Modern Approaches to the Synthesis of Pyrazoles (A Review)
- Авторлар: Baeva L.1, Gataullin R.1
-
Мекемелер:
- Ufa Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences
- Шығарылым: Том 94, № 1 (2024)
- Беттер: 29-55
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/258222
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010034
- EDN: https://elibrary.ru/HLTEGJ
- ID: 258222
Дәйексөз келтіру
Аннотация
The article analyzes publications that present the results of studies of modern approaches to the synthesis of new and known heterocycles with a pyrazole fragment, as well as syntheses aimed at expanding the library of compounds of this series from hydrazines, hydrazides, semi- or thiosemicarbazides, diazo compounds, hydrazonyl chlorides. Some examples are shown that use approaches to the synthesis of pyrazoles through multicomponent reactions involving amines and hydroxamic acid or an amine and enaminoketone. References are provided to publications that reflect the results of studies of the biological activity of these heterocycles, the use of certain metals as selective extractants, the possibility of obtaining metal complexes with their participation, as well as some photochemical transformations.
Негізгі сөздер
Толық мәтін
Авторлар туралы
L. Baeva
Ufa Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences
Email: gataullin@anrb.ru
Ресей, Ufa
R. Gataullin
Ufa Institute of Chemistry of the Russian Academy of Sciences
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
Ресей, Ufa
Әдебиет тізімі
- Hu X., Huang Y., Fu X., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 644. doi: 10.1007/s10593-019-02510-9
- Ramachandran K., Anbarasan P. // Synlett. 2023. Vol. 34. P. 868. doi: 10.1055/a-1970-8537
- Кобелевская В.А., Попов А.В., Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2018. T. 54. C. 1493; Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1505. doi: 10.1134/S1070428018100111
- Ефремова И.Е., Серебрянникова А.В., Лапшина Л.В., Гуржий В.В., Рябин А.Е. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 902; Efremova I.E., Serebryannikova A.V., Lapshina L.V., Gurzhiy V.V., Ryabin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 902. doi: 10.1007/s10593-019-02556-9
- Голованов А.А., Один И.С., Вологжанина А.В., Воронова Э.Д., Аношина О.С., Бекин В.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 1629; Golovanov A.A., Odin I.S., Vologzhanina A.V., Voronova E.D., Anoshina O.S., Bekin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 1664. doi: 10.1134/S1070428017110082
- Далингер А.И., Медведько А.В., Балалаева А.И., Вацадзе И.А., Далингер И.Л., Вацадзе С.З. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 180; Dalinger A.I., Medved’ko A.V., Balalaeva A.I., Vatsadze I.А., Dalinger I.L., Vatsadze S.Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 180. doi: 10.1007/s10593-020-02643-2
- Осянин В., Осипов Д.В., Корженко К.С., Демидов О.П., Климочкин Ю.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 305; Osyanin V., Osipov D.V., Korzhenko K.S., Demidov O.P., Klimochkin Y.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 305. doi: 10.1007/s10593-021-02908-4
- Zhang X., Qiu D.-X., Qiu W.-T., Wang H.-R., Zhao Z.-W., Yu H.-F., Che G.-B. // Tetrahedron. 2023. Vol. 134. Article ID 133305. doi: 10.1016/j.tet.2023.133305
- Петко К.И., Филатов А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 666; Petko K.I., Filatov A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 666. doi: 10.1007/s10593-021-02965-9
- Punia S., Verma V., Kumar D., Kumar A., Deswal L., Parshad M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 2832. doi: 10.1080/00397911.2021.1953532
- Халиуллин Ф.А., Клен Э.Е., Макарова Н.Н., Шепилова С.О., Байкова И.П. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1213; Khaliullin F.А., Klen E.E., Makarova N.N., Shepilova S.O., Baikova I.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1213. doi: 10.1007/s10593-020-02800-7
- Ахмадиев Н.С., Амета К.Л., Ахметова В.Р. // ХГС. 2023. Т. 59. С. 5; Akhmadiev N.S., Ameta K.L., Akhmetova V.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2023. Vol. 59. P. 5. doi: 10.1007/s10593-023-03156-4
- Dong F., Wang X.-S. // Heterocycl. Commun. 2016. Vol. 22. P. 307. doi: 10.1515/hc-2016-0116
- Janin Y.L. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 3924. doi: 10.1021/cr200427q
