Modern Approaches to the Synthesis of Pyrazoles (A Review)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The article analyzes publications that present the results of studies of modern approaches to the synthesis of new and known heterocycles with a pyrazole fragment, as well as syntheses aimed at expanding the library of compounds of this series from hydrazines, hydrazides, semi- or thiosemicarbazides, diazo compounds, hydrazonyl chlorides. Some examples are shown that use approaches to the synthesis of pyrazoles through multicomponent reactions involving amines and hydroxamic acid or an amine and enaminoketone. References are provided to publications that reflect the results of studies of the biological activity of these heterocycles, the use of certain metals as selective extractants, the possibility of obtaining metal complexes with their participation, as well as some photochemical transformations.

Full Text

Restricted Access

About the authors

L. A. Baeva

Ufa Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
Russian Federation, Ufa

R. R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
Russian Federation, Ufa

References

  1. Hu X., Huang Y., Fu X., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 644. doi: 10.1007/s10593-019-02510-9
  2. Ramachandran K., Anbarasan P. // Synlett. 2023. Vol. 34. P. 868. doi: 10.1055/a-1970-8537
  3. Кобелевская В.А., Попов А.В., Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1493; Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1505. doi: 10.1134/S1070428018100111
  4. Ефремова И.Е., Серебрянникова А.В., Лапшина Л.В., Гуржий В.В., Рябин А.Е. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 902; Efremova I.E., Serebryannikova A.V., Lapshina L.V., Gurzhiy V.V., Ryabin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 902. doi: 10.1007/s10593-019-02556-9
  5. Голованов А.А., Один И.С., Вологжанина А.В., Воронова Э.Д., Аношина О.С., Бекин В.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 1629; Golovanov A.A., Odin I.S., Vologzhanina A.V., Voronova E.D., Anoshina O.S., Bekin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 1664. doi: 10.1134/S1070428017110082
  6. Далингер А.И., Медведько А.В., Балалаева А.И., Вацадзе И.А., Далингер И.Л., Вацадзе С.З. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 180; Dalinger A.I., Medved’ko A.V., Balalaeva A.I., Vatsadze I.А., Dalinger I.L., Vatsadze S.Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 180. doi: 10.1007/s10593-020-02643-2
  7. Осянин В., Осипов Д.В., Корженко К.С., Демидов О.П., Климочкин Ю.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 305; Osyanin V., Osipov D.V., Korzhenko K.S., Demidov O.P., Klimochkin Y.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 305. doi: 10.1007/s10593-021-02908-4
  8. Zhang X., Qiu D.-X., Qiu W.-T., Wang H.-R., Zhao Z.-W., Yu H.-F., Che G.-B. // Tetrahedron. 2023. Vol. 134. Article ID 133305. doi: 10.1016/j.tet.2023.133305
  9. Петко К.И., Филатов А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 666; Petko K.I., Filatov A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 666. doi: 10.1007/s10593-021-02965-9
  10. Punia S., Verma V., Kumar D., Kumar A., Deswal L., Parshad M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 2832. doi: 10.1080/00397911.2021.1953532
  11. Халиуллин Ф.А., Клен Э.Е., Макарова Н.Н., Шепилова С.О., Байкова И.П. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1213; Khaliullin F.А., Klen E.E., Makarova N.N., Shepilova S.O., Baikova I.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1213. doi: 10.1007/s10593-020-02800-7
  12. Ахмадиев Н.С., Амета К.Л., Ахметова В.Р. // ХГС. 2023. Т. 59. С. 5; Akhmadiev N.S., Ameta K.L., Akhmetova V.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2023. Vol. 59. P. 5. doi: 10.1007/s10593-023-03156-4
  13. Dong F., Wang X.-S. // Heterocycl. Commun. 2016. Vol. 22. P. 307. doi: 10.1515/hc-2016-0116
  14. Janin Y.L. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3924. doi: 10.1021/cr200427q
  15. Ворожцов Н.О., Яровая О.И., Рознятовский В.А., Тарасевич Б.Н., Козловская Ю.А., Петкова А.И., Слита А.В., Синегубова Е.О., Зарубаев В.В., Салахутдинов Н.Ф., Белоглазкина Е.К. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 432; Vorozhtsov N.O., Yarovaya O.I., Roznyatovskii V.A., Tarasevich B.N., Kozlovskaya Y.A., Petkova A.I., Slita A.V., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F., Beloglazkina E.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 432. doi: 10.1007/s10593-021-02921-7
  16. Бажин Д.Н., Кудякова Ю.С., Оноприенко А.Я., Слепухин П.А., Бургарт Ю.В., Салоутин В.И. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 1324; Bazhin D.N., Kudyakova Y.S., Onoprienko A.Ya., Slepukhin P.A., Burgart Y.V., Saloutin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 1324. doi: 10.1007/s10593-018-2214-1
  17. Ravindar L., Hasbullah S.A., Rakesh K.P., Hassan N.I. // Eur. J. Pharm. Sci. 2023. Vol. 183. Article ID 106365. doi: 10.1016/j.ejps.2022.106365
