Пленкообразующие композиции на основе растворимых индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликолей, обладающие фотолюминесцентными свойствами

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Осуществлен синтез новых растворимых в органических растворителях олигомеров, содержащих индоло[3,2-b]карбазол и полиэтиленгликоли с молекулярной массой 400, 1000, 2000, 3000. Для синтезированных соединений представлены данные термогравиметрического анализа, величины молекулярных масс, проведена оценка растворимости. Для получения пленочных композиций в качестве пленкообразующей матрицы был синтезирован полимер на основе метилендифенилдиизоцианата, гексаметилендиамина и полиэтиленгликоля с молекулярной массой 1000. При использовании синтезированной полимерной матрицы и индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 получены пленкообразующие композиции, обладающие фотолюминесценцией в области 395-510 нм. Оценены значения модуля упругости, прочности и удлинения при разрыве пленочных композиций, полученных при смешении полимерной матрицы с 20 и 50 мас% индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

Валентин Светличный

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-9657-082X

д.х.н.

Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Анна Нестерова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-5834-5357
Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Людмила Мягкова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3906-6261

к.х.н.

Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Алексей Иванов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-4666-1333

к.х.н.

Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Лариса Литвинова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1042-3379

к.х.н.

Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Иосиф Гофман

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1939-2660

к.х.н.

Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Елена Попова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0001-8470-8994
Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Руслан Смыслов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3633-4347

к.ф.-м.н.

Ресей, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Әдебиет тізімі

  1. Tonzola C. J., Alam M. M., Kaminsky W., Jenekhe S. A. New n-type organic semiconductors: Synthesis, single crystal structures, cyclic voltammetry, photophysics, electron transport, and electroluminescence of a series of diphenylanthrazolines // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. N 44. P. 13548–13558. https://doi.org/10.1021/ja036314e
  2. Meng H., Bendikov M., Mitchell G., Helgeson R., Wudl F., Bao Z., Siegrist T., Kloc C., Chen C. Tetramethylpentacene: Remarkable absence of steric effect on field effect mobility // Advanced Mater. 2003. V. 15. N 13. P. 1090–1093. https://doi.org/10.1002/adma.200304935
  3. Ru Y., Zhang X., Wang L., Dai L., Yang W., Qiao J. Polymer composites with high haze and high transmittance // Polym. Chem. 2015. V. 6. N 37. P. 6632–6636. https://doi.org/10.1039/C5PY01072A
  4. Tullo A. H. Competition looms between LCDs and new organic light-emitting diode technology // Chem. Eng. News. 2001. V. 79. N 47. P. 49–54. https://doi.org/10.1021/cen-v079n047.p049
  5. Wu C.-C., Lin Y. T., Wong K.-T., Chen R. T., Chien Y.-Y. Efficient organic blue-light-emitting devices with double confinement on terfluorenes with ambipolar carrier transport properties // Advanced Mater. 2004. V. 16. N 1. Р. 61–65. https://doi.org/10.1002/adma.200305619
  6. Brunner K., van Dijken A., Börner H., Bastiaansen J. J. A., Kiggen N. M. M., Langeveld B. M. W. Carbazole compounds as host materials for triplet emitters in organic light-emitting diodes: Tuning the HOMO level without influencing the triplet energy in small molecules // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 19. P. 6035–6042. https://doi.org/10.1021/ja049883a
  7. Li J., Liu D., Lee C.-S., Kwong H. L., Lee S. A high Tg carbazole-based hole-transporting material for organic light-emitting devices // Chem. Mater. 2005. V. 17. N 5. P. 1208–1212. https://doi.org/10.1021/cm034731k
  8. Zhang D., Song X., Cai M., Kaji H., Duan L. Versatile indolocarbazole-isomer derivatives as highly emissive emitters and ideal hosts for thermally activated delayed fluorescent OLEDs with alleviated efficiency roll-off // Advanced Mater. 2018. V. 30. N 7. P. 1705406. https://doi.org/10.1002/adma.201705406
  9. Xiang S., Lv X., Sun S., Zhang Q., Huang Z., Guo R., Gu H., Liu S., Wang L. To improve the efficiency of thermally activated delayed fluorescence OLEDs by controlling the horizontal orientation through optimizing stereoscopic and linear structures of indolocarbazole isomers // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. N 21. P. 5812–5820. https://doi.org/10.1039/C8TC01419A
  10. Boudreault P.-L., Wakim S., Blouin N., Simard M., Tessier C., Tao Y., Leclerc M. Synthesis, characterization, and application of indolo[3,2-b]-carbazole semiconductors // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 9125–9136. https://doi.org/10.1021/ja071923y
  11. Chae H., Han J. M., Ahn Y., Kwon J. E., Lee W. H., Kim B.-G. NO2-affinitive amorphous conjugated polymer for field-effect transistor sensor toward improved NO2 detection capability // Advanced Mater. Technologies. 2021. V. 6. N 11. P. 2100580. https://doi.org/10.1002/admt.202100580
  12. Seo J-A., Im Y., Han S. H., Lee C. W., Lee J. Y. Unconventional molecular design approach of high-efficiency deep blue thermally activated delayed fluorescent emitters using indolocarbazole as an acceptor // Am. Chem. Soc. Appl. Mater. & Interfaces. 2017. V. 9. N 43. P. 37864–37872. https://doi.org/10.1021/acsami.7b09351
  13. Pat. CN 113603696 (publ. 2021). Preparation of indolocarbazoles based blue light fluorescence doping compound and its use in organic electroluminescent device.
  14. Zhang X.-H., Wang Z.-S., Cui Y., Koumura N., Furube A., Hara K. Organic sensitizers based on hexylthiophene-functionalized indolo[3,2-b]carbazole for efficient dye-sensitized solar cells // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 30. P. 13409–13425. https://doi.org/10.1021/jp808536v
  15. Robinson B. The Fischer indolisation of cyclohexane-1,4-dione bisphenylhydrazone // J. Am. Chem. Soc. (Resumed). 1963. P. 3097–3099. https://doi.org/10.1039/JR9630003097
  16. Yamashita K., Akimoto M., Kawamoto M., Nagase Y. Syntheses and photonic properties of copolymers containing indolocarbazole moiety in the side chain // Transactions of the Materials Research Society of Japan. 2013. V. 38. N 2. P. 253–255. https://doi.org/10.14723/TMRSJ.38.253
  17. Bintinger J., Yang S., Fruhmann P., Holzer B., Stoeger B., Svirkova A., Marchetti-Deschmann M., Horkel E., Hametner C., Froehlich J. Synthesis, Characterization and printing application of alkylated indolo[3,2-b]carbazoles // Synth. Metals. 2017. V. 228. P. 9−17. https://doi.org/10.1016/J.SYNTHMET.2017.04.003
  18. Förster T. Intermolecular energy transfer and fluorescence // Annalen der Physik (Leipzig). 1948. V. 2. P. 55–75.
  19. Dexter D. L. A theory of sensitized luminescence in solids // J. Chem. Phys. 1953. V. 21. N 5. P. 836–850. https://doi.org/10.1063/1.1699044

