“Golden Age” of Homogeneous Catalytic Chemistry of Alkynes: Oxidative Тransformations of Alkynes. Review

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The methods of carrying out the coupling reactions in the alkynes chemistry were analyzed and generolyzed. Formation of C–C bonds in the reactions of oxidative dehydrocondensation, Kadio–Chodkevich and Sonogashira were considered. The protocols of these reactions were presented. The accent was made on the results of kinetic and spectrometric investigations of coupling reaction mechanisms with participation of Cu(I, II, III), Au(I, III), Pd(O, I, II), and Fe(O, I, II, III) complexes. The special attention was payed to heterogeneous catalysis of oxidative reactions of alkynes with participation of nanoparticles and nanoclusters of Pd, Au, Ag and other metals. The nature of intermediates with the complexes of Cu, Au, Pd and Fe and mutuality of different oxidative and nonoxidative transformations of alkynes were discussed.

About the authors

O. N. Temkin

MIREA — Russian Technological University (M.V. Lomonosov Moscow State University
of Fine Chemical Technology),

Author for correspondence.
Email: olegtemkin@mail.ru
Russia, 119571, Moscow, Vernadsky Prosp., 86

References

  1. Темкин О.Н. “Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов: димеризация и олигомеризация алкинов // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № С. 683.
  2. Темкин О.Н., Брук Л.Г. Использование понятия “степень окисления атома” и электронных балансов в редокс-процессах в органической и элементоорганической химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2014. Т. 58. № 5–6. С. 90.
  3. Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-EconomicTransformations. Eds. Trost B.M., Li Ch.-J. Weinheim: Wiley–VCH. 2015. 424 p.
  4. Stefanj H.A., Guarezemini A.S., Cella R. // Tetrahedron. 2010. 66. P. 7871.
  5. Котляровский И.Л., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. / В сб.: Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск: Наука, 1967. С. 173.
  6. Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М.: Наука, 1968. 212 с.
  7. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология. М.: Химия, 1991. 416 с.
  8. Lu W., Zhou L. Oxidation of C–H Bonds. Wiley & Sons, 2017. Ch. 8. P. 209.
  9. Friis S.D., Pirnot M.T., Dupuis L.N., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 7242.
  10. Кудрявцев Ю.П., Сладков А.М., Асеев Ю.Г., Недошивин Ю.Н., Касаточкин В.И., Коршак В.В. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 158. С. 389.
  11. Eglinton G., Mc Grae W. Advances in Organic Chemistry. Methods and Results. 1963. V. 4. P. 225.
  12. Sondheimer F. // Pure Appl. Chem. 1963. V. 7. P. 363.
  13. Bohlmann F. / In: Chemistry of Acetylenes. Ed. H.G. Viehe. New-York: M. Dekker, 1969. Ch. 14. P. 977.
  14. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 19. P. 2632.
  15. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Eds. Diederich F., Stang P.J., Tykwinski R.R. Weinheim: Wiley–VCH, 2005.
  16. Allen S.E., Walvood R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowcki M. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 6234.
  17. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1936. Т. 6. С. 530.
  18. Залькинд Ю.С., Айзикович М.А. // Журн. орг. химии. 1937. Т. 7. С. 227.
  19. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 1725.
  20. Straus F. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1905. B. 342 (5). S. 190.
  21. Akhtar F., Richards T.A., Weedon B.C.L. // J. Chem. Soc. 1959. P. 933.
  22. Balcioglu N., Uraz I., Bozkunt C., Sevin F. // Polyhedron. 1997. V.16. № 2. P. 327.
  23. Salkind J.S., Fundyler B.M. // Chem. Berichte. 1936. B. 69. S. 128.
  24. Залькинд Ю.С., Гвердцители И.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 971.
  25. Bowden K., Heilbron I., Jones E.R.H., Sargent K.H. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1579.
  26. Heilbron I., Jones E.R.H., Sondheimer F. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1586.
  27. Залькинд Ю.С., Коляскина З.Н. // Журн. орг. химии. 1952. Т. 22. С. 2148.
  28. Мкрян Г.М., Папазян М.А. // Докл. АН Арм. ССР. 1953. Т. 16. С. 17.
  29. Bohlmann F., Viehe H.G. // Chem. Berichte. 1954. B. 87. S. 712.
  30. Клебанский А.Л., Грачев И.В., Кузнецова О.М. // Журн. орг. химии. 1957. Т. 27. С. 2977.
  31. Cameron M.D., Bennett E.G. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. P. 557.
