Diethyl Sulfide Oxidation with Sodium Peroxoborate in Water–Acetonitrile System. Kinetics and Mechanism
- Авторлар: Liubymova А.1, Lobachev V.1, Bezbozhnaya T.1
-
Мекемелер:
- L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
- Шығарылым: Том 94, № 1 (2024)
- Беттер: 3-9
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/258219
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24010016
- EDN: https://elibrary.ru/HLZRPU
- ID: 258219
Дәйексөз келтіру
Аннотация
In aqueous solutions of acetonitrile (1 vol%), the rate of oxidation of diethyl sulfide with sodium peroxoborate, Na2[B2(O2)2(OH)4]∙6H2O, in the pH range of 8.5–11 is significantly higher than the oxidation rate in water and exceeds the rate of reaction of Et2S with hydrogen peroxide in the H2O–MeCN system. The reaction order with respect to the substrate, which is close to zero, suggests that the limiting stage of the process is the reaction of peroxoborate anions with MeCN, leading to the formation of active boron peroxyimidates, which then react in a rapid stage with Et2S.
Негізгі сөздер
Толық мәтін
Авторлар туралы
А. Liubymova
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
Ресей, Donetsk
V. Lobachev
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
Ресей, Donetsk
T. Bezbozhnaya
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-7905-6546
Ресей, Donetsk
Әдебиет тізімі
- Wagner G.W., Yang Y.C. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. Vol. 41. N 8. Р. 1925. doi: 10.1021/ie010732f
- Zhao S., Xi H., Zuo Y., Wang Q., Wang Z., Yan Z. // J. Hazard. Mater. 2018. Vol. 344. P. 136. doi: 10.1016/j.jhazmat.2017.09.055
- Анисимов А.В., Тараканова А.В. // Рос. хим. ж. 2008. T. 52. № 4. C. 32; Anisimov A.V., Tarakanova A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. Vol. 79. N 6. P. 1264. https://doi.org/10.1134/S1070363209060437
- Rajendran A., Cui T., Fan H., Yang Z., Feng J., Li W. // J. Mater. Chem. (A). 2020. Vol. 8. P. 2246. doi: 10.1039/c9ta12555h
- Fernández I., Khiar N. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N 9. P. 3651. doi: 10.1021/cr990372u
- Kupwade R.V. // J. Chem. Rev. 2019. Vol. 1. N 2. P. 99. doi: 10.33945/SAMI/JCR.2019.1.99113
- Das R., Chakraborty D. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N 48. P. 6255. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.09.081
- Burgess J., Hubbard C.D. // Adv. Inorg. Chem. 2013. Vol. 65. P. 217. doi: 10.1016/b978-0-12-404582-8.00006-7
- Davies D.M., Deary M.E., Quill K., Smith R.A. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 12. P. 3552. doi: 10.1002/chem.200401209
- Durrant M.C., Davies D.M., Deary M.E. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 7249. doi: 10.1039/c1ob06142a
- Лобачев В.Л., Зимцева Г.П., Матвиенко Я.В., Рудаков Е.С.// Теорет. и эксперим. химия. 2007. T. 43. № 1. C. 38; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Matvienko Ya.V., Rudakov E.S. // Theoret. Experim. Chem. 2007. Vol. 43. N 1. P. 44. https://doi.org/10.1007/s11237-007-0004-4
- Richardson D.E., Yao H., Frank K.M., Bennett D.A. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 8. P. 1729. doi: 10.1021/ja9927467
- Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зимцева Г.П. // ТЭХ. 2012. Т. 48. № 3. C. 168; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Dyatlenko L.M. // Theoret. Experim. Chem. 2012. Vol. 48. N 3. P. 182. https://doi.org/10.1007/s11237-012-9259-5
- Любимова А.К., Безбожная Т.В., Лобачев В.Л. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 296.; Liubymova A.K., Bezbozhnaya T.V., Lobachev V.L. // Kinetics and Catalysis. 2021. Vol. 62. N 3. Р. 342. doi: 10.1134/S002315842103006X
- Laus G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. P. 864. doi: 10.1039/b102066h
- Bethell D., Graham A.E., Heer J.P., Markopoulou O., Page P.C.B., Park B.K. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. P. 2161. doi: 10.1039/P29930002161
- Gillitt N.D., Domingos J., Bunton C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2003. Vol. 16. P. 603. doi: 10.1002/poc.646
- Payne G.B., Deming P.H., Williams P.H. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 3. P.659. doi: 10.1021/jo01062a004
- Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зубрицкий М.Ю. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 751; Lobachev V.L., Dyatlenko L.M., Zubritskii M.Yu. // Kinetics and Catalysis. 2016. Vol. 57. N 6. P. 742. doi: 10.1134/S0023158416060094
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 c.; Weygand-Hilgetag. Organisch-chemische experimentierkunst. Leipzig: Johan Ambrosius Barth. Verlag, 1964.
- Hansson A. // Acta Chem. Scand. 1961. Vol. 15. N 4. P. 934. doi: 10.3891/acta.chem.scand.15-0934
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Туис Э. Органические растворители. М.: Инлит, 1958. 519 с; Weisberger A., Рroskauer E., Riddick J., Tuis E. Organic solvents. New York: Interscience Publ., Inc., 1955. 552 p.
- Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. Киев: Наукова думка, 1985. 247 с.