The Features of Action of Supported Pd Catalysts in Suzuki–Miyaura Reaction

A. F. Schmidt; Шмидт А. Ф.; Ростовщикова Т. Н.; I. N. Krotova; Кротова И. Н.; V. M. Zelikman; Зеликман В. М.; S. A. Gurevich; Гуревич С. А.; D. A. Yavsin; Явсин Д. А.; N. A. Lagoda; Лагода Н. А.; E. V. Larina; Ларина Е. В.; A. A. Kurokhtina; Курохтина А. А.; I. G. Tarkhanova; Тарханова И. Г.

doi:10.31857/S0453881123010082

Особенности действия нанесенных палладиевых катализаторов в реакции Сузуки–Мияуры

Авторы: Шмидт А.Ф.¹, Ростовщикова Т.Н.², Кротова И.Н.², Зеликман В.М.², Гуревич С.А.³, Явсин Д.А.³, Лагода Н.А.¹, Ларина Е.В.¹, Курохтина А.А.¹, Тарханова И.Г.²
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет
2. Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический факультет
3. Физико-технический институт им. А.Ф. Иоффе РАН
Выпуск: Том 64, № 1 (2023)
Страницы: 39-52
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/0453-8811/article/view/137011
DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123010082
EDN: https://elibrary.ru/KIVFHL
ID: 137011

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Представлены результаты исследования реакции Сузуки–Мияуры с арилбромидами в присутствии ряда палладиевых предшественников катализатора разной природы (\({\text{PdCl}}_{4}^{{2 - }}\) и Pd⁰), нанесенных химическим путем и лазерным электродиспергированием палладия на гетерогенные носители двух типов: модифицированный ионной жидкостью SiO₂ и γ-Al₂O₃. Эксперименты проведены в так называемых “безлигандных” условиях, т.е. без использования добавок фосфиновых, аминовых, карбеновых или иных стабилизирующих палладий органических лигандов. Установлен значимый вклад гетерогенного механизма катализа в общую конверсию субстратов.

Ключевые слова

реакция Сузуки–Мияуры, палладий, гетерогенные катализаторы, ионные жидкости, кинетика, дифференциальная селективность, механизм

Список литературы

Suzuki A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 6722.
Miyaura N. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 653. P. 54.
Beletskaya I.P., Alonso F., Tyurin V. // Coord. Chem. Rev. V. 385. P. 137.
Pagett A.B., Lloyd-Jones G.C. // Org. React. 2019. V. 100. P. 547.
Taheri Kal Koshvandi A., Heravi M.M., Momeni T. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Article № e4210.
Phan N.T.S., van der Sluys M., Jones C.W. // Adv. Synth. Catal. V. 348. P. 609.
Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760.
Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
Bourouina A., Meille V., de Bellefon C. // Catalysts. 2019. V. 9. P. 60.
Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.
Bartlewicz O., Dąbek I., Szymańska A., Maciejewski H. // Catalysts. 2020. V. 10. № 11. P. 1227.
Романовский Б.В., Тарханова И.Г. // Успехи химии. 2017. Т. 86. № 5. С. 444.
Ростовщикова Т.Н., Локтева Е.С., Шилина М.И., Голубина Е.В., Маслаков К.И., Кротова И.Н., Брыжин А.А., Тарханова И.Г., Удалова О.В., Кожевин В.М., Явсин Д.А., Гуревич С.А. // Жур. Физ. Хим. 2021. Т. 95. № 3. С. 348.
Golubina E.V., Rostovshchikova T.N., Lokteva E.S., Maslakov K.I., Nikolaev S.A., Shilina M.I., Gurevich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Slavinskay E.M. // Appl. Surf. Sci. 2021. V. 536. Article № 147656.
Golubina E.V., Rostovshchikova T.N., Lokteva E.S., Maslakov K.I., Nikolaev S.A., Egorova T.B., Gurevich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Yermakov A.Y. // Pure Appl. Chem. 2018. V. 90. № 11. P. 1685.
Lokteva E.S., Peristyy A.A., Kavalerskaya N.E., Golubina E.V., Yashina L.V., Rostovshchikova T.N., Gure-vich S.A., Kozhevin V.M., Yavsin D.A., Lunin V.V. // Pure Appl. Chem. 2012. V. 84. № 3. P. 495.
Локтева Е.С., Ростовщикова Т.Н., Качевский С.А., Голубина Е.В., Смирнов В.В., Стахеев А.Ю., Телегина Н.С., Гуревич С.А., Кожевин В.М., Явсин Д.А. // Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 784.
Ali-Zade A.G., Buryak A.K., Zelikman V.M., Oskolok K.V., Tarkhanova I.G. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 16. P. 6402.
Ivanin I.A., Ali-Zade A.G., Golubeva E.N., Zubanova E.M., Zelikman V.M., Buryak A.K., Tarkhanova I.G. // Mol. Catal. 2020. V. 484. P. 110727.
Ростовщикова Т.Н., Николаев С.А., Кротова И.Н., Маслаков К.И., Удалова О.В., Гуревич С.А., Явсин Д.А., Шилина М.И. // Изв. АН Сер Хим. 2022. № 6. С. 1179.
Bryzhin A.A., Golubina E.V., Maslakov K.I., Lokteva E.S., Tarkhanova I.G., Gurevich S.A., Yavsin D.A., Rostovshchikova T.N. // ChemCatChem. 2020. V. 12. № 17. P. 4396.
Голубина Е.В., Локтева Е.С., Гурбанова У.Д., Харланов А.Н., Егорова Т.Б., Липатова И.А., Власкин М.С., Школьников Е.И. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 3. С. 315.
Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.
Lokteva E.S., Shishova V.V., Tolkachev N.N., Maslakov K.I., Kamaev A.O., Maksimov S.V., Golubina E.V. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 2. P. 249.
Nikolaev S.A., Golubina E.V., Shilina M.I. // Appl. Catal. B: Env. 2017. V. 208. P. 116.
Pillo T., Zimmermann R., Steiner P., Hüfner S. // J. Phys. Condens. Matter. 1997. V. 9. P. 3987.
Бельская О.Б., Гуляева Т.И., Арбузов А.Б., Дуплякин В.К., Лихолобов В.А. // Кинетика и катализ. 2010. Т. 51. № 1. С. 114.
Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555.
Blackmond D.G., Rosner T., Pfaltz A. // Org. Proc. Res. Dev. 1999. V. 3. P. 275.
Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003.V. 198. P. 317.
Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.
Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.
Vedyagin A.A., Volodin A.M., Kenzhin R.M., Stoyanovskii V.O., Rogov V.A., Medvedev D.A., Mishakov I.V. // J. Therm. Anal. Calorim. 2017. V. 130. № 3. P. 1865.
Kurokhtina A.A., Larina E.V., Schmidt A.F., Malaika A., Krzyżyńska B., Rechnia P., Kozłowski M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 379. P. 327.
Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.