Synthesis of 5-Aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]- 4-(hydroxy-4-methylphenylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones by Reaction of Tryptamine with 4-Methylbenzoyltartaric Acid Methyl Ester and Aromatic Aldehydes
- Авторлар: Kazantseva M.1, Kasimova N.2, Gein V.2
-
Мекемелер:
- E. A. Wagner Perm State Medical University
- Perm State Pharmaceutical Academy
- Шығарылым: Том 94, № 3 (2024)
- Беттер: 350-357
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/261496
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030041
- EDN: https://elibrary.ru/FZGOXH
- ID: 261496
Дәйексөз келтіру
Аннотация
Short heating of a mixture of tryptamine, aromatic aldehyde and 4-methylbenzoylpyruvic acid methyl ester followed by keeping for 24 h at room temperature leads to the formation of 5-aryl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-(hydroxy-p-tolylmethylene)pyrrolidine-2,3-diones. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR and 1H NMR spectroscopy methods. Antimicrobial activity of the obtained compounds was investigated.
Толық мәтін
Авторлар туралы
M. Kazantseva
E. A. Wagner Perm State Medical University
Email: pufmail135@gmail.com
Ресей, Perm, 614990
N. Kasimova
Perm State Pharmaceutical Academy
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: pufmail135@gmail.com
ORCID iD: 0009-0001-6348-7333
Ресей, Perm, 614990
V. Gein
Perm State Pharmaceutical Academy
Email: pufmail135@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Ресей, Perm, 614990
Әдебиет тізімі
- Coutrot P., Claudel S., Didierjean C., Grison C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. N 2. P. 417. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.09.068
- Baures P.W., Eggleston D.S., Erhard K.F., Cieslinski L.B., Torphy T.J., Christensen S.B. // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36. N 22. P. 3274. doi: 10.1021/jm00074a007
- Heinrich D.M., Flanagan J.U., Jamieson S.M.F., Silva S., Rigoreau L.J.M., Trivier E., Raynham T., Turnbull A.P., Denny W.A. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 62. P. 738. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.01.047
- Saurav K., Kannabiran K. // Saudi J. Biol. Sci. 2012. Vol. 19. N 1. P. 81. doi: 10.1016/j.sjbs.2011.07.003
- Гейн В.Л., Касимова Н.Н., Чащина С.В., Старкова А.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 218. doi: 10.31857/S0044460X20020067; Gein V.L., Kasimova N.N., Chaschina S.V., Starkova A.V., Yankin A.N. Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 202. doi: 10.1134/S1070363220020061
- Ramachandran G., Karthikeyan N.S., Giridharan P., Sathiyanarayanan K.I. // Org. Biomol. Chem. 2012. Vol. 10. N 28. P. 5343. doi: 10.1039/C²ob25530h
- Ikuta H., Shirota H., Kobayashi S., Yamagishi Y., Yamada K., Yamatsu I., Katayama K. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. N 11. P. 1995. doi: 10.1021/jm00394a01
- Malawska B., Kulig K., Filipek B., Sapa J., Maciąg D., Zygmunt M., Antkiewicz-Michaluk L. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. N 3. P. 183. doi: 10.1016/s0223-5234(01)01321-6
- Гейн В.Л., Варкентин Л.И., Казанцева М.И., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 11. С. 1673; Gein V.L., Varkentin L.I., Kazantseva M.I., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 11. P. 2156. doi: 10.1134/S1070363219110057
- Gein V.L., Nosova N.V., Yankin A.N., Bazhina A.Y., Dmitriev M.V. // Polycycl. Arom. Compd. doi 10.1080/ 10406638.2019.1602061
- Янкин А.Н., Носова Н.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 2. С. 222; Yankin A.N., Nosova N.V., Dmitriev M.V., Gein V.L. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 2. P. 206. doi: 10.1134/S107042801602007X
- Dai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. // Synthesis. 2017. N 49. P. 637. doi: 10.1055/s-0036-1588605
- Hong A.Y., Vanderwall C.D. // Tetrahedron. 2017. N 73. P. 4160. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.004
- Guistiano M., Pellicia S., Sangaletti L., Meneghetti F., Amato J., Novellino E., Tron Gian C. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4264. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.076
- Singh V.K., Dubey R., Upadhyay A., Sharma L.K., Singh R.K.P. // Tetrahedron Lett. 2017. N 58. P. 4227. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.003
- Насакин О.Е., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 6. С. 1048; Nasakin O.E., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Gein V.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 6. P. 1270. doi: 10.1134/S1070363218080167
- Гейн В.Л., Казанцева М.И., Варкентин Л.И., Замараева Т.М., Янкин А.Н., Белецкий E.В., Новикова В.В. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1216; Gein V.L., Kasantseva M.I., Varkentin L.I., Zamaraeva T.M., Yankin A.N., Beletskii E.V., Novikova V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1436. doi: 10.1134/S1070363220080083
- Yaxue Z., Qing W., Qingqing M., Dazhong D., Huaiyu Y., Guangwei G., Dawei L., Weiliang Z., Huchen Z. // Bioorg. Med. Chem. 2012. N 20. P. 1240. doi 10.1016/ j.bmc.2011.12.035
- Tongquing L., Ning Y., Hongbo L., Jianfeng P., Luhua L. // Med. Chem. Lett. 2016. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00420
- Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова, Н.Д. Бунятян, А.Н. Васильева, О.Л. Верстаковой, М.В. Журавлевой, В.К. Лепахина, Н.В. Коробова, В.А. Меркулова, С.Н. Орехова, И.В. Сакаевой, Д.Б. Утешева, А.Н. Яворского. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. 944 с.