  32. Copenhaver J.W., Bigelow M.H. Acetylene and Carbon Monoxide Chemistry. New-York, 1949. P. 121.
  33. Reppe W. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1955. B. 596. S. 51.
  34. Franke W., Meister H. // USA Pat. № 2796442, CA, 1957. V. 51. 17984.
  35. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1275.
  36. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3320.
  37. Eglinton G., Galbraith A.R. // Chem. Ind. 1956. P. 737.
  38. Eglinton G., Galbraith A.R. // J. Chem. Soc. 1959. P. 889.
  39. Sondheimer F., Amiel Y.J. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 4178.
  40. Sondheimer F., Amiel Y. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 5817.
  41. Sondheimer F., Amiel Y.J., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 6263.
  42. Sondheimer F., Wolovsky R., Ben-Efraim D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 1686.
  43. Sondheimer F., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 260.
  44. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Reddy K.B., Uma K., Prasad A.R. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 6493.
  45. Li Y.-N., Wang J.-L., He L.-N. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. P. 3485.
  46. Wang D., Li J., Gao T., Hou S., Chen B. // Green Chem. 2010. V. 12. P. 45.
  47. Adimurthy S., Chandi C., Malakar C.C., Beifuss U. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 5648.
  48. Zhu M., Jin J.C., Tong J.Y. // J. Chem. Res. 2008. I. 4. P. 218.
  49. Alcaide B., Almendros P., Carrascosa R., Rodriguez-Acehes R. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 1375.
  50. Balaraman K., Kesavan V. // Synthesis. 2010. № 20. P. 3461.
  51. Bedard A.-C., Collins S.K. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19976.
  52. Bedard A.-C., Collins S.K. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 6420.
  53. Godin E., Bedard A.-C., Raymond M., Collins S.K. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. P. 7576.
  54. Clifford O.A., Waters W. // J. Chem. Soc. 1963. P. 3056.
  55. Bohlmann F., Schönowsky H., Inhoffen E., Grau G. // Chem. Berichte. 1964. B. 97. S. 94.
  56. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1973. Т. 9. С. 1781.
  57. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1975. Т. 11. С. 2492.
  58. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. С. 922.
  59. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1976. Т. 12. С. 1395.
  60. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1425.
  61. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1429.
  62. Феденок Л.Г. Механизм и синтетические возможности некоторых реакций ацетиленовых соединений. Дисс. … д.х.н. Новосибирск, Институт химической кинетики и горения СО РАН, 2008.
  63. Fedenok L.G., Shvartsberg M.S. // Tetrahedron Lett. V. 52. P. 3776.
  64. Tolman W.B. // Acc. Chem. Res. 1997. V. 30. P. 227.
  65. Holland P., Tolman W.B. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 190–192. P. 855.
  66. Хоан Х.М. Физико-химические основы каталитического синтеза диалкинов. Дисс. … к.х.н. М.: МИТХТ, 1990.
  67. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 2. С. 266.
  68. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 3. С. 367.
  69. Сладков А.М., Гольдинг И.Р. // Успехи химии. 1979. Т. 10. № 9. С. 1625.
  70. Temkin O.N. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes. Kinetic aspects and mechanisms. Wiley, 2012. 806 p.
  71. Мыхаличко Б.М., Темкин О.Н., Мыськив М.Г. // Успехи химии. 2000. Т. 69. № 11. С. 1042.
  72. Mc Connell H.M., Davidson H. // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 7. P. 3168.
  73. Mc Connell H.M., Weaver H.E. // J. Chem. Phys. 1956. V. 25. № 2. P. 304.
  74. Wilson E.E., Oliver A.G., Hughes R.P., Ashfeld B.L. // Organometallics. 2011. V. 30. P. 5214.
  75. Secutowski D.G., Stucky G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. 1376.
  76. Erker G. // Angew. Chem. 1986. B. 98. S. 456.
  77. Rosenthal U., Görls H. // J. Organomet. Chem. 1992. V. 439. P. C36.
  78. Rosenthal U., Ohff A., Tillack A., Baumann W. // J. Organomet. Chem. 1994. V. 468. P. C4.
  79. Pellny P.-M., Burlakov V.V., Peulecke N., Spannenberg A., Kempe R., Rosenthal U. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 578. P. 135.
  80. Бурлаков В.В. Ацетиленовые комплексы металлоценов IV Б (4) группы. Дисс. … д.х.н. М.: ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова, 2012.
  81. Wendlandt A.E., Suess A.M., Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 11062.