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1

Жүктеу (65KB)
Метадеректер
3. Scheme 2

Жүктеу (47KB)
Метадеректер
4. Scheme 3

Жүктеу (82KB)
Метадеректер
5. Scheme 4

Жүктеу (90KB)
Метадеректер
6. Figs. 1. 1H NMR spectra of indolo[3,2-b]carbazole in deuterated dimethyl sulfoxide (a) and tosylated polyethylene glycol with a molecular weight of 1000 in deuterated chloroform (b).

Жүктеу (78KB)
Метадеректер
7. Fig.2. IR spectra of indole[3,2-b]carbazole (a) and indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol (b) with molecular weight 400 (1), 1000 (2), 2000 (3), 3000 ( 4).

Жүктеу (286KB)
Метадеректер
8. Figs. 3. Absorption (a) and photoluminescence (b) spectra of indole[3,2-b]carbazole (1), indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 400 (2), indole[3,2-b] carbazole-polyethylene glycol 1000 (3), indolo[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 2000 (4) and indolo[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (5) in N-methylpyrrolidone. Luminescence excitation at 386 nm.

Жүктеу (184KB)
Метадеректер
9. Figs. 4. Absorption (a) and luminescence (b) spectra of composite coatings on glass: polymer matrix + 20 wt% indole[3,2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (1) and polymer matrix + 50 wt% indole[3, 2-b]carbazole-polyethylene glycol 3000 (2). Luminescence excitation at 337 nm.

Жүктеу (157KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Осы сайт cookie-файлдарды пайдаланады

Біздің сайтты пайдалануды жалғастыра отырып, сіз сайттың дұрыс жұмыс істеуін қамтамасыз ететін cookie файлдарын өңдеуге келісім бересіз.< / br>< / br>cookie файлдары туралы< / a>