- Ворожцов Н.О., Яровая О.И., Рознятовский В.А., Тарасевич Б.Н., Козловская Ю.А., Петкова А.И., Слита А.В., Синегубова Е.О., Зарубаев В.В., Салахутдинов Н.Ф., Белоглазкина Е.К. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 432; Vorozhtsov N.O., Yarovaya O.I., Roznyatovskii V.A., Tarasevich B.N., Kozlovskaya Y.A., Petkova A.I., Slita A.V., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Salakhutdinov N.F., Beloglazkina E.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 432. doi: 10.1007/s10593-021-02921-7
- Бажин Д.Н., Кудякова Ю.С., Оноприенко А.Я., Слепухин П.А., Бургарт Ю.В., Салоутин В.И. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 1324; Bazhin D.N., Kudyakova Y.S., Onoprienko A.Ya., Slepukhin P.A., Burgart Y.V., Saloutin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 1324. doi: 10.1007/s10593-018-2214-1
- Ravindar L., Hasbullah S.A., Rakesh K.P., Hassan N.I. // Eur. J. Pharm. Sci. 2023. Vol. 183. Article ID 106365. doi: 10.1016/j.ejps.2022.106365
- Bayrak C. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 128. Article ID 106086. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.106086
- Варгафтик М.Н., Нефедов С.Е. // ЖКХ. 2021. Т. 47. С. 613; Vargaftik M.N., Nefedov S.E. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. Vol. 47. P. 679. doi: 10.1134/S1070328421100079
- Kumar V., Kaur K., Gupta G.K., Sharma A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 69. P. 735. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.08.053
- Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman. // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 16. doi: 10.1039/C6NJ03181A
- Zhang Y., Chan S., He R., Liu Y., Song X., Tu Z.-C., Ren X., Zhou Y., Zhang Z., Wang Z., Zhou F., Ding K. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 244. Article ID 114862. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114862
- Alam J., Alam O., Alam P., Naim M.J. // Int. J. Pharma Sci. Res. 2015. Vol. 6. P. 1433. http://www.ijpsr.info/docs/IJPSR15-06-12-007.pdf
- Keri R.S., Chand K., Ramakrishnappa T., Nagaraja B.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2015. Vol. 348. P. 299. doi: 10.1016/j.fluchem.2016.08.012
- Xu Z., Gao C., Ren Q.-C., Song X.-F., Feng L.-S., Lv Z.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 139. P. 429. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.059
- Ganesh A. // Int. J. Pharm. Bio. Sci. 2013. Vol. 4. P. 727.
- Silva V.L.M., Elguero J., Silva A.M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 156. P. 394. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.007
- Küçükgüzel Ş.G., Şenkardeş S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 786. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
- Костин Р.К., Маршавин А.С. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1061; Kostin R.K., Marshavin A.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1061. doi: 10.1007/s10593-021-03025-y
- Ахмадиев Н.С., Ахметова В.Р., Бойко Т.Ф., Ибрагимов А.Г. // ХГC. 2018. Т. 54. С. 344; Akhmadiev N.S., Akhmetova V.R., Boiko T.F., Ibragimov A.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 344. doi: 10.1007/s10593-018-2271-5
- Malysheva S., Kuimov V., Belovezhets L., Belogorlova N., Borovskaya M., Borovskii G. // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 132. Article ID 106363. doi: 10.1016/j.bioorg.2023.106363
- Verma R., Verma S.K., Rakesh K.P., Girish Y.R., Ashrafizadeh M., Sharath Kumar K.S., Rangappa K.S. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 212. Article ID 113134. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.113134
- Li M.-M., Huang H., Pu Y., Tian W., Deng Y., Lu J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 243. Article ID 114739. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114739
- De A., Sarkar S., Majee A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vo l. 57. P. 410. doi: 10.1007/s10593-021-02917-3
- Vahora M.S., Boruah J.J., Das S.P. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 846. doi: 10.1134/S1070428023050160
- Lin T., Li J., Liu L., Li Y., Jiang H., Chen K., Xu P., Luo C., Zhou B. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 215. Article ID 113281. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113281
- Hassan G.S., Georgey H.H., Mohammed E.Z., George R.F., Mahmoud W.R., Omar F.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 218. Article ID 113389. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113389
- Anil D., Caykoylu E.U., Sanli F., Gambacorta N., Karatas O.F., Nicolotti O., Algul O., Burmaoglu S. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2021. Vol. 354. Article ID 2100225. doi: 10.1002/ardp.202100225
- Bennani F.E., Doudach L., Karrouchi K., El rhayam Y., Rudd C.E., Ansar M., Faouzi M.E.A. // Heliyon. 2022. Vol. 8. Article ID e10003. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e10003
- Madhu G., Sudhakar M., Santosh Kumar K., Rajashekher Reddy G., Sravani A., Ramakrishna K., Prasad Rao Ch. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2421. doi: 10.1134/S1070363217100243
- Kaur G., Utreja D., Jain N., Dhillon N.K. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 113. doi: 10.1134/S1070428020010182
- Jo J., Lee D., Park Y.H., Choi H., Han J., Park D.H., Choi Y.-K., Kwak J., Yang M.-K., Yoo J.-W., Moon H.R., Geum D., Kang K.S., Yun H. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113325. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113325
- Yu B., Zhao B., Hao Z., Chen L., Cao L., Guo X., Zhang N., Yang D., Tang L., Fan Z. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 214. Article ID 113230. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113230
- Si W.-J., Wang X.-B., Chen M., Wang M.-Q., Lua A.-M., Yang C.-L. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 3000. doi: 10.1039/c8nj05150j
- Kumar G., Krishna V.S., Sriram D., Jachak S.M. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2020. Vol. 353. Article ID 2000077. doi: 10.1002/ardp.202000077
- Jasani M., Patel L. // Results in Chem. 2023. Vol. 5. Article ID 100739. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100739
- Leśniak R.K., Nichols R.J., Schonemann M., Zhao J., Gajera C.R., Lam G., Nguyen K.C., Langston J.W., Smith M., Montine T.J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 242. Article ID 114693. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114693
- Gorecki L., Muthna D., Merdita S., Andrs M., Kucera T., Havelek R., Muckova L., Kobrlova T., Soukup J., Krupa P., Prchal L., Soukup O., Roh J., Rezacova M., Korabecny J. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 240. Article ID 114580. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114580
- Харанеко А.О., Пехтерева Т.М., Харанеко О.И. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 406; Kharaneko A.O., Pekhtereva T.M., Kharaneko O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 499. doi: 10.1134/S1070428022040054
- Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ragab A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 249. Article ID 115138. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115138
- Liebing P., Edelmann F.T. // Helv. Chim. Acta. 2020. Vol. 103. Article ID e2000148. doi: 10.1002/hlca.202000148
- Petrov P.A., Laricheva Y.A., Sukhikh T.S., Sokolov M.N. // New J. Chem. 2021. Vol. 45. P. 7047. doi: 10.1039/D1NJ00195G
- Поткин В.И., Петкевич С.К., Клецков А.В., Колесник И.А., Зверева Т.Д., Жуковская Н.А., Левковская Г.Г., Розенцвейг И.Б. // ЖОрХ. 2017. Vol. 53. С. 246; Potkin V.I., Petkevich S.K., Kletskov A.V., Kolesnik I.A., Zvereva T.D., Zhukovskaya N.A., Levkovskaya G.G., Rozentsveig I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 240. doi: 10.1134/S1070428017020178
- Jozak T., Zabel D., Schubert A., Sun Y., Thiel W.R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2010. P. 5135. doi: 10.1002/ejic.201000802
- Smith J.A., Wilson K.B., Sonstrom R.E., Kelleher P.J., Welch K.D., Pert E.K., Westendorff K.S., Dickie D.A., Wang X., Pate B.H., Harman W.D. // Nature. 2020. Vol. 581. P. 288. doi: 10.1038/s41586-020-2268-y
- Moradi R., Ziarani G.M., Badiei A. // Res. Chem. Intermed. 2023. Vol. 49. P. 1427. doi: 10.1007/s11164-022-04900-9
- Yuea Y., Xiea Z., Chua Y., Shi W. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 866. doi: 10.1134/S1070428019060186
- Wei K., Deng Z., Liu Y., Kang M., Liu P., Yang X., Pei M., Zhang G. // J. Photochem. Photobiol. A. 2023. Vol. 437. Article ID 114470. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114470
- Анпилогова Г.Р., Баева Л.А., Нугуманов Р.M. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 768; Anpilogova G.R., Baeva L.A., Nugumanov R.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1115. doi: 10.1134/S1070363223050110
- Леснов А.Е. // Изв. вузов. Хим. хим. техн. 2019. Т. 62. С. 15; Lesnov A.E. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2019. Vol. 62. P. 15. doi: 10.6060/ivkkt201962fp.5775
- David E., Thirumoorthy K., Palanisami N. // Mater. Chem. Front. 2021. Vol. 5. P. 8290. doi: 10.1039/d1qm01022k
- Vafaee A., Davoodnia A., Nakhaei A., Yadegarian S., Nejatianfar M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. P. 273. doi: 10.1134/S1070363221020158
- Шаталов Г.В., Лавлинская М.С., Пахомова О.А., Мокшина Н.Я., Кузнецов В.А. // ЖПХ. 2016. Т. 89. С. 112; Shatalov G.V., Lavlinskaya M.S., Pakhomova O.A., Mokshina N.Ya., Kuznetsov V.A. // Russ. J. Appl. Chem. 2016. Vol. 89. P. 140. doi: 10.1134/S1070427216010225
- Шаглаева Н.С., Баяндин В.В., Султангареев Р.Г., Вакульская Т.И., Хуцишвили С.С., Орхокова Е.А., Прозорова Г.Ф. // ЖПХ. 2013. Т. 86. С. 1623; Shaglaeva N.S., Bayandin V.V., Sultangareev R.G., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Orkhokova E.A., Prozorova G. F. // Russ. J. Appl. Chem. 2013. Vol. 86. P. 1576. doi: 10.1134/S1070427213100169
- Wang J., Lv R., Jiang L., Song S., Wang K., Zhang Q. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 493. doi: 10.1007/s10593-022-03118-2
- Левашова Е.Ю., Жуковский Д.Д., Дарьин Д.В., Красавин М.Ю. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 806; Levashova E.Yu., Zhukovsky D.D., Dar’in D.V., Krasavin M.Yu. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 806. doi: 10.1007/s10593-020-02735-z
- Goulioukina N.S., Makukhin N.N., Beletskaya I.P. // Russ. Chem. Rev. 2016. Vol. 85. P. 667. doi: 10.1070/RCR4579
- Zou X., Zheng L., Zhuo X., Zhong Y., Wu Y., Yang B., He Q., Guo W. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 2190. doi: 10.1021/acs.joc.2c02610
- Назаров М.А., Толмачева И.А., Ерошенко Д.В., Майорова О.А., Дмитриев М.В., Гришко В.В. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 1321; Nazarov M.A., Tolmacheva I.A., Eroshenko D.V., Maiorova O.A., Dmitriev M.V., Grishko V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1321. doi: 10.1007/s10593-020-02817-y
- Wuzhong Z., Yulai H., Xiaoping W., Jiaxin L., Danfeng H., Kehu W. // Chin. J. Org. Chem. 2019. Vol. 39. P. 1396. doi: 10.6023/cjoc201811039
- Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1149; Markitanov Y.N., Timoshenko V.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1149. doi: 10.1007/s10593-021-03035-w
- Huan X., Wang Y., Peng X., Xie S., He Q., Zhang X., Lan L., Yang C. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 236. Article ID 114309. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114309
- Быкова Л.С., Кочнев И.А., Барков А.Ю., Зимницкий Н.С., Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 646; Bykova L.S., Kochnev I.А., Barkov A.Yu., Zimnitskiy N.S., Korotaev V.Yu., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 646. doi: 10.1007/s10593-022-03128-0
- Маркитанов Ю.Н., Тимошенко В.М., Михайлыченко С.С., Русанов Е.Б., Хыжан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 1107; Маrkitanov Y.N., Тimoshenko V.М., Мykhaylychenko S.S., Rusanov E.B., Khyzhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 1107. doi: 10.1007/s10593-021-03029-8
- Mykhailiuk P.K. // Eur. J. Org. Chem. 2015. P. 7235. doi: 10.1002/ejoc.201501027
- Mykhailiuk P.K., Koenigs R.M. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. P. 89. doi: 10.1002/chem.201903335
- Ледовская М.С., Воронин В.В., Валов Н.Р. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 167; Ledovskaya M.S., Voronin V.V., Valov N.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 235. doi: 10.1134/S1070363223020019
- Szilágyi B., Egyed A., Mándity I., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B., Keserű G.M. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 959. doi: 10.1055/s-0042-1751389
- Poszávácz L., Nagy T., Kátai-Fadgyas K., Volk B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 2061. doi: 10.1055/a-2016-4337
- Васин В.А., Попкова Ю.А., Безрукова Е.В., Разин В.В., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 1178; Vasin V.А., Popkova Yu.А., Bezrukova Ye.V., Razin V.V., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 1189. doi: 10.1134/S1070428018080122
- Васин В.А., Разин В.В., Безрукова Е.В., Попкова Ю.А., Сомов Н.В. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 890; Vasin V.A., Razin V.V., Bezrukova E.V., Popkova Yu.A., Somov N.V. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 892. doi: 10.1134/S1070428018060118
- Пелипко В.В., Байчурин Р.И., Макаренко С.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 68. С. 1821; Pelipko V.V., Baichurin R.I., Makarenko S.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. P. 1821. doi: 10.1007/s11172-019-2631-z
- Chen Z., Zhang Y., Nie J., Ma J.A. // Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 2120. doi: 10.1021/acs.orglett.8b0072
- Chen Z., Zhang Y., Ma J.A. // Angew. Chem. 2017. Vol. 129. P. 4640. doi: 10.1002/ange.201700955
- Feng G., Xu S., Chen R., Chen W., Wang K.-K., Wang S. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 152622. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152622
- Бородкин Ю.С., Русанов Э.Б., Хижан А.И., Шермолович Ю.Г. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 1065; Borodkin Y.S., Rusanov E.B., Khizhan A.I., Shermolovich Y.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 1065. doi: 10.1007/s10593-019-02578-3
- Chen H., Wen S., Cui Y., Lin L., Zhang H., Fang Z., You Y., Wenig Z. // Tetrahedron. 2021. Vol. 85. Article ID 132062. doi: 10.1016/j.tet.2021.132062
- Bondock S., Albormani O., Fouda A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1098. doi: 10.1134/S1070363222060226
- Марцинкевич Д.С., Чернявская К.Ф., Абрамович Т.Л., Тарасевич В.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 516; Martsinkevich D.S., Chernyavskaya K.F., Ahramovich T.I., Tarasevich V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 697. doi: 10.1134/S1070428022050098
- Abdelrahman E.F., Shehta W., Assy M.G.M., Farhan M.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1832. doi: 10.1134/S1070428020100267
- Assy M.G., Shehta W., Abdelrahman E.F. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1245. doi: 10.1134/S1070428020070192
- El-Sayed H.A., Moustafa A.H., Fadda A.A., Abd El-Rahman K.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 339. doi: 10.1134/S1070363219020270
- Стасевич М.В., Зварыч В.И., Лунин В.В., Хомяк С.В., Вовк М.В., Новиков В.П. // ХГС. 2017. Т. 53. С. 927; Stasevych M.V., Zvarych V.I., Lunin V.V., Khomyak S.V., Vovk M.V., Novikov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 927. doi: 10.1007/s10593-017-2148-z
- Yamali C., Sakagami H., Uesawa Y., Kurosaki K., Satoh K., Masuda Y., Yokose S., Ece A., Bua S., Angeli A., Supuran C.T., Gul H.I. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 217. Article ID 113351. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113351
- Аксенов Н.А., Скоморохов А.А., Аксенов А.В., Воскресенский Л.Г., Рубин М.А. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 541; Aksenov N.A., Skomorokhov A.A., Aksenov A.V., Voskressensky L.G., Rubin M.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 541. doi: 10.1007/s10593-019-02493-7
- Yao M.-M., Chen W.-T., Min L.-J., Han L., Sun N.-B., Liu X.-H. // J. Molec. Struct. 2022. Vol. 1265. Article ID 133405. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.133405
- Venkatesh N., Sundergoud Sh., Kumara Swamy M., Veerasomaiah P. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1635. doi: 10.1134/S1070428020090213
- Pervaram S., Ashok D., Rao B.A., Sarasija M., Reddy C.V.R. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2454. doi: 10.1134/S1070363217100280
- Городничева Н.В., Васильева О.С., Остроглядов Е.С., Байчурин Р.И., Литвинов И.А., Тюренков И.Н., Ковалев Н.С., Бакулин Д.А., Куркин Д.В., Байчурина Л.В., Макаренко С.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 598; Gorodnicheva N.V., Vasil’eva O.S., Ostroglyadov E.S., Baichurin R.I., Litvinov I.A., Tyurenkov I.N., Kovalev N.S., Bakulin D.A., Kurkin D.V., Baichurina L.V., Makarenko S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 598. doi: 10.1007/s10593-022-03140-4
- Баева Л.А., Нугуманов Р.М., Гатауллин Р.Р., Фатыхов А.А. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 548; Baeva L.A., Nugumanov R.M., Gataullin R.R., Fatykhov A.А. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 548. doi: 10.1007/s10593-020-02698-1
- Naguib H.M., Dauoud N.T., Shaban S.N., Abdelghaffar N.F., Sayed G.H., Anwer K.E. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 891. doi: 10.1134/S1070428022060203
- Moeinimehr M., Safaiee M., Zolfigol M.A., Taherpour A.A. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. Article ID e202200849. doi: 10.1002/slct.202200849
- Сираканян С.Н., Спинелли Д., Героникаки А., Карцев В.Г., Степанян О.М., Акопян Э.К., Овакимян А.А. // ХГС. 2021. Т. 57. С. 75; Sirakanyan S.N., Spinelli D., Geronikaki A., Kartsev V.G., Stepanyan H.M., Hakobyan E.K., Hovakimyan A.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 75. doi: 10.1007/s10593-021-02870-1
- He W.-B., Zhao S.-J., Chen J.-Y., Jiang J., Chen X., Xu X., He W.-M. // Chin. Chem. Lett. 2023. Vol. 34. Article ID 107640. doi: 10.1016/j.cclet.2022.06.063
- Липин К.В., Ершов О.В., Федосеев С.В., Михайлов А.А. // ЖОрХ. 2020.Т. 56, 144; Lipin K.V., Ershov O.V., Fedoseev S.V., Mikhailov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 177. doi: 10.1134/S1070428020010273
- Moustafa A.H., Ahmed D.H., El-Wassimy M.T.M., Mohamed M.F.A. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 570. doi: 10.1080/00397911.2020.1843179
- Khatab T.K., Hassan A.S., Hassan A.S., Hafez T.S., Hafez T.S. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019. Vol. 33. P. 135. doi: 10.4314/bcse.v33i1.13
- Mukhtar S.S., Hassan A.S., Morsy N.M., Hafez T.S., Saleh F.M., Hassaneen H.M. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1564. doi: 10.1080/00397911.2021.1894338
- Новикова Д.С., Darwish F., Григорева Т.А., Трибулович В.Г. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 684; Novikova D.S., Darwish F., Grigoreva T.A., Tribulovich V.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 1040. doi: 10.1134/S1070363223050043
- Ravi K., Dhoddi B.N., Pochampally J., Matta R. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. P. 924. doi: 10.1134/S1070428023050238
- Lusardi M., Spallarossa A., Brullo C. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. Article ID 7834. doi: 10.3390/ijms24097834
- Pandey A.K., Kumar A., Shrivastava S.C. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 653. doi: 10.1134/S1070428021040229
- Sedighinia E., Badri R., Kiasat A.R. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. P. 1755. doi: 10.1134/S1070428019110186
- Sivaganesh T., Padmaja P., Reddy P.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 81. doi: 10.1134/S1070428022010110
- Ивонин М.А., Бычок О.Ю., Сафарова Н.В., Сорокин В.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. С. 1728; Ivonin M.A., Bychok O.Yu., Safarova N.V., Sorokin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2477. doi: 10.1134/S1070363217100322
- Zolfigol M.A., Afsharnadery F., Baghery S., Salehzadeh S., Maleki F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 75555. doi: 10.1039/c5ra16289k
- Usachev S.A., Nigamatova D.I., Mysik D.K., Naumov N.A., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Y. // Molecules. 2021. Vol. 26. Article ID 4415. doi: 10.3390/molecules26154415
- Комогорцев А.Н., Мелехина В.Г., Личицкий Б.В., Дудинов А.А., Фахрутдинов А.Н., Краюшкин М.М. // Изв. Ан. Сер. хим. 2020. Т. 69. С. 758; Komogortsev A.N., Melekhina V.G., Lichitsky B.V., Dudinov A.A., Fakhrutdinov A.N., Krayushkin M.M. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. P. 758. doi: 10.1007/s11172-020-2829-0
- Обыденнов Д.Л., Суслова А.И., Сосновских В.Я. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 173; Obydennov D.L., Suslova A.I., Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 173. doi: 10.1007/s10593-020-02642-3
- Lisovenko N.Y., Nasibullina E.R., Dmitriev M.V. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2019. Vol. 68. P. 578. doi: 10.1007/s11172-019-2457-8
- Ивонин С.П., Русанов Э.Б., Волочнюк Д.М. // ХГС. 2020. Т. 56. С. 320; Ivonin S.P., Rusanov E.B., Volochnyuk D.M. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 320. doi: 10.1007/s10593-020-02662-z
- Hazarika R., Konwar M., Damarla K., Kumar A., Sarma D. // Synth. Commun. 2020. Vol. 50. P. 329. doi: 10.1080/00397911.2019.1692869
- Somakala K., Amir M., Sharma V., Wakode S. // Monatsh. Chem. 2016. Vol. 147. P. 2017. doi: 10.1007/s00706-016-1694-x
- El Shehry M.F., Ewies E.F., Zayed E.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 492. doi: 10.1134/S1070363219030216