  82. Rosenthal U., Ohff A., Baumann W., Kempe R., Tillack A., Burlakov V.V. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 2903.
  83. Rosenthal U., Pubst S., Arndt P., Ohff A., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 2961.
  84. Pubst S., Arndt P., Heller B., Baumann W., Kempe R., Rosenthal U. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 10. P. 2454.
  85. Heeres H.J., Nijhoff J., Teuben J.H. // Organometallics. 1993. V. 12. P. 2609.
  86. Choukroun R., Cassoux P. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. P. 494.
  87. Zhao J., Zhang S., Zhang W.-X., Xi Z. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 270–271. P. 2.
  88. Lttenauer M.S., Mobian P., Barloy L. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 459. P. 214.
  89. Evans W.J., Keyer P.A., Ziller J.W. // Organometallics. 1993. V. 12. № 7. P. 2618.
  90. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 6. С. 889.
  91. Coates G.E., Parkin C. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1961. V. 22. P. 59.
  92. Corfield P.W.R., Shearer H.M.M. // Abst. Am. Cryst. Assoc. Meeting. Bozeman. Mont. 1964. P. 96.
  93. Blake D., Calvin G., Coates G.E. //Proc. Chem. Soc. 1959. P. 396.
  94. Gmelin Handbook of Inorganic Chem. 8th Ed. Organocopper Compounds. Springer–Verlag Berlin Gmbh., 1986. V. 60. P. 3.
  95. Bedford R.R., Hill A.F., Thompsett A.R., White A.J.P., Williams D.J. // Chem. Comm. 1996. P. 1059.
  96. Collman J.P., Kang J.W. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 844.
  97. Nast R., Pfab W. // Chem. Berichte. 1956. B. 89. S. 415.
  98. Negishi E. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1440.
  99. Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Yamaguchi K., Mizuno N. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2407.
  100. Yamaguchi K., Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Mizuno N.J. // J. Catal. 2008. V. 258. P. 121.
  101. Milane P., Duboc C., Marrot J., Riviere E., Dolberg A., Secheresse E. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 1950.
  102. Chaudhuri P., Wieghardt K. // Prog. Inorg. Chem. 1987. V. 35. P. 330.
  103. Fomina L., Vazquez B., Tkatchouk E., Fomine S. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 6741.
  104. Ефремов Г.Е., Бовырина Е.А., Кацман Е.А., Шамсиев Р.С., Темкин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 7. С. 1366.
  105. Vilhelmsen M.H., Jensen J., Tortzen C.G., Nilsen M.B. // Eur. J. Org. Chem. 2013. P. 701.
  106. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5518.
  107. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5526.
  108. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5531.
  109. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5535.
  110. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5538.
  111. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5542.
  112. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5546.
  113. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 6707.
  114. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Флид Р.М. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 190. С. 398.
  115. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 2712.
  116. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 2320.
  117. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 1133.
  118. Mizoroki T., Mori K., Ozaki A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. V. 44. P. 581
  119. Калия О.Л., Темкин О.Н., Кирченкова Г.С., Смирнова Е.М., Кимельфельд Л.М., Флид Р.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. С. 2854.
  120. Калия О.Л., Кирченкова Г.С., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1969. Т. 10. С. 1186.
  121. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Брайловский С.М., Флид Р.М., Асеева А.П. // Кинетика и катализ. 1970. Т. 11. С. 1592.
  122. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253.
  123. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Organomet. Chem. V. 93. P. 259.
  124. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. № 50. P. 4467.
  125. Rossi R., Carpita A., Quirici M.G., Gandenzi M.L. // Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 631.
  126. Liu Q., Burton D.J. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 25. P. 4371.
  127. Vlassa M., Ciocan-Tarta I., Margineanu F., Oprean I. // Tetrahedron. 1996. V. 54. № 4. P. 1337.
  128. Cho D.H., Lee J.H., Kim B.H. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 8048.
  129. Fairlamb I.J.S., Bäuerlein P.S., Marrison L.R., Dickinson J.M. // Chem. Comm. 2003. P. 632.
  130. Batsanov A.S., Collings J.C., Fairlamb I.J.S., Holland J.P., Howard A.K., Liu Z., Mard T.R., Parsons A.C., Ward R.M., Zhu J. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 703.
  131. Mc Glacken G.P., Fairlamb I.J.S. // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 4011.
  132. Li J.-H., Liang Y., Zhang X.-D. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 1903.
  133. Yin W., He C., Chen M., Zhang H., Lei A. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 3. P. 709.
  134. Berry D.H., Eisenberg R. // Organometallics. 1987. V. 6. P. 1796.
  135. Afzal D., Lenhert P.G., Lukenhart C.M. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3050.
  136. Gonzalez-Arellano C., Abad A., Corma A., Garsia H., Iglesias M., Sanchez F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 1536.
  137. Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 6954.
  138. Gonzalez-Arellano C., Corma A., Iglesias M., Sanchez F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 1107.
  139. Li P., Wang L., Wang M., You F. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 5946.
  140. Hopkinson M.N., Ross J.E., Gluffredi G.T., Gee A.D., Gouverneur V. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 21. P. 4904.
  141. Wegner H.A., Auzias M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 8236.
  142. Leyva-Perez A., Domenech A., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2012. V. 3. P. 121.
  143. Peng H., Xi Y., Ronagi N., Dong B., Akhmedov N.G., Shi X. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 13174.
  144. Leyva-Perez A., Domenech-Carbo A., Corma A. // Nature Commun. 2015. V. 6. P. 6703.
  145. Ye X., Peng H., Wei C., Yuan T., Wojtas L., Shi X. // Chemistry. 2018. V. 1983.
  146. Beaumont S.K., Kyriakou G., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 35. P. 12246.
  147. Boronat M., Combita D., Concepcion P., Corma A., Hermenegildo García H., Juarez R., Laursen S., De Dios Lopez-Castro J. // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. P. 24855.
  148. Boronat M., Laursen S., Leyva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Combita D., Corma A. // J. Catal. 2014. V. 315. P. 6.
  149. Vulhanova B., Václavík J., Artiglia L., Ranocchiari M., Togni A., Van Bokhoven J.A. // ACS Catal. 2017. № 7. P. 3414.
  150. Chen Z., Shen R., Chen C., Li J., Li Y. // Chem. Commun. 2018. V. 54. P. 13155.
  151. Cadio P., Chodkiewicz W. / In: Chemistry of Acetylenes, Ed. H.G. Viehe. M. Dekker: New-York, 1969. P. 597.
  152. Брук Л.Г., Брайловский С.М., Темкин О.Н., Флид Р.М., Костюшин А.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. № 11. С. 2262.
  153. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Муругова У.Ю., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. № 5. С. 1044.
  154. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 6. С. 1361.
  155. Wityak J., Chan J.B. // Synth. Commun. 1991. V. 21. P. 977.
  156. Elbaum D., Nguyen T.B., Jorgensen W.L., Schreiber S.L. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 1503.
  157. Cai C., Vasella A. // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. P. 2053.
  158. Damie S.V., Seomoon D., Lee P.H. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 7085.
  159. Lefevre G., Franc G., Tlili A., Adamo G., Taillefer M., Ciofini I., Jutand A. // Organometallics. 2012. V. 31. № 22. P. 7694.
  160. Weng Y., Cheng B., He C., Lei A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. № 38. P. 9547.
  161. Amatore K., Blart E., Genet J.P., Jutand A., Lenaire-Audoire S., Savignac M. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 6829.
  162. Banerjee S., Patil N.T. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 7937.
  163. Li Y., Xie X., Sun N., Liu Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 6994.
  164. Liu Y., Yang Y., Zhu R., Liu C., Zhang D. // Catal. Sci. Technol. 2019. V. 9. № 15. P. 4091.
  165. Deprez N.R., Sanford M.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 48. P. 1924.
  166. Sonogashira K. / In: Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions. Eds. F. Diederich, P.J. Stang. Weinheim: Wiley-VCH, 1998. P. 203.
  167. Sonogashira K. Alkynes Synthesis / In: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Ed. Negishi E.-I. New-York: Wiley-Int., 2002. V. 1. P. 493.
  168. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 874.
