Окисление диэтилсульфида пероксоборатом натрия в системе вода–ацетонитрил. Кинетика и механизм
- Авторы: Любимова А.К.1, Лобачев В.Л.1, Безбожная Т.В.1
-
Учреждения:
- Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко
- Выпуск: Том 94, № 1 (2024)
- Страницы: 3-9
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/258219
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010016
- EDN: https://elibrary.ru/HLZRPU
- ID: 258219
Цитировать
Аннотация
Установлено, что в водных растворах ацетонитрила (1 об%) скорость реакции окисления диэтилсульфида пероксоборатом натрия Na2[В2(О2)2(ОН)4]∙6H2O в области рН 8.5–11 значительно выше скорости окисления в воде и превышает скорость реакции Et2S с пероксидом водорода в системе Н2О–MeСN. Порядок реакции по субстрату, близкий к нулевому, позволяет предположить, что лимитирующей стадией процесса является реакция пероксоборат-анионов с МеCN, приводящая к образованию активных борпероксиимидатов, которые затем на быстрой стадии взаимодействуют с Et2S.
Ключевые слова
Полный текст
Об авторах
А. К. Любимова
Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко
Автор, ответственный за переписку.
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
Россия, Донецк
В. Л. Лобачев
Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
Россия, Донецк
Т. В. Безбожная
Институт физико-органической химии и углехимии имени Л. М. Литвиненко
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-7905-6546
Россия, Донецк
Список литературы
- Wagner G.W., Yang Y.C. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. Vol. 41. N 8. Р. 1925. doi: 10.1021/ie010732f
- Zhao S., Xi H., Zuo Y., Wang Q., Wang Z., Yan Z. // J. Hazard. Mater. 2018. Vol. 344. P. 136. doi: 10.1016/j.jhazmat.2017.09.055
- Анисимов А.В., Тараканова А.В. // Рос. хим. ж. 2008. T. 52. № 4. C. 32; Anisimov A.V., Tarakanova A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. Vol. 79. N 6. P. 1264. https://doi.org/10.1134/S1070363209060437
- Rajendran A., Cui T., Fan H., Yang Z., Feng J., Li W. // J. Mater. Chem. (A). 2020. Vol. 8. P. 2246. doi: 10.1039/c9ta12555h
- Fernández I., Khiar N. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N 9. P. 3651. doi: 10.1021/cr990372u
- Kupwade R.V. // J. Chem. Rev. 2019. Vol. 1. N 2. P. 99. doi: 10.33945/SAMI/JCR.2019.1.99113
- Das R., Chakraborty D. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N 48. P. 6255. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.09.081
- Burgess J., Hubbard C.D. // Adv. Inorg. Chem. 2013. Vol. 65. P. 217. doi: 10.1016/b978-0-12-404582-8.00006-7
- Davies D.M., Deary M.E., Quill K., Smith R.A. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 12. P. 3552. doi: 10.1002/chem.200401209
- Durrant M.C., Davies D.M., Deary M.E. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 7249. doi: 10.1039/c1ob06142a
- Лобачев В.Л., Зимцева Г.П., Матвиенко Я.В., Рудаков Е.С.// Теорет. и эксперим. химия. 2007. T. 43. № 1. C. 38; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Matvienko Ya.V., Rudakov E.S. // Theoret. Experim. Chem. 2007. Vol. 43. N 1. P. 44. https://doi.org/10.1007/s11237-007-0004-4
- Richardson D.E., Yao H., Frank K.M., Bennett D.A. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 8. P. 1729. doi: 10.1021/ja9927467
- Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зимцева Г.П. // ТЭХ. 2012. Т. 48. № 3. C. 168; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Dyatlenko L.M. // Theoret. Experim. Chem. 2012. Vol. 48. N 3. P. 182. https://doi.org/10.1007/s11237-012-9259-5
- Любимова А.К., Безбожная Т.В., Лобачев В.Л. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 296.; Liubymova A.K., Bezbozhnaya T.V., Lobachev V.L. // Kinetics and Catalysis. 2021. Vol. 62. N 3. Р. 342. doi: 10.1134/S002315842103006X
- Laus G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. P. 864. doi: 10.1039/b102066h
- Bethell D., Graham A.E., Heer J.P., Markopoulou O., Page P.C.B., Park B.K. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. P. 2161. doi: 10.1039/P29930002161
- Gillitt N.D., Domingos J., Bunton C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2003. Vol. 16. P. 603. doi: 10.1002/poc.646
- Payne G.B., Deming P.H., Williams P.H. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 3. P.659. doi: 10.1021/jo01062a004
- Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зубрицкий М.Ю. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 751; Lobachev V.L., Dyatlenko L.M., Zubritskii M.Yu. // Kinetics and Catalysis. 2016. Vol. 57. N 6. P. 742. doi: 10.1134/S0023158416060094
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 c.; Weygand-Hilgetag. Organisch-chemische experimentierkunst. Leipzig: Johan Ambrosius Barth. Verlag, 1964.
- Hansson A. // Acta Chem. Scand. 1961. Vol. 15. N 4. P. 934. doi: 10.3891/acta.chem.scand.15-0934
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Туис Э. Органические растворители. М.: Инлит, 1958. 519 с; Weisberger A., Рroskauer E., Riddick J., Tuis E. Organic solvents. New York: Interscience Publ., Inc., 1955. 552 p.
- Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. Киев: Наукова думка, 1985. 247 с.