Synthesis of 5-Aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]- 4-(hydroxy-4-methylphenylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones by Reaction of Tryptamine with 4-Methylbenzoyltartaric Acid Methyl Ester and Aromatic Aldehydes

M. I. Kazantseva; Казанцева М. И.; N. N. Kasimova; Касимова Наталья Нурисламовна; V. L. Gein; Гейн Владимир Леонидович

doi:10.31857/S0044460X24030041

Синтез 5-арил-1-[2-(1h-индол-3-ил)этил]-4-(гидрокси-4-метилфенилметилен)пирролидин-2,3-дионов реакцией триптамина с метиловым эфиром 4-метилбензоилвиноградной кислоты и ароматическими альдегидами

Авторы: Казанцева М.И.¹, Касимова Н.Н.², Гейн В.Л.²
Учреждения:
1. Пермский государственный медицинский университет имени академика Е. А. Вагнера
2. Пермская государственная фармацевтическая академия
Выпуск: Том 94, № 3 (2024)
Страницы: 350-357
Раздел: Статьи
URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261496
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030041
EDN: https://elibrary.ru/FZGOXH
ID: 261496

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Кратковременное нагревание смеси триптамина, ароматического альдегида и метилового эфира 4-метилбензоилпировиноградной кислоты с последующим выдерживанием в течение суток при комнатной температуре приводит к образованию 5-арил-1-[2-(1H-индол-3-ил)этил]-4-(гидрокси-4-метилфенилметилен)пирролидин-2,3-дионов. Строение полученных соединений подтверждено данными ИК и ЯМР ¹H спектроскопии. Исследована противомикробная активность полученных соединений.

Ключевые слова

пирролидин-2,3-дионы, аналоги N,N-диметилтриптамина, трехкомпонентные реакции, синтез биологически активных веществ, противомикробная активность

Полный текст

Список литературы

Coutrot P., Claudel S., Didierjean C., Grison C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 417. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.09.068
Baures P.W., Eggleston D.S., Erhard K.F., Cieslinski L.B., Torphy T.J., Christensen S.B. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 22. P. 3274. doi: 10.1021/jm00074a007
Heinrich D.M., Flanagan J.U., Jamieson S.M.F., Silva S., Rigoreau L.J.M., Trivier E., Raynham T., Turnbull A.P., Denny W.A. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 62. P. 738. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.01.047
Saurav K., Kannabiran K. // Saudi J. Biol. Sci. 2012. Vol. 19. N 1. P. 81. doi: 10.1016/j.sjbs.2011.07.003
Гейн В.Л., Касимова Н.Н., Чащина С.В., Старкова А.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 218. doi: 10.31857/S0044460X20020067; Gein V.L., Kasimova N.N., Chaschina S.V., Starkova A.V., Yankin A.N. Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 202. doi: 10.1134/S1070363220020061
Ramachandran G., Karthikeyan N.S., Giridharan P., Sathiyanarayanan K.I. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 28. P. 5343. doi: 10.1039/C²ob25530h
Ikuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., Katayama K. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 11. P. 1995. doi: 10.1021/jm00394a01
Malawska B., Kulig K., Filipek B., Sapa J., Maciąg D., Zygmunt M., Antkiewicz-Michaluk L. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 3. P. 183. doi: 10.1016/s0223-5234(01)01321-6
Гейн В.Л., Варкентин Л.И., Казанцева М.И., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 11. С. 1673; Gein V.L., Varkentin L.I., Kazantseva M.I., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 11. P. 2156. doi: 10.1134/S1070363219110057
Gein V.L., Nosova N.V., Yankin A.N., Bazhina A.Y., Dmitriev M.V. // Polycycl. Arom. Compd. doi 10.1080/ 10406638.2019.1602061
Янкин А.Н., Носова Н.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 2. С. 222; Yankin A.N., Nosova N.V., Dmitriev M.V., Gein V.L. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 2. P. 206. doi: 10.1134/S107042801602007X
Dai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. // Synthesis. 2017. N 49. P. 637. doi: 10.1055/s-0036-1588605
Hong A.Y., Vanderwall C.D. // Tetrahedron. 2017. N 73. P. 4160. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.004
Guistiano M., Pellicia S., Sangaletti L., Meneghetti F., Amato J., Novellino E., Tron Gian C. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4264. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.076
Singh V.K., Dubey R., Upadhyay A., Sharma L.K., Singh R.K.P. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4227. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.003
Насакин О.Е., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 6. С. 1048; Nasakin O.E., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Gein V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1270. doi: 10.1134/S1070363218080167
Гейн В.Л., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Замараева Т.М., Янкин А.Н., Белецкий E.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1216; Gein V.L., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Zamaraeva T.M., Yankin A.N., Beletskii E.V., Novikova V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1436. doi: 10.1134/S1070363220080083
Yaxue Z., Qing W., Qingqing M., Dazhong D., Huaiyu Y., Guangwei G., Dawei L., Weiliang Z., Huchen Z. // Bioorg. Med. Chem. 2012. N 20. P. 1240. doi 10.1016/ j.bmc.2011.12.035
Tongquing L., Ning Y., Hongbo L., Jianfeng P., Luhua L. // Med. Chem. Lett. 2016. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00420
Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.