- Олещук А.Л., Карбаинова А.А., Криворучко Т.Н., Шульгау З.Т., Сеильханов Т.М., Кулаков И.В. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 47; Oleshchuk A.L., Karbainova A.A., Krivoruchko T.N., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M., Kulakov I.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 47. doi: 10.1007/s10593-019-02417-5
- Akki M., Reddy D.S., Katagi K.S., Kumar A., Babagond V., Munnolli R.S., Joshi S.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2092. doi: 10.1134/S1070363222100231
- Zhang D., Asnake S., Zhang J., Olsson P.-E., Zhao G. // Chem. Biol. Drug Design. 2018. Vol. 91. P. 1113. doi: 10.1111/cbdd.13173
- Гейн В.Л., Бобровская О.В., Русских А.А., Новикова В.В., Гейн О.Н., Карпенко Ю.Н., Чащина С.В., Дмитриев М.В., Янкин А.Н. // ЖОХ. 2019. Т. 89. С. 542; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Russkikh A.A., Novikova V.V., Gein O.N., Karpenko Yu.N., Chashchina S.V., Dmitriev M.V., Yankin A.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 680. doi: 10.1134/S1070363219040078
- Kolla S.T., Somanaboina R., Bhimapaka C.R. // Synth. Commun. 2021. Vol. 51. P. 1425. doi 10.1080/ 00397911.2021.1885716
- Li D., Hu W. // Asian J. Org. Chem. 2023. Vol. 12. Article ID e20230004. doi: 10.1002/ajoc.202300043
- Nguyen K.X., Pham P.H., Nguyen T.T., Yang C.-H., Pham H.T.B., Nguyen T.T., Wang H., Phan N.T.S. // Org. Lett. 2020. Vol. 22. P. 9751. doi: 10.1021/acs.orglet.0c03846
- Tiwari M.K., Iqubal A., Das P. // Tetrahedron. 2022. Vol. 126. Article ID 133059. doi: 10.1016/j.tet.2022.133059
- Nair A.R., Sunil Kumar Y.C., Sivan A. // Opt. Mater. 2022. Vol. 134. Article ID 113117. doi: 10.1016/j.optmat.2022.113117
- Zhu Y.-F., Wei B.-L., Wei J.-J., Wang W.-Q., Song W.-B., Xuan, L.-J. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 1202. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.03.063
- Solomin V.V., Ciruelos B.F., Velikova N., Wells J., Albanese M., Adhav A., Jirgensons A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 737. doi: 10.1007/s10593-023-03151-9
- Goulart T.B., Neves A.M., Soares M.S.P., Stefanello F.M., Campos P.T., Moura S., Cargnelutti R., Flores A.F.C. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. P. 1314. doi: 10.1007/s10593-020-02816-z
- Bellam M., Gundluru M., Sarva S., Chadive S., Netala V.R., Tartte V., Cirandur S.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2017. Vol. 53. P. 173. doi: 10.1007/s10593-017-2036-6
- Yan L., Wu J., Chen H., Zhang S., Wang Z., Wang H., Wu F. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. Article ID 73660. doi: 10.1039/c5ra11782h
- Кобелевская В.А., Ларина Л.И., Попов А.В. // ХГС. 2022. Т. 58. С. 588; Kobelevskaya V.А., Larina L.I., Popov A.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2022. Vol. 58. P. 588. doi: 10.1007/s10593-022-03139-x
- Ablajan K., Wang L.-J., Maimaiti Z., Lu Y.-T. // Monatsh. Chem. 2014. Vol. 145. P. 491. doi: 10.1007/s00706-013-1104-6
- Gulia N., Małecki M., Szafert S. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. P. 9353. doi. 10.1021/acs.joc.1c00606
- Hong B., Ding X., Jiang M., Qin L., Lin Z., Wua W., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2022. Vol. 104. 154018. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.154018
- Wang S., Li Y., Bi X., Liu Q. // Synlett. 2015. Vol. 26. P. 1895. doi: 10.1055/s-0034-1378858
- Mykhailiuk P.K. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. P. 1670. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c01015
- Xu Y., Chen Q., Tian Y., Wu W., You Y., Weng Z. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. Article ID 151455. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151455
- Шмидт Е.Ю., Татаринова И.В., Трофимов Б.А. // ЖОрХ. 2015. Т. 51. С. 137; Schmidt E.Yu., Tatarinova I.V., Trofimov B.A. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. P. 136. doi: 10.1134/S1070428015010273
- Gorla M.R., Sarma M. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 572. doi: 10.1134/S1070428022040157
- Савельев В.А., Котова А.А., Рыбалова Т.В., Шульц Э.Э. // ХГС. 2019. Т. 55. С. 943; Savel’ev V.A., Kotova A.A., Rybalova T.V., Shults E.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 943. doi: 10.1007/s10593-019-02561-y
- Safari N., Imanzadeh G., Asgharzadeh R., Hosseyni S.T., Shamkhali A.N., Soltanzadeh Z. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. P. 640. doi: 10.1007/s10593-021-02962-y
- Антонов Д.И., Дмитриев М.В., Курова О.А., Масливец А.Н. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. С. 1778; Antonov D.I., Dmitriev M.V., Kourova O.A., Maslivets A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 2063. doi: 10.1134/S1070428021120241
- Бобров П.С., Кондрасенко А.А., Субоч Г.А. // ЖОрХ. 2022. Т. 58. С. 1224; Bobrov P.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. // Russ. J. Org. Chem. 2022. Vol. 58. P. 1637. doi: 10.1134/S1070428022110112
- Huisgen R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H. // Tetrahedron. 1962. Vol. 17. P. 3. doi: 10.1016/S0040-4020 (01) 99001-5
- Zhang X., Pan Y., Liu T., Wang Y. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88. P. 7504. doi: 10.1021/acs.joc.3c00307
- Padwa A., MacDonald J.G. // J. Heterocycl. Chem. 1987. Vol. 24. P. 1225. doi: 10.1002/jhet.5570240457
- Shawali A.S., Hassaneen H.M., Ibrahim H.A. // Arch. Pharm. Res. 1990. Vol. 13. P. 126. doi: 10.1007/BF02857788
- Huisgen R., Grashey R., Seidel M., Wallbillich G., Knupfer H., Schmidt R. // Justus Liebigs Ann. 1962. Vol. 653. P. 105. doi: 10.1002/jlac.19626530113
- Hoque A.K.M.M., Kovelesky A.C., Wang-Keun L., Shine H.J. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26. P. 5655. doi: 10.1016/s0040-4039 (01) 80911-4
- Li Y., Hong D., Lu P., Wang Y. // Tetrahedron Lett. 2011. Vol. 52. P. 4161. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.05.147
- Ibrahim M.K.A., Elghandour A.H.H., Elshikh S.M.M., Mishael S.A. // Indian J. Chem. 1997. Vol. 36B. P. 91. https://nopr.niscpr.res.in/handle/123456789/57013
- Sodagar E., Yavari I., Nematpour M. // Monatsh. Chem. 2015. Vol. 146. P. 2135. doi: 10.1007/s00706-015-1495-7
- Ren D., Kuang G., Li X. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. P. 1117. doi: 10.1007/s10593-019-02401-z
- Askar D., Liu X., Obolda A., Xu W., Xu Y., Wang G., Wang T., Zhai H., Cheng B. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1561. doi: 10.1055/a-1994-8251
- Cao G., Liu X., Wang L., Li Y., Teng D. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. Article ID 131568. doi: 10.1016/j.tet.2020.131568
- Huang H., Pu Y., Zhu D., Zhang C., Yang J., Liu C., Zhang X., Tao F., Li M.-M., Lu J. // Tetrahedron. 2023. Vol. 131. Article ID 133203. doi: 10.1016/j.tet.2022.133203
- Wang Y., Xiong C., Zhong J., Zhou Q. // Tetrahedron. 2022. Vol. 115. Article ID 132790. doi: 10.1016/j.tet.2022.132790
- Xu Q., Jia V., Wu Y., Hu B., Xin J., Liu Y., Gao W., Li D. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 14496. doi: 10.1021/acs.joc.2c01910
- Gao D., Zhai H., Parvez M., Back T.G. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 8057. doi: 10.1021/jo801621d
- Silvani A., Manenti M., Molteni G. // Synthesis. 2023. Vol. 55. P. 1150. doi: 10.1055/s-0042-1751770
- Rathelot P., Azas N., El-Kashef H., Delmas F., Di Giorgio C., Timon-David P., Maldonado J., Vanelle P. // Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. P. 671. doi: 10.1016/S0223-5234 (02) 01388-0
- Потопник М.А., Матийчук В.С., Обушак М.Д. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 67; Potopnyk M.A., Matiichuk V.S., Obushak M.D. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 62. doi: 10.1134/S1070428017010110
- Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Ali O.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2699. doi: 10.1134/S1070363217110275
- Choudhare T.S., Wagare D.S., Shirsath S.E., Prashant D Netankar. // J. Chem. Sci. 2021. Vol. 133. Article ID 69. doi: 10.1007/s12039-021-01939-w
- Wang K., Lv X.-L., Feng D., Li J., Chen S., Sun J., Song L., Xie Y., Li J.-R., Zhou H.-C. // J. Am. Chem. Soc. 2016. Vol. 138. P. 914. doi: 10.1021/jacs.5b10881
- Mamatha S.V, Belagali S.L., Bhat M., Joshi B.K. // Chem. Data Collections. 2022. Vol. 41. Article ID 100930. doi: 10.1016/j.cdc.2022.100930
- Alshabani L.A., Kumar A., Willcocks S.J., Srithiran G., Bhakta S., Estrada D.F., Simons C. // RSC Med. Chem. 2022. Vol. 13. P. 1350. doi: 10.1039/d2md00155a
- Паперная Л.К., Шатрова А.А., Албанов А.И., Левковская Г.Г. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 731; Papernaya L.K., Shatrova А.А., Albanov А.I., Levkovskaya G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 734. doi: 10.1134/S107042801805010X
- Khalifa N.M., Al-Omar M.A., Nossier E.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 846. doi: 10.1134/S1070363217040296