Supramolecular Catalysts for the Radical Destruction of Hydroperoxides Based on Choline Derivatives

N. V. Potapova; Потапова Н. В.; O. T. Kasaikina; Касаикина О. Т.; M. P. Berezin; Березин М. П.; I. G. Plashchina; Плащина И. Г.; A. A. Gulin; Гулин А. А.

doi:10.31857/S0453881123010057

Супрамолекулярные катализаторы радикального распада гидропероксидов на основе производных холина

Авторы: Потапова Н.В.¹, Касаикина О.Т.¹, Березин М.П.², Плащина И.Г.³, Гулин А.А.¹
Учреждения:
1. ФГБУН Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова РАН
2. ФГБУН Институт проблем химической физики РАН
3. ФГБУН Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
Выпуск: Том 64, № 1 (2023)
Страницы: 78-85
Раздел: СТАТЬИ
URL: https://journals.rcsi.science/0453-8811/article/view/137027
DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123010057
EDN: https://elibrary.ru/KHDOZU
ID: 137027

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Исследовано влияние природных четвертичных аммониевых соединений (QAC) холина (Ch) и его производных — ацетилхолина (AСh) и L-карнитина (LCh), содержащих катион тетраалкиламмония (СН₃)₃RN⁺, на радикальный распад гидропероксидов (ROOH). В смесях AСh и Ch с ROOH в среде хлорбензола образуются смешанные супрамолекулярные наноагрегаты, и имеет место ускоренный распад ROOH на радикалы; скорости образования радикалов, измеренные методом ингибиторов, уменьшаются в ряду ACh > Ch \( \gg \) LCh. Иммобилизованные на микрокристаллической целлюлозе AСh и Ch сохраняют способность катализировать радикальный распад ROOH и инициируют с поверхности полимеризацию стирола, содержащего ROOH. LСh, адсорбированный на целлюлозе, не оказывает влияния на распад ROOH и скорость полимеризации. Методом сканирующей электронной микроскопии (СЭМ) показано, что адсорбированные на кремниевой пластинке AСh и Ch ускоряют радикальный распад ROOH и инициируют окислительную конденсацию яичного фосфатидилхолина на поверхности пластинки, тогда как адсорбированный LCh не влияет на распад ROOH. LCh, в отличие от AСh и Ch, является внутренней солью, в которой катион R₄N⁺ нейтрализуется собственным карбокси-анионом, т.е. LCh не имеет внешнего противоиона и, вероятно, по этой причине отличается по механизму адсорбции и взаимодействия с ROOH от ACh и Ch.

Ключевые слова

QAC, ацетилхолин, холин, L-карнитин, гидропероксиды, смешанные микроагрегаты, катализ, инициирование полимеризации и окисления

Список литературы

Paulson D.S. // American Chemical Society: Washington, DC, USA, 2007. V. 967. P. 124.
Gerba C.P. // Appl. Env. Microbiol. 2015. V. 81. P. 464.
Jia Y., Niu L., MaS., Li J., Tay F.R., Chen J. // Progr. Polymer Sci. 2017. V. 71. P. 53. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2017.03.0013
Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Ananikov V.P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 6793. https://doi.org/10.3390/ijms22136793
Карташева З.С., Максимова Т.В., Сирота Т.В., Коверзанова Е.В., Касаикина О.Т. // Нефтехимия. 1997. Т. 37. № 3. С. 249.
Касаикина О.Т., Карташева З.С., Писаренко Л.М. // Общая химия. 2008. Т. 8. С. 1298.
Касаикина О.Т., Круговов Д.А., Менгеле Е.А., Березин М.П., Фокин Д.А. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 6. С. 535.
Круговов Д.А., Менгеле Е.А, Касаикина О.Т. // Изв. АН. Сер. Хим. 2014. № 8. С. 1837.
Касаикина О.Т., Потапова Н.В., Круговов Д.А., Березин М.П. // ВМС. Сер. В. 2017. Т. 59. № 3. С. 181.
Касаикина О.Т., Потапова Н.В., Круговов Д.А., Писаренко Л.М. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 5. С. 567.
Потапова Н.В., Касаикина О.Т., Березин М.П., Плащина И.Г. // Кинетика и катализ 2020. Т. 61. № 5. С. 700. https://doi.org/10.1134/S0023158420050079
Al-Shareeda Z.A., Abramovich R.A., Potanina O.G., Alhejoj H. // Int. J. Pharm. Qual. Ass. 2020. V. 11. P. 361. https://doi.org/10.25258/ijpqa.11.3.10
Organization for Economic Co-operation and Development (OECD), SIDS Initial Assessment Reports: Choline Chloride, 2004.
Hall J.M., Savage L.M. // Exp. Neurol. 2016. V. 278. P. 62. https://doi.org/10.1016/j.expneurol.2016.01.018
Cox M.A., Bassi C., Saunders M.E., Nechanitzky R., Morgado-Palacin I., Zheng C., Mak T.W. // J. Intern. Med. 2020. V. 287. P. 120. https://doi.org/10.1111/joim.13006
Yonei Y., Takahashi Y., Hibino S., Watanabe M., Yoshioka T. // J. Clin. Biochem. Nutr. 2008. V. 42. P. 89.
Ferreira G.C., McKenna M.C. // Neurochem. Res. 2017. V. 42. P. 1661. https://doi.org/10.1007/s11064-017-2288-7
Wang M., Maki C.R., Deng Y., Tian Y., Phillips T.D. // Chem. Res. Toxicol. 2017. V. 30. P. 1694. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.7b00154
Kobayashi S., Makino A. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 5288.
Denisov E.T., Denisova T.G. Handbook of Antioxidants: Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions. Boca Raton: CRC press, 2000.
Dougherty D.A. // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. P. 885.
Van Arnam E.B., Dougherty D.A. // J. Med. Chem. 2014. V. 57. P. 6289.
Davis M.R., Dougherty D.A. // Phys. Chem. 2015. V. 17. P. 29262.
Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. Ленинград: Химия, 1985.