Современные подходы к синтезу пиразолов (обзор)
- Авторы: Баева Л.А.1, Гатауллин Р.Р.1
-
Учреждения:
- Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук
- Выпуск: Том 94, № 1 (2024)
- Страницы: 29-55
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/258222
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010034
- EDN: https://elibrary.ru/HLTEGJ
- ID: 258222
Цитировать
Аннотация
В статье проанализированы публикации, в которых приведены результаты исследований современных и известных подходов к синтезу новых и ранее полученных гетероциклов с пиразольным фрагментом, а также данные по методам синтеза, направленным на расширение библиотеки соединений этого ряда, используя в качестве одной из компоненты реакции гидразины, гидразиды, семи- или тиосемикарбазиды, диазосоединения, гидразонилхлориды. Показаны некоторые примеры, в которых используются подходы к синтезу пиразолов посредством многокомпонентных реакций с участием аминов и гидроксамовой кислоты или амина и енаминокетона. Представлены ссылки на публикации, в которых нашли отражение результаты исследований биологической активности данных гетероциклов, изучения их в качестве селективных экстрагентов металлов, возможности получения металлокомплексов с их участием, а также описание результатов наблюдений некоторых фотохимических превращений.
Ключевые слова
Полный текст
Об авторах
Л. А. Баева
Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук
Email: gataullin@anrb.ru
Россия, Уфа
Р. Р. Гатауллин
Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
Россия, Уфа
Список литературы
- Hu X., Huang Y., Fu X., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 644. doi: 10.1007/s10593-019-02510-9
- Ramachandran K., Anbarasan P. // Synlett. 2023. Vol. 34. P. 868. doi: 10.1055/a-1970-8537
- Кобелевская В.А., Попов А.В., Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1493; Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1505. doi: 10.1134/S1070428018100111
- Ефремова И.Е., Серебрянникова А.В., Лапшина Л.В., Гуржий В.В., Рябин А.Е. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 902; Efremova I.E., Serebryannikova A.V., Lapshina L.V., Gurzhiy V.V., Ryabin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 902. doi: 10.1007/s10593-019-02556-9
- Голованов А.А., Один И.С., Вологжанина А.В., Воронова Э.Д., Аношина О.С., Бекин В.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 1629; Golovanov A.A., Odin I.S., Vologzhanina A.V., Voronova E.D., Anoshina O.S., Bekin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 1664. doi: 10.1134/S1070428017110082
- Далингер А.И., Медведько А.В., Балалаева А.И., Вацадзе И.А., Далингер И.Л., Вацадзе С.З. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 180; Dalinger A.I., Medved’ko A.V., Balalaeva A.I., Vatsadze I.А., Dalinger I.L., Vatsadze S.Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 180. doi: 10.1007/s10593-020-02643-2
- Осянин В., Осипов Д.В., Корженко К.С., Демидов О.П., Климочкин Ю.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 305; Osyanin V., Osipov D.V., Korzhenko K.S., Demidov O.P., Klimochkin Y.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 305. doi: 10.1007/s10593-021-02908-4
- Zhang X., Qiu D.-X., Qiu W.-T., Wang H.-R., Zhao Z.-W., Yu H.-F., Che G.-B. // Tetrahedron. 2023. Vol. 134. Article ID 133305. doi: 10.1016/j.tet.2023.133305
- Петко К.И., Филатов А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 666; Petko K.I., Filatov A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 666. doi: 10.1007/s10593-021-02965-9
- Punia S., Verma V., Kumar D., Kumar A., Deswal L., Parshad M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 2832. doi: 10.1080/00397911.2021.1953532
- Халиуллин Ф.А., Клен Э.Е., Макарова Н.Н., Шепилова С.О., Байкова И.П. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1213; Khaliullin F.А., Klen E.E., Makarova N.N., Shepilova S.O., Baikova I.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1213. doi: 10.1007/s10593-020-02800-7
- Ахмадиев Н.С., Амета К.Л., Ахметова В.Р. // ХГС. 2023. Т. 59. С. 5; Akhmadiev N.S., Ameta K.L., Akhmetova V.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2023. Vol. 59. P. 5. doi: 10.1007/s10593-023-03156-4
- Dong F., Wang X.-S. // Heterocycl. Commun. 2016. Vol. 22. P. 307. doi: 10.1515/hc-2016-0116
- Janin Y.L. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3924. doi: 10.1021/cr200427q