  18. Bayrak C. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 128. Article ID 106086. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.106086
  19. Варгафтик М.Н., Нефедов С.Е. // ЖКХ. 2021. Т. 47. С. 613; Vargaftik M.N., Nefedov S.E. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Vol. 47. P. 679. doi: 10.1134/S1070328421100079
  20. Kumar V., Kaur K., Gupta G.K., Sharma A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 69. P. 735. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.08.053
  21. Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 16. doi: 10.1039/C6NJ03181A
  22. Zhang Y., Chan S., He R., Liu Y., Song X., Tu Z.-C., Ren X., Zhou Y., Zhang Z., Wang Z., Zhou F., Ding K. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 244. Article ID 114862. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114862
  23. Alam J., Alam O., Alam P., Naim M.J. // Int. J. Pharma Sci. Res. 2015. Vol. 6. P. 1433. http://www.ijpsr.info/docs/IJPSR15-06-12-007.pdf
  24. Keri R.S., Chand K., Ramakrishnappa T., Nagaraja B.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2015. Vol. 348. P. 299. doi: 10.1016/j.fluchem.2016.08.012
  25. Xu Z., Gao C., Ren Q.-C., Song X.-F., Feng L.-S., Lv Z.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 139. P. 429. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.059
  26. Ganesh A. // Int. J. Pharm. Bio. Sci. 2013. Vol. 4. P. 727.
  27. Silva V.L.M., Elguero J., Silva A.M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 156. P. 394. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.007
  28. Küçükgüzel Ş.G., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 786. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  29. Костин Р.К., Маршавин А.С. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1061; Kostin R.K., Marshavin A.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1061. doi: 10.1007/s10593-021-03025-y
  30. Ахмадиев Н.С., Ахметова В.Р., Бойко Т.Ф., Ибрагимов А.Г. // ХГC. 2018. Т. 54. С. 344; Akhmadiev N.S., Akhmetova V.R., Boiko T.F., Ibragimov A.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 344. doi: 10.1007/s10593-018-2271-5
  31. Malysheva S., Kuimov V., Belovezhets L., Belogorlova N., Borovskaya M., Borovskii G. // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 132. Article ID 106363. doi: 10.1016/j.bioorg.2023.106363
  32. Verma R., Verma S.K., Rakesh K.P., Girish Y.R., Ashrafizadeh M., Sharath Kumar K.S., Rangappa K.S. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 212. Article ID 113134. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113134
  33. Li M.-M., Huang H., Pu Y., Tian W., Deng Y., Lu J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 243. Article ID 114739. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114739
  34. De A., Sarkar S., Majee A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vo l. 57. P. 410. doi: 10.1007/s10593-021-02917-3
  35. Vahora M.S., Boruah J.J., Das S.P. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 846. doi: 10.1134/S1070428023050160
  36. Lin T., Li J., Liu L., Li Y., Jiang H., Chen K., Xu P., Luo C., Zhou B. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 215. Article ID 113281. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113281
  37. Hassan G.S., Georgey H.H., Mohammed E.Z., George R.F., Mahmoud W.R., Omar F.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 218. Article ID 113389. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113389
  38. Anil D., Caykoylu E.U., Sanli F., Gambacorta N., Karatas O.F., Nicolotti O., Algul O., Burmaoglu S. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2021. Vol. 354. Article ID 2100225. doi: 10.1002/ardp.202100225
  39. Bennani F.E., Doudach L., Karrouchi K., El rhayam Y., Rudd C.E., Ansar M., Faouzi M.E.A. // Heliyon. 2022. Vol. 8. Article ID e10003. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e10003
  40. Madhu G., Sudhakar M., Santosh Kumar K., Rajashekher Reddy G., Sravani A., Ramakrishna K., Prasad Rao Ch. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2421. doi: 10.1134/S1070363217100243
  41. Kaur G., Utreja D., Jain N., Dhillon N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 113. doi: 10.1134/S1070428020010182
  42. Jo J., Lee D., Park Y.H., Choi H., Han J., Park D.H., Choi Y.-K., Kwak J., Yang M.-K., Yoo J.-W., Moon H.R., Geum D., Kang K.S., Yun H. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113325. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113325
  43. Yu B., Zhao B., Hao Z., Chen L., Cao L., Guo X., Zhang N., Yang D., Tang L., Fan Z. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 214. Article ID 113230. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113230
  44. Si W.-J., Wang X.-B., Chen M., Wang M.-Q., Lua A.-M., Yang C.-L. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 3000. doi: 10.1039/c8nj05150j
  45. Kumar G., Krishna V.S., Sriram D., Jachak S.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2020. Vol. 353. Article ID 2000077. doi: 10.1002/ardp.202000077
  46. Jasani M., Patel L. // Results in Chem. 2023. Vol. 5. Article ID 100739. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100739
  47. Leśniak R.K., Nichols R.J., Schonemann M., Zhao J., Gajera C.R., Lam G., Nguyen K.C., Langston J.W., Smith M., Montine T.J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 242. Article ID 114693. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114693
  48. Gorecki L., Muthna D., Merdita S., Andrs M., Kucera T., Havelek R., Muckova L., Kobrlova T., Soukup J., Krupa P., Prchal L., Soukup O., Roh J., Rezacova M., Korabecny J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 240. Article ID 114580. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114580
  49. Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 406; Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 499. doi: 10.1134/S1070428022040054
  50. Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ragab A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 249. Article ID 115138. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115138
  51. Liebing P., Edelmann F.T. // Helv. Chim. Acta. 2020. Vol. 103. Article ID e2000148. doi: 10.1002/hlca.202000148
  52. Petrov P.A., Laricheva Y.A., Sukhikh T.S., Sokolov M.N. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 7047. doi: 10.1039/D1NJ00195G
  53. Поткин В.И., Петкевич С.К., Клецков А.В., Колесник И.А., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2017. Vol. 53. С. 246; Potkin V.I., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Kolesnik I.A., Zvereva T.D., Zhukovskaya N.A., Levkovskaya G.G., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 240. doi: 10.1134/S1070428017020178
  54. Jozak T., Zabel D., Schubert A., Sun Y., Thiel W.R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2010. P. 5135. doi: 10.1002/ejic.201000802
  55. Smith J.A., Wilson K.B., Sonstrom R.E., Kelleher P.J., Welch K.D., Pert E.K., Westendorff K.S., Dickie D.A., Wang X., Pate B.H., Harman W.D. // Nature. 2020. Vol. 581. P. 288. doi: 10.1038/s41586-020-2268-y
  56. Moradi R., Ziarani G.M., Badiei A. // Res. Chem. Intermed. 2023. Vol. 49. P. 1427. doi: 10.1007/s11164-022-04900-9
  57. Yuea Y., Xiea Z., Chua Y., Shi W. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 866. doi: 10.1134/S1070428019060186
  58. Wei K., Deng Z., Liu Y., Kang M., Liu P., Yang X., Pei M., Zhang G. // J. Photochem. Photobiol. A. 2023. Vol. 437. Article ID 114470. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114470
  59. Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.M. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 768; Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nugumanov R.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1115. doi: 10.1134/S1070363223050110
  60. Леснов А.Е. // Изв. вузов. Хим. хим. техн. 2019. Т. 62. С. 15; Lesnov A.E. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. Vol. 62. P. 15. doi: 10.6060/ivkkt201962fp.5775
  61. David E., Thirumoorthy K., Palanisami N. // Mater. Chem. Front. 2021. Vol. 5. P. 8290. doi: 10.1039/d1qm01022k
  62. Vafaee A., Davoodnia A., Nakhaei A., Yadegarian S., Nejatianfar M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 273. doi: 10.1134/S1070363221020158
  63. Шаталов Г.В., Лавлинская М.С., Пахомова О.А., Мокшина Н.Я., Кузнецов В.А. // ЖПХ. 2016. Т. 89. С. 112; Shatalov G.V., Lavlinskaya M.S., Pakhomova O.A., Mokshina N.Ya., Kuznetsov V.A. // Russ. J. Appl. Chem. 2016. Vol. 89. P. 140. doi: 10.1134/S1070427216010225
  64. Шаглаева Н.С., Баяндин В.В., Султангареев Р.Г., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С., Орхокова Е.А., Прозорова Г.Ф. // ЖПХ. 2013. Т. 86. С. 1623; Shaglaeva N.S., Bayandin V.V., Sultangareev R.G., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Orkhokova E.A., Prozorova G. F. // Russ. J. Appl. Chem. 2013. Vol. 86. P. 1576. doi: 10.1134/S1070427213100169
  65. Wang J., Lv R., Jiang L., Song S., Wang K., Zhang Q. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 493. doi: 10.1007/s10593-022-03118-2
  66. Левашова Е.Ю., Жуковский Д.Д., Дарьин Д.В., Красавин М.Ю. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 806; Levashova E.Yu., Zhukovsky D.D., Dar’in D.V., Krasavin M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 806. doi: 10.1007/s10593-020-02735-z
  67. Goulioukina N.S., Makukhin N.N., Beletskaya I.P. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 667. doi: 10.1070/RCR4579
  68. Zou X., Zheng L., Zhuo X., Zhong Y., Wu Y., Yang B., He Q., Guo W. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 2190. doi: 10.1021/acs.joc.2c02610
  69. Назаров М.А., Толмачева И.А., Ерошенко Д.В., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Гришко В.В. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1321; Nazarov M.A., Tolmacheva I.A., Eroshenko D.V., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Grishko V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1321. doi: 10.1007/s10593-020-02817-y
  70. Wuzhong Z., Yulai H., Xiaoping W., Jiaxin L., Danfeng H., Kehu W. // Chin. J. Org. Chem. 2019. Vol. 39. P. 1396. doi: 10.6023/cjoc201811039
  71. Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1149; Markitanov Y.N., Timoshenko V.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1149. doi: 10.1007/s10593-021-03035-w
  72. Huan X., Wang Y., Peng X., Xie S., He Q., Zhang X., Lan L., Yang C. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 236. Article ID 114309. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114309
  73. Быкова Л.С., Кочнев И.А., Барков А.Ю., Зимницкий Н.С., Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 646; Bykova L.S., Kochnev I.А., Barkov A.Yu., Zimnitskiy N.S., Korotaev V.Yu., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 646. doi: 10.1007/s10593-022-03128-0
  74. Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М., Михайлыченко С.С., Русанов Е.Б., Хыжан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1107; Маrkitanov Y.N., Тimoshenko V.М., Мykhaylychenko S.S., Rusanov E.B., Khyzhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1107. doi: 10.1007/s10593-021-03029-8
  75. Mykhailiuk P.K. // Eur. J. Org. Chem. 2015. P. 7235. doi: 10.1002/ejoc.201501027
  76. Mykhailiuk P.K., Koenigs R.M. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. P. 89. doi: 10.1002/chem.201903335
  77. Ледовская М.С., Воронин В.В., Валов Н.Р. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 167; Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Valov N.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 235. doi: 10.1134/S1070363223020019
  78. Szilágyi B., Egyed A., Mándity I., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B., Keserű G.M. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 959. doi: 10.1055/s-0042-1751389
  79. Poszávácz L., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 2061. doi: 10.1055/a-2016-4337
  80. Васин В.А., Попкова Ю.А., Безрукова Е.В., Разин В.В., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 1178; Vasin V.А., Popkova Yu.А., Bezrukova Ye.V., Razin V.V., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1189. doi: 10.1134/S1070428018080122
  81. Васин В.А., Разин В.В., Безрукова Е.В., Попкова Ю.А., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 890; Vasin V.A., Razin V.V., Bezrukova E.V., Popkova Yu.A., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 892. doi: 10.1134/S1070428018060118
  82. Пелипко В.В., Байчурин Р.И., Макаренко С.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 1821; Pelipko V.V., Baichurin R.I., Makarenko S.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 1821. doi: 10.1007/s11172-019-2631-z
  83. Chen Z., Zhang Y., Nie J., Ma J.A. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 2120. doi: 10.1021/acs.orglett.8b0072
  84. Chen Z., Zhang Y., Ma J.A. // Angew. Chem. 2017. Vol. 129. P. 4640. doi: 10.1002/ange.201700955
  85. Feng G., Xu S., Chen R., Chen W., Wang K.-K., Wang S. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 152622. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152622
  86. Бородкин Ю.С., Русанов Э.Б., Хижан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 1065; Borodkin Y.S., Rusanov E.B., Khizhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 1065. doi: 10.1007/s10593-019-02578-3
  87. Chen H., Wen S., Cui Y., Lin L., Zhang H., Fang Z., You Y., Wenig Z. // Tetrahedron. 2021. Vol. 85. Article ID 132062. doi: 10.1016/j.tet.2021.132062
  88. Bondock S., Albormani O., Fouda A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1098. doi: 10.1134/S1070363222060226
  89. Марцинкевич Д.С., Чернявская К.Ф., Абрамович Т.Л., Тарасевич В.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 516; Martsinkevich D.S., Chernyavskaya K.F., Ahramovich T.I., Tarasevich V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 697. doi: 10.1134/S1070428022050098
  90. Abdelrahman E.F., Shehta W., Assy M.G.M., Farhan M.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1832. doi: 10.1134/S1070428020100267
  91. Assy M.G., Shehta W., Abdelrahman E.F. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1245. doi: 10.1134/S1070428020070192
  92. El-Sayed H.A., Moustafa A.H., Fadda A.A., Abd El-Rahman K.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 339. doi: 10.1134/S1070363219020270
  93. Стасевич М.В., Зварыч В.И., Лунин В.В., Хомяк С.В., Вовк М.В., Новиков В.П. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 927; Stasevych M.V., Zvarych V.I., Lunin V.V., Khomyak S.V., Vovk M.V., Novikov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 927. doi: 10.1007/s10593-017-2148-z
  94. Yamali C., Sakagami H., Uesawa Y., Kurosaki K., Satoh K., Masuda Y., Yokose S., Ece A., Bua S., Angeli A., Supuran C.T., Gul H.I. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113351. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113351
  95. Аксенов Н.А., Скоморохов А.А., Аксенов А.В., Воскресенский Л.Г., Рубин М.А. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 541; Aksenov N.A., Skomorokhov A.A., Aksenov A.V., Voskressensky L.G., Rubin M.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 541. doi: 10.1007/s10593-019-02493-7
  96. Yao M.-M., Chen W.-T., Min L.-J., Han L., Sun N.-B., Liu X.-H. // J. Molec. Struct. 2022. Vol. 1265. Article ID 133405. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.133405
  97. Venkatesh N., Sundergoud Sh., Kumara Swamy M., Veerasomaiah P. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1635. doi: 10.1134/S1070428020090213
  98. Pervaram S., Ashok D., Rao B.A., Sarasija M., Reddy C.V.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2454. doi: 10.1134/S1070363217100280
  99. Городничева Н.В., Васильева О.С., Остроглядов Е.С., Байчурин Р.И., Литвинов И.А., Тюренков И.Н., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Куркин Д.В., Байчурина Л.В., Макаренко С.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 598; Gorodnicheva N.V., Vasil’eva O.S., Ostroglyadov E.S., Baichurin R.I., Litvinov I.A., Tyurenkov I.N., Kovalev N.S., Bakulin D.A., Kurkin D.V., Baichurina L.V., Makarenko S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 598. doi: 10.1007/s10593-022-03140-4
  100. Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Гатауллин Р.Р., Фатыхов А.А. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 548; Baeva L.A., Nugumanov R.M., Gataullin R.R., Fatykhov A.А. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 548. doi: 10.1007/s10593-020-02698-1
  101. Naguib H.M., Dauoud N.T., Shaban S.N., Abdelghaffar N.F., Sayed G.H., Anwer K.E. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 891. doi: 10.1134/S1070428022060203
  102. Moeinimehr M., Safaiee M., Zolfigol M.A., Taherpour A.A. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. Article ID e202200849. doi: 10.1002/slct.202200849
  103. Сираканян С.Н., Спинелли Д., Героникаки А., Карцев В.Г., Степанян О.М., Акопян Э.К., Овакимян А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 75; Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Kartsev V.G., Stepanyan H.M., Hakobyan E.K., Hovakimyan A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 75. doi: 10.1007/s10593-021-02870-1
  104. He W.-B., Zhao S.-J., Chen J.-Y., Jiang J., Chen X., Xu X., He W.-M. // Chin. Chem. Lett. 2023. Vol. 34. Article ID 107640. doi: 10.1016/j.cclet.2022.06.063
  105. Липин К.В., Ершов О.В., Федосеев С.В., Михайлов А.А. // ЖОрХ. 2020.Т. 56, 144; Lipin K.V., Ershov O.V., Fedoseev S.V., Mikhailov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 177. doi: 10.1134/S1070428020010273
  106. Moustafa A.H., Ahmed D.H., El-Wassimy M.T.M., Mohamed M.F.A. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 570. doi: 10.1080/00397911.2020.1843179
  107. Khatab T.K., Hassan A.S., Hassan A.S., Hafez T.S., Hafez T.S. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019. Vol. 33. P. 135. doi: 10.4314/bcse.v33i1.13
  108. Mukhtar S.S., Hassan A.S., Morsy N.M., Hafez T.S., Saleh F.M., Hassaneen H.M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1564. doi: 10.1080/00397911.2021.1894338
  109. Новикова Д.С., Darwish F., Григорева Т.А., Трибулович В.Г. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 684; Novikova D.S., Darwish F., Grigoreva T.A., Tribulovich V.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1040. doi: 10.1134/S1070363223050043
  110. Ravi K., Dhoddi B.N., Pochampally J., Matta R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 924. doi: 10.1134/S1070428023050238
  111. Lusardi M., Spallarossa A., Brullo C. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. Article ID 7834. doi: 10.3390/ijms24097834
  112. Pandey A.K., Kumar A., Shrivastava S.C. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 653. doi: 10.1134/S1070428021040229
  113. Sedighinia E., Badri R., Kiasat A.R. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 1755. doi: 10.1134/S1070428019110186
  114. Sivaganesh T., Padmaja P., Reddy P.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 81. doi: 10.1134/S1070428022010110
  115. Ивонин М.А., Бычок О.Ю., Сафарова Н.В., Сорокин В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. С. 1728; Ivonin M.A., Bychok O.Yu., Safarova N.V., Sorokin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2477. doi: 10.1134/S1070363217100322
  116. Zolfigol M.A., Afsharnadery F., Baghery S., Salehzadeh S., Maleki F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 75555. doi: 10.1039/c5ra16289k
  117. Usachev S.A., Nigamatova D.I., Mysik D.K., Naumov N.A., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Y. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article ID 4415. doi: 10.3390/molecules26154415
  118. Комогорцев А.Н., Мелехина В.Г., Личицкий Б.В., Дудинов А.А., Фахрутдинов А.Н., Краюшкин М.М. // Изв. Ан. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 758; Komogortsev A.N., Melekhina V.G., Lichitsky B.V., Dudinov A.A., Fakhrutdinov A.N., Krayushkin M.M. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 758. doi: 10.1007/s11172-020-2829-0
  119. Обыденнов Д.Л., Суслова А.И., Сосновских В.Я. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 173; Obydennov D.L., Suslova A.I., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 173. doi: 10.1007/s10593-020-02642-3
  120. Lisovenko N.Y., Nasibullina E.R., Dmitriev M.V. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2019. Vol. 68. P. 578. doi: 10.1007/s11172-019-2457-8
  121. Ивонин С.П., Русанов Э.Б., Волочнюк Д.М. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 320; Ivonin S.P., Rusanov E.B., Volochnyuk D.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 320. doi: 10.1007/s10593-020-02662-z
  122. Hazarika R., Konwar M., Damarla K., Kumar A., Sarma D. // Synth. Commun. 2020. Vol. 50. P. 329. doi: 10.1080/00397911.2019.1692869
  123. Somakala K., Amir M., Sharma V., Wakode S. // Monatsh. Chem. 2016. Vol. 147. P. 2017. doi: 10.1007/s00706-016-1694-x
  124. El Shehry M.F., Ewies E.F., Zayed E.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 492. doi: 10.1134/S1070363219030216
  125. Олещук А.Л., Карбаинова А.А., Криворучко Т.Н., Шульгау З.Т., Сеильханов Т.М., Кулаков И.В. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 47; Oleshchuk A.L., Karbainova A.A., Krivoruchko T.N., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M., Kulakov I.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 47. doi: 10.1007/s10593-019-02417-5
  126. Akki M., Reddy D.S., Katagi K.S., Kumar A., Babagond V., Munnolli R.S., Joshi S.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2092. doi: 10.1134/S1070363222100231
  127. Zhang D., Asnake S., Zhang J., Olsson P.-E., Zhao G. // Chem. Biol. Drug Design. 2018. Vol. 91. P. 1113. doi: 10.1111/cbdd.13173
  128. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Русских А.А., Новикова В.В., Гейн О.Н., Карпенко Ю.Н., Чащина С.В., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. С. 542; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Russkikh A.A., Novikova V.V., Gein O.N., Karpenko Yu.N., Chashchina S.V., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 680. doi: 10.1134/S1070363219040078
  129. Kolla S.T., Somanaboina R., Bhimapaka C.R. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1425. doi 10.1080/ 00397911.2021.1885716
  130. Li D., Hu W. // Asian J. Org. Chem. 2023. Vol. 12. Article ID e20230004. doi: 10.1002/ajoc.202300043
  131. Nguyen K.X., Pham P.H., Nguyen T.T., Yang C.-H., Pham H.T.B., Nguyen T.T., Wang H., Phan N.T.S. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. P. 9751. doi: 10.1021/acs.orglet.0c03846
  132. Tiwari M.K., Iqubal A., Das P. // Tetrahedron. 2022. Vol. 126. Article ID 133059. doi: 10.1016/j.tet.2022.133059
  133. Nair A.R., Sunil Kumar Y.C., Sivan A. // Opt. Mater. 2022. Vol. 134. Article ID 113117. doi: 10.1016/j.optmat.2022.113117
  134. Zhu Y.-F., Wei B.-L., Wei J.-J., Wang W.-Q., Song W.-B., Xuan, L.-J. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 1202. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.03.063
  135. Solomin V.V., Ciruelos B.F., Velikova N., Wells J., Albanese M., Adhav A., Jirgensons A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 737. doi: 10.1007/s10593-023-03151-9
  136. Goulart T.B., Neves A.M., Soares M.S.P., Stefanello F.M., Campos P.T., Moura S., Cargnelutti R., Flores A.F.C. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1314. doi: 10.1007/s10593-020-02816-z
  137. Bellam M., Gundluru M., Sarva S., Chadive S., Netala V.R., Tartte V., Cirandur S.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 173. doi: 10.1007/s10593-017-2036-6
  138. Yan L., Wu J., Chen H., Zhang S., Wang Z., Wang H., Wu F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. Article ID 73660. doi: 10.1039/c5ra11782h
  139. Кобелевская В.А., Ларина Л.И., Попов А.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 588; Kobelevskaya V.А., Larina L.I., Popov A.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 588. doi: 10.1007/s10593-022-03139-x
  140. Ablajan K., Wang L.-J., Maimaiti Z., Lu Y.-T. // Monatsh. Chem. 2014. Vol. 145. P. 491. doi: 10.1007/s00706-013-1104-6
  141. Gulia N., Małecki M., Szafert S. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. P. 9353. doi. 10.1021/acs.joc.1c00606
  142. Hong B., Ding X., Jiang M., Qin L., Lin Z., Wua W., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2022. Vol. 104. 154018. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.154018
  143. Wang S., Li Y., Bi X., Liu Q. // Synlett. 2015. Vol. 26. P. 1895. doi: 10.1055/s-0034-1378858
  144. Mykhailiuk P.K. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. P. 1670. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01015
  145. Xu Y., Chen Q., Tian Y., Wu W., You Y., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 151455. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151455
  146. Шмидт Е.Ю., Татаринова И.В., Трофимов Б.А. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. С. 137; Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Trofimov B.A. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. P. 136. doi: 10.1134/S1070428015010273
  147. Gorla M.R., Sarma M. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 572. doi: 10.1134/S1070428022040157
  148. Савельев В.А., Котова А.А., Рыбалова Т.В., Шульц Э.Э. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 943; Savel’ev V.A., Kotova A.A., Rybalova T.V., Shults E.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 943. doi: 10.1007/s10593-019-02561-y
  149. Safari N., Imanzadeh G., Asgharzadeh R., Hosseyni S.T., Shamkhali A.N., Soltanzadeh Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 640. doi: 10.1007/s10593-021-02962-y
  150. Антонов Д.И., Дмитриев М.В., Курова О.А., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 1778; Antonov D.I., Dmitriev M.V., Kourova O.A., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 2063. doi: 10.1134/S1070428021120241
  151. Бобров П.С., Кондрасенко А.А., Субоч Г.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 1224; Bobrov P.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1637. doi: 10.1134/S1070428022110112
  152. Huisgen R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H. // Tetrahedron. 1962. Vol. 17. P. 3. doi: 10.1016/S0040-4020 (01) 99001-5
  153. Zhang X., Pan Y., Liu T., Wang Y. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 7504. doi: 10.1021/acs.joc.3c00307
  154. Padwa A., MacDonald J.G. // J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. P. 1225. doi: 10.1002/jhet.5570240457
  155. Shawali A.S., Hassaneen H.M., Ibrahim H.A. // Arch. Pharm. Res. 1990. Vol. 13. P. 126. doi: 10.1007/BF02857788
  156. Huisgen R., Grashey R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H., Schmidt R. // Justus Liebigs Ann. 1962. Vol. 653. P. 105. doi: 10.1002/jlac.19626530113
  157. Hoque A.K.M.M., Kovelesky A.C., Wang-Keun L., Shine H.J. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. P. 5655. doi: 10.1016/s0040-4039 (01) 80911-4
  158. Li Y., Hong D., Lu P., Wang Y. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. P. 4161. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.147
  159. Ibrahim M.K.A., Elghandour A.H.H., Elshikh S.M.M., Mishael S.A. // Indian J. Chem. 1997. Vol. 36B. P. 91. https://nopr.niscpr.res.in/handle/123456789/57013
  160. Sodagar E., Yavari I., Nematpour M. // Monatsh. Chem. 2015. Vol. 146. P. 2135. doi: 10.1007/s00706-015-1495-7
  161. Ren D., Kuang G., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 1117. doi: 10.1007/s10593-019-02401-z
  162. Askar D., Liu X., Obolda A., Xu W., Xu Y., Wang G., Wang T., Zhai H., Cheng B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1561. doi: 10.1055/a-1994-8251
  163. Cao G., Liu X., Wang L., Li Y., Teng D. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. Article ID 131568. doi: 10.1016/j.tet.2020.131568
  164. Huang H., Pu Y., Zhu D., Zhang C., Yang J., Liu C., Zhang X., Tao F., Li M.-M., Lu J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 131. Article ID 133203. doi: 10.1016/j.tet.2022.133203
  165. Wang Y., Xiong C., Zhong J., Zhou Q. // Tetrahedron. 2022. Vol. 115. Article ID 132790. doi: 10.1016/j.tet.2022.132790
  166. Xu Q., Jia V., Wu Y., Hu B., Xin J., Liu Y., Gao W., Li D. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 14496. doi: 10.1021/acs.joc.2c01910
  167. Gao D., Zhai H., Parvez M., Back T.G. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 8057. doi: 10.1021/jo801621d
  168. Silvani A., Manenti M., Molteni G. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1150. doi: 10.1055/s-0042-1751770
  169. Rathelot P., Azas N., El-Kashef H., Delmas F., Di Giorgio C., Timon-David P., Maldonado J., Vanelle P. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. P. 671. doi: 10.1016/S0223-5234 (02) 01388-0
  170. Потопник М.А., Матийчук В.С., Обушак М.Д. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 67; Potopnyk M.A., Matiichuk V.S., Obushak M.D. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 62. doi: 10.1134/S1070428017010110
  171. Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Ali O.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2699. doi: 10.1134/S1070363217110275
  172. Choudhare T.S., Wagare D.S., Shirsath S.E., Prashant D Netankar. // J. Chem. Sci. 2021. Vol. 133. Article ID 69. doi: 10.1007/s12039-021-01939-w
  173. Wang K., Lv X.-L., Feng D., Li J., Chen S., Sun J., Song L., Xie Y., Li J.-R., Zhou H.-C. // J. Am. Chem. Soc. 2016. Vol. 138. P. 914. doi: 10.1021/jacs.5b10881
  174. Mamatha S.V, Belagali S.L., Bhat M., Joshi B.K. // Chem. Data Collections. 2022. Vol. 41. Article ID 100930. doi: 10.1016/j.cdc.2022.100930
  175. Alshabani L.A., Kumar A., Willcocks S.J., Srithiran G., Bhakta S., Estrada D.F., Simons C. // RSC Med. Chem. 2022. Vol. 13. P. 1350. doi: 10.1039/d2md00155a
  176. Паперная Л.К., Шатрова А.А., Албанов А.И., Левковская Г.Г. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 731; Papernaya L.K., Shatrova А.А., Albanov А.I., Levkovskaya G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 734. doi: 10.1134/S107042801805010X
  177. Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Nossier E.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 846. doi: 10.1134/S1070363217040296

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (82KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2

Download (104KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3

Download (185KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4

Download (142KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5

Download (229KB)
Indexing metadata
7. Scheme 6

Download (124KB)
Indexing metadata
8. Scheme 7

Download (150KB)
Indexing metadata
9. Scheme 8

Download (244KB)
Indexing metadata
10. Scheme 9

Download (249KB)
Indexing metadata
11. Scheme 10

Download (82KB)
Indexing metadata
12. Scheme 11

Download (175KB)
Indexing metadata
13. Scheme 12

Download (188KB)
Indexing metadata
14. Scheme 13

Download (82KB)
Indexing metadata
15. Scheme 14

Download (199KB)
Indexing metadata
16. Scheme 15

Download (149KB)
Indexing metadata
17. Scheme 16

Download (128KB)
Indexing metadata
18. Scheme 17

Download (191KB)
Indexing metadata
19. Scheme 18

Download (175KB)
Indexing metadata
20. Scheme 19

Download (117KB)
Indexing metadata
21. Scheme 20

Download (171KB)
Indexing metadata
22. Scheme 21

Download (164KB)
Indexing metadata
23. Scheme 22

Download (125KB)
Indexing metadata
24. Scheme 23

Download (104KB)
Indexing metadata
25. Scheme 24

Download (113KB)
Indexing metadata
26. Scheme 25

Download (126KB)
Indexing metadata
27. Scheme 26

Download (188KB)
Indexing metadata
28. Scheme 27

Download (146KB)
Indexing metadata
29. Scheme 28

Download (306KB)
Indexing metadata
30. Scheme 29

Download (97KB)
Indexing metadata
31. Scheme 30

Download (188KB)
Indexing metadata
32. Scheme 31

Download (173KB)
Indexing metadata
33. Scheme 32

Download (128KB)
Indexing metadata
34. Scheme 33

Download (164KB)
Indexing metadata
35. Scheme 34

Download (200KB)
Indexing metadata
36. Scheme 35

Download (129KB)
Indexing metadata
37. Scheme 36

Download (186KB)
Indexing metadata
38. Scheme 37

Download (222KB)
Indexing metadata
39. Scheme 38

Download (238KB)
Indexing metadata
40. Scheme 39

Download (141KB)
Indexing metadata
41. Scheme 40

Download (169KB)
Indexing metadata
42. Scheme 41

Download (133KB)
Indexing metadata
43. Scheme 42

Download (94KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies