgiu A.C., Watson D.J., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 8081.
  218. Goguet A., Ace M., Saih Y., Sa J., Kavanagh J., Hardacre C. // Chem. Commun. 2009. P. 4889.
  219. Lauterbach T., Livendahl M., Rosellon A., Espinet P., Echavarren A.M. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 13. P. 3006.
  220. Corma A., Juarez R., Boronat M., Sanchez F., Iglesias M., Garsia H. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 1446.
  221. Livendahl M., Espinet P., Echavarren A.M. // Platinum Metals Rev. 2011. V. 55. № 3. P. 212.
  222. Leuva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Cabrero-Antonio J.P., Rubio-Marques R., Serna P., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 8. P. 1865.
  223. Boronat M., Lopes-Ausens T., Corma A. // J. Phys. Chem. 2014. V. 118. № 17. P. 9018.
  224. Li G., Jiang D. // J. Catal. 2013. V. 306. P. 177.
  225. Robinson P.S.D., Khairallah G.K., da SilvaG., Lioe H., O’Hair R.A.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. P. 3812.
  226. Nijamudheen A., Datta A. // J. Phys. Chem. 2013. V. 117. P. 21433.
  227. Lin J., Abroshan H., Liu C., Zhu M., Li G., Haruta M. // J. Catal. 2015. V. 330. P. 354.
  228. Johansson N., Sisodiyas S., Shyesteh P., Chaudhary S., Andersen J.N., Knudsen J., Wendt O.F., Schnadt J. // J. Phys. Condens. Matter. 2017. V. 29. P. 444005.
  229. Zeineddine A., Estevez L., Malet-Ladeira S., Miquen K., Amgoune L., Bourosson D. // Nature Commun. 2017. V. 8. № 1. P. 565.
  230. Jones L.A., Sanz S., Laguna M. // Catal. Today. 2007. V. 122. P. 403.
  231. Panda B., Sarkar T.K. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 301.
  232. Panda B., Sarkar T.K. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 3131.
  233. Hashmi A.S.K., Lothschűtz C., Döpp R., Rudolph M., Ramamurthi T.D., Rominger F. // Angew. Chem. 2009. V. 48. № 44. P. 8243.
  234. Liu R., Chen H., Fang L., Xu C., He Z., Lai Y., Zhao H., Bekana D., Liu J.-F. // Environ. Sci. Technol. 2018. V. 52. P. 4244.
  235. Rossy J., Majimel J., Fouqeuet E., Delacote C., Boujita M., Labrugere C., Treguer-Dlapierre M., Felkin F.-X. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 14024.
  236. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Rios I., Gomez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
  237. Zhu M., Zhou Z., Chen R. // Synthesis. 2008. № 17. P. 2680.
  238. Venkatesan P., Santhanalakshmi J. // Langmuir. 2010. V. 26. № 14. P. 12225.
  239. Weibel J.-M., Blanc A., Pale P. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 3149.
  240. Li P.H., Wang L. // Synlett. 2006. P. 2261.
  241. Halbes-Letinois H., Pale P., Berger S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 9185.
  242. Jeffery T. // JCS Chem. Commun. 1991. P. 324.
  243. Wu H.-J., Hsu H.-K., Chiang C.-M. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 18. P. 4433.
  244. Han M., Liu S., Nie X., Yuan D., Sun P., Dai Z., Bao J. // RSC Adv. 2012. V. 2. P. 6061.
  245. Sanches-Sanches C., Orozco N., Holgado J.P., Beaumont S.K., Kuriakou G., Watson D.J., Gonzalez-Elipe A.R., Feria L., Sanz J.F., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 940.
  246. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Понаморёв А.Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 12. С. 2836.
  247. Beletskaya I.P., Latyshev G.V., Tsvetkov A.V., Lukashev N.V. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 5011.
  248. Vechorkin O., Barmaz D., Pronst V., Hu X. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 12078.
  249. Son S.U., Jang Y., Park J., Bin N.H., Park H.M., Yun H.J., Lee J., Hueon T. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 5026.
  250. Feng L., Liu F., Sun P., Bao J. // Synlett. 2008. № 9. P. 1415.
  251. Kanuru V.K., Humphrey S.M., Kyffi J.M.W., Jefferson D.A., Burton J.W., Armbrűster M., Lambert R.M. // Dalton Trans. 2009. P. 7602.
  252. Enthaler S., Junge K., Beller M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 3317.
  253. Correa A., Mancheno O.G., Bolm C. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1108.
  254. Bauer I., Knölker H.J. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 3170–3387.
  255. Carril M., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4862.
  256. Correa A., Elmore S., Bolm K. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 3527.
  257. Bistri O., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 3. P. 596.
  258. Correa A., Corril M., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2880.
  259. Xie X., Xu X., Li H., Xu Y., Yang J., Li Y. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1263.
  260. Pan C., Luo F., Wang W., Ye Z., Liu M. // J. Chem. Res. 2009. P. 478.
  261. Hung T.-T., Huang C.-M., Tsai F.-Y. // ChemCatChem. 2012. V. 4. P. 540.
  262. Yang J., Shen G., Chen D. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 837.
  263. Gruber M., Chouzier S., Koehler K., Djakovitch L. // Appl. Catal. A: Chem. 2004. V. 265. P. 161.
  264. Rao Volla C.M., Vogel P. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5961.
  265. Mao J., Xie G., Wu M., Guo J., Li S. // Adv. Synth. Catal. V. 350. P. 2477.
  266. Buchwald S., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5586.
  267. Larsson P.-F., Correa A., Carril M., Norrby P.-O., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5691.
  268. Bedford R.B., Nakamura M., Gower J., Haddow M.F., Hall M.A., Huwe M., Hashimoto T., Okopie R.A. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 6110.
  269. Savant D.N., Tambade J., Wagh S., Bhanage B.M. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 2758.
  270. Hatakeyama T., Yoshimoto Y., Gabriel T., Nakamura M. // J. Org. Lett. 2008. V. 10. № 23. P. 5341.
  271. Berben L.A., Long J.R. // Inorg. Chem. 2005. V. 44. № 23. P. 8459.
  272. Furstner A., Nartin R., Krause H., Seidel G., Goddard R., Lehman C.W. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 8773.
  273. Hatakeyama T., Hashimoto S., Ishizuka K., Nakamura M. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 11949.
  274. Firouzabadi H., Iranpoor N., Gholinejad M., Hoseini J. // Adv. Synth. Catal. 2011. V. 353. P. 125.
  275. Park S., Kim M., Koo D.H., Cheng S. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 1638.
  276. Na Y., Park S., Han S.B., Han H., Ko S., Chang S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 1. P. 250.
  277. Borah H.N., Prajapati D., Boruah R.C. // Synlett. 2005. № 18. P. 2823.
  278. Freiberg M., Mulac W.A., Schmidt K.H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1980. V. 76. P. 1838.
  279. Freiberg M., Meyerstein D., Yamamoto Y. // JCS. Dalton Trans. 1982. P. 1137.
  280. Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 1505.
  281. Masarawa M., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 4897.
  282. Cohen H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1988. V. 84. № 11. P. 4157.
  283. Masarawa M., Cohen H., Glaser R., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1990. V. 24. P. 5031.
  284. Goldstein S., Czapski G., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 192. P. 87.
  285. Navon X., Golub G., Cohen H., Meyerstein D. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 5670.
  286. Szulc A., Meyerstein D., Cohen H. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V. 270. P. 440.
  287. Mansano-Weiss C., Epstein D.M., Cohen H., Masarawa A., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 2002. V. 339. P. 281.
  288. Burg A., Meyerstein D. / In: Inorganic/Bioinorganic Reaction Mechanisms. 2012. V. 64. P. 220.
  289. Yardent G., Meyerstein D., Kats L., Cohen H., Zilberman I., Maimon E. // J. Coord Chem. 2019. V. 72. № 22–24. P. 3445.
  290. Мыхаличко И.М., Мыськив М.Г., Давыдов В.Н. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 1. С. 46.
  291. Catalysis by Gold. Catalytic Science. Eds. Bond G.C., Louis C., Thompson D.T. London: Imp. College Press, 2006. V. 6.
  292. Gorin D.J., Toste F.D., Reina A. // Nature. 2007. V. 446. P. 395.
  293. Modern Gold Supramolecular Chem. Gold-metal Interection and Application. Ed. A. Laguna. Weinheim: Wiley-VCH, 2009.
  294. Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences. Ed. F. Mohr. Weinheim: Wiley-VCH, 2009. P. 408.
  295. Soriano E., Marco-Conteeles J. // Top Curr. Chem. 2011. V. 302. P. 1.
  296. Зубанова Е.М. Механизмы реакций комплексов меди с алкильными радикалами. Автореферат дис. … к.х.н. М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2015.
  297. Modern Gold Catalyzed Synthesis. Eds. A.S.K. Hashmi and Toste F.D. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. 402 p.
  298. Zang L. // Account Chem. Res. 2014. V. 47. № 3. P. 877.
  299. Rosca D.-A., Fernandez-Cestau J., Huges D.-L., Bohmann M. // Organometallics. 2015. V. 34. № 11. P. 2098.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (7KB)
Indexing metadata
3.