  169. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 5084.
  170. Karak M., Barbosa L., Hargaden G.C. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 53442.
  171. Cacchi S. // Synthesis. 1986. P. 320.
  172. Balanta A., Godard C., Claver C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 4973.
  173. Бумагин Н.А., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 7. С. 1561.
  174. Gelman D., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 2. P. 5991.
  175. Beauperin M., Job A., Cattey H., Royer S., Meunier P., Hierso J.-C. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2815.
  176. Okuro K., Furuune M., EnnaM., Miura M., Nomura M. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4716.
  177. Kang S.K., Yoon S.-K., Kim Y.-M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2697.
  178. Köllhofer A., Plenio H. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. P. 1295.
  179. Negishi E., Anastasia L. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1979.
  180. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Ríos I., Gómez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
  181. Farina V., Krishnamurthy V., Scott W.J. The Stille Reaction. New-York: J. Wiley & Sons Inc., 1998.
  182. Milstein D., Stille J.K. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 11340.
  183. Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Commun. 1979. P. 866.
  184. Portnoy M., Milstein D. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 3465.
  185. Casado A.L., Espinet P. // Organometallics. 1998. V. 17. № 5. P. 954.
  186. Fitton P., Rick E.A. // J. Organomet. Chem. 1971. V. 28. P. 287.
  187. Amatore C., Jutand A. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 576. P. 254.
  188. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 314.
  189. Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3009.
  190. Kozuch S., Jutand A. // Organometallics. 2005. V. 24. P. 2319.
  191. Barrios-Landeros F., Hartvig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 6944.
  192. Kozuch S., Shai S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3355.
  193. Tougerti S., Jutand A. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 666.
  194. Hue L., Liu Z. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 1692.
  195. An der Heiden M.R., Plenio H., Immel S., Burello E., Ruthenberg G., Hoefsloot H.C. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2857.
  196. Shekhar S., Riberg P., Hartwig J.F., Mathiew J.S., Blackmond D.G., Strieter E.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3584.
  197. Hartwig J.F. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1936.
  198. Osakada K., Takisawa T., Yamamoto T. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 3531.
  199. Nova A., Ujaque G., Maseros F., Ledos A., Espinet P. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 14571.
  200. Jutand A., Negri S., Principaud A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 631.
  201. Genet J.P., Blart E., Savignac M. // Synlett. 1992. P. 715.
  202. Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 40. P. 6403.
  203. Böhm V.P.W., Herrmann W.A. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3679.
  204. Mery D., Heuze K., Astruc D. // Chem. Commun. 2003. P. 1934.
  205. Fukuyama T., Shinmen M., Nishitani S., Sato M., Ryu L. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 10. P. 1691.
  206. Alonso D.A., Najera C., Pacheco C. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 9365.
  207. Leadbeater N.E., Tominack B.J. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 8653.
  208. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 5752.
  209. Mori A., Kawoshima J., Shimada T., Suguro M., Hirabayashi K., Nishihara Y. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 19. P. 2935.
  210. Iranpoor N., Firouzabadi H., Ahmadi Y. // Eur. J. Org. Chem. 2012. P. 305.
  211. Amatore C., Bensalem S., GHam S., Jutand A. // J. Organometall. Chem. 2004. V. 689. P. 4642.
  212. Ljungdahl T., Bennur T., Dallas A., Emtenäs H., Matensson J. // Organometallics. 2008. V. 27. P. 2490.
  213. Gacia-Meldhor M., Pacheco M.C., Najera C., Ledos A., Ujaque G. // ACS Catal. 2012. V. 2. P. 135.
  214. De Souza R.O.M.A., Bittar M.S., Mendes L.V.P., Da Silva C.M.F. // Synlett. 2008. № 12. P. 1777.
  215. Kuriakou G., Beaumont S.K., Humphrey S.M., Antonetti C., Lambert R.M. // ChemCatChem. 2010. V. 2. P. 1444.
  216. Suomin D., Koel B.E. // Surf. Sci. 2001. V. 490. P. 265.
  217. Kanuru V., Kuriakow G., Beaumont S.K., Papageorgiu A.C., Watson D.J., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 8081.
  218. Goguet A., Ace M., Saih Y., Sa J., Kavanagh J., Hardacre C. // Chem. Commun. 2009. P. 4889.
  219. Lauterbach T., Livendahl M., Rosellon A., Espinet P., Echavarren A.M. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 13. P. 3006.
  220. Corma A., Juarez R., Boronat M., Sanchez F., Iglesias M., Garsia H. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 1446.
  221. Livendahl M., Espinet P., Echavarren A.M. // Platinum Metals Rev. 2011. V. 55. № 3. P. 212.
  222. Leuva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Cabrero-Antonio J.P., Rubio-Marques R., Serna P., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 8. P. 1865.
  223. Boronat M., Lopes-Ausens T., Corma A. // J. Phys. Chem. 2014. V. 118. № 17. P. 9018.
  224. Li G., Jiang D. // J. Catal. 2013. V. 306. P. 177.
  225. Robinson P.S.D., Khairallah G.K., da SilvaG., Lioe H., O’Hair R.A.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. P. 3812.
  226. Nijamudheen A., Datta A. // J. Phys. Chem. 2013. V. 117. P. 21433.
  227. Lin J., Abroshan H., Liu C., Zhu M., Li G., Haruta M. // J. Catal. 2015. V. 330. P. 354.
  228. Johansson N., Sisodiyas S., Shyesteh P., Chaudhary S., Andersen J.N., Knudsen J., Wendt O.F., Schnadt J. // J. Phys. Condens. Matter. 2017. V. 29. P. 444005.
  229. Zeineddine A., Estevez L., Malet-Ladeira S., Miquen K., Amgoune L., Bourosson D. // Nature Commun. 2017. V. 8. № 1. P. 565.
  230. Jones L.A., Sanz S., Laguna M. // Catal. Today. 2007. V. 122. P. 403.
  231. Panda B., Sarkar T.K. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 301.
  232. Panda B., Sarkar T.K. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 3131.
  233. Hashmi A.S.K., Lothschűtz C., Döpp R., Rudolph M., Ramamurthi T.D., Rominger F. // Angew. Chem. 2009. V. 48. № 44. P. 8243.
  234. Liu R., Chen H., Fang L., Xu C., He Z., Lai Y., Zhao H., Bekana D., Liu J.-F. // Environ. Sci. Technol. 2018. V. 52. P. 4244.
  235. Rossy J., Majimel J., Fouqeuet E., Delacote C., Boujita M., Labrugere C., Treguer-Dlapierre M., Felkin F.-X. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 14024.
  236. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Rios I., Gomez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
  237. Zhu M., Zhou Z., Chen R. // Synthesis. 2008. № 17. P. 2680.
  238. Venkatesan P., Santhanalakshmi J. // Langmuir. 2010. V. 26. № 14. P. 12225.
  239. Weibel J.-M., Blanc A., Pale P. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 3149.
  240. Li P.H., Wang L. // Synlett. 2006. P. 2261.
  241. Halbes-Letinois H., Pale P., Berger S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 9185.
  242. Jeffery T. // JCS Chem. Commun. 1991. P. 324.
  243. Wu H.-J., Hsu H.-K., Chiang C.-M. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 18. P. 4433.
  244. Han M., Liu S., Nie X., Yuan D., Sun P., Dai Z., Bao J. // RSC Adv. 2012. V. 2. P. 6061.
  245. Sanches-Sanches C., Orozco N., Holgado J.P., Beaumont S.K., Kuriakou G., Watson D.J., Gonzalez-Elipe A.R., Feria L., Sanz J.F., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 940.
  246. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Понаморёв А.Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 12. С. 2836.
  247. Beletskaya I.P., Latyshev G.V., Tsvetkov A.V., Lukashev N.V. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 5011.
  248. Vechorkin O., Barmaz D., Pronst V., Hu X. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 12078.
  249. Son S.U., Jang Y., Park J., Bin N.H., Park H.M., Yun H.J., Lee J., Hueon T. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 5026.
  250. Feng L., Liu F., Sun P., Bao J. // Synlett. 2008. № 9. P. 1415.
  251. Kanuru V.K., Humphrey S.M., Kyffi J.M.W., Jefferson D.A., Burton J.W., Armbrűster M., Lambert R.M. // Dalton Trans. 2009. P. 7602.
  252. Enthaler S., Junge K., Beller M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 3317.
  253. Correa A., Mancheno O.G., Bolm C. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1108.
  254. Bauer I., Knölker H.J. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 3170–3387.
  255. Carril M., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4862.
  256. Correa A., Elmore S., Bolm K. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 3527.
  257. Bistri O., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 3. P. 596.
