Пленкообразующие композиции на основе растворимых индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликолей, обладающие фотолюминесцентными свойствами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез новых растворимых в органических растворителях олигомеров, содержащих индоло[3,2-b]карбазол и полиэтиленгликоли с молекулярной массой 400, 1000, 2000, 3000. Для синтезированных соединений представлены данные термогравиметрического анализа, величины молекулярных масс, проведена оценка растворимости. Для получения пленочных композиций в качестве пленкообразующей матрицы был синтезирован полимер на основе метилендифенилдиизоцианата, гексаметилендиамина и полиэтиленгликоля с молекулярной массой 1000. При использовании синтезированной полимерной матрицы и индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 получены пленкообразующие композиции, обладающие фотолюминесценцией в области 395-510 нм. Оценены значения модуля упругости, прочности и удлинения при разрыве пленочных композиций, полученных при смешении полимерной матрицы с 20 и 50 мас% индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Валентин Михайлович Светличный

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Автор, ответственный за переписку.
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-9657-082X

д.х.н.

Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Анна Сергеевна Нестерова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-5834-5357
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Людмила Аркадьевна Мягкова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3906-6261

к.х.н.

Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Алексей Геннадьевич Иванов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-4666-1333

к.х.н.

Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Лариса Степановна Литвинова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1042-3379

к.х.н.

Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Иосиф Владимирович Гофман

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1939-2660

к.х.н.

Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Елена Николаевна Попова

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0001-8470-8994
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Руслан Юрьевич Смыслов

Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС

Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3633-4347

к.ф.-м.н.

Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31

Список литературы

  1. Tonzola C. J., Alam M. M., Kaminsky W., Jenekhe S. A. New n-type organic semiconductors: Synthesis, single crystal structures, cyclic voltammetry, photophysics, electron transport, and electroluminescence of a series of diphenylanthrazolines // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. N 44. P. 13548–13558. https://doi.org/10.1021/ja036314e
  2. Meng H., Bendikov M., Mitchell G., Helgeson R., Wudl F., Bao Z., Siegrist T., Kloc C., Chen C. Tetramethylpentacene: Remarkable absence of steric effect on field effect mobility // Advanced Mater. 2003. V. 15. N 13. P. 1090–1093. https://doi.org/10.1002/adma.200304935
  3. Ru Y., Zhang X., Wang L., Dai L., Yang W., Qiao J. Polymer composites with high haze and high transmittance // Polym. Chem. 2015. V. 6. N 37. P. 6632–6636. https://doi.org/10.1039/C5PY01072A
  4. Tullo A. H. Competition looms between LCDs and new organic light-emitting diode technology // Chem. Eng. News. 2001. V. 79. N 47. P. 49–54. https://doi.org/10.1021/cen-v079n047.p049
  5. Wu C.-C., Lin Y. T., Wong K.-T., Chen R. T., Chien Y.-Y. Efficient organic blue-light-emitting devices with double confinement on terfluorenes with ambipolar carrier transport properties // Advanced Mater. 2004. V. 16. N 1. Р. 61–65. https://doi.org/10.1002/adma.200305619
  6. Brunner K., van Dijken A., Börner H., Bastiaansen J. J. A., Kiggen N. M. M., Langeveld B. M. W. Carbazole compounds as host materials for triplet emitters in organic light-emitting diodes: Tuning the HOMO level without influencing the triplet energy in small molecules // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 19. P. 6035–6042. https://doi.org/10.1021/ja049883a
  7. Li J., Liu D., Lee C.-S., Kwong H. L., Lee S. A high Tg carbazole-based hole-transporting material for organic light-emitting devices // Chem. Mater. 2005. V. 17. N 5. P. 1208–1212. https://doi.org/10.1021/cm034731k
  8. Zhang D., Song X., Cai M., Kaji H., Duan L. Versatile indolocarbazole-isomer derivatives as highly emissive emitters and ideal hosts for thermally activated delayed fluorescent OLEDs with alleviated efficiency roll-off // Advanced Mater. 2018. V. 30. N 7. P. 1705406. https://doi.org/10.1002/adma.201705406
  9. Xiang S., Lv X., Sun S., Zhang Q., Huang Z., Guo R., Gu H., Liu S., Wang L. To improve the efficiency of thermally activated delayed fluorescence OLEDs by controlling the horizontal orientation through optimizing stereoscopic and linear structures of indolocarbazole isomers // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. N 21. P. 5812–5820. https://doi.org/10.1039/C8TC01419A
  10. Boudreault P.-L., Wakim S., Blouin N., Simard M., Tessier C., Tao Y., Leclerc M. Synthesis, characterization, and application of indolo[3,2-b]-carbazole semiconductors // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 9125–9136. https://doi.org/10.1021/ja071923y
  11. Chae H., Han J. M., Ahn Y., Kwon J. E., Lee W. H., Kim B.-G. NO2-affinitive amorphous conjugated polymer for field-effect transistor sensor toward improved NO2 detection capability // Advanced Mater. Technologies. 2021. V. 6. N 11. P. 2100580. https://doi.org/10.1002/admt.202100580
  12. Seo J-A., Im Y., Han S. H., Lee C. W., Lee J. Y. Unconventional molecular design approach of high-efficiency deep blue thermally activated delayed fluorescent emitters using indolocarbazole as an acceptor // Am. Chem. Soc. Appl. Mater. & Interfaces. 2017. V. 9. N 43. P. 37864–37872. https://doi.org/10.1021/acsami.7b09351
  13. Pat. CN 113603696 (publ. 2021). Preparation of indolocarbazoles based blue light fluorescence doping compound and its use in organic electroluminescent device.
  14. Zhang X.-H., Wang Z.-S., Cui Y., Koumura N., Furube A., Hara K. Organic sensitizers based on hexylthiophene-functionalized indolo[3,2-b]carbazole for efficient dye-sensitized solar cells // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 30. P. 13409–13425. https://doi.org/10.1021/jp808536v
  15. Robinson B. The Fischer indolisation of cyclohexane-1,4-dione bisphenylhydrazone // J. Am. Chem. Soc. (Resumed). 1963. P. 3097–3099. https://doi.org/10.1039/JR9630003097
  16. Yamashita K., Akimoto M., Kawamoto M., Nagase Y. Syntheses and photonic properties of copolymers containing indolocarbazole moiety in the side chain // Transactions of the Materials Research Society of Japan. 2013. V. 38. N 2. P. 253–255. https://doi.org/10.14723/TMRSJ.38.253
  17. Bintinger J., Yang S., Fruhmann P., Holzer B., Stoeger B., Svirkova A., Marchetti-Deschmann M., Horkel E., Hametner C., Froehlich J. Synthesis, Characterization and printing application of alkylated indolo[3,2-b]carbazoles // Synth. Metals. 2017. V. 228. P. 9−17. https://doi.org/10.1016/J.SYNTHMET.2017.04.003
  18. Förster T. Intermolecular energy transfer and fluorescence // Annalen der Physik (Leipzig). 1948. V. 2. P. 55–75.
  19. Dexter D. L. A theory of sensitized luminescence in solids // J. Chem. Phys. 1953. V. 21. N 5. P. 836–850. https://doi.org/10.1063/1.1699044

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (65KB)
3. Схема 2

Скачать (47KB)
4. Схема 3

Скачать (82KB)
5. Схема 4

Скачать (90KB)
6. Рис. 1. 1Н ЯМР-спектры индоло[3,2-b]карбазола в дейтерированном диметилсульфоксиде (а) и тозилированного полиэтиленгликоля с молекулярной массой 1000 в дейтерированном хлороформе (б).

Скачать (78KB)
7. Рис.2. ИК-спектры индоло[3,2-b]карбазола (а) и индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликолей (б) с молекулярной массой 400 (1), 1000 (2), 2000 (3), 3000 (4).

Скачать (286KB)
8. Рис. 3. Спектры поглощения (а) и фотолюминесценции (б) растворов индоло[3,2-b]карбазола (1), индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 400 (2), индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 1000 (3), индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 2000 (4) и индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 (5) в N-метилпирролидоне. Возбуждение люминесценции при 386 нм.

Скачать (184KB)
9. Рис. 4. Спектры поглощения (а) и люминесценции (б) композитных покрытий на стекле: полимерная матрица + 20 мас% индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 (1) и полимерная матрица + 50 мас% индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 (2). Возбуждение люминесценции при 337 нм.

Скачать (157KB)

© Российская академия наук, 2024

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах