Email this article Пленкообразующие композиции на основе растворимых индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликолей, обладающие фотолюминесцентными свойствами
- Authors: Светличный В.М.1, Нестерова А.С.1, Мягкова Л.А.1, Иванов А.Г.1, Литвинова Л.С.1, Гофман И.В.1, Попова Е.Н.1, Смыслов Р.Ю.1
-
Affiliations:
- Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
- Issue: Vol 97, No 3 (2024)
- Pages: 233-243
- Section: Высокомолекулярные соединения и материалы на их основе
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-4618/article/view/265070
- DOI: https://doi.org/10.31857/S004446182403006X
- EDN: https://elibrary.ru/QDEMBZ
- ID: 265070
Cite item
Open Access
Access granted
Abstract
Осуществлен синтез новых растворимых в органических растворителях олигомеров, содержащих индоло[3,2-b]карбазол и полиэтиленгликоли с молекулярной массой 400, 1000, 2000, 3000. Для синтезированных соединений представлены данные термогравиметрического анализа, величины молекулярных масс, проведена оценка растворимости. Для получения пленочных композиций в качестве пленкообразующей матрицы был синтезирован полимер на основе метилендифенилдиизоцианата, гексаметилендиамина и полиэтиленгликоля с молекулярной массой 1000. При использовании синтезированной полимерной матрицы и индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000 получены пленкообразующие композиции, обладающие фотолюминесценцией в области 395-510 нм. Оценены значения модуля упругости, прочности и удлинения при разрыве пленочных композиций, полученных при смешении полимерной матрицы с 20 и 50 мас% индоло[3,2-b]карбазол-полиэтиленгликоля 3000.
Full Text
About the authors
Валентин Михайлович Светличный
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Author for correspondence.
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-9657-082X
д.х.н.
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31Анна Сергеевна Нестерова
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-5834-5357
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31
Людмила Аркадьевна Мягкова
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3906-6261
к.х.н.
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31Алексей Геннадьевич Иванов
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-4666-1333
к.х.н.
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31Лариса Степановна Литвинова
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1042-3379
к.х.н.
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31Иосиф Владимирович Гофман
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0002-1939-2660
к.х.н.
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31Елена Николаевна Попова
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0001-8470-8994
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31
Руслан Юрьевич Смыслов
Филиал НИЦ «Курчатовский институт», ПИЯФ–ИВС
Email: valsvet@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-3633-4347
к.ф.-м.н.
Russian Federation, 199004, г. Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., д. 31References
- Tonzola C. J., Alam M. M., Kaminsky W., Jenekhe S. A. New n-type organic semiconductors: Synthesis, single crystal structures, cyclic voltammetry, photophysics, electron transport, and electroluminescence of a series of diphenylanthrazolines // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. N 44. P. 13548–13558. https://doi.org/10.1021/ja036314e
- Meng H., Bendikov M., Mitchell G., Helgeson R., Wudl F., Bao Z., Siegrist T., Kloc C., Chen C. Tetramethylpentacene: Remarkable absence of steric effect on field effect mobility // Advanced Mater. 2003. V. 15. N 13. P. 1090–1093. https://doi.org/10.1002/adma.200304935
- Ru Y., Zhang X., Wang L., Dai L., Yang W., Qiao J. Polymer composites with high haze and high transmittance // Polym. Chem. 2015. V. 6. N 37. P. 6632–6636. https://doi.org/10.1039/C5PY01072A
- Tullo A. H. Competition looms between LCDs and new organic light-emitting diode technology // Chem. Eng. News. 2001. V. 79. N 47. P. 49–54. https://doi.org/10.1021/cen-v079n047.p049
- Wu C.-C., Lin Y. T., Wong K.-T., Chen R. T., Chien Y.-Y. Efficient organic blue-light-emitting devices with double confinement on terfluorenes with ambipolar carrier transport properties // Advanced Mater. 2004. V. 16. N 1. Р. 61–65. https://doi.org/10.1002/adma.200305619
- Brunner K., van Dijken A., Börner H., Bastiaansen J. J. A., Kiggen N. M. M., Langeveld B. M. W. Carbazole compounds as host materials for triplet emitters in organic light-emitting diodes: Tuning the HOMO level without influencing the triplet energy in small molecules // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 19. P. 6035–6042. https://doi.org/10.1021/ja049883a
- Li J., Liu D., Lee C.-S., Kwong H. L., Lee S. A high Tg carbazole-based hole-transporting material for organic light-emitting devices // Chem. Mater. 2005. V. 17. N 5. P. 1208–1212. https://doi.org/10.1021/cm034731k
- Zhang D., Song X., Cai M., Kaji H., Duan L. Versatile indolocarbazole-isomer derivatives as highly emissive emitters and ideal hosts for thermally activated delayed fluorescent OLEDs with alleviated efficiency roll-off // Advanced Mater. 2018. V. 30. N 7. P. 1705406. https://doi.org/10.1002/adma.201705406
- Xiang S., Lv X., Sun S., Zhang Q., Huang Z., Guo R., Gu H., Liu S., Wang L. To improve the efficiency of thermally activated delayed fluorescence OLEDs by controlling the horizontal orientation through optimizing stereoscopic and linear structures of indolocarbazole isomers // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. N 21. P. 5812–5820. https://doi.org/10.1039/C8TC01419A
- Boudreault P.-L., Wakim S., Blouin N., Simard M., Tessier C., Tao Y., Leclerc M. Synthesis, characterization, and application of indolo[3,2-b]-carbazole semiconductors // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 9125–9136. https://doi.org/10.1021/ja071923y
- Chae H., Han J. M., Ahn Y., Kwon J. E., Lee W. H., Kim B.-G. NO2-affinitive amorphous conjugated polymer for field-effect transistor sensor toward improved NO2 detection capability // Advanced Mater. Technologies. 2021. V. 6. N 11. P. 2100580. https://doi.org/10.1002/admt.202100580
- Seo J-A., Im Y., Han S. H., Lee C. W., Lee J. Y. Unconventional molecular design approach of high-efficiency deep blue thermally activated delayed fluorescent emitters using indolocarbazole as an acceptor // Am. Chem. Soc. Appl. Mater. & Interfaces. 2017. V. 9. N 43. P. 37864–37872. https://doi.org/10.1021/acsami.7b09351
- Pat. CN 113603696 (publ. 2021). Preparation of indolocarbazoles based blue light fluorescence doping compound and its use in organic electroluminescent device.
- Zhang X.-H., Wang Z.-S., Cui Y., Koumura N., Furube A., Hara K. Organic sensitizers based on hexylthiophene-functionalized indolo[3,2-b]carbazole for efficient dye-sensitized solar cells // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. N 30. P. 13409–13425. https://doi.org/10.1021/jp808536v
- Robinson B. The Fischer indolisation of cyclohexane-1,4-dione bisphenylhydrazone // J. Am. Chem. Soc. (Resumed). 1963. P. 3097–3099. https://doi.org/10.1039/JR9630003097
- Yamashita K., Akimoto M., Kawamoto M., Nagase Y. Syntheses and photonic properties of copolymers containing indolocarbazole moiety in the side chain // Transactions of the Materials Research Society of Japan. 2013. V. 38. N 2. P. 253–255. https://doi.org/10.14723/TMRSJ.38.253
- Bintinger J., Yang S., Fruhmann P., Holzer B., Stoeger B., Svirkova A., Marchetti-Deschmann M., Horkel E., Hametner C., Froehlich J. Synthesis, Characterization and printing application of alkylated indolo[3,2-b]carbazoles // Synth. Metals. 2017. V. 228. P. 9−17. https://doi.org/10.1016/J.SYNTHMET.2017.04.003
- Förster T. Intermolecular energy transfer and fluorescence // Annalen der Physik (Leipzig). 1948. V. 2. P. 55–75.
- Dexter D. L. A theory of sensitized luminescence in solids // J. Chem. Phys. 1953. V. 21. N 5. P. 836–850. https://doi.org/10.1063/1.1699044
Supplementary files