  258. Correa A., Corril M., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2880.
  259. Xie X., Xu X., Li H., Xu Y., Yang J., Li Y. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1263.
  260. Pan C., Luo F., Wang W., Ye Z., Liu M. // J. Chem. Res. 2009. P. 478.
  261. Hung T.-T., Huang C.-M., Tsai F.-Y. // ChemCatChem. 2012. V. 4. P. 540.
  262. Yang J., Shen G., Chen D. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 837.
  263. Gruber M., Chouzier S., Koehler K., Djakovitch L. // Appl. Catal. A: Chem. 2004. V. 265. P. 161.
  264. Rao Volla C.M., Vogel P. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5961.
  265. Mao J., Xie G., Wu M., Guo J., Li S. // Adv. Synth. Catal. V. 350. P. 2477.
  266. Buchwald S., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5586.
  267. Larsson P.-F., Correa A., Carril M., Norrby P.-O., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5691.
  268. Bedford R.B., Nakamura M., Gower J., Haddow M.F., Hall M.A., Huwe M., Hashimoto T., Okopie R.A. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 6110.
  269. Savant D.N., Tambade J., Wagh S., Bhanage B.M. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 2758.
  270. Hatakeyama T., Yoshimoto Y., Gabriel T., Nakamura M. // J. Org. Lett. 2008. V. 10. № 23. P. 5341.
  271. Berben L.A., Long J.R. // Inorg. Chem. 2005. V. 44. № 23. P. 8459.
  272. Furstner A., Nartin R., Krause H., Seidel G., Goddard R., Lehman C.W. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 8773.
  273. Hatakeyama T., Hashimoto S., Ishizuka K., Nakamura M. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 11949.
  274. Firouzabadi H., Iranpoor N., Gholinejad M., Hoseini J. // Adv. Synth. Catal. 2011. V. 353. P. 125.
  275. Park S., Kim M., Koo D.H., Cheng S. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 1638.
  276. Na Y., Park S., Han S.B., Han H., Ko S., Chang S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 1. P. 250.
  277. Borah H.N., Prajapati D., Boruah R.C. // Synlett. 2005. № 18. P. 2823.
  278. Freiberg M., Mulac W.A., Schmidt K.H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1980. V. 76. P. 1838.
  279. Freiberg M., Meyerstein D., Yamamoto Y. // JCS. Dalton Trans. 1982. P. 1137.
  280. Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 1505.
  281. Masarawa M., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 4897.
  282. Cohen H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1988. V. 84. № 11. P. 4157.
  283. Masarawa M., Cohen H., Glaser R., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1990. V. 24. P. 5031.
  284. Goldstein S., Czapski G., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 192. P. 87.
  285. Navon X., Golub G., Cohen H., Meyerstein D. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 5670.
  286. Szulc A., Meyerstein D., Cohen H. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V. 270. P. 440.
  287. Mansano-Weiss C., Epstein D.M., Cohen H., Masarawa A., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 2002. V. 339. P. 281.
  288. Burg A., Meyerstein D. / In: Inorganic/Bioinorganic Reaction Mechanisms. 2012. V. 64. P. 220.
  289. Yardent G., Meyerstein D., Kats L., Cohen H., Zilberman I., Maimon E. // J. Coord Chem. 2019. V. 72. № 22–24. P. 3445.
  290. Мыхаличко И.М., Мыськив М.Г., Давыдов В.Н. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 1. С. 46.
  291. Catalysis by Gold. Catalytic Science. Eds. Bond G.C., Louis C., Thompson D.T. London: Imp. College Press, 2006. V. 6.
  292. Gorin D.J., Toste F.D., Reina A. // Nature. 2007. V. 446. P. 395.
  293. Modern Gold Supramolecular Chem. Gold-metal Interection and Application. Ed. A. Laguna. Weinheim: Wiley-VCH, 2009.
  294. Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences. Ed. F. Mohr. Weinheim: Wiley-VCH, 2009. P. 408.
  295. Soriano E., Marco-Conteeles J. // Top Curr. Chem. 2011. V. 302. P. 1.
  296. Зубанова Е.М. Механизмы реакций комплексов меди с алкильными радикалами. Автореферат дис. … к.х.н. М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2015.
  297. Modern Gold Catalyzed Synthesis. Eds. A.S.K. Hashmi and Toste F.D. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. 402 p.
  298. Zang L. // Account Chem. Res. 2014. V. 47. № 3. P. 877.
  299. Rosca D.-A., Fernandez-Cestau J., Huges D.-L., Bohmann M. // Organometallics. 2015. V. 34. № 11. P. 2098.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (7KB)
Indexing metadata
3.

Download (8KB)
Indexing metadata
4.

Download (8KB)
Indexing metadata
5.

Download (109KB)
Indexing metadata
6.

Download (7KB)
Indexing metadata
7.

Download (15KB)
Indexing metadata
8.

Download (9KB)
Indexing metadata
9.

Download (11KB)
Indexing metadata
10.

Download (8KB)
Indexing metadata
11.

Download (8KB)
Indexing metadata
12.

Download (7KB)
Indexing metadata
13.

Download (8KB)
Indexing metadata
14.

Download (6KB)
Indexing metadata
15.

Download (23KB)
Indexing metadata
16.

Download (7KB)
Indexing metadata
17.

Download (12KB)
Indexing metadata
18.

Download (11KB)
Indexing metadata
19.

Download (19KB)
Indexing metadata
20.

Download (12KB)
Indexing metadata
21.

Download (10KB)
Indexing metadata
22.

Download (10KB)
Indexing metadata
23.

Download (12KB)
Indexing metadata
24.

Download (12KB)
Indexing metadata
25.

Download (56KB)
Indexing metadata
26.

Download (34KB)
Indexing metadata
27.

Download (46KB)
Indexing metadata
28.

Download (7KB)
Indexing metadata
29.

Download (10KB)
Indexing metadata
30.

Download (16KB)
Indexing metadata
31.

Download (18KB)
Indexing metadata
32.

Download (10KB)
Indexing metadata
33.

Download (43KB)
Indexing metadata
34.

Download (24KB)
Indexing metadata
35.

Download (38KB)
Indexing metadata
36.

Download (12KB)
Indexing metadata
37.

Download (8KB)
Indexing metadata
38.

Download (68KB)
Indexing metadata
39.

Download (10KB)
Indexing metadata
40.

Download (61KB)
Indexing metadata
41.

Download (84KB)
Indexing metadata
42.

Download (61KB)
Indexing metadata
43.

Download (59KB)
Indexing metadata
44.

Download (31KB)
Indexing metadata
45.

Download (85KB)
Indexing metadata
46.

Download (86KB)
Indexing metadata
47.

Download (86KB)
Indexing metadata
48.

Download (47KB)
Indexing metadata
49.

Download (68KB)
Indexing metadata
50.

Download (86KB)
Indexing metadata
51.

Download (61KB)
Indexing metadata


This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies