Copper(II) o-Iminophenolate Complexes Based on Catecholaldimines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The exchange reactions of 4,6-di-tert-butylpyrocatechols containing in position 3 different N‑aryliminomethyl groups (aryl is p-halophenyl; halogen is fluorine (I), chlorine (II), bromine (III), and iodine (IV); p-tolyl (V)) with copper(II) acetate in a molar ratio of 2 : 1 afford planar square copper(II) o‑iminophenolate complexes of the general formula [(R-CatH)2Cu], where R is the aryl substituent in the Ar–N=CH group. The molecular structures of complexes I, III, and V in the crystalline state are determined by X-ray diffraction (XRD) (CIF files CCDC nos. 2227448 (I), 2226727 (III), and 2227449 (V)). The electrochemical properties of compounds I–V are studied by cyclic voltammetry.

About the authors

S. V. Baryshnikova

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Nizhny Novgorod, Russia

Email: baryshnikova@iomc.ras.ru
Россия, Нижний Новгород

M. V. Arsen’ev

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Nizhny Novgorod, Russia

Email: baryshnikova@iomc.ras.ru
Россия, Нижний Новгород

R. V. Rumyantsev

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Nizhny Novgorod, Russia

Email: baryshnikova@iomc.ras.ru
Россия, Нижний Новгород

I. A. Yakushev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 119991, Moscow, Russia

Email: ilya.yakushev@igic.ras.ru
Россия, 119991, Москва, Ленинский пр-т, 31

A. I. Poddel’skii

Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Nizhny Novgorod, Russia

Author for correspondence.
Email: baryshnikova@iomc.ras.ru
Россия, Нижний Новгород

References

  1. Miserez A., Schneberk T., Sun C.J. et al. // Science. 2008. V. 319. P. 1816.
  2. Zhao H., Sun C., Stewart R.J., Waite J.H. // J. Biol. Chem. 2005. V. 280. P. 42938.
  3. Yu J., Wei W., Danner E. et al. // Nat. Chem. Biol. 2011. V. 7. P. 588.
  4. Chandra S., Gonzalez de Mejia E. // J. Agric. Food Chem. 2004. V. 52. P. 3583.
  5. Pilizota V., Subaric D. // Food Technol. Biotechnol. 1998. V. 36. P. 219.
  6. Purr A., Springer R., Morcinek H. // Rev. Int. Choc. 1964. V. 19. P. 398.
  7. Yang J., Stuart M.A.C., Kamperman M. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 8271.
  8. Bhuiyan Md.S.A., Roland J.D., Liu B. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2020. V. 142. P. 4631.
  9. Saiz-Pseu J., Mancebo-Aracil J., Nador F et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2018. V. 58. P. 696.
  10. Shin M., Choi J.H., Kim K. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2021. V. 13. P. 10741.
  11. Liu J., Yuan Y., Cheng Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. P. 4799.
  12. Emanuelsson R., Sterby M., Strømme M., Sjödin M. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. P. 4828.
  13. Kim E., Leverage W.T., Liu Y. et al. // Analyst. 2013. V. 139. P. 32.
  14. Протасенко Н.А., Барышникова С.В., Черкасов А.В., Поддельский А.И. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. С. 473 (Protasenko N.A., Baryshnikova S.V., Cherkasov A.V., Poddel’sky A.I. // Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. P. 478). https://doi.org/10.1134/S1070328422070077
  15. Arsenyeva K.V., Klimashevskaya A.V., Pashanova K.I. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. Art. e6593.
  16. Chaudhary N.K., Guragain B., Chaudhary S.K., Mishra P. // Bibechana. 2021. V. 18. P. 214.
  17. Zhao F., Liu Z.-Q. // J. Phys. Org. Chem. 2009. V. 22. P. 791.
  18. Li Y.-F., Liu Z.-Q. // Eur. J. Pharm. Sci. 2011. V. 44. P. 158.
  19. Diab M.A., Mohamed G.G., Mahmoud W.H. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Art. e4753.
  20. Chen W., Ou W., Wang L. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 15678.
  21. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Baryshnikova S.V. et al. // App. Organomet. Chem. 2018. V. 32. Art. e4121.
  22. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I. // Molecules. 2022. V. 27. Art. 3928.
  23. Berrones-Reyes J.C., Munoz-Flores B.M., Uscanga-Palomeque A.C. // ChemSelect. 2020. V. 5. P. 1623.
  24. Baryshnikova S.V., Fukin G.K., Poddel’sky A.I. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 923. Art. 121421.
  25. Dehghani-Firouzabadi A.A., Sobhani M., Notash B. // Polyhedron. 2016. V. 19. P. 49.
  26. Kajal A., Bala S., Kamboj S. et al. // J. Catalysts. 2013. Art. 893512.
  27. Mandal A., Sarkar A., Adhikary A., Samanta D., Das D. // Dalton Trans. 2020. V. 49. P. 15461.
  28. Kagkelari A., Bekiari V., Stathatos E. et al. // J. Lumines. 2009. V. 129. P. 578.
  29. Satheesh C.E., Pushpanathan N.S.K., Kumar P.R. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. Art. e5111.
  30. Гордон А., Форд Р. // Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 437.
  31. Райхардт К. // Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 763 с.
  32. Astaf’eva T.V., Arsenyev M.V., Rumyantcev R.V. et al. // ACS Omega. 2020. V. 5. P. 22179.
  33. APEX3. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2018.
  34. Rigaku Oxford Diffraction. CrysAlisPro Software System. Version 1.171.38.46. Wroclaw (Poland): Rigaku Corporation, 2015.
  35. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  36. Sheldrick G. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.
  37. Sheldrick G. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  38. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Tech. 2020. V. 55. Art. 1900184.
  39. Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. P. 125.
  40. Emsley J. // The Elements. Clarendon Press. Oxford. 1991.
  41. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Bellan E.V. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. P. 6774.
  42. Baryshnikova S.V., Poddel’sky A.I., Cherkasov A.V., Smolyaninov I.V. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 495. Art. 118963.
  43. Бацанов С. // Журн. неорган. химии. 1991. Т. 36. № 12. С. 3015 (Batsanov S. // Russ. J. Inorg. Chem. 1991. V. 36. P. 1694).
  44. Padnya P., Shibaeva K., Arsenyev M. et al. // Molecules. 2021. V. 26. P. 2334.
  45. Memišević M., Zahirović A., Višnjevac A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 525. Art. 120460.
  46. Бацанов С.С. // Неорган. материалы. 2001. Т. 37. № 9. С. 1031 (Batsanov S.S. // Inorg. Mater. 2001. V. 37. P. 871).
  47. Satheesh C.E., Krishna P. M., Kumar P.R. et al. // J. Mol. Struct. 2022. V. 1254. Art. 132365.
  48. Baryshnikova S.V., Bellan E.V., Poddel’sky A.I. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2016. № 33. P. 5230.
  49. Smolyaninov I.V., Poddel’sky A.I., Burmistrova D.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8216.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (59KB)
Indexing metadata
3.

Download (40KB)
Indexing metadata
4.

Download (419KB)
Indexing metadata
5.

Download (230KB)
Indexing metadata
6.

Download (71KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 С.В. Барышникова, М.В. Арсеньев, Р.В. Румянцев, И.А. Якушев, А.И. Поддельский

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».