Download (8KB)
Indexing metadata
4.

Download (8KB)
Indexing metadata
5.

Download (109KB)
Indexing metadata
6.

Download (7KB)
Indexing metadata
7.

Download (15KB)
Indexing metadata
8.

Download (9KB)
Indexing metadata
9.

Download (11KB)
Indexing metadata
10.

Download (8KB)
Indexing metadata
11.

Download (8KB)
Indexing metadata
12.

Download (7KB)
Indexing metadata
13.

Download (8KB)
Indexing metadata
14.

Download (6KB)
Indexing metadata
15.

Download (23KB)
Indexing metadata
16.

Download (7KB)
Indexing metadata
17.

Download (12KB)
Indexing metadata
18.

Download (11KB)
Indexing metadata
19.

Download (19KB)
Indexing metadata
20.

Download (12KB)
Indexing metadata
21.

Download (10KB)
Indexing metadata
22.

Download (10KB)
Indexing metadata
23.

Download (12KB)
Indexing metadata
24.

Download (12KB)
Indexing metadata
25.

Download (56KB)
Indexing metadata
26.

Download (34KB)
Indexing metadata
27.

Download (46KB)
Indexing metadata
28.

Download (7KB)
Indexing metadata
29.

Download (10KB)
Indexing metadata
30.

Download (16KB)
Indexing metadata
31.

Download (18KB)
Indexing metadata
32.

Download (10KB)
Indexing metadata
33.

Download (43KB)
Indexing metadata
34.

Download (24KB)
Indexing metadata
35.

Download (38KB)
Indexing metadata
36.

Download (12KB)
Indexing metadata
37.

Download (8KB)
Indexing metadata
38.

Download (68KB)
Indexing metadata
39.

Download (10KB)
Indexing metadata
40.

Download (61KB)
Indexing metadata
41.

Download (84KB)
Indexing metadata
42.

Download (61KB)
Indexing metadata
43.

Download (59KB)
Indexing metadata
44.

Download (31KB)
Indexing metadata
45.

Download (85KB)
Indexing metadata
46.

Download (86KB)
Indexing metadata
47.

Download (86KB)
Indexing metadata
48.

Download (47KB)
Indexing metadata
49.

Download (68KB)
Indexing metadata
50.

Download (86KB)
Indexing metadata
51.

Download (61KB)
Indexing metadata


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».