- Ворожцов Н.О., Яровая О.И., Рознятовский В.А., Тарасевич Б.Н., Козловская Ю.А., Петкова А.И., Слита А.В., Синегубова Е.О., Зарубаев В.В., Салахутдинов Н.Ф., Белоглазкина Е.К. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 432; Vorozhtsov N.O., Yarovaya O.I., Roznyatovskii V.A., Tarasevich B.N., Kozlovskaya Y.A., Petkova A.I., Slita A.V., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F., Beloglazkina E.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 432. doi: 10.1007/s10593-021-02921-7
- Бажин Д.Н., Кудякова Ю.С., Оноприенко А.Я., Слепухин П.А., Бургарт Ю.В., Салоутин В.И. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 1324; Bazhin D.N., Kudyakova Y.S., Onoprienko A.Ya., Slepukhin P.A., Burgart Y.V., Saloutin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 1324. doi: 10.1007/s10593-018-2214-1
- Ravindar L., Hasbullah S.A., Rakesh K.P., Hassan N.I. // Eur. J. Pharm. Sci. 2023. Vol. 183. Article ID 106365. doi: 10.1016/j.ejps.2022.106365
- Bayrak C. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 128. Article ID 106086. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.106086
- Варгафтик М.Н., Нефедов С.Е. // ЖКХ. 2021. Т. 47. С. 613; Vargaftik M.N., Nefedov S.E. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Vol. 47. P. 679. doi: 10.1134/S1070328421100079
- Kumar V., Kaur K., Gupta G.K., Sharma A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 69. P. 735. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.08.053
- Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 16. doi: 10.1039/C6NJ03181A
- Zhang Y., Chan S., He R., Liu Y., Song X., Tu Z.-C., Ren X., Zhou Y., Zhang Z., Wang Z., Zhou F., Ding K. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 244. Article ID 114862. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114862
- Alam J., Alam O., Alam P., Naim M.J. // Int. J. Pharma Sci. Res. 2015. Vol. 6. P. 1433. http://www.ijpsr.info/docs/IJPSR15-06-12-007.pdf
- Keri R.S., Chand K., Ramakrishnappa T., Nagaraja B.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2015. Vol. 348. P. 299. doi: 10.1016/j.fluchem.2016.08.012
- Xu Z., Gao C., Ren Q.-C., Song X.-F., Feng L.-S., Lv Z.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 139. P. 429. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.059
- Ganesh A. // Int. J. Pharm. Bio. Sci. 2013. Vol. 4. P. 727.
- Silva V.L.M., Elguero J., Silva A.M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 156. P. 394. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.007
- Küçükgüzel Ş.G., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 786. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
- Костин Р.К., Маршавин А.С. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1061; Kostin R.K., Marshavin A.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1061. doi: 10.1007/s10593-021-03025-y
- Ахмадиев Н.С., Ахметова В.Р., Бойко Т.Ф., Ибрагимов А.Г. // ХГC. 2018. Т. 54. С. 344; Akhmadiev N.S., Akhmetova V.R., Boiko T.F., Ibragimov A.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 344. doi: 10.1007/s10593-018-2271-5
- Malysheva S., Kuimov V., Belovezhets L., Belogorlova N., Borovskaya M., Borovskii G. // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 132. Article ID 106363. doi: 10.1016/j.bioorg.2023.106363
- Verma R., Verma S.K., Rakesh K.P., Girish Y.R., Ashrafizadeh M., Sharath Kumar K.S., Rangappa K.S. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 212. Article ID 113134. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113134
- Li M.-M., Huang H., Pu Y., Tian W., Deng Y., Lu J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 243. Article ID 114739. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114739
- De A., Sarkar S., Majee A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vo l. 57. P. 410. doi: 10.1007/s10593-021-02917-3
- Vahora M.S., Boruah J.J., Das S.P. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 846. doi: 10.1134/S1070428023050160
- Lin T., Li J., Liu L., Li Y., Jiang H., Chen K., Xu P., Luo C., Zhou B. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 215. Article ID 113281. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113281
- Hassan G.S., Georgey H.H., Mohammed E.Z., George R.F., Mahmoud W.R., Omar F.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 218. Article ID 113389. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113389
- Anil D., Caykoylu E.U., Sanli F., Gambacorta N., Karatas O.F., Nicolotti O., Algul O., Burmaoglu S. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2021. Vol. 354. Article ID 2100225. doi: 10.1002/ardp.202100225
- Bennani F.E., Doudach L., Karrouchi K., El rhayam Y., Rudd C.E., Ansar M., Faouzi M.E.A. // Heliyon. 2022. Vol. 8. Article ID e10003. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e10003
- Madhu G., Sudhakar M., Santosh Kumar K., Rajashekher Reddy G., Sravani A., Ramakrishna K., Prasad Rao Ch. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2421. doi: 10.1134/S1070363217100243
- Kaur G., Utreja D., Jain N., Dhillon N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 113. doi: 10.1134/S1070428020010182
- Jo J., Lee D., Park Y.H., Choi H., Han J., Park D.H., Choi Y.-K., Kwak J., Yang M.-K., Yoo J.-W., Moon H.R., Geum D., Kang K.S., Yun H. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113325. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113325
- Yu B., Zhao B., Hao Z., Chen L., Cao L., Guo X., Zhang N., Yang D., Tang L., Fan Z. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 214. Article ID 113230. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113230
- Si W.-J., Wang X.-B., Chen M., Wang M.-Q., Lua A.-M., Yang C.-L. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 3000. doi: 10.1039/c8nj05150j
- Kumar G., Krishna V.S., Sriram D., Jachak S.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2020. Vol. 353. Article ID 2000077. doi: 10.1002/ardp.202000077
- Jasani M., Patel L. // Results in Chem. 2023. Vol. 5. Article ID 100739. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100739
- Leśniak R.K., Nichols R.J., Schonemann M., Zhao J., Gajera C.R., Lam G., Nguyen K.C., Langston J.W., Smith M., Montine T.J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 242. Article ID 114693. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114693
- Gorecki L., Muthna D., Merdita S., Andrs M., Kucera T., Havelek R., Muckova L., Kobrlova T., Soukup J., Krupa P., Prchal L., Soukup O., Roh J., Rezacova M., Korabecny J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 240. Article ID 114580. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114580
- Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 406; Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 499. doi: 10.1134/S1070428022040054
- Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ragab A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 249. Article ID 115138. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115138
- Liebing P., Edelmann F.T. // Helv. Chim. Acta. 2020. Vol. 103. Article ID e2000148. doi: 10.1002/hlca.202000148
- Petrov P.A., Laricheva Y.A., Sukhikh T.S., Sokolov M.N. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 7047. doi: 10.1039/D1NJ00195G
- Поткин В.И., Петкевич С.К., Клецков А.В., Колесник И.А., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2017. Vol. 53. С. 246; Potkin V.I., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Kolesnik I.A., Zvereva T.D., Zhukovskaya N.A., Levkovskaya G.G., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 240. doi: 10.1134/S1070428017020178
- Jozak T., Zabel D., Schubert A., Sun Y., Thiel W.R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2010. P. 5135. doi: 10.1002/ejic.201000802
- Smith J.A., Wilson K.B., Sonstrom R.E., Kelleher P.J., Welch K.D., Pert E.K., Westendorff K.S., Dickie D.A., Wang X., Pate B.H., Harman W.D. // Nature. 2020. Vol. 581. P. 288. doi: 10.1038/s41586-020-2268-y
- Moradi R., Ziarani G.M., Badiei A. // Res. Chem. Intermed. 2023. Vol. 49. P. 1427. doi: 10.1007/s11164-022-04900-9
- Yuea Y., Xiea Z., Chua Y., Shi W. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 866. doi: 10.1134/S1070428019060186
- Wei K., Deng Z., Liu Y., Kang M., Liu P., Yang X., Pei M., Zhang G. // J. Photochem. Photobiol. A. 2023. Vol. 437. Article ID 114470. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114470
- Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.M. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 768; Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nugumanov R.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1115. doi: 10.1134/S1070363223050110
- Леснов А.Е. // Изв. вузов. Хим. хим. техн. 2019. Т. 62. С. 15; Lesnov A.E. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. Vol. 62. P. 15. doi: 10.6060/ivkkt201962fp.5775
- David E., Thirumoorthy K., Palanisami N. // Mater. Chem. Front. 2021. Vol. 5. P. 8290. doi: 10.1039/d1qm01022k
- Vafaee A., Davoodnia A., Nakhaei A., Yadegarian S., Nejatianfar M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 273. doi: 10.1134/S1070363221020158
- Шаталов Г.В., Лавлинская М.С., Пахомова О.А., Мокшина Н.Я., Кузнецов В.А. // ЖПХ. 2016. Т. 89. С. 112; Shatalov G.V., Lavlinskaya M.S., Pakhomova O.A., Mokshina N.Ya., Kuznetsov V.A. // Russ. J. Appl. Chem. 2016. Vol. 89. P. 140. doi: 10.1134/S1070427216010225
- Шаглаева Н.С., Баяндин В.В., Султангареев Р.Г., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С., Орхокова Е.А., Прозорова Г.Ф. // ЖПХ. 2013. Т. 86. С. 1623; Shaglaeva N.S., Bayandin V.V., Sultangareev R.G., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Orkhokova E.A., Prozorova G. F. // Russ. J. Appl. Chem. 2013. Vol. 86. P. 1576. doi: 10.1134/S1070427213100169
- Wang J., Lv R., Jiang L., Song S., Wang K., Zhang Q. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 493. doi: 10.1007/s10593-022-03118-2
- Левашова Е.Ю., Жуковский Д.Д., Дарьин Д.В., Красавин М.Ю. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 806; Levashova E.Yu., Zhukovsky D.D., Dar’in D.V., Krasavin M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 806. doi: 10.1007/s10593-020-02735-z
- Goulioukina N.S., Makukhin N.N., Beletskaya I.P. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 667. doi: 10.1070/RCR4579
- Zou X., Zheng L., Zhuo X., Zhong Y., Wu Y., Yang B., He Q., Guo W. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 2190. doi: 10.1021/acs.joc.2c02610
- Назаров М.А., Толмачева И.А., Ерошенко Д.В., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Гришко В.В. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1321; Nazarov M.A., Tolmacheva I.A., Eroshenko D.V., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Grishko V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1321. doi: 10.1007/s10593-020-02817-y
- Wuzhong Z., Yulai H., Xiaoping W., Jiaxin L., Danfeng H., Kehu W. // Chin. J. Org. Chem. 2019. Vol. 39. P. 1396. doi: 10.6023/cjoc201811039
- Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1149; Markitanov Y.N., Timoshenko V.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1149. doi: 10.1007/s10593-021-03035-w
- Huan X., Wang Y., Peng X., Xie S., He Q., Zhang X., Lan L., Yang C. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 236. Article ID 114309. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114309
- Быкова Л.С., Кочнев И.А., Барков А.Ю., Зимницкий Н.С., Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 646; Bykova L.S., Kochnev I.А., Barkov A.Yu., Zimnitskiy N.S., Korotaev V.Yu., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 646. doi: 10.1007/s10593-022-03128-0
- Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М., Михайлыченко С.С., Русанов Е.Б., Хыжан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1107; Маrkitanov Y.N., Тimoshenko V.М., Мykhaylychenko S.S., Rusanov E.B., Khyzhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1107. doi: 10.1007/s10593-021-03029-8
- Mykhailiuk P.K. // Eur. J. Org. Chem. 2015. P. 7235. doi: 10.1002/ejoc.201501027
- Mykhailiuk P.K., Koenigs R.M. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. P. 89. doi: 10.1002/chem.201903335
- Ледовская М.С., Воронин В.В., Валов Н.Р. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 167; Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Valov N.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 235. doi: 10.1134/S1070363223020019
- Szilágyi B., Egyed A., Mándity I., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B., Keserű G.M. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 959. doi: 10.1055/s-0042-1751389
- Poszávácz L., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 2061. doi: 10.1055/a-2016-4337
- Васин В.А., Попкова Ю.А., Безрукова Е.В., Разин В.В., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 1178; Vasin V.А., Popkova Yu.А., Bezrukova Ye.V., Razin V.V., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1189. doi: 10.1134/S1070428018080122
- Васин В.А., Разин В.В., Безрукова Е.В., Попкова Ю.А., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 890; Vasin V.A., Razin V.V., Bezrukova E.V., Popkova Yu.A., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 892. doi: 10.1134/S1070428018060118
- Пелипко В.В., Байчурин Р.И., Макаренко С.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 1821; Pelipko V.V., Baichurin R.I., Makarenko S.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 1821. doi: 10.1007/s11172-019-2631-z
- Chen Z., Zhang Y., Nie J., Ma J.A. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 2120. doi: 10.1021/acs.orglett.8b0072
- Chen Z., Zhang Y., Ma J.A. // Angew. Chem. 2017. Vol. 129. P. 4640. doi: 10.1002/ange.201700955
- Feng G., Xu S., Chen R., Chen W., Wang K.-K., Wang S. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 152622. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152622
- Бородкин Ю.С., Русанов Э.Б., Хижан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 1065; Borodkin Y.S., Rusanov E.B., Khizhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 1065. doi: 10.1007/s10593-019-02578-3
- Chen H., Wen S., Cui Y., Lin L., Zhang H., Fang Z., You Y., Wenig Z. // Tetrahedron. 2021. Vol. 85. Article ID 132062. doi: 10.1016/j.tet.2021.132062
- Bondock S., Albormani O., Fouda A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1098. doi: 10.1134/S1070363222060226
- Марцинкевич Д.С., Чернявская К.Ф., Абрамович Т.Л., Тарасевич В.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 516; Martsinkevich D.S., Chernyavskaya K.F., Ahramovich T.I., Tarasevich V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 697. doi: 10.1134/S1070428022050098
- Abdelrahman E.F., Shehta W., Assy M.G.M., Farhan M.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1832. doi: 10.1134/S1070428020100267
- Assy M.G., Shehta W., Abdelrahman E.F. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1245. doi: 10.1134/S1070428020070192
- El-Sayed H.A., Moustafa A.H., Fadda A.A., Abd El-Rahman K.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 339. doi: 10.1134/S1070363219020270
- Стасевич М.В., Зварыч В.И., Лунин В.В., Хомяк С.В., Вовк М.В., Новиков В.П. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 927; Stasevych M.V., Zvarych V.I., Lunin V.V., Khomyak S.V., Vovk M.V., Novikov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 927. doi: 10.1007/s10593-017-2148-z
- Yamali C., Sakagami H., Uesawa Y., Kurosaki K., Satoh K., Masuda Y., Yokose S., Ece A., Bua S., Angeli A., Supuran C.T., Gul H.I. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113351. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113351
- Аксенов Н.А., Скоморохов А.А., Аксенов А.В., Воскресенский Л.Г., Рубин М.А. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 541; Aksenov N.A., Skomorokhov A.A., Aksenov A.V., Voskressensky L.G., Rubin M.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 541. doi: 10.1007/s10593-019-02493-7
- Yao M.-M., Chen W.-T., Min L.-J., Han L., Sun N.-B., Liu X.-H. // J. Molec. Struct. 2022. Vol. 1265. Article ID 133405. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.133405
- Venkatesh N., Sundergoud Sh., Kumara Swamy M., Veerasomaiah P. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1635. doi: 10.1134/S1070428020090213
- Pervaram S., Ashok D., Rao B.A., Sarasija M., Reddy C.V.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2454. doi: 10.1134/S1070363217100280
- Городничева Н.В., Васильева О.С., Остроглядов Е.С., Байчурин Р.И., Литвинов И.А., Тюренков И.Н., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Куркин Д.В., Байчурина Л.В., Макаренко С.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 598; Gorodnicheva N.V., Vasil’eva O.S., Ostroglyadov E.S., Baichurin R.I., Litvinov I.A., Tyurenkov I.N., Kovalev N.S., Bakulin D.A., Kurkin D.V., Baichurina L.V., Makarenko S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 598. doi: 10.1007/s10593-022-03140-4
- Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Гатауллин Р.Р., Фатыхов А.А. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 548; Baeva L.A., Nugumanov R.M., Gataullin R.R., Fatykhov A.А. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 548. doi: 10.1007/s10593-020-02698-1
- Naguib H.M., Dauoud N.T., Shaban S.N., Abdelghaffar N.F., Sayed G.H., Anwer K.E. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 891. doi: 10.1134/S1070428022060203
- Moeinimehr M., Safaiee M., Zolfigol M.A., Taherpour A.A. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. Article ID e202200849. doi: 10.1002/slct.202200849
- Сираканян С.Н., Спинелли Д., Героникаки А., Карцев В.Г., Степанян О.М., Акопян Э.К., Овакимян А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 75; Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Kartsev V.G., Stepanyan H.M., Hakobyan E.K., Hovakimyan A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 75. doi: 10.1007/s10593-021-02870-1
- He W.-B., Zhao S.-J., Chen J.-Y., Jiang J., Chen X., Xu X., He W.-M. // Chin. Chem. Lett. 2023. Vol. 34. Article ID 107640. doi: 10.1016/j.cclet.2022.06.063
- Липин К.В., Ершов О.В., Федосеев С.В., Михайлов А.А. // ЖОрХ. 2020.Т. 56, 144; Lipin K.V., Ershov O.V., Fedoseev S.V., Mikhailov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 177. doi: 10.1134/S1070428020010273
- Moustafa A.H., Ahmed D.H., El-Wassimy M.T.M., Mohamed M.F.A. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 570. doi: 10.1080/00397911.2020.1843179
- Khatab T.K., Hassan A.S., Hassan A.S., Hafez T.S., Hafez T.S. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019. Vol. 33. P. 135. doi: 10.4314/bcse.v33i1.13
- Mukhtar S.S., Hassan A.S., Morsy N.M., Hafez T.S., Saleh F.M., Hassaneen H.M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1564. doi: 10.1080/00397911.2021.1894338
- Новикова Д.С., Darwish F., Григорева Т.А., Трибулович В.Г. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 684; Novikova D.S., Darwish F., Grigoreva T.A., Tribulovich V.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1040. doi: 10.1134/S1070363223050043
- Ravi K., Dhoddi B.N., Pochampally J., Matta R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 924. doi: 10.1134/S1070428023050238
- Lusardi M., Spallarossa A., Brullo C. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. Article ID 7834. doi: 10.3390/ijms24097834
- Pandey A.K., Kumar A., Shrivastava S.C. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 653. doi: 10.1134/S1070428021040229
- Sedighinia E., Badri R., Kiasat A.R. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 1755. doi: 10.1134/S1070428019110186
- Sivaganesh T., Padmaja P., Reddy P.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 81. doi: 10.1134/S1070428022010110
- Ивонин М.А., Бычок О.Ю., Сафарова Н.В., Сорокин В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. С. 1728; Ivonin M.A., Bychok O.Yu., Safarova N.V., Sorokin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2477. doi: 10.1134/S1070363217100322
- Zolfigol M.A., Afsharnadery F., Baghery S., Salehzadeh S., Maleki F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 75555. doi: 10.1039/c5ra16289k
- Usachev S.A., Nigamatova D.I., Mysik D.K., Naumov N.A., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Y. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article ID 4415. doi: 10.3390/molecules26154415
- Комогорцев А.Н., Мелехина В.Г., Личицкий Б.В., Дудинов А.А., Фахрутдинов А.Н., Краюшкин М.М. // Изв. Ан. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 758; Komogortsev A.N., Melekhina V.G., Lichitsky B.V., Dudinov A.A., Fakhrutdinov A.N., Krayushkin M.M. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 758. doi: 10.1007/s11172-020-2829-0
- Обыденнов Д.Л., Суслова А.И., Сосновских В.Я. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 173; Obydennov D.L., Suslova A.I., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 173. doi: 10.1007/s10593-020-02642-3
- Lisovenko N.Y., Nasibullina E.R., Dmitriev M.V. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2019. Vol. 68. P. 578. doi: 10.1007/s11172-019-2457-8
- Ивонин С.П., Русанов Э.Б., Волочнюк Д.М. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 320; Ivonin S.P., Rusanov E.B., Volochnyuk D.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 320. doi: 10.1007/s10593-020-02662-z
- Hazarika R., Konwar M., Damarla K., Kumar A., Sarma D. // Synth. Commun. 2020. Vol. 50. P. 329. doi: 10.1080/00397911.2019.1692869
- Somakala K., Amir M., Sharma V., Wakode S. // Monatsh. Chem. 2016. Vol. 147. P. 2017. doi: 10.1007/s00706-016-1694-x
- El Shehry M.F., Ewies E.F., Zayed E.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 492. doi: 10.1134/S1070363219030216
- Олещук А.Л., Карбаинова А.А., Криворучко Т.Н., Шульгау З.Т., Сеильханов Т.М., Кулаков И.В. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 47; Oleshchuk A.L., Karbainova A.A., Krivoruchko T.N., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M., Kulakov I.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 47. doi: 10.1007/s10593-019-02417-5
- Akki M., Reddy D.S., Katagi K.S., Kumar A., Babagond V., Munnolli R.S., Joshi S.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2092. doi: 10.1134/S1070363222100231
- Zhang D., Asnake S., Zhang J., Olsson P.-E., Zhao G. // Chem. Biol. Drug Design. 2018. Vol. 91. P. 1113. doi: 10.1111/cbdd.13173
- Гейн В.Л., Бобровская О.В., Русских А.А., Новикова В.В., Гейн О.Н., Карпенко Ю.Н., Чащина С.В., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. С. 542; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Russkikh A.A., Novikova V.V., Gein O.N., Karpenko Yu.N., Chashchina S.V., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 680. doi: 10.1134/S1070363219040078
- Kolla S.T., Somanaboina R., Bhimapaka C.R. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1425. doi 10.1080/ 00397911.2021.1885716
- Li D., Hu W. // Asian J. Org. Chem. 2023. Vol. 12. Article ID e20230004. doi: 10.1002/ajoc.202300043
- Nguyen K.X., Pham P.H., Nguyen T.T., Yang C.-H., Pham H.T.B., Nguyen T.T., Wang H., Phan N.T.S. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. P. 9751. doi: 10.1021/acs.orglet.0c03846
- Tiwari M.K., Iqubal A., Das P. // Tetrahedron. 2022. Vol. 126. Article ID 133059. doi: 10.1016/j.tet.2022.133059
- Nair A.R., Sunil Kumar Y.C., Sivan A. // Opt. Mater. 2022. Vol. 134. Article ID 113117. doi: 10.1016/j.optmat.2022.113117
- Zhu Y.-F., Wei B.-L., Wei J.-J., Wang W.-Q., Song W.-B., Xuan, L.-J. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 1202. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.03.063
- Solomin V.V., Ciruelos B.F., Velikova N., Wells J., Albanese M., Adhav A., Jirgensons A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 737. doi: 10.1007/s10593-023-03151-9
- Goulart T.B., Neves A.M., Soares M.S.P., Stefanello F.M., Campos P.T., Moura S., Cargnelutti R., Flores A.F.C. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1314. doi: 10.1007/s10593-020-02816-z
- Bellam M., Gundluru M., Sarva S., Chadive S., Netala V.R., Tartte V., Cirandur S.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 173. doi: 10.1007/s10593-017-2036-6
- Yan L., Wu J., Chen H., Zhang S., Wang Z., Wang H., Wu F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. Article ID 73660. doi: 10.1039/c5ra11782h
- Кобелевская В.А., Ларина Л.И., Попов А.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 588; Kobelevskaya V.А., Larina L.I., Popov A.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 588. doi: 10.1007/s10593-022-03139-x
- Ablajan K., Wang L.-J., Maimaiti Z., Lu Y.-T. // Monatsh. Chem. 2014. Vol. 145. P. 491. doi: 10.1007/s00706-013-1104-6
- Gulia N., Małecki M., Szafert S. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. P. 9353. doi. 10.1021/acs.joc.1c00606
- Hong B., Ding X., Jiang M., Qin L., Lin Z., Wua W., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2022. Vol. 104. 154018. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.154018
- Wang S., Li Y., Bi X., Liu Q. // Synlett. 2015. Vol. 26. P. 1895. doi: 10.1055/s-0034-1378858
- Mykhailiuk P.K. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. P. 1670. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01015
- Xu Y., Chen Q., Tian Y., Wu W., You Y., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 151455. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151455
- Шмидт Е.Ю., Татаринова И.В., Трофимов Б.А. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. С. 137; Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Trofimov B.A. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. P. 136. doi: 10.1134/S1070428015010273
- Gorla M.R., Sarma M. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 572. doi: 10.1134/S1070428022040157
- Савельев В.А., Котова А.А., Рыбалова Т.В., Шульц Э.Э. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 943; Savel’ev V.A., Kotova A.A., Rybalova T.V., Shults E.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 943. doi: 10.1007/s10593-019-02561-y
- Safari N., Imanzadeh G., Asgharzadeh R., Hosseyni S.T., Shamkhali A.N., Soltanzadeh Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 640. doi: 10.1007/s10593-021-02962-y
- Антонов Д.И., Дмитриев М.В., Курова О.А., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 1778; Antonov D.I., Dmitriev M.V., Kourova O.A., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 2063. doi: 10.1134/S1070428021120241
- Бобров П.С., Кондрасенко А.А., Субоч Г.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 1224; Bobrov P.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1637. doi: 10.1134/S1070428022110112
- Huisgen R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H. // Tetrahedron. 1962. Vol. 17. P. 3. doi: 10.1016/S0040-4020 (01) 99001-5
- Zhang X., Pan Y., Liu T., Wang Y. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 7504. doi: 10.1021/acs.joc.3c00307
- Padwa A., MacDonald J.G. // J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. P. 1225. doi: 10.1002/jhet.5570240457
- Shawali A.S., Hassaneen H.M., Ibrahim H.A. // Arch. Pharm. Res. 1990. Vol. 13. P. 126. doi: 10.1007/BF02857788
- Huisgen R., Grashey R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H., Schmidt R. // Justus Liebigs Ann. 1962. Vol. 653. P. 105. doi: 10.1002/jlac.19626530113
- Hoque A.K.M.M., Kovelesky A.C., Wang-Keun L., Shine H.J. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. P. 5655. doi: 10.1016/s0040-4039 (01) 80911-4
- Li Y., Hong D., Lu P., Wang Y. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. P. 4161. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.147
- Ibrahim M.K.A., Elghandour A.H.H., Elshikh S.M.M., Mishael S.A. // Indian J. Chem. 1997. Vol. 36B. P. 91. https://nopr.niscpr.res.in/handle/123456789/57013
- Sodagar E., Yavari I., Nematpour M. // Monatsh. Chem. 2015. Vol. 146. P. 2135. doi: 10.1007/s00706-015-1495-7
- Ren D., Kuang G., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 1117. doi: 10.1007/s10593-019-02401-z
- Askar D., Liu X., Obolda A., Xu W., Xu Y., Wang G., Wang T., Zhai H., Cheng B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1561. doi: 10.1055/a-1994-8251
- Cao G., Liu X., Wang L., Li Y., Teng D. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. Article ID 131568. doi: 10.1016/j.tet.2020.131568
- Huang H., Pu Y., Zhu D., Zhang C., Yang J., Liu C., Zhang X., Tao F., Li M.-M., Lu J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 131. Article ID 133203. doi: 10.1016/j.tet.2022.133203
- Wang Y., Xiong C., Zhong J., Zhou Q. // Tetrahedron. 2022. Vol. 115. Article ID 132790. doi: 10.1016/j.tet.2022.132790
- Xu Q., Jia V., Wu Y., Hu B., Xin J., Liu Y., Gao W., Li D. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 14496. doi: 10.1021/acs.joc.2c01910
- Gao D., Zhai H., Parvez M., Back T.G. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 8057. doi: 10.1021/jo801621d
- Silvani A., Manenti M., Molteni G. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1150. doi: 10.1055/s-0042-1751770
- Rathelot P., Azas N., El-Kashef H., Delmas F., Di Giorgio C., Timon-David P., Maldonado J., Vanelle P. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. P. 671. doi: 10.1016/S0223-5234 (02) 01388-0
- Потопник М.А., Матийчук В.С., Обушак М.Д. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 67; Potopnyk M.A., Matiichuk V.S., Obushak M.D. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 62. doi: 10.1134/S1070428017010110
- Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Ali O.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2699. doi: 10.1134/S1070363217110275
- Choudhare T.S., Wagare D.S., Shirsath S.E., Prashant D Netankar. // J. Chem. Sci. 2021. Vol. 133. Article ID 69. doi: 10.1007/s12039-021-01939-w
- Wang K., Lv X.-L., Feng D., Li J., Chen S., Sun J., Song L., Xie Y., Li J.-R., Zhou H.-C. // J. Am. Chem. Soc. 2016. Vol. 138. P. 914. doi: 10.1021/jacs.5b10881
- Mamatha S.V, Belagali S.L., Bhat M., Joshi B.K. // Chem. Data Collections. 2022. Vol. 41. Article ID 100930. doi: 10.1016/j.cdc.2022.100930
- Alshabani L.A., Kumar A., Willcocks S.J., Srithiran G., Bhakta S., Estrada D.F., Simons C. // RSC Med. Chem. 2022. Vol. 13. P. 1350. doi: 10.1039/d2md00155a
- Паперная Л.К., Шатрова А.А., Албанов А.И., Левковская Г.Г. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 731; Papernaya L.K., Shatrova А.А., Albanov А.I., Levkovskaya G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 734. doi: 10.1134/S107042801805010X
- Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Nossier E.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 846. doi: 10.1134/S1070363217040296